第三章烃的含氧衍生物第一节醇酚晨背关键语句理解教材新知应用创新演练把握热点考向知识点一考向一考向二随堂基础巩固课时跟踪训练知识点二第二课时酚知识点三考向三返回返回第一节第一节 醇醇 酚酚返回第二课时酚第二课时酚返回返回 (1)酚酚羟基受苯基受苯环影响在水中影响在水中发生微弱生微弱电离略离略显酸性，能酸性，能与与氢氧化氧化钠、Na2CO3反反应，不能与，不能与NaHCO3反反应。 (2)苯苯环受受羟基影响，苯酚与基影响，苯酚与浓溴水反溴水反应生成三溴苯酚。生成三溴苯酚。 (3)苯酚遇苯酚遇FeCl3溶液溶液显紫色，用于二者的相互紫色，用于二者的相互鉴定。定。 (4)苯酚被空气氧化苯酚被空气氧化显粉粉红色。色。 (5)酚与同碳原子数的芳香醇、芳香酚与同碳原子数的芳香醇、芳香醚互互为同分异构体。同分异构体。返回返回返回 1.酚酚 与与 直接相直接相连而形成的化合物。而形成的化合物。 例如：苯酚例如：苯酚 ，邻甲基苯酚甲基苯酚 等。等。 2苯酚苯酚 又名石炭酸，分子式：又名石炭酸，分子式： ，结构构简式：式： 或或C6H5OH。羟基基苯苯环C6H6O返回3脂肪醇与芳香醇和苯酚的比脂肪醇与芳香醇和苯酚的比较类别脂肪醇脂肪醇芳香醇芳香醇苯酚苯酚实例例CH3CH2OH官能官能团醇醇羟基基OH醇醇羟基基OH酚酚羟基基OH结构特构特点点OH与与链烃基基相相连OH与苯与苯环侧链碳原子相碳原子相连OH与苯与苯环直直接相接相连返回类别脂肪醇脂肪醇芳香醇芳香醇苯酚苯酚主要主要化性化性与与钠反反应；取代反取代反应；脱水反脱水反应(个个别醇不可以醇不可以)；氧化反氧化反应；酯化反化反应弱酸性；弱酸性；取代反取代反应；显色反色反应；加成反加成反应；与与钠反反应；氧化反氧化反应特性特性红热铜丝插入醇中有刺激性气插入醇中有刺激性气味的气体生成味的气体生成(生成生成醛或或酮)遇遇FeCl3溶液溶液显紫色紫色返回1双双选题下列物下列物质属于酚属于酚类的是的是 ()返回解析：解析： 虽然有苯然有苯环，但，但羟基与基与CH2相相连，属于醇，属于醇类。 羟基直接基直接连在苯在苯环上，属上，属于酚于酚类。 羟基直接与基直接与萘环相相连，属于酚，属于酚类。 羟基是基是连在脂在脂环烃基上，属于醇基上，属于醇类。答案：答案：BC返回返回自学教材自学教材填要点填要点 1物理性物理性质 (1)颜色：色： 色，放置色，放置时间较长时因被空气中氧气氧因被空气中氧气氧化呈化呈 色；色； (2)状状态：晶体；气味：晶体；气味： 气味；熔点：气味；熔点：43 ； (3)溶解度：室温下在水中溶解度溶解度：室温下在水中溶解度为9.3 g，温度高于，温度高于65 时，与水，与水 ，易溶于，易溶于 。无无粉粉红特殊特殊混溶混溶有机溶有机溶剂返回 (4)注意事注意事项： 苯酚有毒，苯酚有毒，对皮肤有腐皮肤有腐蚀性；性； 苯酚沾在皮肤上，苯酚沾在皮肤上，应用酒精洗用酒精洗涤，不能用，不能用NaOH溶液洗溶液洗涤。 返回 2化学性化学性质及用途及用途 (1)苯酚的酸性：苯酚的酸性： 苯酚与苯酚与氢氧化氧化钠溶液反溶液反应生成苯酚生成苯酚钠和水，化学和水，化学方程式如下：方程式如下：返回 反反应的的实质是酚是酚羟基的基的氢跟跟氢氧化氧化钠的的氢氧根氧根结合成了水，故在合成了水，故在这个反个反应中，苯酚中，苯酚显示了酸性，所以示了酸性，所以苯酚俗称石炭酸。但它在水溶液中的苯酚俗称石炭酸。但它在水溶液中的电离很弱，当向离很弱，当向溶液中滴加石蕊溶液中滴加石蕊试液液时，溶液不，溶液不变红色，因此苯酚的色，因此苯酚的酸性很弱，其酸性很弱，其电离方程式离方程式为：苯酚可与活苯酚可与活泼金属金属(如如钠)或或强强碱反碱反应。返回 苯酚苯酚钠与与CO2的反的反应： 在溶液中，苯酚在溶液中，苯酚钠与二氧化碳反与二氧化碳反应生成苯酚，反生成苯酚，反应的化学方程式的化学方程式为： 这一反一反应可可说明苯酚的酸性比碳酸的酸性明苯酚的酸性比碳酸的酸性还弱弱(上上述反述反应符合符合强强酸制弱酸的原理酸制弱酸的原理)。返回 (2)取代反取代反应： 苯酚分子中的苯酚分子中的羟基使苯基使苯环容易容易发生取代生取代反反应。 将苯酚的稀溶液滴加到溴水中，可以将苯酚的稀溶液滴加到溴水中，可以看到溶液中有看到溶液中有 产生，生，这是因是因为溴原溴原子取代了苯子取代了苯环上与上与羟基基处于于邻位和位和对位的位的氢原子，生成了原子，生成了2,4,6三溴苯酚的三溴苯酚的缘故。故。白色沉淀白色沉淀返回返回 (3)显色反色反应： 苯酚与苯酚与FeCl3溶液作用能溶液作用能 ，利用，利用这一反一反应可以可以检验苯酚或酚苯酚或酚羟基的存在。基的存在。 (4)苯酚的加成反苯酚的加成反应： 苯酚中苯苯酚中苯环上的碳原子上的碳原子处于不于不饱和状和状态，因而可以，因而可以发生加成反生加成反应，如：，如：显示紫色示紫色返回师生互动师生互动解疑难解疑难 (1)苯酚苯酚显示酸性，俗称石炭酸。苯酚的酸性极弱，示酸性，俗称石炭酸。苯酚的酸性极弱，比碳酸的酸性比碳酸的酸性还弱。苯酚在水溶液中弱。苯酚在水溶液中电离程度很小，离程度很小，可用可用电离方程式表示离方程式表示为： 返回 (2)由于苯酚的酸性由于苯酚的酸性较弱，苯酚的水溶液不能使石弱，苯酚的水溶液不能使石蕊、甲基橙等酸碱指示蕊、甲基橙等酸碱指示剂变色；苯酚色；苯酚钠溶液呈碱性，在溶液呈碱性，在苯酚苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体或滴入溶液中通入二氧化碳气体或滴入盐酸，均可析出酸，均可析出苯酚苯酚(从溶液里析出的苯酚从溶液里析出的苯酚为无色、密度大于无色、密度大于1 gcm3的的液体，常用分液法分离液体，常用分液法分离)。返回 (3)苯酚苯酚钠与碳酸反与碳酸反应只能生成苯酚和碳酸只能生成苯酚和碳酸氢钠，不能生成碳酸不能生成碳酸钠，因，因为有：有：返回 (4)相同相同浓度下酸性度下酸性强强弱：弱：CH3COOHH2CO3C6H5OHCH3CH2OH；碱性；碱性强强弱：弱：CH3CH2ONaNaOHNa2CO3 NaHCO3。返回 (5)苯酚的苯酚的检验方法：方法： 利用与利用与浓溴水反溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀。生成三溴苯酚白色沉淀。 利用与利用与Fe3的的显色反色反应。 利用溴水利用溴水检验苯酚苯酚时，应注意生成的三溴苯酚能溶注意生成的三溴苯酚能溶解于苯酚溶液中，解于苯酚溶液中， 故反故反应时应保持溴水保持溴水过量，将苯酚溶量，将苯酚溶液滴加到液滴加到浓溴水中，反之将看不到沉淀。溴水中，反之将看不到沉淀。返回2下列下列实验能能证明苯中是否混有少量苯酚的是明苯中是否混有少量苯酚的是 () 取取样品，加入少量酸性高品，加入少量酸性高锰酸酸钾溶液，振溶液，振荡，看，看酸性高酸性高锰酸酸钾溶液是否褪色，褪色溶液是否褪色，褪色则有苯酚，不有苯酚，不褪色褪色则无苯酚。无苯酚。 取取样品，加入品，加入氢氧化氧化钠溶液，振溶液，振荡，观察察样品是品是否减少。否减少。返回 取取样品，加入品，加入过量的量的浓溴水，溴水，观察是否察是否产生白色沉生白色沉淀，若淀，若产生白色沉淀生白色沉淀则有苯酚，没有白色沉淀有苯酚，没有白色沉淀则无苯酚。无苯酚。 取取样品，滴加少量的品，滴加少量的FeCl3溶液，溶液，观察溶液是否察溶液是否显紫紫色，若色，若显紫色紫色则有苯酚，若不有苯酚，若不显紫色紫色则无苯酚。无苯酚。 A B C D全部全部返回解析：解析：苯酚易被氧化，在空气中能被苯酚易被氧化，在空气中能被O2氧化，酸性高氧化，酸性高锰酸酸钾的氧化性大于氧气，因此苯酚能使酸性高的氧化性大于氧气，因此苯酚能使酸性高锰酸酸钾溶溶液褪色，液褪色，正确；苯酚和正确；苯酚和浓溴水反溴水反应生成生成难溶于水的三溶于水的三溴苯酚，但三溴苯酚是有机物、易溶于苯，所以不会看溴苯酚，但三溴苯酚是有机物、易溶于苯，所以不会看到沉淀，到沉淀，错误。是正确的。是正确的。答案：答案：C返回返回 (1)乙醇和苯酚都有乙醇和苯酚都有OH，但，但OH所所连烃基不同，基不同，乙醇分子中乙醇分子中OH与乙基相与乙基相连，OH上上H原子比水分子原子比水分子中中H原子原子还难电离，因此乙醇不离，因此乙醇不显酸性。而苯酚分子中酸性。而苯酚分子中OH与苯与苯环相相连，受苯，受苯环影响，影响，OH上上H原子易原子易电离，离，使苯酚使苯酚显示一定酸性。示一定酸性。 由此可由此可见，不同的，不同的烃基与基与羟基相基相连，可以影响物，可以影响物质的化学性的化学性质。返回 (2)苯和苯酚都能和溴反苯和苯酚都能和溴反应，其中，苯与液溴，其中，苯与液溴发生取生取代反代反应，使用，使用纯液溴和催化液溴和催化剂，生成的，生成的产物中只有一个物中只有一个氢原子被取代。而苯酚与溴水的取代反原子被取代。而苯酚与溴水的取代反应，不需要加，不需要加热和使和使用催化用催化剂，就能，就能发生，并且苯生，并且苯环上有三个上有三个氢原子被取代。原子被取代。因此，可以因此，可以说是苯酚中的酚是苯酚中的酚羟基影响了苯基影响了苯环，使苯，使苯环上与上与羟基基邻、对位上的位上的氢原子原子变得活得活泼。返回3能能说明苯明苯环对羟基有影响，使基有影响，使羟基基变得活得活泼的事的事实 是是 () A苯酚能和溴水迅速反苯酚能和溴水迅速反应 B苯酚具有酸性苯酚具有酸性 C室温室温时苯酚不易溶解于水苯酚不易溶解于水 D液液态苯酚能与苯酚能与钠反反应放出放出氢气气返回解析：解析：A项，是，是羟基使苯基使苯环上上羟基基邻对位的位的氢原子原子变得得活活泼。C项是苯酚的物理性是苯酚的物理性质。D项，只要是，只要是羟基均可以基均可以与与钠反反应，不具有可比性。，不具有可比性。B项，醇，醇羟基基为中性，但酚中性，但酚中却呈酸性，中却呈酸性，显然是受苯然是受苯环的影响，正确。的影响，正确。答案：答案：B返回返回返回 例例1丁香油酚是一种有特殊香味的液体，它的丁香油酚是一种有特殊香味的液体，它的结构构简式是式是 ，丁香油酚不具有的，丁香油酚不具有的性性质是是() A既可燃既可燃烧，也可使酸性，也可使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色 B可与可与NaHCO3溶液反溶液反应放出放出CO2气体气体 C可与可与FeCl3溶液溶液发生生显色反色反应 D可与可与烧碱溶液反碱溶液反应返回解析解析有机物的有机物的结构决定其性构决定其性质。从。从结构式看，丁香油构式看，丁香油酚含有酚酚含有酚羟基、基、C=C键等，因而等，因而应具有酚和具有酚和烯烃的性的性质。含含C=C、酚、酚羟基，可以使酸性基，可以使酸性KMnO4溶液褪色；含酚溶液褪色；含酚羟基，可与基，可与烧碱溶液反碱溶液反应，也可与，也可与FeCl3溶液溶液发生生显色反色反应，但由于酚的酸性比碳酸的弱，酚但由于酚的酸性比碳酸的弱，酚类不能与不能与NaHCO3反反应。答案答案B返回1双双选题已知酸性已知酸性强强弱弱顺序序为 下列化学方程式正确的是下列化学方程式正确的是 ()返回返回解析：解析：根据根据强强酸制弱酸原理和酸性酸制弱酸原理和酸性 推知推知 与与H2CO3反反应生成生成 和和NaHCO3，不能生成，不能生成Na2CO3。返回 与与 不反不反应。 与与 反反应生成生成 和和 ，不能生成不能生成H2CO3。答案：答案：BC返回返回 例例2有机物分子中的原子有机物分子中的原子(团)之之间会相互影响，会相互影响，导致相同的原子致相同的原子(团)表表现不同的性不同的性质。下列各。下列各项事事实不不能能说明上述明上述观点的是点的是 () A甲苯能使酸性高甲苯能使酸性高锰酸酸钾溶液褪色，而甲基溶液褪色，而甲基环己己烷不能使酸性高不能使酸性高锰酸酸钾溶液褪色溶液褪色返回 B乙乙烯能与溴水能与溴水发生加成反生加成反应，而乙，而乙烷不能不能发生加成反生加成反应 C苯酚可以与苯酚可以与NaOH反反应，而乙醇不能与，而乙醇不能与NaOH反反应 D苯酚与溴水可直接反苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反，而苯与液溴反应则需要需要FeBr3作催化作催化剂返回 解析解析甲苯中苯甲苯中苯环对CH3的影响，使的影响，使CH3可被可被KMnO4(H)氧化氧化为COOH，从而使，从而使KMnO4溶液褪色；溶液褪色；苯酚中，苯酚中，羟基基对苯苯环产生影响，使苯酚分子中生影响，使苯酚分子中羟基基邻、对位位氢原子更活原子更活泼，更易被取代；乙，更易被取代；乙烯能与溴水能与溴水发生加生加成反成反应，是因，是因为含碳碳双含碳碳双键引起的；苯引起的；苯环对羟基基产生影生影响，使响，使羟基中基中氢原子更易原子更易电离，表离，表现出弱酸性。出弱酸性。A、C、D项能能说明上述明上述观点，点，B项不能不能说明。明。 答案答案B返回有机分子内原子或原子有机分子内原子或原子团的相互影响的相互影响 (1)链烃基基对其他官能其他官能团的影响：的影响： 甲苯的硝化反甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而同物是三硝基甲苯，而同样的条件下的条件下的苯的硝化只能生成一硝基苯。的苯的硝化只能生成一硝基苯。 (2)苯苯环对其他基其他基团的影响：的影响： 水、醇、苯酚提供水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小：离子的能力大小： ROHHOHC6H5OH。 烷烃和苯均不能使酸性高和苯均不能使酸性高锰酸酸钾溶液褪色，而苯的溶液褪色，而苯的同系物可使酸性高同系物可使酸性高锰酸酸钾溶液褪色。溶液褪色。返回2有机物分子中基有机物分子中基团间的相互影响会的相互影响会导致化学性致化学性质的不同。的不同。 下列叙述不能下列叙述不能说明上述明上述观点的是点的是 () A甲苯与硝酸作用可得到甲苯与硝酸作用可得到2,4,6三硝基甲苯，而苯与三硝基甲苯，而苯与硝酸作用得到硝基苯硝酸作用得到硝基苯 B甲苯可以使高甲苯可以使高锰酸酸钾酸性溶液褪色，而乙酸性溶液褪色，而乙烷不能不能 C丙丙烯可与溴水可与溴水发生加成反生加成反应，而丙，而丙烷不能不能 D对甲基苯酚能与甲基苯酚能与NaOH溶液反溶液反应，而正丙醇不能，而正丙醇不能返回解析：解析：A项，甲苯比苯由于在，甲苯比苯由于在侧链上多了一个甲基，它上多了一个甲基，它们的硝化的硝化产物不同，物不同，这体体现了甲基了甲基对苯苯环的影响；的影响；B项，由，由于甲苯中苯于甲苯中苯环对甲基的影响，甲基的影响，导致甲基易被高致甲基易被高锰酸酸钾酸性酸性溶液氧化；溶液氧化；D项，说明苯明苯环与正丙基与正丙基对羟基的影响不同。基的影响不同。答案：答案：C返回返回 例例3欲从溶有苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下欲从溶有苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作：列操作：蒸蒸馏；过滤；静置分液；静置分液；加入足量的加入足量的金属金属钠；通入通入过量的二氧化碳；量的二氧化碳；加入足量的加入足量的NaOH溶液；溶液；加入足量的加入足量的FeCl3溶液；溶液；加入硫酸与加入硫酸与NaBr溶溶液共液共热。最合理的步。最合理的步骤是是 () A B C D返回 解析解析苯酚和乙醇的沸点相差不大，并且加苯酚和乙醇的沸点相差不大，并且加热易使苯易使苯酚酚变质，故不能直接蒸，故不能直接蒸馏，应先将苯酚先将苯酚转化化为沸点沸点较高的苯高的苯酚酚钠，然后控制蒸，然后控制蒸馏温度将乙醇蒸出，剩下的物温度将乙醇蒸出，剩下的物质是苯酚是苯酚钠的水溶液，再通入的水溶液，再通入过量的二氧化碳，生成水中溶解度量的二氧化碳，生成水中溶解度较小的小的苯酚，最后利用分液的方法即可得到苯酚，最后利用分液的方法即可得到纯净的苯酚。的苯酚。 答案答案B返回若苯或工若苯或工业废水中含有苯水中含有苯酚，如何分离出苯酚？酚，如何分离出苯酚？返回返回返回随堂基础巩固随堂基础巩固返回1下列物下列物质能使溴水褪色且能使溴水褪色且产生沉淀的是生沉淀的是 () A乙乙烯B甲苯甲苯 C苯酚苯酚 D氢氧化氧化钠溶液溶液 解析：解析：乙乙烯、氢氧化氧化钠溶液都可使溴水褪色但无沉溶液都可使溴水褪色但无沉 淀，甲苯由于萃取使溴水褪色也不会淀，甲苯由于萃取使溴水褪色也不会产生沉淀。生沉淀。 答案：答案：C返回2下列关于苯酚的叙述，不正确的是下列关于苯酚的叙述，不正确的是 () A将苯酚晶体放入少量水中，加将苯酚晶体放入少量水中，加热至全部溶解，至全部溶解，冷却至冷却至50 形成乳形成乳浊液液 B苯酚可以和硝酸苯酚可以和硝酸发生取代反生取代反应 C苯酚易溶于苯酚易溶于NaOH溶液中溶液中 D苯酚的酸性比碳酸苯酚的酸性比碳酸强强，比醋酸弱，比醋酸弱. .返回解析：解析：苯酚微溶于冷水，苯酚微溶于冷水，65 以上与水互溶，故以上与水互溶，故A正确。正确。由于由于羟基基对苯苯环的影响，苯的影响，苯环上上羟基基邻对位上位上氢原子原子较活活泼，易被取代，与硝酸反，易被取代，与硝酸反应生成生成2,4,6三硝基苯酚，三硝基苯酚，B正确。苯酚能与正确。苯酚能与NaOH反反应而易溶于而易溶于NaOH溶液，溶液，C正确。正确。苯酚的酸性比碳酸、醋酸都弱，苯酚的酸性比碳酸、醋酸都弱，D错。答案：答案：D返回3(2012揭阳一中期末测试揭阳一中期末测试)要使有机物要使有机物 转化化为 ，可，可选用的用的试剂是是 () ANa BNaHCO3 CNaCl DNaOH返回解析：解析：A项，因，因钠不但能与不但能与羧基反基反应，也能与酚，也能与酚羟基反基反应，A不正确；不正确；C项，NaCl与与该有机物不反有机物不反应；D项，NaOH不但能与不但能与羧基反基反应，也能与酚，也能与酚羟基反基反应，D不正确。不正确。答案：答案：B返回4白藜芦醇白藜芦醇 ，广泛存在于，广泛存在于 食物食物(例如桑葚、花生，尤其是葡萄例如桑葚、花生，尤其是葡萄)中，它可能具有抗中，它可能具有抗 癌性。能癌性。能够跟跟1 mol该化合物起反化合物起反应的的Br2或或H2的最大用的最大用 量分量分别是是 () A1 mol,1 molB3.5 mol,7 mol C3.5 mol,6 mol D6 mol,7 mol返回解析：解析：溴可以与溴可以与CH=CH发生加成反生加成反应，也能与苯，也能与苯酚酚发生取代反生取代反应，被溴原子取代的，被溴原子取代的氢原子位于酚原子位于酚羟基的基的邻、对位，且苯位，且苯环上有上有1 mol H被取代，需被取代，需1 mol Br2。现将将该有机物中能与有机物中能与Br2发生反生反应的位置用的位置用*在在结构构简式中式中表示：表示：返回 ，可，可见该有机物有机物与与Br2发生加成反生加成反应和取代反和取代反应共需共需6 mol Br2。H2可以可以与与CH=CH及苯及苯环均均发生加成反生加成反应，故由已知，故由已知结构可知，构可知，1 mol该化合物可以与化合物可以与7 mol H2起反起反应。答案：答案：D返回5下列物下列物质中：中： ， ，CH3CH2OH， ，NaHSO3溶液溶液 (1)能与能与NaOH溶液反溶液反应的是的是_。 (2)能与溴水能与溴水发生反生反应的是的是_。 (3)能与金属能与金属钠发生反生反应的是的是_。 返回解析：解析：属于酚属于酚类，属于醇属于醇类，酚可以和，酚可以和Na、溴水、溴水、NaOH溶液反溶液反应，醇只能与，醇只能与钠反反应，解，解题关关键弄清楚什弄清楚什么是酚，什么是醇。么是酚，什么是醇。答案：答案：(1)(2)(3)返回课时跟踪训练课时跟踪训练点此进入