有机合成有机合成掌握：各类有机物的性质、相互转化的反应类型及关系掌握：各类有机物的性质、相互转化的反应类型及关系认识：有机合成在人类和社会中的重大意义认识：有机合成在人类和社会中的重大意义知道：逆向合成的思维方法知道：逆向合成的思维方法第三章烃的含氧衍生物预习全程设计第四节有机合成名师全程导学训练全程跟踪读教材读教材填要点填要点一、有机合成的过程一、有机合成的过程1有机合成的概念有机合成的概念有机合成指利用简单易得的原料，通过有机合成指利用简单易得的原料，通过 ，生，生成具有成具有 和功能的有机化合物和功能的有机化合物2有机合成的任务有机合成的任务有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和 的转化的转化有机反应有机反应特定结构特定结构官能团官能团3有机合成的过程有机合成的过程二、逆合成分析法二、逆合成分析法1逆合成分析法示意图逆合成分析法示意图 目标化合物目标化合物中间体中间体中间体中间体基础原料基础原料2用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成(1)草酸二乙酯分子中含有两个酯基，按酯化反应规律将草酸二乙酯分子中含有两个酯基，按酯化反应规律将酯基断开，得到酯基断开，得到 和和 说明目标化合物可说明目标化合物可由由 通过酯化反应得到通过酯化反应得到(2)羧酸可由醇氧化得到，草酸前一步的中间体应该是羧酸可由醇氧化得到，草酸前一步的中间体应该是 草酸草酸乙醇乙醇草酸和乙醇草酸和乙醇乙二醇乙二醇(3)乙二醇的前一步中间体是乙二醇的前一步中间体是 可以通过可以通过 的加成反应而得到的加成反应而得到(4)乙醇通过乙醇通过 与水加成得到与水加成得到乙烯乙烯乙烯乙烯根据以上分析，合成步骤如下：根据以上分析，合成步骤如下：(用化学方程式表示用化学方程式表示) . . 先思考先思考再交流再交流1设计方案由氯乙烷合成乙二醇，并写出每步反应的化设计方案由氯乙烷合成乙二醇，并写出每步反应的化 学方程式学方程式分析：分析：用逆向分析法确定其合成方案：用逆向分析法确定其合成方案：2邻甲基苯酚上的甲基被氧化成羧基时，所用的氧化剂邻甲基苯酚上的甲基被氧化成羧基时，所用的氧化剂也能将酚羟基氧化，如何才能将邻甲基苯酚氧化为邻也能将酚羟基氧化，如何才能将邻甲基苯酚氧化为邻羟基苯甲酸？羟基苯甲酸？分析：分析：用氧化剂把用氧化剂把 显然氧显然氧化剂先氧化化剂先氧化OH，再氧化，再氧化CH3，故需要在加氧化剂之，故需要在加氧化剂之前先把酚羟基前先把酚羟基“保护保护”起来起来3均有均有C、H、O三种元素组成的有机物三种元素组成的有机物A、B、C、D， 它们之间存在如下转化关系：它们之间存在如下转化关系：化合物化合物D能发生银镜反应，你能确定能发生银镜反应，你能确定A、B、C、D都是都是什么物质吗？什么物质吗？答案：答案：A为甲醇为甲醇B为甲醛为甲醛C为甲酸为甲酸D为甲酸甲酯为甲酸甲酯要点一有机合成过程中官能团的引入、转化和消除要点一有机合成过程中官能团的引入、转化和消除1官能团的引入官能团的引入(3)通过不同的反应，改变官能团的位置，如：通过不同的反应，改变官能团的位置，如：3官能团的消除官能团的消除(1)通过加成反应消除不饱和键通过加成反应消除不饱和键(2)通过消去反应、氧化反应或酯化反应消除羟基通过消去反应、氧化反应或酯化反应消除羟基(3)通过加成反应或氧化反应消除醛基通过加成反应或氧化反应消除醛基 有机合成中，官能团的引入、转化或消除，实际上有机合成中，官能团的引入、转化或消除，实际上是利用合理的反应完成官能团的相互转化是利用合理的反应完成官能团的相互转化例例1以以 为主要原料，并以为主要原料，并以Br2等其等其他试剂制取他试剂制取 ，写出有关反应的化学，写出有关反应的化学方程式，并注明反应条件方程式，并注明反应条件(已知碳链末端的羟基能转化为已知碳链末端的羟基能转化为羧基羧基)解析解析(1)原料为原料为 ，要引入，要引入COOH，从提示可知，只有碳链末端的从提示可知，只有碳链末端的OH(即即CH2OH)可氧化可氧化成成COOH，所以首先要考虑在，所以首先要考虑在 上引入上引入OH.(2)引入引入OH的方法：的方法： 转化成卤代烃，卤代烃水转化成卤代烃，卤代烃水解解1可在有机物中引入羟基的反应类型是可在有机物中引入羟基的反应类型是 ()取代取代加成加成消去消去酯化酯化氧化氧化还还原原A BC D解析：解析：卤代烃发生取代反应可引入羟基，烯烃发生加成卤代烃发生取代反应可引入羟基，烯烃发生加成反应能引入羟基，醛基氧化为羧基引入羟基，醛基与氢反应能引入羟基，醛基氧化为羧基引入羟基，醛基与氢气加成气加成(还原反应还原反应)引入了羟基引入了羟基答案：答案：B要点二有机物的合成要点二有机物的合成1有机物合成的基本要求有机物合成的基本要求(1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染(2)应尽量选择步骤最少的合成路线步骤越少，产率越高应尽量选择步骤最少的合成路线步骤越少，产率越高(3)合成路线要符合合成路线要符合“绿色环保绿色环保”的要求的要求(4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现(5)要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在 的反应事实的反应事实(3)芳香化合物的合成路线：芳香化合物的合成路线：3有机合成路线的设计有机合成路线的设计 解有机合成题目的解有机合成题目的“三结合三结合”：(1)正推和逆推相结合正推和逆推相结合(2)定性定性(官能团的引入和消去官能团的引入和消去)与定量相结合与定量相结合(3)已知已知(已有的官能团之间的相互转化已有的官能团之间的相互转化)和信息相结合和信息相结合例例2(2010盐城模拟盐城模拟)乙酸苯甲酯可提高花或果的芳香气味，乙酸苯甲酯可提高花或果的芳香气味，常用于化妆品工业和食品工业下图是乙酸苯甲酯的一种合常用于化妆品工业和食品工业下图是乙酸苯甲酯的一种合成路线成路线(部分反应物、产物和反应条件略去部分反应物、产物和反应条件略去)请回答：请回答：(1)运用逆合成分析法推断，运用逆合成分析法推断，C的结构简式为的结构简式为_的化学方程式为的化学方程式为_.(3)与与 互为同分异构体的芳香化合物有互为同分异构体的芳香化合物有_种，其中一种同分异构体的核磁共振氢谱种，其中一种同分异构体的核磁共振氢谱有三种类型氢原子的吸收峰，该同分异构体的结构有三种类型氢原子的吸收峰，该同分异构体的结构简式为简式为_解析解析D和和 发生酯化反应生成发生酯化反应生成 ，则，则D为为CH3COOH，由，由 逆推知逆推知C为乙醛，为乙醛，B为为乙醇，与乙醇，与 互为同分异构体的芳香化合物互为同分异构体的芳香化合物的结构有的结构有 其中其中核磁共振氢谱上有核磁共振氢谱上有3种类型氢原子的是种类型氢原子的是 .答案答案(1)CH3CHO2以乙醇为原料，用下述以乙醇为原料，用下述6种类型的反应来合成乙二酸种类型的反应来合成乙二酸乙二酯乙二酯(结构简式为结构简式为 )，正确，正确的顺序是的顺序是 ()氧化氧化消去消去加成加成酯化酯化水解水解加聚加聚A BC D解析：解析：逆向分析法：逆向分析法：再从乙醇开始正向分析反应过程，反应类型依次为：再从乙醇开始正向分析反应过程，反应类型依次为：消去反应消去反应加成反应加成反应水解反应水解反应氧化反应氧化反应酯化反酯化反应应答案：答案：C 对不同的有机合成路线作出评价和选择时，要从以对不同的有机合成路线作出评价和选择时，要从以下几个方面进行比较和判断：下几个方面进行比较和判断：(1)原料廉价、易得原料廉价、易得(2)路线简捷，便于操作路线简捷，便于操作(3)反应条件适宜，产品易于分离反应条件适宜，产品易于分离(4)合成过程中尽量减少有毒物质的使用合成过程中尽量减少有毒物质的使用(5)产品的纯度及原子利用率高产品的纯度及原子利用率高例例以乙醇为起始原料可经过不同的途径得到以乙醇为起始原料可经过不同的途径得到1,2二二溴乙烷，以下三个制备方案，哪一个为最佳方案？溴乙烷，以下三个制备方案，哪一个为最佳方案？解析解析烷烃与溴蒸气的取代反应时会生成一溴代物和多烷烃与溴蒸气的取代反应时会生成一溴代物和多溴代物，产品的纯度低，故方案溴代物，产品的纯度低，故方案(2)(3)不是最佳方案不是最佳方案答案答案方案方案(1)为最佳方案为最佳方案训练全程跟踪