此文档仅供收集于网络，如有侵权请联系网站删除只供学习与交流第一章有机化合物的结构和性质无课后习题第二章烷烃1. 用系统命名法命名下列化合物：1.(CH3)2CHC(CH3)2CHCH3CH32.CH3CH2CH CHCH2CH2CH3CH3CH(CH3)22，3，3，4四甲基戊烷 3甲基 4异丙基庚烷3.CH3CH2C(CH3)2CH2CH34.CH3CH3CH2CHCH2CH2CCH2CH3CHCH3CH3CH2CH312345678 3 ，3二甲基戊烷 2，6二甲基 3，6二乙基辛烷5.12345676.2，5二甲基庚烷 2甲基 3乙基己烷7.8.1234567 2 ，4，4三甲基戊烷 2甲基 3乙基庚烷2. 写出下列各化合物的结构式：12，2，3，3四甲基戊烷 2，2，3二甲基庚烷CH3CCCH2CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CHCHCH2CH2CH2CH3CH33、 2 ，2，4三甲基戊烷 4、2，4二甲基 4乙基庚烷CH3CCHCH3CH3CH3CH3CH3CHCH2CCH2CH2CH3CHCH3CH3CH35、 2 甲基 3乙基己烷 6、三乙基甲烷此文档仅供收集于网络，如有侵权请联系网站删除只供学习与交流CH3CH3CHCHCH2CH2CH3CH2CH3CH3CH2CHCH2CH3CH2CH37、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH3CHCH(CH3)2CH2CH3CH3CH2CHC(CH3)3CH2CHCH3CH33. 用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子CH3CHCH2CCH3CH3CH2CH3CCH3CH31.103040101010101010202CH2CH3020402.0204010303010101010CH3CH(CH3)CH2C(CH3)2CH(CH3)CH2CH324. 下列各化合物的命名对吗？如有错误的话，指出错在那里？试正确命名之。2.3.4.5.6.1.5. 不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列：(1) 2，3二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2甲基庚烷(4) 正戊烷 (5) 2甲基己烷解： 2甲基庚烷 正庚烷 2甲基己烷 2，3二甲基戊烷 正戊烷2乙基丁烷正确： 3甲基戊烷2，42 甲基己烷正确： 2，4二甲基己烷3甲基十二烷正确： 3甲基十一烷4丙基庚烷正确： 4异丙基辛烷4二甲基辛烷正确： 4，4二甲基辛烷1,1 ，1三甲基 3甲基戊烷正确： 2，2，4三甲基己烷此文档仅供收集于网络，如有侵权请联系网站删除只供学习与交流（注：随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。）6. 作出下列各化合物位能对旋转角度的曲线，只考虑所列出的键的旋转，并且用纽曼投影式表示能峰、能谷的构象。（1） CH 3-CH3 （2） (CH3)3C-C(CH3)3 CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3（3）CH3CH2 -CH3CH3CH3HHHHHHHHHH7. 用 Newmann 投影式写出 1，2二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。解：BrBrHHHHBrBrHHHH对位交叉式构象全重叠式构象能量旋转角度： 00 600 1200 能量旋转角度： 0 0 600 1200能峰能谷此文档仅供收集于网络，如有侵权请联系网站删除只供学习与交流最稳定最不稳定8. 下面各对化合物那一对是等同的?不等同的异构体属于何种异构? 解：1HH3CClClHCH3HClClHCH3H3C不等同，构象异构2CH3C2H5C2H5CH3HHCH3CH3C2H5C2H5HH等同3HHClClCH3CH3CH3CH3ClClHH不等同，构象异构4CH3CH3CH3C2H5HHC2H5CH3HHC2H5H不等同，构造异构5不等同，构造异构6 等同化合物9. 某烷烃相对分子质量为72，氯化时（1）只得一种一氯化产物，（2）得三种一氯化产物，（3）得四种一氯化产物， （4）只得两种二氯衍生物，分别这些烷烃的构造式。解: 设有 n 个碳原子： 12n+2n+2=72,n=5 (1) 只有一种氯化产物CH3C CH3CH3CH3(2) 得三种一氯化产物CH3CH2CH2CH2CH3此文档仅供收集于网络，如有侵权请联系网站删除只供学习与交流(3) 得四种一氯化产物CH3CHCH3CH2CH3(4) 只得两种二氯化产物CH3C CH3CH3CH310. 那一种或那几种相对分子量为86 的烷烃有：（1）两个一溴代产物（2）三个一溴代产物（3）四个一溴代产物（4）五个一溴代产物解： 分子量为 86 的烷烃分子式为 C6H14CH3CH2CH2CH3CH3CH CH2CH2CH3CH3CHCH3CH3CH3CCH3CH2CH3CH3CHCHCH3CH3CH312. 反应 CH3CH3 + Cl2CH 3CH2Cl 的历程与甲烷氯化相似，（1） 写出链引发、链增长、链终止各步的反应式；（2） 计算链增长一步 H 值。解：链引发： Cl22 Cl 链增长： CH3CH3 + Cl CH3CH2+ HCl CH3CH2+ Cl 2 CH3CH2Cl + Cl链终止： 2ClCl2 CH 3CH2 + Cl CH3CH2Cl 2CH 3CH2CH 3CH2CH2CH3 （2）CH3CH3+ Cl CH3CH2+ HCl +435Jk/mol -431 Jk/mol H1=+4 Jk/mol （1） 两个一溴代产物（2）三个一溴代产物（3）四个一溴代产物（4）五个一溴代产物光或热此文档仅供收集于网络，如有侵权请联系网站删除只供学习与交流CH 3CH2+ Cl2 CH3CH2Cl + Cl +243 Jk/mol -349 Jk/mol H2=-106 Jk/mol H=H1 + H 2= -104 Jk/mol 13. 一个设想的甲烷氯代反应历程包括下列各步骤：C l2 2ClH 1Cl + CH4 CH3Cl + HH2H+Cl2HCl + Cl H3(1) 计算各步 H 值：(2) 为什么这个反应历程比2.7 节所述历程可能性小？解：(1) H1+243 Jk/mole H2435-349+86 Jk/mole H3243-431-188Jk/mol (2) 因为这个反应历程 H2435-349+86 Jk/mole 而 2.7节CH3CH3+ Cl CH3CH2+ HCl +435Jk/mol -431 Jk/mol H1=+4 Jk/mol H2 H1，故 2.7 节所述历程更易于进行。14. 试将下列烷基自由基按稳定性大小排列成序：（1）CH3.（2）.CH3CHCH2CH3（3）.CH3CHCH2CH3（4）.CH3CCH3CH3解： （4）（2） （3）（1） 。此文档仅供收集于网络，如有侵权请联系网站删除只供学习与交流第三章 烯烃1写出烯烃 C6H12的所有同分异构体，命名之，并指出那些有顺反异构体。CH2=CHCH2CH2CH2CH31-己烯CH3CH=CHCH2CH2CH32-己烯有顺反异构CH3CH2CH=CHCH2CH33-己烯有顺反异构CH2=CCH2CH2CH3CH32甲基 1戊烯有顺反异构CH3CH3C=CHCH2CH32甲基 2戊烯有顺反异构CH3CHCH3CH=CHCH34甲基 2戊烯有顺反异构CH3CCH3HCH2CH=CH24甲基 1戊烯CH2=CHCHCH2CH3CH33甲基 1戊烯有顺反异构CH3CH=CCH3CH2CH33甲基 2戊烯有顺反异构CH2=CCH3CHCH3CH32，3二甲基 1丁烯CH3C=CCH3CH3CH32，3二甲基 2丁烯CH3CCH3CH3CH=CH23，3二甲基丁烯2写出下列各基团或化合物的结构式：（1）乙烯基CH2=CH- （2）丙烯基CH3CH=CH- （3） 烯丙基CH2=CHCH2- （4）异丙烯基CH3C=CH2此文档仅供收集于网络，如有侵权请联系网站删除只供学习与交流（5）4甲基顺 2戊烯C=CCH3CHCH3CH3HH（6） （E）-3,4- 二甲基 3庚烯CH3CH2CH3CH3CCCH2CH3（7） （Z）-3- 甲基 4异丙基 3庚烯CH3CH2C=CCH3CH(CH3)2CH2CH2CH33命名下列化合物，如有顺反异构现象，写出顺反（或）Z-E 名称：(1) CH3CH2CH2C=CH2CH3CH22乙基 1戊烯(2) CH3CH2 CH2CH3C=CCH2CH3CH3（E）-3,4-二甲基 3庚烯(3) ClC=CCH3CH2CH3CH3CHCH3(E)-2,4-二甲基 3氯 3己烯(4) ClC=CFIBr（Z）-1-氟2氯溴 1碘乙烯(5) 反5甲基 2庚烯(6) C=CCH3CH2CH3C2H5CH3HHHCH3（E）3，4二甲基 5乙基 3庚烯(7) n Pri PrC=CEtMe（E）3甲基 4异丙基 3庚烯(8) MeC=CnBtEtMe（E）3，4二甲基 3辛烯52，4庚二烯有否顺反异构现象，如有，写出它们的所有顺反异构体，并以顺反和Z,E 两种命名法命名之。此文档仅供收集于网络，如有侵权请联系网站删除只供学习与交流CH3C=CC=CHHHHCH2CH3顺，顺 24庚二烯（Z,Z）24庚二烯CH3C=CHHC=CCHCH3HH顺，反 24庚二烯（Z,E）24庚二烯CH3C=CHC=CHCH2CH3HH反，顺 24庚二烯（E,Z）24庚二烯CH3C=CHHC=CCH2CH3HH反，反 24庚二烯（E,E）24庚二烯6 3 甲 基 2 戊 烯分 别 在 下 列 条件 下发 生 反 应 ， 写 出 各 反 应式 的 主 要 产 物 ：CH3CH=CCH2CH3CH3H2/PdCH3CH3CH2CHCH2CH3HOBr(H2O+Br2)CH3CH CCH2CH3BrOHCH3CH3CHCCH2CH3CH3ClClCH3CHCCH2CH3CH3OHOHB2H6/NaOHCH3CHO+CH3CCH2CH3OCH3CHOHCHCH2CH3CH3CH3CHCH3CHCH2CH3BrCH2O2Cl2(低温）稀冷 KMnO4O3锌粉 -醋酸溶液HBr/ 过氧化物此文档仅供收集于网络，如有侵权请联系网站删除只供学习与交流7乙烯、丙烯、异丁烯在酸催化下与水加成生成的活性中间体和稳定性及分别为：中间体分别是：CH3CH2+CH3CH+CH3CH3CH3CCH3+中间体稳定性：CH3CH2+CH3CH+CH3CH3CH3CCH3+反应速度顺序为：CH3CH2+CH3CH+CH3CH3CH3CCH3+（2）CH3NO2Br（3）CH3CH3CH3COOHCH3COOHCOOH此文档仅供收集于网络，如有侵权请联系网站删除只供学习与交流（4）ClClNO2ClNO2NO29试扼要写出下列合成步骤，所需要的脂肪族或无机试剂可任意选用。解： （1） 甲苯4-硝基 2溴苯甲酸； 3硝基 4溴苯甲酸BrNO2CH3CH3CH3Br2FeBr+CH3Br+HNO3H2SO4CH3BrNO2KMnO4,H+COOHBrCH3BrBrKMnO4,H+COOHHNO3,H2SO4COOHBrNO2（2）邻硝基甲苯2-硝基 4溴苯甲酸BrCH3CH3NO2Br2,FeNO2BrNO2COOHO（3）间二甲苯5-硝基 1，3苯二甲酸CH3CH3COOHCOOHCOOHCOOHOHNO3,H2SO4NO2（4）苯甲醚4-硝基 2，6二溴苯甲醚此文档仅供收集于网络，如有侵权请联系网站删除只供学习与交流OCH3OCH3HNO3,H2SO4NO22Br2,FeOCH3BrBrNO2（5）对二甲苯2-硝基 1，4苯二甲酸CH3CH3NO2NO2COOHOCH3HNO3,H2SO4CH3COOH（6）苯间氯苯甲酸CH3Cl,AlCl3CH3COOHCOOHClOCl2,Fe10以苯，甲苯及其它必要试剂合成下列化合物。解： （1）CH3Cl2,FeCl2,hvClCH2ClCH3Cl（2）AlCl3CCH3HC2H5Cl,AlCl3CH2CH3Cl2,hvCHCH3Cl（3）CH3+HCHOHClCH3,AlCl3CH3CH2ClCH3CH2CH3（4）CH3CH2COCl,AlCl3COCH2CH3Zn-Hg,HClCH2CH2CH3此文档仅供收集于网络，如有侵权请联系网站删除只供学习与交流（5）+COOCOAlCl3COCCH2CH2COOHZnHg,HClCH2CH2CH2COOHH2SO4CO11根据氧化得到的产物，试推测原料芳烃的结构。解：（1）CH2CH3（2）CH3CH3（3）CH3H3C（4）CH2CH2CH3CH(CH3)2or（5）CH3CH2CH3（6）H3CCH3CH312三种三溴苯经硝化，分别得到三种、两种、一种一元硝基化合物，是推测原来三溴苯的结构，并写出它们的硝化产物。解： 三种三溴苯分别是：BrBrBrBrBrBrBrBrBr（1）BrBrNO2BrBrBrBrBrBrBrBrBrNO2NO2BrHNO3H2SO4此文档仅供收集于网络，如有侵权请联系网站删除只供学习与交流（2）BrBrBrBrBrNO2BrBrBrBrNO2HNO3H2SO4（3）BrBrBrBrNO2BrBrHNO3H2SO413解：A:CCH3CHCCH3CHCCH3CCuCuClB:CH3CCH3CHH2,CatC2H5CH3C2H5C:COOHCOOHC2H5CH3KMnO4,H+COOHCOOHCOCOOCOOHCOOHH2OCOCOOD:E:CCH3CH+CH2=CHCH=CH2H2CH3CH3CH314指出下列几对结构中，那些是共振结构？解： （1）和（ 4）不（2）和（ 3）是共振结构。15苯甲醚进行硝化反应时，为什么主要得到邻和对硝基苯甲醚？试从理论上解释之。解： 甲氧基具有吸电子的诱导效应和供电子的共轭效应，共轭效应大于诱导效应，是供电此文档仅供收集于网络，如有侵权请联系网站删除只供学习与交流基团，其邻、对位上电子云密度比间位上大，硝化反应是芳烃的亲电取代反应，电子云密度大的地方易于进行，所以苯甲醚进行硝化反应时主要产物是邻和对硝基苯甲醚。OCH3OCH3OCH3OCH3OCH3+-从硝化反应的中间体的稳定性看，在邻位和对位取代生成的中间体比在间位上取代稳定。OCH3HNO2OCH3HNO2OCH3HNO2OCH3HNO2+OCH3HNO2+OCH3HO2NOCH3HO2NOCH3HO2NOCH3HO2NOCH3HO2N+OCH3HNO2+OCH3HNO2OCH3HNO2+OCH3HO2N+OCH3HNO2+在邻，对位取代有上式结构，每个原子都是八隅体，稳定。此文档仅供收集于网络，如有侵权请联系网站删除只供学习与交流第七章多环芳烃和非苯芳烃1写出下列化合物的构造式。（1）萘磺酸（2） 萘胺（3）蒽醌磺酸SO3HNH2CCOOSO3H（4）9溴菲（5）三苯甲烷（6）联苯胺BrCHNH22. 命 名 下列化合物。OHNO2CCOOSO3HNO2(1) 4硝基 1萘酚(2) 9，10蒽醌（3）5硝基 2萘磺酸CH2CH3CH3（4）二苯甲烷（5）对联三苯（6）1，7二甲基萘3推测下列各化合物发生一元硝化的主要产物。（1）SO3HSO3HSO3HH2SO4O2NNO2+HNO3此文档仅供收集于网络，如有侵权请联系网站删除只供学习与交流（2）HNO3CH3H2SO4CH3NO2（3）OCHHNO3H2SO4NO2OCH33（4）CNCNNO2HNO3H2SO4NO2CN4 答下列问题：解： （1）环丁二烯电子为四个，具有反芳香性，很不稳定，电子云不离域。三种二苯基环丁二烯结构如下：PhPhPhPhPhPh（2） （a）, 具有下式结构（不是平面的） ：（b） ，不可以，因为 1，3，5，7辛环四烯不具有离域键，不能用共振结构式表示。（c）, 环辛四烯二负离子具有芳香性，热力学稳定，其结构为：电子云是离域的。5 写萘与下列化合物反应所生成的主要产物的构造式和名称。解： （1）CrO3, CH3COOH （2）O2,V2O5 （3）Na,C2H5OH此文档仅供收集于网络，如有侵权请联系网站删除只供学习与交流OOCOCOO1,4-萘醌邻苯二甲酸酐1，2二氢萘（4）浓硫酸， 800C （5）HNO3,H2SO4（6）Br2SO3HNO2Br萘磺酸硝基萘1溴萘（7）H2,Pd-C加热，加压（8）浓硫酸， 1650C SO3H四氢萘萘磺酸6. 用苯、甲苯、萘以及其它必要试剂合成下列化合物：解：(1)CH3Cl2,hvCH2ClAlCl3CH2Cl2FeCH2Cl(2) CH3CHCl2AlCl3(C6H5)3CH2Cl2, hv(3) NO2HNO3H2SO4Br2FeNO2Br此文档仅供收集于网络，如有侵权请联系网站删除只供学习与交流(4) SO3HNO2SO3HH2SO41650CHNO3H2SO4(5) COOCOAlCl3O2,V2O54500CCCOOHO97 %H2SO4CCOO7. 写出下列化合物中那些具有芳香性？解： (1),(8),(10)有芳香性。此文档仅供收集于网络，如有侵权请联系网站删除只供学习与交流第八章立体化学1.下列化合物有多少中立体异构体？解：(1) 三种（2）四种CH3CH3CH3CH3ClHHHHHHCH3CH3ClClClClClCH3ClCH3CH3CH3ClOHOHHHHHCH3CH3ClOHHHCH3CH3ClOHHH（3）两种CH3CH3HOHHOHCH(CH3)2CH(CH3)2（4）八种CH3CH3CH3CH3CH2CH3CH2CH3CH2CH3CH2CH3ClClClClClClClClClClClClHHHHHHHHHHHHCH2CH3CH2CH3CH3ClClClHHHCH2CH3CH3CH2CH3ClClClHHHCH3ClClClHHHCH3ClClHHHCl（5）没有（6）四种CH3CH3COOHCOOHCH3CH3COOHCOOHOHOHOHOHOHOHOHOHHHHHHHHH（7）没有（8）两种（对映体）CH3CH2C=C=CHCH2CH3HCH3CH2C=C=CHCH2CH3H（9）三种此文档仅供收集于网络，如有侵权请联系网站删除只供学习与交流CH3CH3CH3CH3CH3CH3HHHHHH2写出下列化合物所有立体异构。指出其中那些是对映体，那些是非对映体。解： （1）CH3CH=CHCH CH3OH四种立体异构，两对对映体：CH3C=CHHCH3HOHHC=CCH3HOHHCH3CH3C=COHHHCH3HCH3OHHC=CHHCH3（2）CH3CH3有三种立体异构，其中两种为对映异构体：CH3CH3CH3CH3CH3CH3HHHHHH(3) ClCl对这个题的答案有争议， 大多数认为没有立体异构， 但是如果考虑环己烷衍生物的构象为椅式，应该有两对对映体。3下列化合物那些是手性的？解： （1） ， （4） ， （5）是手性的。此文档仅供收集于网络，如有侵权请联系网站删除只供学习与交流4下列各组化合物那些是相同的，那些是对映体，那些是非对映体？解： （1）对映体（2）相同化合物CH3CH3CH3BrCH3HHHHHHBrSRCH3HOHBr2CHHOCH3HCHBr2RR（3）不同化合物，非对映体CH3CH3CH3CH3（4）相同化合物BrBrBrBrC2H5C2H5CH3CH3HHHHCHBrCH3HBrC2H5SC2H5HBrCHBrCH3SCHBrC2H5CH3HBrSHSBrCHC2H5BrCH3（5）对映体ClRClS（5） （2R,3S）2，3二溴丁烷是相同化合物。为内消旋体。CCH3HBrCBrHCH3SR此文档仅供收集于网络，如有侵权请联系网站删除只供学习与交流5解：用 *表示胆甾醇结构中的手性碳式如下：HO6写出下列化合物的菲舍尔投影式，并对每个手性碳原子的构型标以（R）或（ S） 。解：CBrClHC2H5HClBrC2H5(S)CClHFBrFBrClH(S)（1）（2）CCC2H5HDBrCH3CH3C(CH3)2BrDHC2H5(S)CNH2CH3HC6H5NH2CH3H(R)（3）（4）CH3ClHClHCH3RRCH3HClClHCH3RR（5）此文档仅供收集于网络，如有侵权请联系网站删除只供学习与交流CHOHOHCH2OHOHHRS(6)7. 用适当的立体式表示下列化合物的结构，并指出其中那些是内消旋体？解：全部使用菲舍尔投影式，根据R,S 构型之间仅仅相差任意两个基团或原子位置不同，只要任意两个基团或原子交换一次位置，就可以互变一次构型，解题时，任意写出分子的菲舍尔投影式，先进行构型判断，如果不对，就交换两个原子或基团位置一次。(1)（R）-2-戊醇(2)（2R,3R,4S） 4氯 2，3二溴己烷CH3HOHC3H7C2H5CH3BrHBrHCl2RH4S3R(3) (S)CH2OH-CHOH-CH2NH2(4) (2S,3R)-1,2,3,4-四羟基丁烷OHHOCH2CH2NH2HCH2OHCH2OHHHOHOH(5) (S)-2溴代乙苯(6)（R）-甲基仲丁基醚BrHCH3C6H5CH3OCH3C2H5H8. 解：3甲基戊烷进行一氯代时生成四种构造异构体，如下：ClCH2CH2CHCH2CH3CH3(1)CH2CH2ClC2H5CH3HHCH3CH2CH2ClC2H5此文档仅供收集于网络，如有侵权请联系网站删除只供学习与交流CH3CHCHCH2CH3CH3Cl(2)CH3CH3CH3CH3ClHCH3HHHClC2H5C2H5C2H5ClHCH3HCH3C2H5ClHCH3H(3) (4)CH3CH2CCH2CH3CH3ClCH2ClCH3CH2CHCH2CH3总计有六种异构体。9. 解：结构式如下：A:CH3CH2CHCH=CH2OHB:CH3CH2CHCH2CH3OH10. 解： （A, (B), (C) 的结构如下：A:HCH3CH2CCH2CH=CH2CH2=CHCCH2CH2CH3HCH3B:CH3CH3CH2CHCH=CHCH3CH3C:CH3CH3CH2=CHCHCHCH3或或CH3CH2CHCH2CH2CH3CH311. 解：(A), (B), (C), (D) 的立体结构式及各步反应式如下: 此文档仅供收集于网络，如有侵权请联系网站删除只供学习与交流C:BrBrCH3CH3D:CH2CH2A:CH2CH3BrB:BrBrCH3CH3CH3BrCH2+HBrBrBrCH3CH3BrCH3+CH3BrCH2+KOC(CH3)3CH2CH2O3Zn,H2O2HCHO+CCOO。此文档仅供收集于网络，如有侵权请联系网站删除只供学习与交流第九章 卤代烃1命名下列化合物。CH2Cl2CH2CH2CH2ClCH2=CCHCH=CHCH2BrCH3Cl1，4二氯丁烷 2甲基 3氯6溴 1，4己二烯ClCH3CHBrCHCH2CH3CHCH3CH32氯 3己烯 2甲基 3乙基 4溴戊烷ClBrCl4氯溴苯 3氯环己烯F2C=CF2CH3Br四氟乙烯 4甲基 1溴环己烯2写出下列化合物的结构式。（1）烯丙基氯（2）苄溴CH2=CHCH2ClCH2Br（3）4甲基 5氯 2戊炔（4）一溴环戊烷CH3CC CHCH2ClCH3Br（5）1苯基 2溴乙烷（6）偏二氯乙烯（7）二氟二氯甲烷（ 8）氯仿CH2CH2BrCL2C=CH2CCl2F2HCCl33完成下列反应式：CH3CH=CH2+HBrCH3CHCH3BrNaCNCH3CHCH3CN(1)CH3CH=CH2+HBrROORCH3CH2CH2BrH2O(KOH)CH3CH2CH2OH(2)CH3CH=CH2+Cl25000CClCH2CH=CH2Cl2+H2OClCH2CHCH2ClOH(3)此文档仅供收集于网络，如有侵权请联系网站删除只供学习与交流+Cl2ClCl2 KOH(4)NBSBrKICH3COCH3I(5)CH3CH CHCH3CH3OHPCl5CH3CHCHCH3CH3ClNH3CH3CH CHCH3NH2CH3(6)(CH3)3CBr+KCNC2H5OHCH2=C(CH3)2(7)CH3CHCH3OHPBr5CH3CHCH3BrAgNO3/C2H5OHCH3CHCH3ONO2(8)C2H5MgBr+CH3CH2CH2CH2CCHCH3CH3+CH3CH2CH2CH2CCMgBr(9)ClCH=CHCH2Cl+CH3COONaCH3COOHClCH=CHCH2OOCCH3+NaCl(10)CHCH+KOH(C2H5OH)(1mol)ClC=CClHClCl2CHCHCl22Cl2(11)CH2Cl+NaCNNH3C2H5ONaNaI/CH3COCH3H2O,-OHCH2CH2CH2CH2CH2OC2H5CNNH2IOH(12)4用方程式表示CH3CH2CH2CH2Br 与下列化合物反应的主要产物。（1）CH3CH2CH2CH2OH（2）CH3CH2CH=CH2（3）CH3CH2CH2CH2MgBrCH3CH2CH2CH3HCCMg,（4）CH3CH2CH2CH2I（5）CH3CH2CH2CH2NH2（6）CH3CH2CH2CH2CN此文档仅供收集于网络，如有侵权请联系网站删除只供学习与交流（7）CH3CH2CH2CH2ONO2（8）CH3CCCH2CH2CH2CH3（9）CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3（10）CH3CH2CH2CH2N(CH3)25用化学方法区别下列化合物: 解： （1）CH3CH=CHCl CH2=CHCH2Cl CH3CH2CH2Cl Br2,aq 褪色褪色不变硝酸银氨溶液不变氯化银沉淀（2）苄氯氯代环己烷氯苯硝酸银氨溶液立即生成氯化银沉淀加热生成氯化银沉淀加热也不反应（3）1氯戊烷2溴丁烷1碘丙烷硝酸银氨溶液生成白色氯化银沉淀生成淡黄色沉淀黄色碘化银沉淀（4）氯苯苄氯2苯基 1氯乙烷硝酸银氨溶液不反应生成氯化银沉淀加热才生成氯化银沉淀 6将下列各组化合物按反应速度大小顺序排列：解： （1）按 SN1 反应：(CH3)3CBr,CH3CH2CHBrCH3CH3CH2CH2CH2Br,(a)(b)CHCH3BrCH2BrCH2CH2Br（2）按 SN2 反应：(a) CH3CH2CH2Br(CH3)2CHCH2Br(CH3)3CCH2Br(b) CH3CH2CH2CH2BrCH3CH3CH2CHBr(CH3)3CBr7将下列各组化合物按消去溴化氢难易次序排列，并写出产物的构造式。解： （1）此文档仅供收集于网络，如有侵权请联系网站删除只供学习与交流CH3CHCHCH3CH3BrCH3CHCH2CH2BrCH3(CH3)2C=CH2(CH3)2CHCH=CH2(CH3)2C=CHCH3CH3CCH3CH3BrHBrHBrHBr（2）E1: CH3CHBrOCH3CHCH3BrCH3CH3CHBrNO2CH3CHBrCH=CH2CH=CH2CH=CH2CH=CH2OCH3CH3NO28. 预测下列各对反应中，何者较快？并说明理由。解： （1）SN2 反应，分支多不利于进攻：CH3CH2CH2CH2CNCH3CH2CHCH2CNCH3(2) SN1反应，叔正碳离子稳定性大于仲正碳离子：(CH3)3Br(CH3)2CHBr(3) -SH 的亲核能力大于 -OH：NaSH NaOH. (4) Br -的离去能力大于 Cl-：(CH3)2CHCH2Br (CH3)2CHCH2Cl. 9.卤代烷与氢氧化钠在水和乙醇混合物中进行反应，指出那些属于SN1 历程？那些属于SN2历程？解： (2)， （4） ， （5）属于 SN1 历程； （1） ， （3） ， （6） ， （7）属于 SN2 历程。10下列各步反应有无错误（孤立地看） ，如有的话，试指出错误的地方。此文档仅供收集于网络，如有侵权请联系网站删除只供学习与交流解： （1） （A）应如下式， (B)错，不反应：CH3CH=CH2HOBr(A)CH3CHCH2BrOH(2) （B）为消除反应，生成烯烃NaCN(B)(CH3)3CCl+NaCN(CH3)2C=CH2(3) （A）正确， （B）错，正确为：(B)CH2BrBrCH2OHBrNaOH,H2O(4) 正确为：CH2CHCH2CH3BrKOH(C2H5OH)(A)CH=CHCH2CH311合成下列化合物。解： （1）CH3CHCH3BrKOH/C2H5OHCH3CH=CH2+HBrROORCH3CH2CH2Br（2）CH3CHCH3ClKOH/C2H5OHCH3CH=CH2B2H6(CH3CH2CH2)3BNaOH,H2O2CH3CH2CH2OHPCl3CH3CH2CH2Cl（3）CH3CHCH3ClKOH/C2H5OHCH3CH=CH2Br2CH3CHBrCH2Br2 KOH,C2H5OHCH3CCH2HClCH3CClCH3Cl（4）CH2CH CH2ClClClCH3CHCH3BrKOH,C2H5OHCH3CH=CH2Cl25000CClCH2CH=CH2Cl2（ A ） 正 确 ，（ B）错，正确为：此文档仅供收集于网络，如有侵权请联系网站删除只供学习与交流（5）CH3CH=CH2Cl25000CCH2ClCH=CH2Cl2,H2O+CH2CH CH2ClOH ClCa(OH)2CH2ClCHOCH2NaOH,H2OCH2CHCH2OHOHOHCH2CHCH2ClClOH（6）HOCH2CCH3CH=CH2Cl2CH3CHClCH2Cl2KOH/C2H5OHCH3CCH5000CClCH2CCHNaOH,H2OCl2CH（7）CH3CHCl2HCl2CHCHKOH/C2H5OH2ClCH2CH2Cl（8）BrCH2CHBr2HBrBrCH=CHBrBr2KOH/C2H5OH2BrCH2CH2BrCHCH（9）NCCH2CH2CH2CH2CNKCN2BrCH2CH2CH2CH2BrH2/Ni2BrCH2CH=CHCH2BrBr2CH2=CHCH=CH2（10）ClCH=CCl2KOH/C2H5OHCl2Cl22CH2=CCl2KOH/C2H5OHClCH2CHCl2HClClCH=CHClCl2CHCHCHCHCl2（11）ClHClCl25000CClOHNaOH,H2O（12）CH3CH2OHCH3CH3CH3CH3(CH2O)3,HClCH2ClNaOH/H2OCH3此文档仅供收集于网络，如有侵权请联系网站删除只供学习与交流（13）CH3CH2CH2BrHBrCH3CH=CH2Cl2CH3CHClCH2ClCH3CH2CH2BrCH3CCCH2CH2CH32KOH/C2H5OHCH3CCHNaCH3CCNa12解: CH3CCH3CH2CH3CH3CCH3CH2CH3CH3CCH3CH2CH3BrClIX-CH3OHH+CH3CH3C=CHCH3CH2=CCH2CH3CH3CH3CCH3CH2CH3+CH3COCH3CH3CH2CH3H+13解: BrCH3CH2CHOCH2CHO(A) (B)(C)BrhvKOHEtOHO3Zn, H2O14解：CH3CH2CHCH=CH2CH3CH3CH2CHCH=CH2CH3HBrCH3CH2CHCHCH3CH3BrH2/NiCH3CH3CH2CHCH2CH3(B)(A):(B) 无旋光性。此文档仅供收集于网络，如有侵权请联系网站删除只供学习与交流15解：(A):CH3CH=CHCH2BrKMnO4CH3CHCHCH2BrOHOHCH3CH=CHCH2OHH2/NiCH3CH=CHCH2Br+Br2CH3CHBrCHBrCH2Br(B)CH3CH=CHCH2BrNaOH,H2OCH3CH=CHCH2OH+CH3CHCH=CH2OH(C)(D)CH3CHCH=CH2OHH2/NiCH3CHCH2CH3OH(E)CH3CH2CH2CH2OH(F)CH3CHCH2CH3OHH2OCH3CH=CHCH3CH3CH2CH2CH2OHH2OCH3CH2CH=CH2。此文档仅供收集于网络，如有侵权请联系网站删除只供学习与交流第十章醇和醚1. 将下列化合物按伯仲叔醇分类，并用系统命名法命名。CH3CH3CCH3OHOHOH(1) 仲醇，2戊醇(2) 叔醇，叔丁醇(3) 叔醇， 3，5二甲基 3己醇OHOHHOCH2CH2CH2OH(4) 仲醇，4甲基 2己醇(5) 伯醇,1丁醇(6) 伯醇,1，3丙二醇OHOHOH(7) 仲醇 异丙醇(8) 仲醇 1苯基乙醇(9) 2壬烯 5醇2预测下列化合物与卢卡斯试剂反应速度的顺序。解：与卢卡斯试剂反应速度顺序如下：2甲基 2戊醇 二乙基甲醇 正丙醇3下列化合物在水中的溶解度，并说明理由。解：溶解度顺序如右：（4） (2) (1) (3) (5)。理由：羟基与水形成分子间氢键，羟基越多在水中溶解度越大，醚可与水形成氢键，而丙烷不能。4. 区别下列化合物。解：(1) 烯丙醇丙醇1氯丙烷溴水褪色不变不变浓硫酸溶解不溶(2) 2丁醇1丁醇2甲基 2丙醇卢卡斯试剂十分钟变浑加热变浑立即变浑(3) 苯乙醇苯乙醇卢卡斯试剂立即变浑加热才变浑5. 顺2苯基 2丁烯和 2甲基 1戊烯经硼氢化氧化反应后，生成何种产物？解：