第二章第二章蛋白质化学蛋白质化学抢丸一沃猩吁颗仲慑骗饶柱毗浆攀苇搂炳减条孕腿幕裹扁冈峰麓快柜哲泵第02章蛋白质1csx第02章蛋白质1csx1878年，思格斯反杜林论：年，思格斯反杜林论：“生命是蛋白体的存在方式，生命是蛋白体的存在方式，这种存在方式本质上就在于这些蛋白体的化学组成部分的不断这种存在方式本质上就在于这些蛋白体的化学组成部分的不断的自我更新。的自我更新。”蛋白体是生命的物质基础；蛋白体是生命的物质基础；生命是物质运动的特殊形式，是蛋生命是物质运动的特殊形式，是蛋白体的存在方式；这种存在方式的本质就是蛋白体与其外部自白体的存在方式；这种存在方式的本质就是蛋白体与其外部自然界不断的新陈代谢。然界不断的新陈代谢。功能的多样性：功能的多样性：酶催化、调节、转运、贮存、运动、结构、保酶催化、调节、转运、贮存、运动、结构、保护和进攻、异常功能（吸附弹性）等。护和进攻、异常功能（吸附弹性）等。Preface：VitalBio-functionofPN疏两近诲斑公梢婪蚊愁付皱蕊妊蜀只侣舞养扫老叛牧岂傀粗频渡袖诵鹃帛第02章蛋白质1csx第02章蛋白质1csx一、蛋白质一、蛋白质 (Protein) 的生物学意义的生物学意义( (一一) ) 蛋白质是生命活动的物质基础蛋白质是生命活动的物质基础 生物体内的蛋白质是除水以外，机体组生物体内的蛋白质是除水以外，机体组织中最多的组分，占人体干重的织中最多的组分，占人体干重的45%45%，占细，占细菌干重的菌干重的505070%70% 。2.1蛋白质通论蛋白质通论贴始芜李汀厘松腹绘掂纹透咐宅宫剔聊姓撕炽呛性猩湍蒙观膳拷盖成袒芹第02章蛋白质1csx第02章蛋白质1csx(二) ) 蛋白质的生物学功能蛋白质的生物学功能1.1.作为生物催化剂：作为生物催化剂：在体内催化各种物质代谢反应的在体内催化各种物质代谢反应的酶几乎都是蛋白质。酶几乎都是蛋白质。2.调节代谢反应：调节代谢反应：一些激素是蛋白质或肽，如激素蛋一些激素是蛋白质或肽，如激素蛋白、胰岛素、生长素。白、胰岛素、生长素。3.运输载体：运输载体：如红细胞中运输如红细胞中运输O2、CO2要靠要靠Hb(Hemoglobin血红蛋白血红蛋白)、运输脂类物质的是载脂蛋白、运输脂类物质的是载脂蛋白、运铁蛋白等转运蛋白或叫载体蛋白。运铁蛋白等转运蛋白或叫载体蛋白。4.参与机体的运动：参与机体的运动：如心跳、胃肠蠕动等，依靠与肌肉如心跳、胃肠蠕动等，依靠与肌肉收缩有关的蛋白质来实现，如肌球蛋白、肌动蛋白。收缩有关的蛋白质来实现，如肌球蛋白、肌动蛋白。2.1蛋白质通论蛋白质通论昏痪冗脾缮澄潜灵侵伸莹哎紫交愤准顺亥瞪晤业壮祸亭志询赎痛凸缉交腰第02章蛋白质1csx第02章蛋白质1csx5.5.参与机体的防御：参与机体的防御： 机体抵抗外来侵害的防御机能，靠机体抵抗外来侵害的防御机能，靠抗体，抗体也称免疫球蛋白，是蛋白质。抗体，抗体也称免疫球蛋白，是蛋白质。6.6.接受传递信息：接受传递信息：如口腔中的味觉蛋白、视网膜中的视如口腔中的味觉蛋白、视网膜中的视觉蛋白。觉蛋白。7.7.调节或控制细胞的生长、分化、遗传信息的表达。调节或控制细胞的生长、分化、遗传信息的表达。8.8.其它：其它：如鸡蛋清蛋白、牛奶中的酪蛋白是营养和储存如鸡蛋清蛋白、牛奶中的酪蛋白是营养和储存蛋白；胶原蛋白、纤维蛋白等属于结构蛋白。还有甜味蛋白；胶原蛋白、纤维蛋白等属于结构蛋白。还有甜味蛋白、毒素蛋白等都具有特异的生物学功能。蛋白、毒素蛋白等都具有特异的生物学功能。 所以，我们不难理解，为什么说所以，我们不难理解，为什么说没有蛋白质就没有生命。没有蛋白质就没有生命。2.1蛋白质通论蛋白质通论岭夏耘莎徐锗错围辖简扬术楼俭脆淖俊涡戳簇梳攫学带母饥贮蒂吊阵查杯第02章蛋白质1csx第02章蛋白质1csx二、蛋白质的分类二、蛋白质的分类1.根据分子形状分：根据分子形状分：球状蛋白质、纤维状蛋白质球状蛋白质、纤维状蛋白质2.根据功能分：根据功能分：活性蛋白质、结构蛋白质。活性蛋白质、结构蛋白质。3.根据组成分：根据组成分：（1 1）简单蛋白质：清蛋白、球蛋白、谷蛋白、）简单蛋白质：清蛋白、球蛋白、谷蛋白、醇溶谷蛋白、组蛋白、精蛋白、硬蛋白。醇溶谷蛋白、组蛋白、精蛋白、硬蛋白。（2 2）结合蛋白质：色素蛋白、金属蛋白、磷蛋）结合蛋白质：色素蛋白、金属蛋白、磷蛋白、核蛋白、脂蛋白、糖蛋白。白、核蛋白、脂蛋白、糖蛋白。4.根据营养价值分：根据营养价值分：完全蛋白质、不完全蛋白质。完全蛋白质、不完全蛋白质。2.1蛋白质通论蛋白质通论济华备炙蜂樊渺才张抉疚惹野镜蓝聂啥磐稀痈获懈牺蠢延蔗莱晤误贵渔丙第02章蛋白质1csx第02章蛋白质1csx三、蛋白质的水解作用三、蛋白质的水解作用1.酸水解酸水解条件条件：510倍的倍的20%的盐酸煮沸回流的盐酸煮沸回流1624小时，小时，或加压于或加压于120水解水解2小时。小时。优点优点：可蒸发除去盐酸，水解彻底，终产物为：可蒸发除去盐酸，水解彻底，终产物为L-氨基酸，产物单一，无消旋现象。氨基酸，产物单一，无消旋现象。缺点缺点：色氨酸破坏，并产生一种黑色的物质：腐：色氨酸破坏，并产生一种黑色的物质：腐黑质，水解液呈黑色。黑质，水解液呈黑色。2.1蛋白质通论蛋白质通论附墓贺腮默蒲事神玻矿活檬落条巍菊旭蓖民哺政坊筛镀鼓羊蒋誓效嫌鱼断第02章蛋白质1csx第02章蛋白质1csx2.碱水解碱水解条件：条件：4mol/LBa(OH)2或或6mol/LNaOH煮沸煮沸6小时。小时。优点：优点：水解彻底，色氨酸不被破坏，水解液清亮。水解彻底，色氨酸不被破坏，水解液清亮。缺点：缺点：产生消旋产物，破坏的氨基酸多，一般很少使用。产生消旋产物，破坏的氨基酸多，一般很少使用。3.蛋白酶水解蛋白酶水解条件条件：蛋白酶如胰蛋白酶、糜蛋白酶，常温：蛋白酶如胰蛋白酶、糜蛋白酶，常温3740，pH值值58。优点：优点：氨基酸不被破坏，不发生消旋现象。氨基酸不被破坏，不发生消旋现象。缺点：缺点：水解不完全，中间产物多。水解不完全，中间产物多。蛋白质酸碱水解常用于蛋白质的组成分析，而酶水蛋白质酸碱水解常用于蛋白质的组成分析，而酶水解用于制备蛋白质水解产物。解用于制备蛋白质水解产物。2.1蛋白质通论蛋白质通论牺遂急境之纸纱械平逝废膏愤嗜灿镜嗅能坡厂佰源嘎唾鹤子标己息绒您等第02章蛋白质1csx第02章蛋白质1csx第第2章章蛋白质化学蛋白质化学第一部分第一部分氨基酸结构与性质氨基酸结构与性质五铭税蚀肛空恰嘛咋锻旗钉痉言褪匹孟镣雨元臻舅篱岁抨烫朽尹扑翘极玛第02章蛋白质1csx第02章蛋白质1csx一一. . 蛋白质的元素组成蛋白质的元素组成 蛋白质是有机化合物，主要由蛋白质是有机化合物，主要由C C、N N、 H H、O O 四种四种元素，还含有元素，还含有P P、S S、金属元素等。、金属元素等。 2.2蛋白质的分子组成蛋白质的分子组成氨基酸氨基酸CHON其他元素其他元素50-55%6-8%20-23%15-18%低于低于1%崩畅啤之鼎烹龄少纽包泰轨伤陨肥项贾困速冈凶肩掸硼玄怨次铲澈莲骋帚第02章蛋白质1csx第02章蛋白质1csx 蛋白质中蛋白质中N N是特征元素，且含量为是特征元素，且含量为16%16%左右左右 ，即，即1616克克氮氮/100/100克蛋白质，故可以用克蛋白质，故可以用定氮法定氮法测量蛋白质含量（凯测量蛋白质含量（凯氏定氮法），即：每氏定氮法），即：每100100克蛋白质含氮克蛋白质含氮1616克，也即克，也即6.256.25克蛋白质含氮克蛋白质含氮1 1克。所以，克。所以，每克样品含氮量每克样品含氮量6.256.25100 100 就相当于就相当于100100克样品蛋白质含量（克样品蛋白质含量（% %）。）。 有些蛋白质含有有些蛋白质含有其他微量元素其他微量元素：P P、FeFe、CuCu、MnMn、ZnZn、CoCo、MoMo、I I 等。等。讳麦恢扎烟淡舷首咋瘸叛田耐灼丢两荣氯禽品雏垒进敦闰筏蚤惰踪款俏乡第02章蛋白质1csx第02章蛋白质1csx二、蛋白质分子的基本组成单位二、蛋白质分子的基本组成单位氨基酸氨基酸（一）氨基酸（一）氨基酸（aminoacid，aa）的结构通式）的结构通式1.1、构成蛋白质的氨基酸均、构成蛋白质的氨基酸均为为L-氨基酸氨基酸。2.2、除甘氨酸、除甘氨酸(R基为基为H)外，外，其余氨基酸均具有其余氨基酸均具有旋光性旋光性。3.3、各种氨基酸的区别在、各种氨基酸的区别在于于侧链侧链R基基上。上。2.2蛋白质的分子组成蛋白质的分子组成氨基酸氨基酸梆谋案坠哪醋川弥寄谢郧筐零历哄少哆上例坡遇乓守树淀拇市奄拎途肖伴第02章蛋白质1csx第02章蛋白质1csx（二）氨基酸的构型（二）氨基酸的构型 构成蛋白质的氨基酸构成蛋白质的氨基酸除甘氨酸外除甘氨酸外，-碳原子均为手性分碳原子均为手性分子，在空间各原子有子，在空间各原子有两种排列方式两种排列方式：L-L-构型与构型与D-D-构型，它们构型，它们的关系就像左右手的关系，互为的关系就像左右手的关系，互为镜像关系。镜像关系。2.2蛋白质的分子组成蛋白质的分子组成氨基酸氨基酸托朗痢犊兴俊芋佛残刑甘辙绚辨构篷予席返卯食康搭讨敏嚎冈萍晴惹秩舱第02章蛋白质1csx第02章蛋白质1csx（三）氨基酸的结构（三）氨基酸的结构2.2蛋白质的分子组成蛋白质的分子组成氨基酸氨基酸 组成蛋白质的氨基酸共有组成蛋白质的氨基酸共有2222中，包括新近发现的中，包括新近发现的硒代半胱氨酸和吡咯赖氨酸。硒代半胱氨酸和吡咯赖氨酸。 二十种氨基酸的结构特点：二十种氨基酸的结构特点：1.1.支链氨基酸：支链氨基酸：缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸杂船长曙班孝便拧纪郝壮闪沸粕权范答恢藤盟干荚驼后岗澄朵沏蚤罩路郭第02章蛋白质1csx第02章蛋白质1csx2.2.含羟基的氨基酸：含羟基的氨基酸：丝氨酸、苏氨酸、酪氨酸丝氨酸、苏氨酸、酪氨酸3.3.含苯环的氨基酸：含苯环的氨基酸：苯丙氨酸、色氨酸、酪氨酸苯丙氨酸、色氨酸、酪氨酸米映傈讳阻抵渊溶衡羹走睬回戍树作仿舶师路济拿渠酗督奸狈蛛奈灶悸钵第02章蛋白质1csx第02章蛋白质1csx4.4.含硫的氨基酸：含硫的氨基酸：半胱氨酸（含巯基）、半胱氨酸（含巯基）、 甲硫氨酸（含硫甲基）甲硫氨酸（含硫甲基）寻驹笆殖过售丰鸦项蚊谴怔篮刹递整忌徘晒绣浆钮评秋绍蔽氢论盖电祥藏第02章蛋白质1csx第02章蛋白质1csx5.5.含咪唑基的氨基酸：含咪唑基的氨基酸：组氨酸组氨酸6.6.含吲哚基的氨基酸：含吲哚基的氨基酸：色氨酸色氨酸便艰等室挨蓖术咖薯判人口主返揣照产醉帮硕孜抡漱挚哀除乖字解隙股砾第02章蛋白质1csx第02章蛋白质1csx7.7.含酰胺的氨基酸：含酰胺的氨基酸：天冬酰胺、谷氨酰胺天冬酰胺、谷氨酰胺8.8.含羧基的氨基酸：含羧基的氨基酸：天冬氨酸、谷氨酸天冬氨酸、谷氨酸程棱佑憋稻弄钻拯烛伐柞窖制目彼籽骋麓枪牢胺姻棒妊雾郝姑债吊拖颁线第02章蛋白质1csx第02章蛋白质1csx9.9.含胍基的氨基酸：含胍基的氨基酸： 精氨酸精氨酸10.10.含含-氨基的氨基酸：氨基的氨基酸：赖赖氨酸氨酸2箭八炬酷裸扮橙茅稀贫奋间强册坯媒虏扦影盯雷砸境便垒獭对冕思窑输兑第02章蛋白质1csx第02章蛋白质1csx12.12.不含侧链的氨基酸：不含侧链的氨基酸：甘甘氨酸氨酸11.11.侧链为简单的氨基酸侧链为简单的氨基酸: :丙氨酸丙氨酸逛货阉港艺匈完九幻乎竿钓迢矩猾锯聊卉赢愈俩敦汪瞩晕谓凉艰婆拂驰芥第02章蛋白质1csx第02章蛋白质1csx13.13.含亚氨基的氨基酸：含亚氨基的氨基酸：脯氨酸脯氨酸222斧堵面铆镁芦颊俄炙薯茎罕灿残整翼稳扣藤啦踪鞋洗立改周盅刊隐基她费第02章蛋白质1csx第02章蛋白质1csx1 1、按酸碱性、按酸碱性（1 1）酸性氨基酸：）酸性氨基酸：一氨基二羧基氨基酸，有：天冬一氨基二羧基氨基酸，有：天冬氨酸、谷氨酸、氨酸、谷氨酸、（2 2）碱性氨基酸：）碱性氨基酸：二氨基一羧基氨基酸二氨基一羧基氨基酸 ，有：赖，有：赖氨酸、精氨酸、组氨酸氨酸、精氨酸、组氨酸（3 3）中性氨基酸：）中性氨基酸：一氨基一羧基氨基酸，有：甘氨一氨基一羧基氨基酸，有：甘氨酸、丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、甲硫氨酸、酸、丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、甲硫氨酸、半胱氨酸、苯丙氨酸、色氨酸、酪氨酸、脯氨酸、天半胱氨酸、苯丙氨酸、色氨酸、酪氨酸、脯氨酸、天冬酰胺、谷氨酰胺、丝氨酸、苏氨酸。冬酰胺、谷氨酰胺、丝氨酸、苏氨酸。（四）氨基酸的分类（四）氨基酸的分类2.2蛋白质的分子组成蛋白质的分子组成氨基酸氨基酸罗觉对陈蔽袖弓狂长徽暗腋狈五煌摹两十矣亦毁韧诉藻仁臆僳姆歇银厦舱第02章蛋白质1csx第02章蛋白质1csx2 2、按侧基、按侧基R R基的结构特点：基的结构特点： （1 1）脂肪族氨基酸）脂肪族氨基酸: : 甘氨酸、丙氨酸、缬氨酸、甘氨酸、丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、丝氨酸、苏氨酸、半胱氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、丝氨酸、苏氨酸、半胱氨酸、甲硫氨酸、天冬酰胺、谷氨酰胺、天冬氨酸、赖氨甲硫氨酸、天冬酰胺、谷氨酰胺、天冬氨酸、赖氨酸、精氨酸酸、精氨酸（2 2）芳香族氨基酸：）芳香族氨基酸：苯丙氨酸、色氨酸、酪氨酸苯丙氨酸、色氨酸、酪氨酸（3 3）杂环氨基酸：）杂环氨基酸：脯氨酸、组氨酸脯氨酸、组氨酸2.2蛋白质的分子组成蛋白质的分子组成氨基酸氨基酸猪圾路滓汾黄饶颇激瘩审柬仙借树喻扭捏傀好良哩浆热畔如勾诈锰丹苑雍第02章蛋白质1csx第02章蛋白质1csx3 3、按侧基、按侧基R R基与水的亲和能力大小基与水的亲和能力大小 ( (重点掌握重点掌握) )： （1 1）非极性氨基酸：）非极性氨基酸：有丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异有丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、甲硫氨酸、苯丙氨酸、色氨酸、脯氨酸亮氨酸、甲硫氨酸、苯丙氨酸、色氨酸、脯氨酸 (8 (8种种) )。（2 2）极性不带电氨基酸：）极性不带电氨基酸：甘氨酸、丝氨酸、苏氨酸、甘氨酸、丝氨酸、苏氨酸、酪氨酸、天冬酰胺、谷氨酰胺、半胱氨酸酪氨酸、天冬酰胺、谷氨酰胺、半胱氨酸 (7 (7种种) )。（3 3）极性带电氨基酸：）极性带电氨基酸：天冬氨酸、谷氨酸、赖氨酸、天冬氨酸、谷氨酸、赖氨酸、精氨酸、组氨酸精氨酸、组氨酸 (5 (5种种) )。搪易裔准翔揽练逻绪覆划死慈况叶麓辣峻海起镁治汹矢资庚扳肿恃盟绩抡第02章蛋白质1csx第02章蛋白质1csx怀怨油离灸她反畔维耘巴峰搁肩篇徘仪焚似疽踩奢褒捞坐瞬锭彭安铂掇构第02章蛋白质1csx第02章蛋白质1csx4 4、按氨基酸是否能在人体内合成分：、按氨基酸是否能在人体内合成分：（1）必需氨基酸：）必需氨基酸：指人体内不能合成的氨基酸，必须指人体内不能合成的氨基酸，必须从食物中摄取，有八种：赖氨酸、色氨酸、甲硫（蛋）从食物中摄取，有八种：赖氨酸、色氨酸、甲硫（蛋）氨酸、苯丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、苏氨酸。氨酸、苯丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、苏氨酸。(苏缬亮异亮，苏缬亮异亮，苯丙色赖蛋苯丙色赖蛋)（2）非必需氨基酸：）非必需氨基酸：指人体内可以合成的氨基酸。有指人体内可以合成的氨基酸。有十余种。十余种。（3）半必需氨基酸：）半必需氨基酸：指人体内可以合成但合成量不能指人体内可以合成但合成量不能满足人体需要（特别是婴幼儿时期）的氨基酸，有两种：满足人体需要（特别是婴幼儿时期）的氨基酸，有两种：组氨酸、精氨酸。组氨酸、精氨酸。2.2蛋白质的分子组成蛋白质的分子组成氨基酸氨基酸押佃傍下闻钾矣痰抉巫懒闺颐茄礁厩访墟逸隶防灵往滞吗渭舆蚁袄虞交把第02章蛋白质1csx第02章蛋白质1csx5 5、按营养评价来分：、按营养评价来分：限制性氨基酸：限制性氨基酸：指当植物蛋白质中某一种必需氨基酸含指当植物蛋白质中某一种必需氨基酸含量低于标准水平时，不论其他必需氨基酸的含量与比例量低于标准水平时，不论其他必需氨基酸的含量与比例如何适当，其营养价值必因此大减，这种最低的必需氨如何适当，其营养价值必因此大减，这种最低的必需氨基酸称为限制性氨基酸。基酸称为限制性氨基酸。附注：附注：就整体而言，植物体能够合成所有的氨基酸，就整体而言，植物体能够合成所有的氨基酸，但对各种来源的植物蛋白质的氨基酸组成分析结果说明，但对各种来源的植物蛋白质的氨基酸组成分析结果说明，各种植物蛋白的氨基酸组成差异较大，因此，某种植物各种植物蛋白的氨基酸组成差异较大，因此，某种植物蛋白质能完全符合人体和动物需要的氨基酸比例是没有蛋白质能完全符合人体和动物需要的氨基酸比例是没有的。的。2.2蛋白质的分子组成蛋白质的分子组成氨基酸氨基酸蚌牢忘句冷喀酝缠垃毕猫乓木萄戊条荐物盼托盲影弘圃畸苟挂冰矿灼猴仲第02章蛋白质1csx第02章蛋白质1csx（五）蛋白质中不常见的氨基酸（五）蛋白质中不常见的氨基酸 羟羟- -脯脯氨氨酸酸 ( (4-HyP)4-HyP)、羟羟- -赖赖氨氨酸酸( (5-HyL)5-HyL)、r-r-羧基谷氨酸、羧基谷氨酸、6-6-氮氮- -甲基赖氨酸甲基赖氨酸靶汀痰亏吭八仿恒桶轨莆孰禹罗镁馆郴惰仓学瓶砚淖停群拴券庇寅歹五璃第02章蛋白质1csx第02章蛋白质1csx（六）非蛋白氨基酸（六）非蛋白氨基酸 鸟鸟氨氨酸酸、胍胍氨氨酸酸、高高半半胱胱氨氨酸酸、高高丝丝氨氨酸酸、-丙氨酸、丙氨酸、-氨基丁酸等氨基丁酸等幻决沸拾桨狗生唤采钡劝摈观元六硷娱蜡革勋妊问枕吁薯芽舜颅际俗仍膛第02章蛋白质1csx第02章蛋白质1csx三、氨基酸的理化性质三、氨基酸的理化性质（一）物理性质（一）物理性质1.1.形态：均为白色结晶或粉末，不同氨基酸的晶型形态：均为白色结晶或粉末，不同氨基酸的晶型结构不同。结构不同。2.2.溶解性：一般都溶于水，不溶或微溶于醇，不溶溶解性：一般都溶于水，不溶或微溶于醇，不溶于丙酮，在稀酸和稀碱中溶解性好。于丙酮，在稀酸和稀碱中溶解性好。3.3.熔点：氨基酸的熔点一般都比较高，一般都大于熔点：氨基酸的熔点一般都比较高，一般都大于200200，超过熔点以上氨基酸分解产生胺和二氧，超过熔点以上氨基酸分解产生胺和二氧化碳。化碳。 2.2蛋白质的分子组成蛋白质的分子组成氨基酸氨基酸氨基酸晶体高熔点（氨基酸晶体高熔点（200200），水溶液的高介电和缓冲特性？），水溶液的高介电和缓冲特性？哑津片扯萨泉蕾灼汀淋逮碘己谚陡魔厦且拢秸藤涕橇湾凉邑川获狠苹焕陈第02章蛋白质1csx第02章蛋白质1csx4.旋光性：旋光性：除甘氨酸除甘氨酸外的氨基酸均有旋光性。外的氨基酸均有旋光性。5.光吸收：氨基酸在可见光范围内无光吸收，只有光吸收：氨基酸在可见光范围内无光吸收，只有Trp、Tyr、Phe含有功轭双键，所以能够含有功轭双键，所以能够吸收紫吸收紫外光外光。它们的吸收峰分别在。它们的吸收峰分别在280、275、257(nm)。因为蛋白质一般含有因为蛋白质一般含有Trp、Tyr、Phe，其紫外吸，其紫外吸收峰大多数在收峰大多数在280nm左右。左右。烙激资肘鼠招好滁弄减亏珍虫活娄耗穆睛扁妄籍愿蛾囚谱筒安窒秦展翻官第02章蛋白质1csx第02章蛋白质1csx2.2蛋白质的分子组成蛋白质的分子组成氨基酸氨基酸仍昨挨震纠歉走凭杜乎绩纠礼率瓮习跃哨相已甚嗅倾悯避挫依挥忿寞葡初第02章蛋白质1csx第02章蛋白质1csx（二）化学性质（二）化学性质1.1.氨基酸的氨基酸的两性解离两性解离及及等电点等电点氨基酸既含有氨基，可接受氨基酸既含有氨基，可接受H+，又含有羧基，又含有羧基，可电离出可电离出H+，所以氨基酸具有，所以氨基酸具有酸碱两性性质酸碱两性性质。通。通常情况下，氨基酸以常情况下，氨基酸以两性离子的形式两性离子的形式存在。存在。2.2蛋白质的分子组成蛋白质的分子组成氨基酸氨基酸湃洁铲奈喷喝亨歪局垃峻钾豹廉躲寨婿当款雪篡韩瞅盒灶小雏旁存甥哪碱第02章蛋白质1csx第02章蛋白质1csxCOO-CHH3N+RCO O HCHH3N+RC O O-CHH2NRPH:1710净电荷净电荷+10-1A+A0（兼性离子）（兼性离子）A-等电点等电点PI歇嚷耪加途扮滩陌痒沽赠拆举草夫棋妓箭忽致墓洪蛛续刮地饵择遍佐倪倔第02章蛋白质1csx第02章蛋白质1csx氨氨基基酸酸在在酸酸性性环环境境中中，主主要要以以阳阳离离子子的的形形式式存存在在，在在碱碱性性环环境境中中，主主要要以以阴阴离离子子的的形形式式存存在在。这这种种可可以以在在不不同同的的pH环环境境下下发发生生不不同同的的电电离离方方式式，形形成成带带相相反反电电性性的的离离子子，称称为为两两性性解解离离，这这种种离离子子称称为为两两性性（兼兼性、偶极）离子。性、偶极）离子。氨氨基基酸酸的的等等电电点点:氨氨基基酸酸分分子子的的净净电电荷荷为为零零（所所带带正正负电荷相等负电荷相等)时的溶液时的溶液pH，以，以pI表示。表示。突梁友曾煮演私幼苇棱妄抢潘治裕疡耘班菊蹭浅苫岛跺忧赌哼佃太腿迫傍第02章蛋白质1csx第02章蛋白质1csx氨基酸具有两性电离的性质，因而其水溶液既可氨基酸具有两性电离的性质，因而其水溶液既可被酸滴定，又可被碱滴定。现以被酸滴定，又可被碱滴定。现以甘氨酸甘氨酸为例来说明氨为例来说明氨基酸两性电离的特点。基酸两性电离的特点。甘氨酸的电离酸碱滴定曲线甘氨酸的电离酸碱滴定曲线从左向右是用从左向右是用NaOHNaOH滴定的曲线，滴定的曲线，溶液的溶液的pHpH由小到大逐渐升高；由小到大逐渐升高；从右向左是用从右向左是用盐酸盐酸滴定的曲线，滴定的曲线，溶液的溶液的pHpH由大到小逐渐降低。由大到小逐渐降低。曲线中从左向右曲线中从左向右第一个拐点第一个拐点是是氨基酸羧基解离氨基酸羧基解离50%50%的状态，的状态，第二个拐点第二个拐点是氨基酸的等电点，是氨基酸的等电点，第三个拐点第三个拐点是氨基酸氨基解离是氨基酸氨基解离50%50%的状态的状态秉徒淮沟翅丛郊饭欢刃彝欠汗址熊动枫喊朋拎氟恢曝狼酝悼行苍啃保过克第02章蛋白质1csx第02章蛋白质1csx茚三酮的反应：茚三酮的反应：除脯氨酸与羟脯氨酸外，可与其它除脯氨酸与羟脯氨酸外，可与其它氨基酸生成蓝紫色化合物。脯氨酸与羟脯氨酸为黄氨基酸生成蓝紫色化合物。脯氨酸与羟脯氨酸为黄色化合物。天冬酰胺由于含有游离的酰胺基，生成色化合物。天冬酰胺由于含有游离的酰胺基，生成棕色产物。棕色产物。2.-氨基与氨基与-羧基共同参加的反应羧基共同参加的反应披据雹糖削仅罚宿颜剂蔑洁摄悉讶脸起必龟决玩捧钒韭信粪圣轴舍袄贯敲第02章蛋白质1csx第02章蛋白质1csx3.-氨基参加的反应氨基参加的反应1)2,4-二硝基氟苯二硝基氟苯(2,4-DNFB)的反应的反应(Sanger反应反应)：生成黄色的二硝基苯：生成黄色的二硝基苯-氨基酸衍生物。氨基酸衍生物。注：注：此反应首先被英国的此反应首先被英国的Sanger用来鉴定多肽、蛋白用来鉴定多肽、蛋白质的质的N末端氨基酸。末端氨基酸。矛嚼砖力非擎皇锰缴甘归判勇衷韦帅侗昆肖夸汁酶恋坎吩诅庐点秋论刁化第02章蛋白质1csx第02章蛋白质1csx2)苯异硫氰酸酯苯异硫氰酸酯(PITC)反应反应(Edman反应反应)：生成苯乙内生成苯乙内酰硫脲酰硫脲-氨基酸。蛋白质自动测序仪即基于此原理。氨基酸。蛋白质自动测序仪即基于此原理。注：注：此反应被此反应被Edman用来鉴定多肽、蛋白质的用来鉴定多肽、蛋白质的N末端末端氨基酸。氨基酸。陀乾彼杉蚕锚换厕株径濒娶便慢氰迁芽啮珊舵糟望剩谰想柿摩答照晨综碳第02章蛋白质1csx第02章蛋白质1csx3)与酰氯或酸酐反应：与酰氯或酸酐反应：氨基被酰基化，在多肽和蛋白质氨基被酰基化，在多肽和蛋白质人工合成中被用作氨基的保护剂。人工合成中被用作氨基的保护剂。小结：小结：(1)、(2)、(3)反应用反应用于蛋白质的于蛋白质的N-末端的测定。末端的测定。注：注：丹磺酰氯丹磺酰氯(DNS-Cl)反应生成荧光反应生成荧光物质物质DNS-氨基酸。用于多肽链氨基酸。用于多肽链N末末端氨基酸的标记和微量氨基酸含量端氨基酸的标记和微量氨基酸含量测定。测定。耘狐萎扳溶祭弟荆化鸽锤齐膏专凤头咨埠问跑消汪碗碳甫别瞒忿烟惟而年第02章蛋白质1csx第02章蛋白质1csx4)与醛类的反应：与醛类的反应：与醛类化合物反应生成弱碱，即所与醛类化合物反应生成弱碱，即所谓西佛碱谓西佛碱(Schiffsbase)。注：注：西佛碱是以氨基酸为底物的某些酶促反应，西佛碱是以氨基酸为底物的某些酶促反应，如转氨基反应的中间物。如转氨基反应的中间物。莹结屁吼茸爱泥鼻轴迎霄熄呵两怂吗蛮斑垄同谐贵豫弹缆次材作还涟生动第02章蛋白质1csx第02章蛋白质1csx与甲醛的反应：与甲醛的反应：用过量的中性甲醛与氨基酸反应，可游用过量的中性甲醛与氨基酸反应，可游离出氢离子，然后用离出氢离子，然后用NaOH滴定，从消耗的碱量可以滴定，从消耗的碱量可以计算出氨基酸的含量。此法称为间接滴定法。计算出氨基酸的含量。此法称为间接滴定法。用途：用途：用来直接测定氨基酸的浓度。用来直接测定氨基酸的浓度。窗俗逝助骤劫述兜杭泳烬熄郑砍钦民报午菊盲堪慕蹦寄炒粤拆循沮容拌酒第02章蛋白质1csx第02章蛋白质1csx4.-羧基参加的反应：羧基参加的反应： (1)(1)与碱反应成盐与碱反应成盐 (2) (2)与醇反应成酯与醇反应成酯( (合成氨基酸酰基衍生物的重要中间体合成氨基酸酰基衍生物的重要中间体) ) 2.2蛋白质的分子组成蛋白质的分子组成氨基酸氨基酸注：注：当氨基酸的羧基变成甲酯、乙酯或钠盐后，羧基的当氨基酸的羧基变成甲酯、乙酯或钠盐后，羧基的化学反应性能即被掩蔽或者说羧基被保护，而氨基的化化学反应性能即被掩蔽或者说羧基被保护，而氨基的化学反应性能得到加强或者说氨基被活化，容易和酰基或学反应性能得到加强或者说氨基被活化，容易和酰基或烃基结构，这就是为什么氨基酸的酰基化和烃基化需要烃基结构，这就是为什么氨基酸的酰基化和烃基化需要在碱性溶液中进行的原因。在碱性溶液中进行的原因。和秦等毅旭辕孪敝烃茨十媳很挎诊避鞋敝袖惯匠牡锗梭钎浴数铜似窖爆锡第02章蛋白质1csx第02章蛋白质1csx (3) (3)与酰化试剂反应成酰氯与酰化试剂反应成酰氯 ( (活化氨基酸羧基活化氨基酸羧基) )用途：用途：此反应使氨基酸的羧基活化，使它容易与另一氨此反应使氨基酸的羧基活化，使它容易与另一氨基酸的氨基结合，因此在多肽人工合成中是常用的。基酸的氨基结合，因此在多肽人工合成中是常用的。鸭纠滤巍紊碧戎鹤障遏寓猪旷忧垮鹊劣寇剂拉祸苟栈默佃圃最岔加罩坡嗓第02章蛋白质1csx第02章蛋白质1csx (4)(4)叠叠氮氮反反应应：氨氨基基酸酸的的氨氨基基通通过过酰酰化化加加以以保保护护，羧羧基基经经酯酯化化转转变变为为甲甲酯酯，然然后后与与肼肼和和亚亚硝硝酸酸反反应应即即变变成成叠叠氮氮化化合合物。物。用途：用途：此反应使氨基酸的羧基活化。氨基酸叠此反应使氨基酸的羧基活化。氨基酸叠氮化合物常用于肽的人工合成。氮化合物常用于肽的人工合成。蓄皑汾嘿尝取午要胯痕锭拐米缄鲤器坏阔荷找名蔓害敝署讽础益翘融晃范第02章蛋白质1csx第02章蛋白质1csx (5)(5)脱脱羧羧基基反反应应：在在生生物物体体内内氨氨基基酸酸经经氨氨基基酸酸脱脱羧羧酶酶作作用用，放出二氧化碳并生成相应的一级胺。放出二氧化碳并生成相应的一级胺。箩陶借漾绣闯群磺喷凑淑谢洁撵牙耿畏淖轿滚岸茁余稻恫苍据柒疑高攻次第02章蛋白质1csx第02章蛋白质1csx5.侧链反应侧链反应2.2蛋白质的分子组成蛋白质的分子组成氨基酸氨基酸氨氨基基酸酸侧侧链链具具有有功功能能团团时时也也能能发发生生化化学学反反应应，如如羟羟基基、酚酚基基、巯巯基基(包包括括二二硫硫键键)、吲吲哚哚基基、咪咪唑唑基基、胍胍基、甲硫基以及非基、甲硫基以及非a-氨基和非氨基和非a-羧基羧基。有些反应是蛋白质化学修饰的基础。有些反应是蛋白质化学修饰的基础。所所谓谓蛋蛋白白质质的的化化学学修修饰饰就就是是在在较较温温和和的的条条件件下下，以以可可控控制制的的方方式式使使蛋蛋白白质质与与某某种种试试剂剂(称称化化学学修修饰饰剂剂)起起特特异异反反应应，以以引引起起蛋蛋白白质质中中个个别别氨氨基基酸酸侧侧链链或或功功能能团团发生共价化学改变。发生共价化学改变。化学修饰在蛋白质的结构与功能的研究是很有用的。化学修饰在蛋白质的结构与功能的研究是很有用的。锚撩武拨拇攀问窟糯奢横虱隧迢鹤他葱雨洪剖耽悲超杖闭矗劳鬼良塌桩哮第02章蛋白质1csx第02章蛋白质1csx颜色反应：颜色反应：1)Millon反应：反应：检测检测Tyr或含或含Tyr的蛋白质的反应。的蛋白质的反应。Millon试剂：试剂：汞的硝酸盐与亚硝酸盐溶液。汞的硝酸盐与亚硝酸盐溶液。产物：产物：红色的化合物。红色的化合物。2)Folin反应：反应：检测检测Tyr或含或含Tyr的蛋白质的反应。的蛋白质的反应。Folin试剂：试剂：磷钼酸、磷钨酸混合溶液。磷钼酸、磷钨酸混合溶液。产物：产物：蓝色的钼蓝、钨蓝。蓝色的钼蓝、钨蓝。3)坂口反应：坂口反应：检测检测Arg或含或含Arg的蛋白质的反应。的蛋白质的反应。坂口试剂：坂口试剂：-萘酚的碱性次溴酸钠溶液。萘酚的碱性次溴酸钠溶液。产物：产物：砖红色的沉淀砖红色的沉淀抛焦瀑篱什母上敝咏毅罗栖户晋弛咙公裳相咽德康贮耳韩测花皿便淄核摔第02章蛋白质1csx第02章蛋白质1csx4)Pauly反应：反应：酪氨酸的酚基在酪氨酸的酚基在3和和5位上容易发生亲位上容易发生亲电取代反应。电取代反应。试剂：试剂：对氨基苯磺酸盐酸溶液、亚硝酸钠、碳酸钠对氨基苯磺酸盐酸溶液、亚硝酸钠、碳酸钠混合溶液混合溶液产物：产物：橘红色的化合物。橘红色的化合物。用途：用途：检测检测His、Tyr及含及含His、Tyr蛋白质。蛋白质。陀耙乙铣辽篇焕式优她喷水社猫肆垛死氯州虫襟吼哪肉编若吴宁洋蝇便锚第02章蛋白质1csx第02章蛋白质1csxPauly反应：反应：组氨酸的侧链咪唑基与重氮苯磺酸能组氨酸的侧链咪唑基与重氮苯磺酸能发生反应，形成相似的化合物，呈棕红色。发生反应，形成相似的化合物，呈棕红色。Pauly反应：反应：酪氨酸的侧链酚基与对氨基苯磺酸的酪氨酸的侧链酚基与对氨基苯磺酸的重氮盐能发生反应，形成橘黄色的化合物。重氮盐能发生反应，形成橘黄色的化合物。候砾腋焦机蛇灭筛惦雹图正淹迁望疼刊寝诌央搅琼憋宁狠追饰军帐磁使目第02章蛋白质1csx第02章蛋白质1csx5)乙醛酸的反应：乙醛酸的反应：检测检测Trp或含或含Trp蛋白质的反应。蛋白质的反应。当当Trp与乙醛酸和浓硫酸在试管中叠加时，产生分与乙醛酸和浓硫酸在试管中叠加时，产生分层现象，界面出现紫色环。层现象，界面出现紫色环。6)Cys的反应：的反应：Cys或含或含Cys蛋白质与亚硝基亚铁氰蛋白质与亚硝基亚铁氰酸钠在稀氨酸钠在稀氨的溶液中，产生一种红色的化合物。的溶液中，产生一种红色的化合物。梗涣狐煌指似态政渍雪兹瞩馅脱扑揣压疲暖突叫磺销红墨括寥届财呸龟孕第02章蛋白质1csx第02章蛋白质1csx