有机物和有机化学有机物和有机化学一、什么叫有机物？一、什么叫有机物？1 1、定义：、定义：2 2、组成元素：、组成元素：含有碳元素的化合物为有机物。含有碳元素的化合物为有机物。碳、氢、氧、氮、硫、磷、卤素等碳、氢、氧、氮、硫、磷、卤素等（ 但碳的氧化物、碳酸、碳酸盐、但碳的氧化物、碳酸、碳酸盐、 碳的金属化合物等看作无机物。）碳的金属化合物等看作无机物。）主要元素主要元素其他元素其他元素3.3.有机物中碳原子成键特征有机物中碳原子成键特征 碳原子含有碳原子含有4 4个价电子，可以跟其它原子形成个价电子，可以跟其它原子形成4 4个共价键；个共价键； 碳原子易跟多种原子形成共价键；碳原子间易碳原子易跟多种原子形成共价键；碳原子间易形成单键、双键、叁键、碳链、碳环等多种复杂的结形成单键、双键、叁键、碳链、碳环等多种复杂的结构单元。构单元。CHHHH：CCCCCCCCCCCCHHH.C.H碳碳4 4，氢，氢1 1，氧，氧2 2，氮，氮3 3，氟、氯、溴、碘均为单，氟、氯、溴、碘均为单二、有机物的主要性质特点二、有机物的主要性质特点 1 1、种类繁多。种类繁多。已发现和合成的有机物达到近已发现和合成的有机物达到近30003000多万种（无机物只有几十万种）。多万种（无机物只有几十万种）。 2 2、物理性质方面：物理性质方面：难溶于水、易溶于有机溶剂；熔点难溶于水、易溶于有机溶剂；熔点低，水溶液不导电。（大多是非电解质、固态是分子晶体）低，水溶液不导电。（大多是非电解质、固态是分子晶体） 3 3、易燃烧，热不稳定。易燃烧，热不稳定。大多含有碳、氢元素。受大多含有碳、氢元素。受热分解会生成碳、氢等单质。热分解会生成碳、氢等单质。 4 4、反应复杂、副反应多。反应复杂、副反应多。（共价化合物，涉及到（共价化合物，涉及到共价键断裂和形成）。共价键断裂和形成）。有机物的以上性质特点与其结构密切相关。有机物的以上性质特点与其结构密切相关。烃-有机化合物的母体 一、烃的概念： 仅由碳、氢两种元素组成的一类化合物总称为烃，也叫碳氢化合物。 二、为什么说烃是有机化合物的母体？ 有机化合物是以碳原子形成的碳链或碳环为主体，主要结合有氢原子，另外也可再结合其它原子及原子团，因此都可以看作是烃中的部分氢原子被其它原子或原子团取代后的产物。 三、烃的分类： 根据烃分子中碳原子的结合与排列方式的不同特征，可以将烃分为多种类别。其中分子呈链状的链烃，因结构与脂肪相似又称为脂肪烃。（见烃的分类）烃链烃链烃环烃饱和链烃不饱和链烃环烷烃(CnH2n)芳香烃苯及其同系物(CnH2n-6)稠环芳香烃烷烃(CnH2n+2)烯烃(CnH2n)二烯烃(CnH2n-2)炔烃(CnH2n-2)烃的分类1、烃的物理性质：、烃的物理性质：密度：所有烃的密度都比水小密度：所有烃的密度都比水小 状态：常温下，碳原子数小于等于状态：常温下，碳原子数小于等于4的气态的气态 熔沸点：碳原子数越多，熔、沸点越高熔沸点：碳原子数越多，熔、沸点越高 ； 碳原子数相同，支链越多，熔沸点越低；碳原子数相同，支链越多，熔沸点越低；含碳量规律：含碳量规律： 烷烃烯烃（环烷烃）炔烃（或二烯烃）苯的同系物烷烃烯烃（环烷烃）炔烃（或二烯烃）苯的同系物 烷烃（烷烃（C Cn nH H2n+22n+2）：随）：随n n值增大，含碳量增大值增大，含碳量增大 烯烃（烯烃（C Cn nH H2n2n）：）：n n值增大，碳的含量为定值；值增大，碳的含量为定值； 炔烃（炔烃（C Cn nH H2n-22n-2）：随）：随n n值增大，含碳量减小值增大，含碳量减小 苯及其同系物：（苯及其同系物：（C Cn nH H2n-62n-6）：随）：随n n值增大，含碳量减小值增大，含碳量减小烃的重要性质：烃的重要性质：2、烃的化学性质：、烃的化学性质：取代、加成（取代、加成（H2）、氧化）、氧化一个苯环，侧链一个苯环，侧链全为烷基全为烷基CnH2n-6苯的同苯的同系物系物加成、加聚、氧化加成、加聚、氧化CCCnH2n-2炔烃炔烃加成、加聚、氧化加成、加聚、氧化CCCnH2n烯烃烯烃稳定，取代、氧化、裂化稳定，取代、氧化、裂化特点：特点：CCCnH2n+2烷烃烷烃化学性质化学性质官能团官能团通式通式分类分类注意：苯的同系物与芳香烃的区别注意：苯的同系物与芳香烃的区别 类类 别别结结 构构 特特 点点主主 要要 性性 质质烷烃烷烃单键（单键（C CC C）1.1.稳定稳定: :通常情况下不与强通常情况下不与强 酸、强碱、强氧化剂反应酸、强碱、强氧化剂反应2.2.取代反应（卤代）取代反应（卤代）3.3.氧化反应（燃烧）氧化反应（燃烧）4.4.加热分解加热分解烯烃烯烃双键（双键（C CC C） 二烯烃二烯烃（C CC CC CC C）1.1.加成反应（加加成反应（加H H2 2、X X2 2 、 HX HX 、 H H2 2O O）2.2.氧化反应（燃烧；被氧化反应（燃烧；被 KMnOKMnO4 4HH+ + 氧化）氧化）3.3.加聚反应加聚反应二烯烃加成时有二烯烃加成时有1.41.4加成和加成和1.21.2加成加成CnH2n+2 CnH2nCnH2n-2类类 别别结结 构构 特特 点点主主 要要 性性 质质炔烃炔烃 叁键叁键(C(CC)C)1.1.加成反应（加加成反应（加H H2 2、X X2 2 HX HX、H H2 2O O）2.2.氧化反应（燃烧；氧化反应（燃烧； 被被KMnOKMnO4 4HH+ + 氧化）氧化）苯苯苯的同系物苯的同系物 苯环（苯环（ ） 苯环及侧链苯环及侧链1.1.易取代易取代( (卤代、硝化）卤代、硝化）2.2.较难加成（加较难加成（加H H2 2 ）3.3.燃烧燃烧 侧链易被氧化、邻侧链易被氧化、邻 对位上氢原子活泼对位上氢原子活泼CnH2n-2CnH2n-6烃的衍生物烃的衍生物多姿多彩的有机化合物多姿多彩的有机化合物烃烃的的衍衍生生物物含卤衍生物含卤衍生物卤代烃卤代烃 如如 CHCl3 C6H6Cl6 C2H3Br 等等含氧衍生物含氧衍生物醇醇 如如 CH3OH HO-CH2-CH2-OH 等等酚酚 如如 C6H5OH CH3-C6H4-OH 等等醛醛 如如 CH3CHO CH2=CHCHO 等等羧酸羧酸 如如C6H5COOH CH2=CHCOOH 等等酯酯 如如 C2H5COOC2H5 等等含氮衍生物含氮衍生物硝基化合物硝基化合物 如如 C2H5NO2 C6H5NO2 等等胺胺 如如 C6H5-NH2 H2NCH2CH2NH2 等等烃的衍生物化学性质烃的衍生物化学性质水解（酸性水解、碱性水解）水解（酸性水解、碱性水解）酯链酯链CnH2nO2酯酯酸的通性、酯化酸的通性、酯化 COOHCnH2nO2酸酸加氢（还原）、氧化（两类）加氢（还原）、氧化（两类）CHOCnH2nO醛醛弱酸、取代、与弱酸、取代、与Na反应、缩聚、反应、缩聚、显色显色OHCnH2n-6O酚酚消去、分子间脱水、与消去、分子间脱水、与Na反应、反应、取代、氧化、酯化取代、氧化、酯化OHCnH2n+2O醇醇1、水解、水解醇醇 2、消去、消去烯烃烯烃XCnH2n+1X卤代烃卤代烃主要化学性质主要化学性质官能团官能团通式通式分类分类注意：注意：1、酚与芳香醇的区别、酚与芳香醇的区别 类类 别别结结 构构 特特 点点主主 要要 性性 质质醇醇（R ROHOH）烃基与烃基与OHOH直直接相连，接相连，O OH H、C CO O键均有键均有极性极性1.1.与活泼金属反应与活泼金属反应(Na(Na、 K K、MgMg、AlAl等）等）2.2.与氢卤酸反应与氢卤酸反应3.3.脱水反应（分子内脱脱水反应（分子内脱 水和分子间脱水）水和分子间脱水）4.4.氧化（燃烧、被氧化剂氧化）氧化（燃烧、被氧化剂氧化）5.5.酯化反应酯化反应酚酚 OHOH（ ）苯环与苯环与OHOH直直接相连，接相连，O OH H极性大极性大1.1.弱酸性（与弱酸性（与NaOHNaOH反应）反应）2.2.取代反应（卤代、硝取代反应（卤代、硝 化）化）3.3.显色反应显色反应( (与与FeClFeCl3 3) )类类 别别结结 构构 特特 点点主主 要要 性性 质质醛醛 O O （ R RC CH H ） O O C C双键有极性，双键有极性，有不饱和性有不饱和性1.1.加成反应（加加成反应（加H H2 2）2.2.具还原性（与弱氧具还原性（与弱氧化剂）化剂）羧酸羧酸 O O（ R RC COHOH） O OOHOH受受C C 影响，影响，变得活泼，且能部分变得活泼，且能部分电离出电离出H H+ +1.1.具酸类通性具酸类通性2.2.酯化反应酯化反应酯酯 O O（ R RC COROR） O OR RC C与与OROR间的间的键易断裂键易断裂 水解反应水解反应烃的重要衍生物对比：烃的重要衍生物对比：饱和卤代饱和卤代烃烃饱和一元醇饱和一元醇 苯酚苯酚饱和一元醛饱和一元醛（酮）（酮）饱和一元酸饱和一元酸（酯）（酯）通通 式式CnH2n+1X( n= 1) CnH2n+1OH ( n= 1)C6H5OHCnH2n+1CHO ( n= 0)RCORCnH2n+1COOH ( n= 0)RCOOR同分同分异构异构碳链异构碳链异构位置异构位置异构碳链异构、碳链异构、位置异构、位置异构、官能团异构官能团异构碳链异构、碳链异构、官能团异构官能团异构位置异构位置异构碳链异构、碳链异构、官能团异构官能团异构位置异构位置异构官能官能团团XOH酚羟基酚羟基OH CHO(羰基）羰基）COOH( COOR)主要主要 化学化学性质性质取代、取代、消去消去氧化、取代氧化、取代消去、酯化消去、酯化与活泼金属与活泼金属反应反应取代、取代、加成、加成、缩聚、缩聚、弱酸性弱酸性氧化、加成、氧化、加成、还原还原酯化、酸性酯化、酸性 (水解水解)硝基化合物硝基化合物胺胺通通 式式RNO2 R-NH2 同分异同分异构构碳链异构碳链异构位置异构位置异构碳链异构、位置异碳链异构、位置异构构官能团官能团NO2NH2主要化学主要化学性质性质氧化性氧化性弱弱碱碱性性还原性还原性重要代表重要代表物物C2H5NO2 C6H5 NO2 C7H7( NO2)3C6H5 NH2烯烃卤代烃醛羧酸酯醚、烯醚、烯酮酮HX消去消去水解水解HX 氧化氧化 氧化氧化酯化酯化水解水解还原还原氧氧化化还还原原二、各类物质间转化关系二、各类物质间转化关系醇脱脱水水氧氧化化+ Cl2FeCl3水解水解+ NaOHCO2 或或 强酸强酸水解水解HBr脱氢脱氢加加H2O2水解水解C2H5OH+ H2+ H2 Na分子间脱水分子间脱水+HBr消去消去HBr消消去去H2O O2 H2O三、代表物质转化关系三、代表物质转化关系CH3CH3CH2CH2CHCHC2H5BrCH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5C2H5ONaC2H5OC2H5ClOHONa脱脱H2四、延伸转化关系举例四、延伸转化关系举例CHCHCH2CH2CH2BrCH2BrCOOHCOOHCH2OHCH2OH H2 Br2水解水解CHO CHO O2+ H2BrBrOHOHBrBrH2Br2水解水解消去消去Br2HOCHHOCH2 2CHCH2 2OHOHBrCHBrCH2 2CHCH2 2BrBrCHCH2 2= =CHCH2 2CHCH3 3CHCH2 2OHOHC C2 2H H5 5OCOC2 2H H5 5CH CH CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCHO OCHCH3 3CHCH2 2BrBrCHCH3 3C COOOOH HCHCH3 3CHCH2 2ONaONaCHCH3 3C COOCOOC2 2H H5 5有机物转化网络图一有机物转化网络图一1 12 23 34 45 56 67 78 89 91010111112121313141415151616171718181919202021212222CHCH2 2= =CHClCHClCHCH2 2-CHCl-CHCln n23232424NO2BrSO3HNO2O2NNO2CH3CH2ClClCH3ClCH3COOHOHONaBrBrBrOH显色反应显色反应有机物转化有机物转化网络图二网络图二1 12 23 34 45 56 67 78 89 91010111112121313烯烃烯烃环烷烃环烷烃炔烃炔烃二烯烃二烯烃醇醇醚醚醛醛酮酮酸酸酯酯CnH2nCnH2n2CnH2nOCnH2n+2OCnH2nO2几组类别异构一、与一、与Br2反应须用反应须用液溴液溴 的有机物包括：的有机物包括： 烷烃、苯、苯的同系物烷烃、苯、苯的同系物取代反应。取代反应。二、能使二、能使溴水褪色溴水褪色 的有机物包括：的有机物包括： 烯烃、炔烃烯烃、炔烃加成反应。加成反应。 酚类酚类取代反应取代反应羟基的邻、对位。羟基的邻、对位。 醛醛(基基)类类氧化反应。氧化反应。有机反应及其反应类型整理：有机反应及其反应类型整理：三、能使三、能使酸性酸性KMnO4褪色褪色 的有机物包括：的有机物包括： 烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、苯酚烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、苯酚醛醛(基基)类类氧化反应。氧化反应。四、与四、与浓硫酸浓硫酸 反应的有机物包括：反应的有机物包括： 苯的磺化苯的磺化作反应物作反应物取代反应。取代反应。 苯的硝化苯的硝化催化、脱水催化、脱水取代反应。取代反应。 醇的脱水醇的脱水催化、脱水催化、脱水消去或取代。消去或取代。 醇和酸的酯化醇和酸的酯化催化、吸水催化、吸水取代反应。取代反应。有机反应及其反应类型整理：有机反应及其反应类型整理：五、能与五、能与H2加成加成 的有机物包括：的有机物包括： 烯烃、炔烃、含苯环、醛烯烃、炔烃、含苯环、醛(基基)类类也是也是还原反应。还原反应。六、能与金属六、能与金属Na 反应的有机物包括：反应的有机物包括： 含含OH的物质：醇、酚、羧酸。的物质：醇、酚、羧酸。有机反应及其反应类型整理：有机反应及其反应类型整理：七、能与七、能与NaOH溶液溶液 反应的有机物包括：反应的有机物包括： 卤代烃、酯类卤代烃、酯类水解水解取代反应。取代反应。 ( (卤代烃的卤代烃的消去消去用用NaOHNaOH醇醇溶液溶液) ) 酚类、羧酸类酚类、羧酸类中和反应。中和反应。八、能与八、能与Na2CO3 反应的有机物包括：反应的有机物包括： 甲酸、乙甲酸、乙(二二)酸、苯甲酸、苯酚等；酸、苯甲酸、苯酚等； 能与能与NaHCO3 反应的有机物包括：反应的有机物包括： 甲酸、乙甲酸、乙(二二)酸、苯甲酸等。酸、苯甲酸等。 强酸制弱酸。强酸制弱酸。有机物的物理性质整理归纳：有机物的物理性质整理归纳：一、关于沸点：一、关于沸点：1、同系物的沸点随着分子量的增加、同系物的沸点随着分子量的增加(即即C原子个数的增大）而升高。原子个数的增大）而升高。2、同分异构体的沸点随支链越多沸点越低、同分异构体的沸点随支链越多沸点越低3、衍生物的沸点高于相应的烃；、衍生物的沸点高于相应的烃；4、常温下呈气态的物质有：、常温下呈气态的物质有：C4的烃，的烃，CH3Cl，CH3CH2Cl，HCHO 常温下呈固态的有：常温下呈固态的有：苯酚，草酸，硬脂苯酚，草酸，硬脂酸，软脂酸。酸，软脂酸。二、关于溶解性：二、关于溶解性： 1、憎水基团：、憎水基团：-R（烃基）（烃基） 2、亲水基团：、亲水基团：羟基，醛基，羧基。羟基，醛基，羧基。 3、难溶于水的物质：、难溶于水的物质：烃，卤代烃，烃，卤代烃，酯类，硝基化合物。酯类，硝基化合物。 4、易溶于水的物质：、易溶于水的物质： （低碳）醇、醚、低碳）醇、醚、醛、羧酸。醛、羧酸。 5、苯酚溶解的特殊性：、苯酚溶解的特殊性： 6、常见的防水材料：、常见的防水材料：聚氯乙烯，聚酯聚氯乙烯，聚酯等高分子材料。等高分子材料。 7、吸水保水材料：、吸水保水材料：尿不湿尿不湿。三、关于密度：三、关于密度：1、一般烃的密度都随、一般烃的密度都随C原子数的增大而增原子数的增大而增大，卤代烃则相反，如：一氯代烷的密度大，卤代烃则相反，如：一氯代烷的密度随随C原子数增大而减小。原子数增大而减小。2、常温下呈液态的有机物中，不溶于水而、常温下呈液态的有机物中，不溶于水而浮于水面（密度比水小）的有：浮于水面（密度比水小）的有： 不溶于水而沉在水下（密度比水大）的有不溶于水而沉在水下（密度比水大）的有 烃、酯烃、酯溴代烃、溴代烃、 硝基化合物。硝基化合物。有机物的制备：有机物的制备：一、乙烯的制备：一、乙烯的制备：1、反应原理：、反应原理：2、反应条件：、反应条件：3、发生装置：、发生装置：4、注意点：、注意点：5、收集：、收集：6、净化：、净化：CHCH3 3CHCH2 2OH CHOH CH2 2= =CHCH2 2 +H+H2 2O O浓硫酸浓硫酸170170加浓硫酸加热至加浓硫酸加热至170 (1)乙醇与浓硫酸的体积比，乙醇与浓硫酸的体积比，(2)温温度计的作用和位置，度计的作用和位置，(3)沸石，沸石，(4)反应过程中反应过程中混合液变黑的原因。混合液变黑的原因。除除SO2(直接影响乙烯的性质实验直接影响乙烯的性质实验)、CO2、H2O。有机物的制备：有机物的制备：二、乙炔的制备：二、乙炔的制备：1、反应原理：、反应原理：2、反应条件：、反应条件：3、发生装置：、发生装置：4、注意点：、注意点：5、收集：、收集：6、净化：、净化：CaCCaC2 2+2H+2H2 2O CH=O CH=CHCH +Ca(OH) +Ca(OH)2 2无无 由于由于(1)反应太剧烈，须控制反应物反应太剧烈，须控制反应物水的量；水的量；(2)反应生成糊状物易堵塞导管。故反应生成糊状物易堵塞导管。故不能用启普发生器。不能用启普发生器。除除H2S等等有机物的制备：有机物的制备：三、乙酸乙酯的制备：三、乙酸乙酯的制备：1、反应原理：、反应原理：2、反应条件：、反应条件：3、发生装置：、发生装置：4、注意点：、注意点：5、收集：、收集：6、净化：、净化：C C2 2H H5 5OH+CHOH+CH3 3COOH CHCOOH CH3 3COOCCOOC2 2H H5 5+H+H2 2O O浓硫酸浓硫酸加浓硫酸加热。加浓硫酸加热。 (1)乙醇、乙酸、浓硫酸的混合顺序，乙醇、乙酸、浓硫酸的混合顺序，(2)导管不能插入饱和导管不能插入饱和Na2CO3液面下，液面下，(3)饱饱和和Na2CO3溶液的作用。溶液的作用。除去一起挥发出来的乙酸。除去一起挥发出来的乙酸。重要的有机实验：重要的有机实验：一、甲烷的氯代：一、甲烷的氯代：1、实验原理：、实验原理：2、反应条件：、反应条件：3、反应装置：、反应装置：4、实验现象：、实验现象：5、注意点：、注意点：光照光照 (1)气体颜色变淡，气体颜色变淡，(2)液面上液面上升，升，(3)油状液体产生。油状液体产生。(1)产物的状态，产物的状态，(2)产物不是纯净物。产物不是纯净物。重要的有机实验：重要的有机实验：二、石油的分馏：二、石油的分馏：1、实验原理：、实验原理：2、实验装置：、实验装置：3、注意点：、注意点： 利用混合物各组份的沸点不同，利用混合物各组份的沸点不同，通过在不同温度层次气化和冷凝而使组份通过在不同温度层次气化和冷凝而使组份分离的操作分离的操作分馏。属于物理过程。分馏。属于物理过程。 仪器：蒸馏烧瓶，冷凝管仪器：蒸馏烧瓶，冷凝管(水向水向与气向与气向)，承接管，温度计水银球位置与目，承接管，温度计水银球位置与目的，沸石。的，沸石。重要的有机实验：重要的有机实验：三、三、测定乙醇与钠反应产生测定乙醇与钠反应产生H2的体积：的体积：1、实验目的：、实验目的：2、实验原理：、实验原理：3、实验装置：、实验装置：4、注意点：、注意点：确定乙醇的结构确定乙醇的结构(O原子所在位置原子所在位置)Na能置换出能置换出OH中的中的H但不能但不能置换出烃基中的置换出烃基中的H。 (1)导管的长短，导管的长短，(2)定量的意识定量的意识无水无水 乙醇为一定量，钠须过量，乙醇为一定量，钠须过量，(3)准确测量准确测量H2的体积。的体积。重要的有机实验：重要的有机实验：四四、乙醇的催化氧化：、乙醇的催化氧化：1、反应原理：、反应原理：2、反应条件：、反应条件：3、实验现象：、实验现象：CH3CH2OHCuO CH3CHO +Cu+H2O(1)加热，加热，(2)铜或银作催化剂。铜或银作催化剂。(1)产生乙醛的剌激性气味。产生乙醛的剌激性气味。(2)铜恢复光亮。铜恢复光亮。 2CH3CH2OHO2 2CH3CHO+2H2O催化剂催化剂重要的有机实验：重要的有机实验：五五、银镜反应：、银镜反应：1、银氨溶液的制备：、银氨溶液的制备：2、反应原理：、反应原理：3、反应条件：、反应条件：4、反应现象：、反应现象：5、注意点：、注意点：稀稀AgNO3溶液中滴加溶液中滴加稀稀氨水至沉淀恰好消失。氨水至沉淀恰好消失。 Ag+NH3H2O = AgOH+NH4+AgOH+2NH3H2O = Ag(NH3)2+OH- -+2H2O水浴加热水浴加热CHCH3 3CHO+2Ag(NHCHO+2Ag(NH3 3) )2 2OH CHOH CH3 3COONHCOONH4 4+2Ag+3NH+2Ag+3NH3 3+H+H2 2O O光亮的银镜光亮的银镜(1)试管内壁洁净，试管内壁洁净，(2)碱性环境。碱性环境。重要的有机实验：重要的有机实验：六、红色沉淀反应：六、红色沉淀反应：1、Cu(OH)2的新制：的新制：2、反应原理：、反应原理：3、反应条件：、反应条件：4、反应现象：、反应现象：5、注意点：、注意点：过量过量的的NaOH溶液中滴加几滴溶液中滴加几滴CuSO4溶液。溶液。 Cu2+2OH= Cu(OH)2CHCH3 3CHO+2Cu(OH)CHO+2Cu(OH)2 2 2CH2CH3 3COOH+CuCOOH+Cu2 2O+2HO+2H2 2O O加热加热红色沉淀红色沉淀Cu2O(1)Cu(OH)2须新制，须新制，(2)碱性环境。碱性环境。重要的有机实验：重要的有机实验：七、乙酸乙酯的水解：七、乙酸乙酯的水解：1、实验原理：、实验原理：2、反应条件：、反应条件：3、实验现象：、实验现象：CHCH3 3COOCCOOC2 2H H5 5+H+H2 2O O C C2 2H H5 5OH+CHOH+CH3 3COOHCOOH无机酸或碱无机酸或碱(1)水浴加热，水浴加热，(2)无机酸或碱作催化剂，无机酸或碱作催化剂，(3)若加碱不仅是催化剂而且中和水解后若加碱不仅是催化剂而且中和水解后生成的酸使水解平衡正向移动。生成的酸使水解平衡正向移动。(1)酯的香味变淡或消失，酯的香味变淡或消失，(2)酯层变薄或消失使不再分层。酯层变薄或消失使不再分层。重要的有机实验：重要的有机实验：小结水浴加热：小结水浴加热： 中学化学实验水浴加热中学化学实验水浴加热：(1)硝基苯的制备。硝基苯的制备。(2)银镜反应。银镜反应。(3)乙酸乙乙酸乙酯的水解。酯的水解。(4)1,2-二氯乙烷的消去。二氯乙烷的消去。(5)酚醛酚醛树酯的制备。树酯的制备。(6)纤维素的水解。纤维素的水解。水浴加热的优点是水浴加热的优点是：(1)反应器受热均匀。反应器受热均匀。(2)适用于反应温度高于室温而低于适用于反应温度高于室温而低于100。(3)可避免由于反应物沸点低受热时未参加可避免由于反应物沸点低受热时未参加反应即脱离反应混合体系。反应即脱离反应混合体系。有机物的鉴定：有机物的鉴定：一、卤代烃中卤原子的鉴定：一、卤代烃中卤原子的鉴定：1、步骤、步骤(含试剂含试剂)：2、现象：、现象：3、结论：、结论：(1)(1)取少量氯乙烷，取少量氯乙烷， (2)(2)加氢氧化钠溶液，加氢氧化钠溶液，(3)(3)充分振荡或加热，充分振荡或加热， (4) (4)冷却冷却(5)(5)加硝酸酸化加硝酸酸化， (6)(6)加硝酸银溶液，加硝酸银溶液，若产生白色若产生白色(淡黄色、黄色淡黄色、黄色)沉淀。沉淀。有有Cl、（、（Br、I）。）。有机物的鉴定：有机物的鉴定：二、酚羟基的鉴定：二、酚羟基的鉴定：1、试剂：、试剂：2、现象：、现象：3、结论：、结论：三、醛基的鉴定：三、醛基的鉴定：1、试剂：、试剂：2、现象：、现象：3、结论：、结论：FeCl3溶液。溶液。若溶液呈现紫色。若溶液呈现紫色。有酚羟基存在。有酚羟基存在。碱性环境下加入银氨溶液，碱性环境下加入银氨溶液，或新制或新制Cu(OH)2。若产生银镜或红色沉淀。若产生银镜或红色沉淀。有醛基有醛基CHO存在。存在。有机物的鉴别：有机物的鉴别：一、烃类物质鉴别的三种常用方法：一、烃类物质鉴别的三种常用方法：1、通入溴水：、通入溴水：2、通入酸性、通入酸性KMnO4溶液：溶液：3、点燃：、点燃：褪色的是烯、炔烃。褪色的是烯、炔烃。褪色的是烯、炔、苯的同系物。褪色的是烯、炔、苯的同系物。火焰明亮、烟浓的含碳量高。火焰明亮、烟浓的含碳量高。有机物的鉴别：有机物的鉴别：二、烃的衍生物鉴别的常用方法：二、烃的衍生物鉴别的常用方法：1、物质的溶解性及密度大小。常常在加入、物质的溶解性及密度大小。常常在加入溴水或酸性溴水或酸性KMnO4溶液时，不仅从化学性溶液时，不仅从化学性质上能鉴别，其物理性质上的区别也显现质上能鉴别，其物理性质上的区别也显现出来可用于鉴别。出来可用于鉴别。如：己烷、己烯、乙醇、乙醛、溴乙烷五如：己烷、己烯、乙醇、乙醛、溴乙烷五种无色液体。种无色液体。2、溴水或酸性、溴水或酸性KMnO4溶液。溶液。有机物的鉴别：有机物的鉴别：二、烃的衍生物鉴别的常用方法：二、烃的衍生物鉴别的常用方法：3、加金属钠、加金属钠有无气泡。有无气泡。4、加、加Na2CO3有无气泡。有无气泡。5、加、加NaOH和酚酞溶液和酚酞溶液红色是否褪去；红色是否褪去；6、银氨溶液银氨溶液有无银镜反应。有无银镜反应。7、新制、新制Cu(OH)2沉淀溶解；红色沉淀。沉淀溶解；红色沉淀。有机物的鉴别：有机物的鉴别：练习练习1：如何鉴别甲酸、乙酸、乙醇、乙醛如何鉴别甲酸、乙酸、乙醇、乙醛四种无色溶液。四种无色溶液。有机物的提纯、分离有机物的提纯、分离 有机物提纯的三种常用方法：有机物提纯的三种常用方法：一洗气法：用于除去气体中的某些杂质一洗气法：用于除去气体中的某些杂质气体，洗涤剂必须只能吸收杂质气体。气体，洗涤剂必须只能吸收杂质气体。 如实验室制取的乙炔中常混有如实验室制取的乙炔中常混有H2S，乙烯中常混有乙烯中常混有SO2等，为了提纯乙炔和乙等，为了提纯乙炔和乙烯，通常可将其通入盛有烯，通常可将其通入盛有NaOH溶液的洗溶液的洗气瓶以除去气瓶以除去H2S，SO2。又如要除去甲烷中。又如要除去甲烷中的乙烯或乙炔，可将其通入盛有溴水的洗的乙烯或乙炔，可将其通入盛有溴水的洗气瓶。气瓶。 有机物的提纯、分离有机物的提纯、分离 二二(洗涤洗涤)分液法：用于除去某些液体分液法：用于除去某些液体中的杂质中的杂质(分液前要加入某种试剂使之分液前要加入某种试剂使之分层分层 )。 例如除去乙酸乙酯中的乙酸可用饱和碳酸钠例如除去乙酸乙酯中的乙酸可用饱和碳酸钠溶液洗涤后再分液。苯中少量的甲苯或二甲苯等溶液洗涤后再分液。苯中少量的甲苯或二甲苯等均可用酸性高锰酸钾溶液洗涤后再分液来除去。均可用酸性高锰酸钾溶液洗涤后再分液来除去。又如苯中少量的苯酚、溴苯中溶有的少量溴均可又如苯中少量的苯酚、溴苯中溶有的少量溴均可用氢氧化钠溶液洗涤后再分液来除去。用氢氧化钠溶液洗涤后再分液来除去。 有机物的提纯、分离有机物的提纯、分离 三蒸馏法：用于互溶的两种液体的三蒸馏法：用于互溶的两种液体的提纯或分离，蒸馏前，有时需加入某种试提纯或分离，蒸馏前，有时需加入某种试剂使混合物中的一成分转化成难挥发的物剂使混合物中的一成分转化成难挥发的物质。质。 例如乙醇中的水，乙醇中的乙酸都可以在例如乙醇中的水，乙醇中的乙酸都可以在其中加入足量的新制生石灰，再将其蒸馏来除去。其中加入足量的新制生石灰，再将其蒸馏来除去。又如苯中少量的苯酚、溴苯中溶有的少量溴均可又如苯中少量的苯酚、溴苯中溶有的少量溴均可用氢氧化钠溶液中和后再蒸馏出苯。用氢氧化钠溶液中和后再蒸馏出苯。 有机物的提纯、分离有机物的提纯、分离注意提纯与分离的区别：注意提纯与分离的区别： 提纯只要将杂质除去提纯只要将杂质除去(当然被提纯物不当然被提纯物不能或尽量减少损耗能或尽量减少损耗)，不必理会杂质最终的，不必理会杂质最终的存在形式。而分离则要求最终得到存在形式。而分离则要求最终得到原有的原有的各各种成分。种成分。含有杂质的物质含有杂质的物质所用试剂所用试剂分离方法分离方法乙酸乙酯（乙酸）乙酸乙酯（乙酸）溴乙烷（乙醇）溴乙烷（乙醇）乙烷（乙烯）乙烷（乙烯）乙醇（乙醇（NaCl）苯（苯酚）苯（苯酚）溴苯（溴）溴苯（溴）乙醇（水）乙醇（水）甲苯（乙醇）甲苯（乙醇）苯（乙醛）苯（乙醛）乙醇（苯酚）乙醇（苯酚）实例总结：物质的提纯：实例总结：物质的提纯：饱和饱和Na2CO3 分液分液蒸馏水蒸馏水 分液分液 溴水溴水 洗气洗气 蒸馏蒸馏NaOH溶液溶液 分液分液NaOH溶液溶液 分液分液CaO 蒸馏蒸馏蒸馏水蒸馏水 分液分液蒸馏水蒸馏水 分分液液NaOH溶液溶液 蒸蒸馏馏有机实验专题：有机实验专题：练习：不洁净玻璃仪器洗涤方法正确的是练习：不洁净玻璃仪器洗涤方法正确的是 （ ）A.做银镜反应后的试管用氨水洗涤做银镜反应后的试管用氨水洗涤 B.做碘升华实验后的烧杯用酒精洗涤做碘升华实验后的烧杯用酒精洗涤C.盛装苯酚后的试管用盐酸洗涤盛装苯酚后的试管用盐酸洗涤 D.实验室制取实验室制取2后的试管用稀盐酸洗涤后的试管用稀盐酸洗涤B有机实验专题：有机实验专题：练习：鉴别苯酚、硫氰化钾、乙酸、氢氧练习：鉴别苯酚、硫氰化钾、乙酸、氢氧化钠四种溶液，可用的一种试剂是（化钠四种溶液，可用的一种试剂是（ ） A.盐酸盐酸 B.食盐食盐 C.新制的氢氧化铜新制的氢氧化铜 D.氯化铁氯化铁D有机实验专题：有机实验专题：练习：只用水就能鉴别的一组物质是练习：只用水就能鉴别的一组物质是( ) A 苯、乙酸、四氯化碳苯、乙酸、四氯化碳 B 乙醇、乙醛、乙酸乙醇、乙醛、乙酸 C 乙醛、乙二醇、硝基苯乙醛、乙二醇、硝基苯 D 苯酚、乙醇、甘油苯酚、乙醇、甘油 A有机实验专题：有机实验专题：练习：白酒、食醋、蔗糖、淀粉等均为家练习：白酒、食醋、蔗糖、淀粉等均为家庭厨房中常用的物质，利用这些物质能完庭厨房中常用的物质，利用这些物质能完成的实验是成的实验是( )检验自来水中是否含氯离子检验自来水中是否含氯离子 鉴别食鉴别食盐和小苏打盐和小苏打 蛋壳能否溶于酸蛋壳能否溶于酸 白酒白酒中是否含甲醇中是否含甲醇A B C D C有机实验专题：有机实验专题：练习：鉴别盛放在不同试管中的苯乙烯、练习：鉴别盛放在不同试管中的苯乙烯、甲苯、苯酚溶液、丙烯酸溶液，可选用的甲苯、苯酚溶液、丙烯酸溶液，可选用的试剂是试剂是( )A.氯化铁溶液氯化铁溶液 溴水溴水 B. 高锰酸钾溶液高锰酸钾溶液 氯化铁溶液氯化铁溶液C. 溴水溴水 碳酸钠溶液碳酸钠溶液 D. 高锰酸钾溶液高锰酸钾溶液 溴水溴水C有机实验专题：有机实验专题：练习：欲从溶有苯酚的醇中回收苯酚，有练习：欲从溶有苯酚的醇中回收苯酚，有下列操作下列操作: 蒸馏蒸馏 过滤过滤 静置分静置分液液加入足量的金属钠加入足量的金属钠 通入过量通入过量的二氧化碳的二氧化碳 加入足量的加入足量的NaOH溶液溶液 加入足量的加入足量的FeCl3溶液溶液 加入硫酸加入硫酸与与NaBr共热，合理的步骤是共热，合理的步骤是( )A. B. C. D. B有机实验专题：有机实验专题：练习：下列化学实验能够获得成功的是练习：下列化学实验能够获得成功的是( )A)只用溴水为试剂只用溴水为试剂, 可以将苯、乙醇、己烯、可以将苯、乙醇、己烯、四氯化碳四种液体区分开来。四氯化碳四种液体区分开来。B)将无水乙醇加热到将无水乙醇加热到 170时时, 可以制得乙烯可以制得乙烯C)苯酚、浓盐酸和福尔马林在沸水浴中加热苯酚、浓盐酸和福尔马林在沸水浴中加热可以制取酚醛树脂。可以制取酚醛树脂。D)乙醇、冰醋酸和乙醇、冰醋酸和 2 mol/L 的硫酸混合物的硫酸混合物, 加加热可以制备乙酸乙酯。热可以制备乙酸乙酯。A有机实验专题：有机实验专题：练习：可以将六种无色液体：练习：可以将六种无色液体：C2H5OH、AgNO3溶液，溶液，C2H5Br、KI溶液，溶液，C6H5OH溶液，溶液，C6H6 区分开的试剂是区分开的试剂是( )AFeCl3溶液溶液B溴水溴水C酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液DNaOH溶液溶液A有机实验专题：有机实验专题：练习：区别乙醛、苯和溴苯，最简单的方练习：区别乙醛、苯和溴苯，最简单的方法是（法是（ ）A加酸性高锰酸钾溶液后振荡加酸性高锰酸钾溶液后振荡B与新制氢氧化铜共热与新制氢氧化铜共热C加蒸馏水后振荡加蒸馏水后振荡D加硝酸银溶液后振荡加硝酸银溶液后振荡C有机实验专题：有机实验专题：练习：将乙醛和乙酸分离的正确方法是练习：将乙醛和乙酸分离的正确方法是 ( )A加热分馏。加热分馏。B先加入烧碱溶液，之后蒸出乙醛，再先加入烧碱溶液，之后蒸出乙醛，再 加入稀硫酸，蒸出乙酸。加入稀硫酸，蒸出乙酸。C加入碳酸钠后，通过萃取的方法分离。加入碳酸钠后，通过萃取的方法分离。D利用银镜反应进行分离。利用银镜反应进行分离。B有机实验专题：有机实验专题：练习：某同学设计了一个从铝粉、银粉的练习：某同学设计了一个从铝粉、银粉的混合物中提取贵重金属银的实验方案（如混合物中提取贵重金属银的实验方案（如图所示）图所示）（1）溶液）溶液A的名称是的名称是 （2）生成沉淀）生成沉淀B的离子方程式的离子方程式 （3）生成）生成Ag的化学方程式为的化学方程式为 银氨溶液银氨溶液有机实验专题：有机实验专题：练习：下列括号内的物质为所含的少量杂质，请练习：下列括号内的物质为所含的少量杂质，请选用适当的试剂和分离装置将杂质除去。选用适当的试剂和分离装置将杂质除去。试剂：试剂：a.水，水，b.氢氧化钠，氢氧化钠，c.食盐，食盐，d.溴水，溴水，e.生生石灰，石灰，f.溴的四氯化碳溶液溴的四氯化碳溶液分离装置：分离装置：A.分液装置，分液装置，B.过滤装置，过滤装置，C.蒸馏装蒸馏装置，置，D.洗气装置洗气装置1氯丙烷（乙醇）氯丙烷（乙醇）乙烷（乙烯）乙烷（乙烯）苯（苯酚）苯（苯酚）溴化钠溶液（碘化钠）溴化钠溶液（碘化钠）a-Ad-Db溶液-A或b-Cf-A有机实验专题：有机实验专题：练习：下列除杂方法中正确的一组是（练习：下列除杂方法中正确的一组是（ ）A.A.溴苯中混有溴，加入碘化钾溶液后用汽油萃取溴苯中混有溴，加入碘化钾溶液后用汽油萃取B.B.乙醇中混有乙酸，加入乙醇中混有乙酸，加入NaOHNaOH溶液后用分液漏斗溶液后用分液漏斗分液分液C.C.乙烷中混有乙烯，通过盛有酸性乙烷中混有乙烯，通过盛有酸性nOnO4 4溶液的溶液的洗气瓶洗气洗气瓶洗气D.D.苯甲醛中混有苯甲酸，加入生石灰，再加热蒸苯甲醛中混有苯甲酸，加入生石灰，再加热蒸馏馏D有机实验专题：有机实验专题：练习：实验室用如图装置制取乙酸乙酯。练习：实验室用如图装置制取乙酸乙酯。(1)在大试管中配制一定比例的乙醇、乙酸和浓在大试管中配制一定比例的乙醇、乙酸和浓H2SO4的混合液的方法是的混合液的方法是 。(2)加热前，大试管中加入几粒碎瓷片的作用是加热前，大试管中加入几粒碎瓷片的作用是 ；导气管不能插入饱和；导气管不能插入饱和Na2CO3溶液中去是为了溶液中去是为了 。(3)浓浓H2SO4的作用是：的作用是： 。(4)饱和饱和Na2CO3溶液的作用是溶液的作用是 。(5)实验生成的乙酸乙酯，其密度比水实验生成的乙酸乙酯，其密度比水 (填填“大大”“小小”)有有 气味。气味。(6)若实验中温度过高，温度达若实验中温度过高，温度达170，副产物中，副产物中主要有机产物是主要有机产物是 (填名称填名称)。有机化学复习有机计算有机物分子式与结构式求法有机物分子式与结构式求法M22.4(标况标况)MDM1 (同温、同温、同同压压)Mm(总总)n(总总) MM1a1M2a2根据化学方程式和元素守恒根据化学方程式和元素守恒碳氢氧元素的质量碳氢氧元素的质量碳氢氧元素的质量比碳氢氧元素的质量比碳氢氧元素的质量分数碳氢氧元素的质量分数燃烧产物的物质的量燃烧产物的物质的量原原子子个个数数比比 摩摩 尔尔 质质 量量 实实 验验 式式相相对对分分子子质质量量 分分 子子 式式 结结 构构 式式根据根据特征特征性质性质物质的量分数物质的量分数有机物燃烧的有关计算有机物燃烧的有关计算 熟练掌握有机物燃烧通式的书写：熟练掌握有机物燃烧通式的书写：1、烃的燃烧：、烃的燃烧：（1）烃燃烧的通式：）烃燃烧的通式：（2）各类各类烃燃烧的通式烃燃烧的通式:(根据各类烃通式，具体写出根据各类烃通式，具体写出)2、烃的含氧衍生物的燃烧：、烃的含氧衍生物的燃烧：3、卤代烃的燃烧：、卤代烃的燃烧： 一般生成二氧化碳、水和卤化氢。一般生成二氧化碳、水和卤化氢。类别类别通式通式每摩耗氧量每摩耗氧量规律规律烷烷CnH2n+2(3n+1)/2成成等等差差数数列列烯、环烷烯、环烷CnH2n3n/2醇、醚醇、醚CnH2n+2O炔、二烯炔、二烯CnH2n-2(3n-1)/2醛、酮醛、酮CnH2nO二元醇二元醇CnH2n+2O2酯、羧酸酯、羧酸CnH2nO2(3n-2)/2三元醇三元醇CnH2n+2O3苯及其同系物苯及其同系物 CnH2n-6(3n-3)/2 等质量或等物质的量的烃燃烧，耗氧量以及二氧化碳等质量或等物质的量的烃燃烧，耗氧量以及二氧化碳和水的生成量大小判断方法和水的生成量大小判断方法: (设烃分子式为设烃分子式为CxHy) 烃烃耗氧量耗氧量二氧化碳生二氧化碳生成量成量水生成量水生成量等物质等物质的量的量 (x+y/4) molxmoly/2 mol简算简算：1个个C耗耗1个个O2，4个个H耗耗1个个O2，2个个H耗半个耗半个O2等质量等质量H%含量越大耗含量越大耗氧量越大氧量越大H%含量越大含量越大CO2生成量越小生成量越小H%含量含量H2O生生成量越大越大成量越大越大简算简算求平均一个求平均一个C原子拥有几个氢原子原子拥有几个氢原子(或求碳、氢原子数之比。或求碳、氢原子数之比。)烃或烃的含氧衍生物的燃烧计算 1.1.最简式相同的两种有机物，总质量一定，完全燃烧，耗氧最简式相同的两种有机物，总质量一定，完全燃烧，耗氧 量一定，生成的量一定，生成的COCO2 2量一定，生成的水的量也一定；量一定，生成的水的量也一定；2.2.含碳量相同的两种有机物，总质量一定，则生成的含碳量相同的两种有机物，总质量一定，则生成的COCO2 2的量的量 也一定；也一定；3.3.含氢量相同的两种有机物，总质量一定，则生成的水的量含氢量相同的两种有机物，总质量一定，则生成的水的量 也一定；也一定；4.4.两种分子式等效两种分子式等效的有机物，总物质的量一定，完全燃烧，的有机物，总物质的量一定，完全燃烧， 耗氧量一定；耗氧量一定；5.5.两种有机物碳原子数相同，则总物质的量一定，生成的两种有机物碳原子数相同，则总物质的量一定，生成的COCO2 2 的量也一定；的量也一定；6.6.两种有机物氢原子数相同，则总物质的量一定，生成的水两种有机物氢原子数相同，则总物质的量一定，生成的水 的量也一定。的量也一定。注注释释: :“等等效效分分子子式式”是是指指等等物物质质的的量量的的两两种种有有机机物物耗耗氧氧量量相相同。同。如如: :CxHy与与CxHy(CO2)m 、 CxHy (H2O)n或或CxHy(CO2)a(H2O)b 同分异构体的计算与书写：同分异构体的计算与书写：( (一一) )给出分子式给出分子式, ,写出写出符合某条件的符合某条件的 可能结构。可能结构。 5、某羧酸衍生物某羧酸衍生物A，其化学式为，其化学式为C6H12O2，已，已知：知： 又知又知C和和E都不能发生银镜反应。则都不能发生银镜反应。则A的可能的可能结构有结构有 。 C不能是甲酸，不能是甲酸，E不能含醛基不能含醛基乙酸或丙酸2-丁醇或2-丙醇2种种三、同分异构体的书写：三、同分异构体的书写：(一一)给出分子式给出分子式,写出写出符合某条件的符合某条件的 可能可能结构。结构。 6 6、邻甲基苯甲酸有多种同分异构体，其中属、邻甲基苯甲酸有多种同分异构体，其中属于酯类，且结构中含有苯环和甲基的同分异构于酯类，且结构中含有苯环和甲基的同分异构体有体有 。5种种三、同分异构体的书写：三、同分异构体的书写：( (一一) )给出分子式给出分子式, ,写出写出符合某条件的符合某条件的 可能结构。可能结构。 7、酯、酯A的化学式为的化学式为C5H10O2， A+H2O 醇醇B+羧酸羧酸C，若，若(1)A能发生银镜反应，能发生银镜反应，A的可能结构有的可能结构有 ；(2)若若B D E，E能发生银镜反应，能发生银镜反应，A的可的可 能结构有能结构有 ；(3)B与与C的相对分子质量相等，的相对分子质量相等，A的可能结的可能结 构有构有 ；(4)B的醇类异构体与的醇类异构体与C的羧酸类异构体数目的羧酸类异构体数目 相等，相等，A的可能结构有的可能结构有 。稀稀H2SO4OO4种种2种种2种种1种种(二二)有关有关等位等位H 或或等位等位C 的问题：的问题：1、某烃的一种同分异构体只能生成一种一、某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，该烃的分子式可以是氯代物，该烃的分子式可以是( )A.C3H8 B.C4H10 C.C5H12 D.C6H142、(CH3CH2)2CHCH2CH(CH3)2的一氯代物的一氯代物的有的有 种。种。CC-C-C-C-C-CCCC 6种种(二二)有关有关等位等位H 或或等位等位C 的问题：的问题：3、联三苯的结构是、联三苯的结构是 ，其一氯，其一氯代物代物(C8H13Cl)有有 种。种。 4、立方烷的结构是、立方烷的结构是 ，其二氯代物，其二氯代物的同分异构体有的同分异构体有 种种 。Cl4种种3种种(二二)有关有关等位等位H 或或等位等位C 的问题：的问题：5、已知萘分子的结构是、已知萘分子的结构是 ，则，则(1)萘的一氯代物的同分异构体有萘的一氯代物的同分异构体有 种；种；(2)二氯代萘有二氯代萘有 种；种；(3)硝基萘磺酸有硝基萘磺酸有 种。种。21014SO3H(三三)：给出若干个基团进行组合。：给出若干个基团进行组合。1、C11H16 的的苯苯的的同同系系物物中中, 只只含含有有一一个个支支链链, 且且支支链链上上含含有有两两个个“CH3”的的结结构构有有四四种种, 写出其结构简式写出其结构简式.三、同分异构体的书写：三、同分异构体的书写：(三三)：给出若干个基团进行组合。：给出若干个基团进行组合。2、四种原子基团：一个、四种原子基团：一个 C6H4，一个，一个 C6H5，一个，一个 CH2，一个，一个 OH 。由。由这四种基团一起组成的属于酚类物质的有这四种基团一起组成的属于酚类物质的有 。一、选择题：（每题只有一个选项符合题意）一、选择题：（每题只有一个选项符合题意）1、下列物质中既能被氧化，又能被还原，还能发生缩聚反应的是 A甲醇B甲醛 C甲酸 D苯酚3、下列各组物质中能用分液漏斗分离的是 A.乙醇和乙醛 B.甲苯和苯酚 C.乙酸乙酯、醋酸 D.硝基苯和水2、下列物质充分燃烧，生成的CO2和H2O的物质的量不相同的脂肪酸是 AC2H5COOH B. C C1717H H3333COOH COOH C. C C1717H H3535COOH COOH D. HCOOH HCOOH 4、相同条件下相同质量的：a、甲醇，b、乙二醇c、丙三醇，d、丙二醇。分别与足量的金属钠反应，产生H2的体积的大小顺序正确的是 A. B. C. D.BBBD5、有甲、乙两组物质，在一定条件下，甲组中能和乙组中各物质都起反应的是 甲组：A.甲酸 B.乙酸钠 C.乙酸乙酯 D.苯酚乙组：E.NaOH F.溴水 G.甲醛 H.FeCl3 6、在下列反应中，硫酸只起催化作用的是 A.乙醇和乙酸酯化 B.苯的磺化反应C.乙酸乙酯水解D.乙醇在170时脱水生成乙烯7、下列反应，属于裂化反应的是 A.B.C.D.DCA8.取一定质量的两种有机物组成的混合物，无论以何种比例混合，在足量的氧气中充分燃烧后生成的CO2和H2O的量总是相同的，则此混合物是 A.甲烷和丙烷 B.乙烯和丙烷 C.甲醛和乙酸 D.乙醇和丙醇9、1mol分子式为CxHyOzCxHyOz的有机物，在氧气中完全燃烧生成的CO2和H2O（气）的体积相等，并消耗44.8升O2（标准状况）该有机物分子中的氢原子y为 A2B3C4D610.乙醇分子结构中各种化学键如图：关于乙醇在各种反应中断键的说明不正确的是 A.和乙酸、浓H2SO4共热时断裂键 B.和金属钠反应时断裂键C.和浓H2SO4共热至170时断裂，键 D.在Ag催化下和O2反应时断裂，键CCA12、某有机物的蒸气，完全燃烧时需用去三倍于其体积的氧气，产生二倍于其体积的二氧化碳，该有机物可能是 A. B. C. D.13、某醛和某酮的蒸气按体积比32混合，混和气体的平均分子量为58，则醛和酮的分子式为 AC6H12O B. C5H10O CC4H8O DC3H6O11、下列物质中，能发生加成、加聚、缩聚、酯化以及在碱性条件下水解的是 A. B.C. D.BCBCABABD D14、可以把6种无色溶液：乙醇、苯酚、Na2CO3溶液、AgNO3溶液、KOH溶液、氢硫酸一一区分的试剂是 A新制碱性Cu(OH)2悬浊液BFeCl3溶液CBaCl2溶液D酸性KMnO4溶液15、某有机物甲经氧化后得乙(分子式为C2H3O2Cl)，而甲经水解可得丙。1mol丙和2mol乙反应得一种含氯的酯（C6H8O4Cl2），由此推断甲的结构简式为 A. B.C. D.16、10克某一元醇A和乙酸在一定条件下反应生成某酯17.6克，还回收未反应的醇0.8克，则A为 A.甲醇 B.乙醇 C.1丙醇 D.1丁醇B BB BB B17、某有机物x可以还原生成醇，也可以氧化生成一元羧酸，该醇与该羧酸反应可生成分子式为C2H4O2的有机物。则下列说法中不正确的是 Ax由三种元素组成Bx只有还原性 Cx中含碳40% Dx的分子中有甲基18、丁烷、甲烷、乙醛的混和气体在同温同压下和CO2的密度相同，若其中丁烷占总体积的25%，则三种气体的体积比为 A.125 B.521 C.251 D21519、分子量为177的某有机物中只含C、H、O、Br四种元素，实验还测知化合物中氢元素与碳元素的质量比为18，该有机物的分子式是 A B.C. D.BDBDD DB B20、已知（1）丙烯与水进行加成反应，其可能的产物有两种：（2）下图中E为开链的酯类化合物，其分子式为C6H12O2（1）请依据上述条件和图中转化关系，在方框中填入合适的化合物的结构简式。（2）D和92%的浓H2SO4、NaBr的混合物微热生成的有机物F，写出有关反应的化学方程式2222、写出六种化学性质不同，且在同类物质中分子量最、写出六种化学性质不同，且在同类物质中分子量最小的有机物的结构简式，这些物质燃烧小的有机物的结构简式，这些物质燃烧这些物质是_、_、_、_、_、_。、 22.已知现以CHCH、HCN、NaOH、Cl2、水、空气为原料制取聚丙烯酸甲酯，写出有关反应的化学方程式（1） （2） （3） （4） （5） （6） （7） （8） （9） （10）HO CH CH CH2 OCH2 CH CH2 CH2OHNH CH O C CH23.某有机物A的结构简式如下：(1)A的分子式是 。(2)A在NaOH水溶液中加热反应得到B和C，C是芳香化合物。 B和C的结构简式是 、 。该反应属于 反应。(3)室温下C用稀盐酸酸化得E E的结构简式是 。C16H21O4N酯的水解酯的水解OCH2OHH O C CH在下列物质中不能与在下列物质中不能与E发生化学反应的是：发生化学反应的是： 浓硫酸和浓硝酸的混合液浓硫酸和浓硝酸的混合液 CH3CH2OH(酸催化酸催化)CH3CH2CH2CH3NaCH3COOH(酸催化酸催化)写出同时符合下列两项要求的写出同时符合下列两项要求的E的同分异构体的结构简式：的同分异构体的结构简式：化合物是化合物是1,3,5-三取代苯三取代苯苯环上的三个取代基分别为甲基、羟基和含有苯环上的三个取代基分别为甲基、羟基和含有CO 的基团的基团OOCH2OHH O C CHHO CH CH CH2CH2 CH CH2NH CH O HOCH2OHNaO C CHOCH2OHHO C CHOH3CHOC O CH3OH3CHOO C CH3OH3CHOCH2 C O HOH3CHOCH2 O C H24、工程塑料ABS的结构简式是：合成此高分子化合物用了三种单体，这三种单体的合成此高分子化合物用了三种单体，这三种单体的结构简式分别是结构简式分别是: : 。例1：有机物A含碳54.5%、氢9.10%、氧36.4%（质量分数），在标准状况下，蒸气密度是1.96gL-1，它易溶于水，其水溶液与新制的氢氧化铜混合，加热到沸腾，有红色沉淀生成。有机物B含碳60%、氢13.33%、氧26.67%（质量分数），蒸气密度是氢气的30倍，它能发生酯化反应。则下列各组中，A、B的结构简式正确的是 A ACHCH3 3CHO CHCHO CH3 3CHCH2 2CHCH2 2OHOH B BCHCH3 3CHCH2 2CHO CHCHO CH3 3COOHCOOH C CCHCH3 3CHO CHCHO CH3 3COOHCOOH D DCHCH3 3CHO CHCHO CH3 3CH(OH)CHCH(OH)CH3 3分析：分析：MA=1.96 gL-1 22.4Lmol-1=44 gmol-11molA中含C=（44g 54.5%）/12 gmol-1=2mol含H=（44g 9.10%）/1gmol-1=4mol含O=（44g 36.4%）/16 gmol-1=1mol分子式为C2H4OMB=2 gmol -1 30=60 gmol-11molB中含C=（60g 60%）/12 gmol-1=3mol含H=（60g 13.33%）/1gmol-1=8mol含O=（60g 26.67%）/16gmol-1=1mol分子式为C3H8O 答案：答案：A A、D D燃烧产物只有H2O和CO2 烃和烃的含氧衍生物C Cx xH Hy yO Oz z+ +（x+y/4-z/2x+y/4-z/2）O O2 2 XCOXCO2 2+y/2H+y/2H2 2O O1、耗氧量的比较： （1）等物质的量等物质的量时：看（x+y/4-z/2x+y/4-z/2）值 （2）等等质质量量时：若是烃看y/xy/x值；若是烃的衍生物则看最简式、变形、列关系式等 二、燃烧规律的应用：二、燃烧规律的应用：（1）生成生成COCO2 2相等相等：指分子中C原子数相等，即A（H2O）m 如：C2H4 和C2H5OH C2H2和CH3CHO （2）生生成成H H2 2O O相相等等：指分子中H原子数相等，即A（CO2）m 如：CH4 和 C2H4O2 C2H6和C3H6O2 2、总总物质的量物质的量相等，任意混合，耗氧量相等相等，任意混合，耗氧量相等例2：下列各组物质中各有两组分，两组分各取1mol，在足量氧气中燃烧，两者耗氧量不相同的是 A 乙烯和乙醇 B 乙炔和乙醛 C 乙烷和乙酸甲酯 D 乙醇和乙酸 答案：答案：D D3、总总质量相等质量相等，任意混合，生成，任意混合，生成COCO2 2相等，即相等，即 含碳量相等，也即含碳的质量分数相等；含碳量相等，也即含碳的质量分数相等； 生成生成H H2 2O O相等，即含氢量相等，也即含氢的相等，即含氢量相等，也即含氢的 质量分数相等。质量分数相等。（1）相对分子质量相等：指同分异构体同分异构体（2）相对分子质量不相等：指最简式相同最简式相同（3）特例C3H8O3和C7H8丙三醇和甲苯丙三醇和甲苯例4：A、B是分子量不相等的两种有机物。无论A、B以何种比例混合，只要混合物的总质量不变，完全燃烧后生成水的质量也不变。试写出符合上述情况的三组不同种类有机物的分子式( )和( )；（ ）和（ ）；（ ）和（ ）；A、B应满足的条件是（ ）。C C2 2H H2 2 C C6 6H H6 6C C2 2H H4 4和和C C3 3H H6 6CHCH2 2O O和和C C2 2H H4 4O O2 2A A、B B应满足的条件是含氢元素的质量分数相等应满足的条件是含氢元素的质量分数相等三、混合气体成分的确定：三、混合气体成分的确定： CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C2H4 C3H6 C4H8 C2H2 C3H4 C4H6 1、利用平均值平均值观点确定混合气体的成分十字交叉法十字交叉法2、利用差值法差值法确定分子中的含H数CxHy +（x + y/4）O2 xCO2 + y/2H2O V 1 x + y/4 x （液液） 减少1 + y/4 1 x + y/4 x y/2（气气） 减少1 - y/4 增加y/4 1H2O为气态 ：体积不变 y = 4 体积减小 y 4即温度大于100练 习 1、A、B是分子量不相等的两种有机物，无论A、B以何种比例混合，只要混合物的总质量不变，完全燃烧后生成CO2的质量也不变。符合这一条件的组合是 AHCHO 和 CH3COOH BHCOOCH3 和 CH3COOH CC2H4 和 C2H5OH DCH4 和 C10H8O2答案答案：A A、B B2、两种气态烃的混合气体共1L，在空气中完全燃烧得到1.5 L二氧化碳，2 L水蒸气（气体体积在相同状况下测定），关于该混合气体的说法合理的是 A.一定含甲烷，不含乙烷 B.一定含乙烷，不含甲烷 C.一定是甲烷和乙烯的混合物 D.以上说法都不对答案：答案：A A 3、120 时，1体积某烃和4体积氧气混合，完全燃烧后，恢复到原来的温度和压强，体积不变，该烃分子式中所含的碳原子数不可能是 A. 1 B. 2 C. 3 D. 4答案：D4.常温下，由一种烷烃A和一种烯烃B组成的混合气体1.0体积充分燃烧，得到1.5体积CO2请通过计算推断：混合气体中A和B所有可能的组合及A与B的体积比，并将结果填入下表。组合组合编号编号 烷烃烷烃A的分子的分子式式 烯烃烯烃B的分的分子式子式 A与与B的体积比（的体积比（VA VB）分分析析：1molA、B组成的混合气体中平均含C 1.5mol，由此推出可能的组合，再利用十字叉乘法确定体积比。 CH4 CH4CH4C2H4 C3H6 C4H8 11 31 51 120时，取0.40L该混合气体与1.60LO2混合，充分燃烧后，恢复到原温度和原压强时，气体体积变为2.05L。据此推断，混合气体中烯烃B的结构简式是 。 分析：分析： CxHy +（x + y/4）O2 xCO2 + y/2H2O +V 1 x + y/4 x y/2 y/4-10.4 0.05y = 4.5 符合平均含H为4.5的可能组合有： CH4和C3H6 CH4和C4H8 利用十字叉乘法确定组成：与C的分配相同的CH4和C3H6为答案答案：CH2=CHCH3