学习必备欢迎下载第三章 重要的有机化合物一认识有机化合物绝大多数含碳的化合物称为有机化合物，简称有机物。像CO、CO2、碳酸、碳酸盐等少数化合物，由于它们的组成和性质跟无机化合物相似，因而一向把它们作为无机化合物。甲烷的性质与结构1 .甲烷的物理化学性质物理性质在通常状况下，甲烷是无色、无味的气体，密度比空气小，极难溶于水。化学性质通常状况下，甲烷的性质比较稳定，与酸性KMnO4溶液等强氧化剂不发生反应，与强酸、强碱等也不发生反应。空间结构：正四面体，4 个 C-H 键的长度和强度相同，夹角相同。来源 ： 天然气、沼气、油田气、煤矿坑道气的主要成分都是甲烷物性：无色、无味的气体，密度0.717g/cm3（标准状况），比空气的密度小，可用向下排空气法收集；极难溶于水- 可用排水法收集。稳定性：通常情况，甲烷比较稳定，不能被 H+/KMnO4、Br2等氧化剂氧化，与强酸和强碱也不反应甲烷的可燃性：氧化反应CH4 + 2O2CO2+2H2O 注意：点燃甲烷时要验纯，条件不同，水的状态不同。该反应为放热反应，伴有淡蓝色火焰。甲烷的取代反应方程式：CH4+ Cl2 CH3Cl + HCl CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl CH2Cl2 + Cl2 CHCl3+ HCl CHCl3 + Cl2 CCl4 + HCl 取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应逐步取代：1molCl2只能取代1molH 原子取代反应的产物是混合物，5 种产物都有（HCl ，还有各种取代产物） 。：产物的状态：HCl 、CH3Cl 为 气体， CH2Cl2、CHCl3和 CCl4为 液 体，甲烷的四种氯代产物都不溶于水。不论 CH4和 Cl2的比例是多少，几种产物都有，n(HCl) 最大，且n(HCl)= n(参加反应 Cl2) 1.烃1、烃的定义：仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物，称为烃。(1)除甲烷外，还有一系列性质跟它很相似的烃，如乙烷（C2H6） 、丙烷（ C3H8） 、丁烷（ C4H10）等，这类烃称为烷烃。其结构特点是：碳原子之间都以碳碳单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合而达到饱和。简言之，烷烃具有单 链 饱 的结构特点。通式为：CnH2n+2（n1）分子式（碳原子数）不同的烷烃一定互为同系物，分子式相同（结构不同）的烷烃一定互为同分异构体。（2）烷烃的物理性质a）随着分子里含碳原子数的增加，熔点、沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大；b）分子里碳原子数等于或小于4 的烷烃。在常温常压下都是气体，其他烷烃在常温常压下都是液体或固体；c）烷烃的相对密度小于水的密度。d）一般不溶于水，而易溶于有机溶剂，液态烷烃本身就是良好的有机溶剂。点燃光光光光精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 1 页，共 6 页学习必备欢迎下载（3）烷烃的化学性质稳定，跟酸、碱及氧化物都不发生反应，也难与其他物质化合；但在特定的条件下能发生下列反应：能燃烧： CnH2n+2+3n12O2点燃nCO2+(n+1)H2O 易与 X2取代（生成一卤代物）CnH2n+2+Cl2光照CnH2n+1Cl+HCl 4、同系物、同分异构体、同素异形体、同位素比较。概念同系物同分异构体同素异形体同位素定义结构相似， 在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质分子式相同而结构式不同的化合物的互称由同种元素组成的不同单质的互称质子数相同而中子数不同的同一元素的不同原子的互称分子式不同相同元素符号表示相同，分子式可不同结构相似不同不同研究对象化合物化合物单质原子烷烃的命名（了解 ）选主链，称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前，注位置，短线连；不同基，简到繁，相同基，合并算。二石油和煤重要的烃1、 煤 ：由有机物和无机物所组成的复杂的混合物 。煤除了主要含碳元素外，还含有少量的H、N、S、O 等元素。（1）煤的干馏：把煤隔绝空气加强热使它分解的过程，收做煤的干馏。在这个过程中，煤发生了复杂的化学变化 。煤经过干馏能得到焦炭、煤焦油、粗氨水和焦炉气等物质。煤干馏的主要产物和用途干馏产物主要成分主要用途炉煤气焦炉气氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳气体燃料，化工原料粗氨水氨气、铵盐氮肥粗苯苯、甲苯、二甲苯炸药、染料、医药、农药、合成材料煤焦油苯、甲苯、二甲苯酚类、萘炸药、染料、医药、农药、合成材料沥青电极、筑路材料焦炭碳冶金、燃料、合成氯煤在燃烧时会产生大量污染性气体，因此要对其产生的废气进行脱硫处理，有关内容在硫及其化合物章节中有相关介绍。2、 石油：主要是由各种烷烃、环烷烃、芳香烃组成的混合物 。石油的大部分是液态烃，同时在液态烃里溶有气态和固态烃。从油田里开采出来的原油要经过脱水、脱盐等处理过程，才能进行炼制。石油炼制的主要方法有分馏和裂化。分馏：利用混合物中各组成的沸点的不同用蒸发和冷凝的方法把混合物分成不同沸点范围的蒸馏产物的方法叫分馏。（是一种物理分离方法）为了提高轻质液体燃料的产量，特别是提高汽油的质量，工业上在一定条件下（加热或使用催化剂并加热），把相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量较小， 沸点较低的烃，这中方法称为石油的裂化。 （裂化为了提高轻质液体燃料的产量）采用比裂化更高的温度，使其中的长链烃断裂成乙烯、丙烯等小分子烃，用为有机化工原料。工业上把这种加工方法叫做石油的裂解 。 （裂解是深度裂化为了分子量更小的乙烯、丙烯等气态烃）精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页，共 6 页学习必备欢迎下载3、乙烯的性质1）物理性质无色、稍有气味、难溶于水、1.25g/L 乙烯与溴反应时，乙烯分子的双键中有一个键被打开，两个溴原子分别加在两个价键不饱和的碳原子上，生成了无色的物质：1，2二溴乙烷。2）乙烯的重要用途：作植物生长调节剂可以催熟果实；乙烯是石油化学工业最重要的基础原料，所以一个国家乙烯工业的发展水平即乙烯的产量，已成为衡量这个国家石油化学工业水平的重要标志之一。乙烯的结构特点是分子中含有一个碳碳双键，那么我们就把分子里含有碳碳双键的一类链烃叫做烯烃，乙烯是烯烃的典型，也是最简单的烯烃。4、苯的结构和性质：苯分子中碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键，使苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应。物理性质： 无色、有特殊气味的液体， 有毒；不溶于水、 密度比水小； 熔点 5.5 、沸点 80.1。芳香烃：是指分子里含一个或多个苯环的烃，苯是最简单，最基本的芳香烃。芳香烃只是沿用名，大多数芳香类的化合物并没有芳香味，因此该名称没有实际意义。甲烷、乙烯和苯的性质比较：有机物烷烃烯烃苯及其同系物通式CnH2n+2CnH2n代表物甲烷 (CH4) 乙烯 (C2H4) 苯(C6H6) 结构简式CH4 CH2 CH2或(官能团 ) 结构特点CC 单键，链状，饱和烃CC 双键，链状，不饱和烃一种介于单键和双键之间的独特的键，环状空间结构正四面体六原子共平面平面正六边形物理性质无色无味的气体，比空气轻，难溶于水无色稍有气味的气体，比空气略轻，难溶于水无色有特殊气味的液体，比水轻，难溶于水用途优良燃料，化工原料石化工业原料， 植物生长调节剂，催熟剂溶剂，化工原料有机物主 要 化 学 性 质烷烃：甲烷氧化反应（燃烧）CH4+2O2 CO2+2H2O（淡蓝色火焰，无黑烟）取代反应（注意光是反应发生的主要原因，产物有5 种）CH4+Cl2 CH3Cl+HCl CH3Cl +Cl2 CH2Cl2+HCl CH2Cl2+Cl2 CHCl3+HCl CHCl3+Cl2 CCl4+HCl 在光照条件下甲烷还可以跟溴蒸气发生取代反应，甲烷不能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。烯烃：乙烯氧化反应（）燃烧C2H4+3O2 2CO2+2H2O（火焰明亮，有黑烟）（）被酸性KMnO4溶液氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色。加成反应CH2CH2Br2 CH2BrCH2Br（能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色）在一定条件下，乙烯还可以与H2、Cl2、HCl 、H2O 等发生加成反应精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页，共 6 页学习必备欢迎下载CH2CH2H2 CH3CH3CH2CH2HCl CH3CH2Cl（氯乙烷）CH2CH2H2O CH3CH2OH（制乙醇）加聚反应nCH2CH2 CH2CH2n（聚乙烯）乙烯能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。常利用该反应鉴别烷烃和烯烃，如鉴别甲烷和乙烯。苯氧化反应（燃烧）2C6H6 15O2 12CO26H2O（火焰明亮，有浓烟）取代反应苯环上的氢原子被溴原子、硝基取代。+HNO324浓H SO+H2O 加成反应苯不能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。三饮食中的有机化合物有机物主 要 化 学 性 质乙醇与 Na 的反应2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2乙醇与 Na 的反应（与水比较） ：相同点：都生成氢气，反应都放热不同点：比钠与水的反应要缓慢结论：乙醇分子羟基中的氢原子比烷烃分子中的氢原子活泼，但没有水分子中的氢原子活泼。氧化反应（）燃烧CH3CH2OH+3O2 2CO2+3H2O （）在铜或银催化条件下：可以被O2氧化成乙醛（ CH3CHO ）2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O 消去反应CH3CH2OH CH2CH2+H2O 乙酸具有酸的通性：CH3COOH CH3COOH使紫色石蕊试液变红；与活泼金属，碱，弱酸盐反应，如CaCO3、Na2CO3酸性比较： CH3COOH H2CO32CH3COOH CaCO32(CH3COO)2CaCO2 H2O（强制弱）酯化反应CH3COOH C2H5OH CH3COOC2H5H2O 酸脱羟基醇脱氢乙醇和乙酸的性质比较有机物饱和一元 醇饱和一元 醛饱和一元 羧酸通式CnH2n+1OH CnH2n+1COOH 代表物乙醇乙醛乙酸结构简式CH3CH2OH 或 C2H5OHCH3CHO CH3COOH 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 4 页，共 6 页学习必备欢迎下载官能团羟基： OH 醛基： CHO 羧基： COOH 物理性质无色、 有特殊香味的液体，俗名酒精，与水互溶，易挥发（非电解质）有强烈刺激性气味的无色液体，俗称醋酸， 易溶于水和乙醇，无水醋酸又称冰醋酸。用途作燃料、 饮料、 化工原料； 用于医疗消毒， 乙醇溶液的质量分数为 75有机化工原料， 可制得醋酸纤维、合成纤维、 香料、燃料等，是食醋的主要成分乙酸乙酯的制备实验原理：CH3COOH + HOCH2CH3 CH3COOCH2CH3 + H2O 用含氧的同位素18 8O 的乙醇跟乙酸实验研究，发现乙酸乙酯分子里含有18 O 原子，从而证明酯化反应的过程是羧酸分子中羧基上的羟基跟醇分子的羟基中的氢原子结合生成水，其余部分相互结合生成酯。即：酯化反应即属于可逆反应，又属于取代反应。二、实验装置：如图所示。三、反应特点：1.通常情况下，反应速率较小。2.反应是可逆的，乙酸乙酯的产率较低反应的条件及其意义：1.加热。加热的主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集，使平衡向正方向移动，提高乙醇、乙酸的转化率。2.以浓硫酸作催化剂，可以提高反应速率。3.以浓硫酸作吸水剂，可以提高乙醇、乙酸的转化率。实验时要注意：1.加入试剂的顺序为：乙醇浓硫酸乙酸。2.用盛 Na2CO3饱和溶液的试管收集生成的乙酸乙酯，一方面中和蒸发出来的CH3COOH 、溶解蒸发出来的乙醇；另一方面降低乙酸乙酯的溶解度，有利于酯的分离。即：吸收乙醇、中和乙酸、降低乙酸乙酯的溶解度，易分层析出。3.导管末端不能插入到Na2CO3饱和溶液中，以防倒吸回流现象的发生。4.加热时要用小火均匀加热，防止乙酸、乙醇的大量挥发和液体的大量沸腾。5.装置中的长导管起导气兼冷凝作用。6.充分振荡试管，然后静置，待液体分层后，分液得到的上层液体即为乙酸乙酯。食物中的营养物质包括：糖类、油脂、蛋白质、维生素、无机盐和水。人们习惯称糖类、油脂、蛋白质为动物性和植物性食物中的基本营养物质。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 5 页，共 6 页学习必备欢迎下载种类元代表物代表物分子糖类单糖C H O 葡萄糖C6H12O6 葡萄糖和果糖互为同分异构体单糖不能发生水解反应果糖双糖C H O 蔗糖C12H22O11蔗糖和麦芽糖互为同分异构体能发生水解反应麦芽糖多糖C H O 淀粉(C6H10O5)n 淀粉、纤维素由于n 值不同，所以分子式不同，不能互称同分异构体能发生水解反应纤维素油脂油C H O 植物油不饱和高级脂肪酸甘油酯含有 CC 键，能发生加成反应，能发生水解反应脂C H O 动物脂肪饱和高级脂肪酸甘油酯CC 键，能发生水解反应蛋白质C H O N S P 等酶、肌肉、毛发等氨基酸连接成的高分子能发生水解反应主 要 化 学 性 质葡萄糖结构简式： CH2OHCHOH CHOHCHOH CHOH CHO 或 CH2OH(CHOH)4CHO （含有羟基和醛基）醛基：使新制的Cu(OH)2产生砖红色沉淀测定糖尿病患者病情与银氨溶液反应产生银镜工业制镜和玻璃瓶瓶胆羟基：与羧酸发生酯化反应生成酯蔗糖水解反应：生成葡萄糖和果糖淀粉纤维素淀粉、纤维素水解反应：生成葡萄糖淀粉特性：淀粉遇碘单质变蓝油脂水解反应：生成高级脂肪酸（或高级脂肪酸盐）和甘油蛋白质水解反应：最终产物为氨基酸颜色反应：蛋白质遇浓HNO3变黄（鉴别部分蛋白质）灼烧蛋白质有烧焦羽毛的味道（鉴别蛋白质）蛋白质水解反应：最终产物为氨基酸颜色反应：蛋白质遇浓HNO3变黄（鉴别部分蛋白质）灼烧蛋白质有烧焦羽毛的味道（鉴别蛋白质）、蛋白质的性质：有的可溶于水，有的难溶。1盐析是可逆过程，用来分离、提纯蛋白质。2变性不可逆，蛋白质失去可溶性和生理活性。条件：加热紫外线、X射线加酸、加碱、加重金属盐一些有机物：如乙醇、甲醛、苯甲酸等三、蛋白质的用途：1组成生物的基础物质，人类必需的营养物质。2工业原料：动物的毛、蚕丝纺织原料动物的皮皮草动物的骨、皮和蹄熬制动物胶（如白明胶）牛奶中酪素酪素塑料四、酶：是一类特殊的蛋白质，有催化作用催化特点：1条件温和，不需加热2具有高度的专一性3具有高效催化作用精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 6 页，共 6 页