第四章生命中的基础有机化学物质第一节油脂糖类糖类蛋白质蛋白质油脂油脂维生素维生素无机盐无机盐水水 油油 （ 植物油脂植物油脂 液态液态 ）脂肪（动物油脂脂肪（动物油脂 固态）固态）一、油脂的存在一、油脂的存在主要来源于主要来源于动物油、物油、菜籽油、花生油、豆油、菜籽油、花生油、豆油、棉籽油等天然植物。棉籽油等天然植物。1、什么是油脂？、什么是油脂？植物油脂，常温通常呈液态植物油脂，常温通常呈液态动物油脂，常温通常呈固态动物油脂，常温通常呈固态油：油：脂肪：脂肪：油脂油脂2、油脂与汽油、煤油是否为同类物质？、油脂与汽油、煤油是否为同类物质？否，汽油、煤油是个各种否，汽油、煤油是个各种烃烃的混合物，的混合物， 油油 脂是各种脂是各种高级脂肪酸高级脂肪酸的的甘油甘油酯酯 但是它们在成分上都是高级脂肪酸跟但是它们在成分上都是高级脂肪酸跟甘油所生成的酯甘油所生成的酯油脂的分类油脂的分类油油脂脂肪肪1植物油脂呈液态，称为油植物油脂呈液态，称为油2如：菜籽油、如：菜籽油、花生油、豆油、棉花生油、豆油、棉籽油籽油1动物油脂呈固动物油脂呈固态，称脂肪态，称脂肪2如：猪油、牛油如：猪油、牛油属属于于酯酯类类油油脂脂一一 、油脂概念，组成和结构、油脂概念，组成和结构1、油脂定义、油脂定义 由高级脂肪酸和甘油形成的酯叫油脂由高级脂肪酸和甘油形成的酯叫油脂 脂和酯的区别脂和酯的区别形成酯的形成酯的醇醇形成酯的形成酯的酸酸 内内 涵涵 脂脂 固定为甘固定为甘油油高级脂肪高级脂肪酸酸专指油脂专指油脂 酯酯 任何醇或任何醇或酚酚任何酸任何酸包含油脂包含油脂 这个表可看出酯是包括油脂这个表可看出酯是包括油脂1油脂是人类的主要营养物质之一，是热量最油脂是人类的主要营养物质之一，是热量最高的营养成分高的营养成分 1克油脂在完全氧化时放热克油脂在完全氧化时放热39.9kJ，是糖类或，是糖类或蛋白质的蛋白质的2倍；正常情况下每人每天进食倍；正常情况下每人每天进食5060克脂肪，能提供日需要总热量的克脂肪，能提供日需要总热量的20%25%2油脂还是维持生命活动的一种备用能源油脂还是维持生命活动的一种备用能源3油脂还能溶解一些脂溶性维生素，进食一定油脂还能溶解一些脂溶性维生素，进食一定量的油脂能促进人体对食物中维生素的吸收。量的油脂能促进人体对食物中维生素的吸收。三、脂肪对人的作用三、脂肪对人的作用营养物质营养物质能量能量葡萄糖葡萄糖17.2 kJ/g蛋白质蛋白质18 kJ/g油脂油脂39.3 kJ/g1 .1 .衣服上的油渍可用汽油洗衣服上的油渍可用汽油洗. .2. 2. 家里做汤放的油浮在水面，油脂有的呈液家里做汤放的油浮在水面，油脂有的呈液态，有的呈固态，态，有的呈固态，3.3.触摸时有滑腻感触摸时有滑腻感. .4 4油瓶快倒空时，油滴速度很慢。油瓶快倒空时，油滴速度很慢。提提供供能能量量对对比比 请请结结合合你你的的生生活活实实际际谈谈谈谈你你对对你你所所接接触触到到的的油油脂脂的的认认识识。(可可谈谈谈谈你你所所知知道道的的它它们们对对你你的的有什么作用或者它们的特点。有什么作用或者它们的特点。)四、油脂的结构四、油脂的结构R1COOCH2 R2COOCHR3COOCH2(R1 R2 R3 可以相同也可以不可以相同也可以不同，可以是饱和的、也可以是同，可以是饱和的、也可以是不饱和的不饱和的)2. 油脂的分类油脂的分类R1 R2 R3 相同相同单甘油酯单甘油酯R1 R2 R3 不同不同混甘油酯混甘油酯天然油脂一般都是混甘油酯天然油脂一般都是混甘油酯,而且天然油而且天然油脂一般都是混合物脂一般都是混合物.1油脂的定义：油脂是由油脂是由多种高级脂肪酸多种高级脂肪酸与与甘油甘油生成的生成的酯酯。 油油 （常温下呈液态，如植物油脂）（常温下呈液态，如植物油脂）油脂油脂 脂肪脂肪 （常温下呈故态，如动物油脂）（常温下呈故态，如动物油脂） 2.按油脂分子中烃基（按油脂分子中烃基（R表示）是否相同分表示）是否相同分3、 油脂的分类油脂的分类 1.按常温下的状态分按常温下的状态分 R可以是饱和的烃基也可以是不饱和的烃基可以是饱和的烃基也可以是不饱和的烃基【说明说明】天然油脂大都为混甘油酯天然油脂大都为混甘油酯包含两层意义，一是同一分子中的包含两层意义，一是同一分子中的R1R2R3不同不同二是天然油脂由不同分子组成的混合物。二是天然油脂由不同分子组成的混合物。油脂的饱和程度对其熔点的影响：油脂的饱和程度对其熔点的影响： 饱和高级脂肪酸形成的甘油脂熔点较高，呈饱和高级脂肪酸形成的甘油脂熔点较高，呈固态；固态；不饱和高级脂肪酸形成的甘油脂熔点较低，不饱和高级脂肪酸形成的甘油脂熔点较低，呈液态。呈液态。想一想1、单甘油脂是纯净物，混甘油脂、单甘油脂是纯净物，混甘油脂是混合物吗？是混合物吗？ 2、天然油脂是纯净物还是混合物、天然油脂是纯净物还是混合物？ 是否纯净物不是取决于是否纯净物不是取决于R R是否相同，而是是否相同，而是组成物质的分子是否相同。同种单甘油脂分子组成物质的分子是否相同。同种单甘油脂分子组成的油脂或同种混甘油脂分子组成的油脂，组成的油脂或同种混甘油脂分子组成的油脂，都是纯净物。反之是混合物。都是纯净物。反之是混合物。 天然油脂是未进行分离提纯的油脂，都是由天然油脂是未进行分离提纯的油脂，都是由不同的甘油脂分子和其他杂质组成的混合物。不同的甘油脂分子和其他杂质组成的混合物。3. “油脂油脂”能写成能写成“油酯油酯”吗？吗？ “脂脂”通常指油脂，是指一通常指油脂，是指一类特殊的酯类物质，即高级脂类特殊的酯类物质，即高级脂肪酸甘油酯，属于酯类。肪酸甘油酯，属于酯类。 “脂脂”有时还用于高分子化有时还用于高分子化合物，如聚氯乙烯树脂，酚醛合物，如聚氯乙烯树脂，酚醛树脂。树脂。二、油脂的性质二、油脂的性质1、物理性质、物理性质 不溶于水，易溶于汽油，乙醚，苯等有不溶于水，易溶于汽油，乙醚，苯等有机溶剂。机溶剂。 2、化学性质、化学性质油脂属于酯，回忆乙酸乙酯能否发生水油脂属于酯，回忆乙酸乙酯能否发生水解？进而推酯可否发生水解解？进而推酯可否发生水解五、油脂的物理性质五、油脂的物理性质1密度比水的密度小，为密度比水的密度小，为0.90.95g/cm32有明显的油腻感有明显的油腻感3不溶于水，不溶于水，易溶于汽油，乙醚，苯等有易溶于汽油，乙醚，苯等有机溶剂。机溶剂。 4是一种良好的有机溶剂是一种良好的有机溶剂5当高级脂肪酸中烯烃基多时大多为液态当高级脂肪酸中烯烃基多时大多为液态的油；当高级脂肪酸中烷烃基多时，大多为的油；当高级脂肪酸中烷烃基多时，大多为固态的脂肪。固态的脂肪。2.2.水解反应水解反应C17H35COOCH2C17H35COOCH + 3H2OC17H35COOCH23C17H35COOH +CH2OHCH2OHCHOH(1)、酸性条件下水解反应、酸性条件下水解反应:硬脂酸甘油酯（脂肪）硬脂酸甘油酯（脂肪）硬脂酸硬脂酸甘油甘油(2)、碱性条件下水解反应：、碱性条件下水解反应：C17H35COOCH + 3NaOHC17H35COOCH2C17H35COOCH23C17H35COONa +CH2OHCH2OHCHOH 硬脂酸钠硬脂酸钠（肥皂的有效成分）（肥皂的有效成分） 皂化反应皂化反应：油脂在碱性条件下的水解反应：油脂在碱性条件下的水解反应（皂化反应）（皂化反应）（2）皂化反应）皂化反应 油脂在碱性（油脂在碱性（NaOH）条件下的水解反应中）条件下的水解反应中生成的高级脂肪酸的钠盐是肥皂的主要成分。生成的高级脂肪酸的钠盐是肥皂的主要成分。所以将油脂在碱性条件下的水解反应称为皂化所以将油脂在碱性条件下的水解反应称为皂化反应。反应。油脂在碱性的条件下水解，可以理解为油脂在碱性的条件下水解，可以理解为油脂水解产生的高级脂肪酸再与油脂水解产生的高级脂肪酸再与NaOH反应反应而得到的产物。而得到的产物。 【过渡过渡】由于油脂是多种高级脂肪酸的甘油酯由于油脂是多种高级脂肪酸的甘油酯的混合物，而高级脂肪酸中，既有饱和的，又的混合物，而高级脂肪酸中，既有饱和的，又有不饱和的。因此有些油脂兼有酯类和烯烃的有不饱和的。因此有些油脂兼有酯类和烯烃的一些化学性质，油脂分子中烃基不饱和，则可一些化学性质，油脂分子中烃基不饱和，则可以与以与H2发生加成，所以可以通过催化加氢提高发生加成，所以可以通过催化加氢提高饱和度饱和度（油脂的硬化）（油脂的硬化）（3）油脂的氢化）油脂的氢化1.1.油脂的氢化反应油脂的氢化反应C17H33COOCH + 3H2C17H33COOCH2C17H33COOCH2催化剂催化剂C17H35COOCH C17H35COOCH2C17H35COOCH2（油脂的氢化也叫硬化，得到硬化油（油脂的氢化也叫硬化，得到硬化油）油酸甘油酯（油）硬脂酸甘油酯硬脂酸甘油酯（脂肪）（脂肪）硬化油的特性：（1）油脂氢化得到的硬化油，）油脂氢化得到的硬化油，就是人造脂肪，也叫硬化油；就是人造脂肪，也叫硬化油；（2）硬化油性质稳定，不易变）硬化油性质稳定，不易变质质（为什么？为什么？）；）；（3）硬化油便于运输；）硬化油便于运输；（4）用于制肥皂、脂肪酸、甘）用于制肥皂、脂肪酸、甘油、人造奶油等的原料。油、人造奶油等的原料。课堂练习课堂练习:1、区别植物油和矿物油的正确方法是（、区别植物油和矿物油的正确方法是（ ） A、加、加NaOH溶液、加热溶液、加热 B、加溴水、振荡、加溴水、振荡 C、加银氨溶液、加热、加银氨溶液、加热 D、加水、振荡、加水、振荡A2、下列物质中，不属于天然高分子化合、下列物质中，不属于天然高分子化合物的是（物的是（ ）A、牛油、牛油 B、棉花、棉花 C、酚醛树脂、酚醛树脂 D、蚕丝、蚕丝AC3、通过一步反应就能实现的是（、通过一步反应就能实现的是（ ）A、FeS2Fe B、Al(OH)3Al C、油脂、油脂肥皂肥皂 D、甘油、甘油硬脂酸钠硬脂酸钠C4、某高级脂肪酸、某高级脂肪酸0.1mol发生加成反应时需发生加成反应时需要氢气要氢气0.2g；取相同质量的此酸完全燃烧，；取相同质量的此酸完全燃烧，生成二氧化碳和水共生成二氧化碳和水共3.5mol，下列脂肪酸中，下列脂肪酸中有可能是该酸的是有可能是该酸的是（ ） A、C15H27COOH B、C16H29COOH C、C17H31COOH D、C17H33COOHD七、肥皂七、肥皂1肥皂的制取的原理肥皂的制取的原理3NaOH3C17H35COONa 硬脂酸甘油酯（脂肪）硬脂酸钠甘油（皂化反应）（皂化反应）2 2、制肥皂的简单流程：、制肥皂的简单流程：2、制肥皂的简单流程：、制肥皂的简单流程：脂肪、植物油脂肪、植物油NaOH、H2O加热加热高级脂肪酸钠高级脂肪酸钠甘油甘油 水水加加NaCl细粒搅拌细粒搅拌 盐析、静置盐析、静置上层：上层： 下层：下层：高级脂肪酸钠高级脂肪酸钠甘油、食盐溶液甘油、食盐溶液取出、加填充剂、取出、加填充剂、过滤、干燥、成型过滤、干燥、成型肥皂肥皂蒸馏蒸馏甘油甘油3肥皂的去污原理肥皂的去污原理:（1）亲水基亲水基肥皂结构中肥皂结构中COONa或或COO是极性是极性基团，极易溶于水，具有亲基团，极易溶于水，具有亲水性；水性；（2）憎水基憎水基肥皂结构中肥皂结构中的烃基的烃基R，不溶于，但极易，不溶于，但极易溶于有机溶剂，具有亲油性溶于有机溶剂，具有亲油性质；质；（3）肥皂的去污过程肥皂的去污过程油脂水解的价值：油脂水解的价值：1工业上用油脂水解来制造工业上用油脂水解来制造高级脂肪酸和甘油；高级脂肪酸和甘油；2油脂在人体中（在酶作用油脂在人体中（在酶作用下）水解，生成脂肪酸和甘油，下）水解，生成脂肪酸和甘油，被肠壁吸收，作为人体的营养；被肠壁吸收，作为人体的营养；3用于制作肥皂。用于制作肥皂。八、合成洗涤剂八、合成洗涤剂1合成洗涤剂的组成：由合成洗涤剂的组成：由憎水憎水基基和和亲水基亲水基组成，如：组成，如：烷基苯磺酸钠烷基苯磺酸钠烷基磺酸钠烷基磺酸钠2合成洗涤剂合成洗涤剂与与肥皂肥皂的比较的比较（1）肥皂）肥皂不不适合在硬水中适合在硬水中使用，而洗涤剂使用使用，而洗涤剂使用不受不受限制；限制；（2）合成洗涤剂洗涤能力）合成洗涤剂洗涤能力强强，可以用于机洗；，可以用于机洗；（3）合成洗涤剂的原料）合成洗涤剂的原料便便宜宜。（4）合成洗涤剂的危害：）合成洗涤剂的危害：由于其稳定性，在自然界中不由于其稳定性，在自然界中不易被细菌分解，造成水体污染。易被细菌分解，造成水体污染。尤其含磷洗涤剂造成水体富营尤其含磷洗涤剂造成水体富营养。养。练习：1、下列物质不属于酯类的是（、下列物质不属于酯类的是（ ） A.花生油花生油 B.硝化甘油硝化甘油 C.酚醛树脂酚醛树脂 D.醋酸纤维醋酸纤维2、下列各组中属于同系物的是（、下列各组中属于同系物的是（ ） A.乙二醇、丙三醇乙二醇、丙三醇 B.油酸、丙烯酸油酸、丙烯酸 C.三乙酸甘油酯、硬脂酸甘油酯三乙酸甘油酯、硬脂酸甘油酯 D.甲酸乙酯、乙酸甲酯甲酸乙酯、乙酸甲酯CBC3 3、工业上制取肥皂是用、工业上制取肥皂是用_和和_ 按一定比例混合放入皂化锅内，按一定比例混合放入皂化锅内，用蒸汽加热，生成的是用蒸汽加热，生成的是_的的混合物。加入混合物。加入_后，溶液后，溶液分成上、下两层，上层是分成上、下两层，上层是_，下，下层是层是 。取出。取出 层物质，加入添充剂层物质，加入添充剂等后制成肥皂。等后制成肥皂。 动物油或植物油动物油或植物油氢氧化钠溶液氢氧化钠溶液高级脂肪酸钠、甘油、水高级脂肪酸钠、甘油、水食盐细粒食盐细粒高级脂肪酸钠高级脂肪酸钠甘油甘油上上4 4、下列叙述中正确的是（、下列叙述中正确的是（ ） A A牛油是纯净物牛油是纯净物 B B牛油是高级脂肪酸的高级醇酯牛油是高级脂肪酸的高级醇酯 C C牛油可以在碱性条件下加热水解牛油可以在碱性条件下加热水解 D D工业上将牛油加氢制造硬化油工业上将牛油加氢制造硬化油C小结小结:油脂的性质油脂的性质1、物理性质、物理性质 密度比水小，不溶于水、易溶于有机溶剂。密度比水小，不溶于水、易溶于有机溶剂。油脂本身就是一种较好的溶剂。高级脂肪酸的油脂本身就是一种较好的溶剂。高级脂肪酸的饱和程度越高，形成的油脂的熔点越高。饱和程度越高，形成的油脂的熔点越高。2、化学性质（兼有烯烃和酯的性质）、化学性质（兼有烯烃和酯的性质）（1）氢化反应）氢化反应（2）水解反应）水解反应3、用途、用途制肥皂制肥皂重要的营养物质重要的营养物质