专题五专题五 生命活动的物质基础生命活动的物质基础 油油 脂脂 浙江省嵊泗中学浙江省嵊泗中学 周伟伟周伟伟油脂油脂 油油 （ 植物油脂植物油脂 液态液态 ）脂肪（动物油脂脂肪（动物油脂 固态）固态）教学目标：教学目标：20122012版浙江省普通高中学科教学指导意见：版浙江省普通高中学科教学指导意见：了解油脂的组成和结构特点；了解油脂的组成和结构特点；理解油脂典型的化学性质；理解油脂典型的化学性质；了解油脂与人体健康的关系。了解油脂与人体健康的关系。20152015年浙江省普通高考考试说明：年浙江省普通高考考试说明：了解油脂的组成及主要性质；了解油脂的组成及主要性质；了解皂化反应；了解皂化反应；了解油脂在生活中的应用。了解油脂在生活中的应用。一、油脂的组成一、油脂的组成油脂油脂是由高级脂肪酸和甘油生成的是由高级脂肪酸和甘油生成的酯酯。脂肪脂肪( (固固) )油油( (液液) )饱和的硬脂酸或软脂酸生成的甘油酯饱和的硬脂酸或软脂酸生成的甘油酯饱和的硬脂酸或软脂酸生成的甘油酯饱和的硬脂酸或软脂酸生成的甘油酯不饱和的油酸生成的甘油酯不饱和的油酸生成的甘油酯不饱和的油酸生成的甘油酯不饱和的油酸生成的甘油酯羧酸和甘油羧酸和甘油:酸分类酸分类:甘油甘油:又称丙三醇又称丙三醇, ,无色粘稠液无色粘稠液体体, ,与水任意比互溶。与水任意比互溶。酯的通式：酯的通式：硬脂酸硬脂酸 C C1717H H3535COOHCOOH( (十八酸十八酸十八酸十八酸) ) 软脂酸软脂酸 C C1515H H3131COOHCOOH( (十六酸十六酸十六酸十六酸) ) 油酸油酸 C C1717H H3333-COOH-COOH ( (9-9-十八碳烯酸十八碳烯酸十八碳烯酸十八碳烯酸 )饱和饱和(s) 不饱和不饱和(l)高高级级脂脂肪肪酸酸（1 1）R R1 1、R R2 2、R R3 3可可以以代代表表饱饱和和烃基或不饱和烃基。烃基或不饱和烃基。（2 2）如如果果R R1 1、R R2 2、R R3 3相相同同，这这样样的的油油脂脂称称为为同同酸酸甘甘油油酯酯（单单甘油酯）；甘油酯）；如如果果R R1 1、R R2 2、R R3 3不不相相同同， 称为称为异酸甘油酯异酸甘油酯（混甘油酯）。（混甘油酯）。二、油脂的结构二、油脂的结构油脂是由高级脂肪酸和甘油生成的酯。油脂是由高级脂肪酸和甘油生成的酯。（3 3）天然油脂大都为）天然油脂大都为混甘油酯混甘油酯，且动、植物体内的，且动、植物体内的油脂大都为多种混甘油酯的油脂大都为多种混甘油酯的混合物混合物，无固定熔沸点。，无固定熔沸点。下列油脂是单甘油酯还是混甘油酯？下列油脂是单甘油酯还是混甘油酯？(A)(B)混甘油酯混甘油酯混甘油酯混甘油酯(C)混甘油酯混甘油酯三、油脂的物理性质三、油脂的物理性质家里做汤放的油为什么浮在水面？家里做汤放的油为什么浮在水面？衣服上的油渍为什么用水洗不掉，衣服上的油渍为什么用水洗不掉，而用汽油可洗干净？而用汽油可洗干净？ 油脂不溶与水，比水轻（密度在油脂不溶与水，比水轻（密度在0.90.9 0.95g/cm 0.95g/cm3 3之间之间) )；易溶于有机溶剂；易溶于有机溶剂；纯净的油脂无色、无味纯净的油脂无色、无味;天然油脂都是混合物，没有固定的沸点、熔点。天然油脂都是混合物，没有固定的沸点、熔点。 饱和程度越高，熔沸点越高。饱和程度越高，熔沸点越高。（1）酸性条件下）酸性条件下 硬脂酸甘油酯硬脂酸甘油酯 硬脂酸硬脂酸 甘油甘油四、油脂的化学性质四、油脂的化学性质-水解反应水解反应酯酯浓硫酸浓硫酸（2）碱性条件下）碱性条件下 硬脂酸甘油酯硬脂酸甘油酯+ +氢氧化钠氢氧化钠 硬脂酸钠硬脂酸钠 + + 甘油甘油 （肥皂的主要成分肥皂的主要成分）油脂在碱性条件下的水解反应油脂在碱性条件下的水解反应四、油脂的化学性质四、油脂的化学性质- 水解反应水解反应酯酯皂化锅皂化锅脂肪脂肪( (牛脂、羊脂等牛脂、羊脂等) )油油( (豆油、棉籽油等豆油、棉籽油等) )NaOH溶液溶液搅拌搅拌加热加热盐析盐析混混合合液液高级脂高级脂肪酸钠肪酸钠甘油、甘油、食盐水食盐水NaCl?上层上层下层下层压滤压滤干燥干燥肥肥皂皂蒸馏蒸馏结晶结晶甘甘油油工业制取肥皂过程工业制取肥皂过程填充剂填充剂 乙醇乙醇?做溶剂，做溶剂，使油脂与使油脂与氢氧化钠氢氧化钠互溶。互溶。思思考考：如如何何判判断断皂皂化化反反应应完完全全？【活动与探究活动与探究】1.将将20g新鲜动物油脂、新鲜动物油脂、10ml乙醇加入到蒸发皿中，乙醇加入到蒸发皿中，微热使其完全溶解；微热使其完全溶解；2.在在1的反应夜中加入的反应夜中加入22ml30%NaOH 溶液，边搅溶液，边搅拌边小心加热，拌边小心加热，直至反应液变成直至反应液变成棕黄色粘稠状棕黄色粘稠状，用，用玻璃棒蘸取反应液，滴入装有热水的小烧杯中，震玻璃棒蘸取反应液，滴入装有热水的小烧杯中，震荡、观察现象荡、观察现象(搅拌后无油状物搅拌后无油状物) ，确定皂化反应完，确定皂化反应完全，取下反应液容器于石棉网上；全，取下反应液容器于石棉网上；3.向皂化产物中缓缓加入向皂化产物中缓缓加入25ml饱和饱和NaCl溶液，并用溶液，并用玻璃棒搅拌，冷却后分离出上层高级脂肪酸钠于干玻璃棒搅拌，冷却后分离出上层高级脂肪酸钠于干净小烧杯中；净小烧杯中；4.向分离出的高级脂肪酸钠中加入向分离出的高级脂肪酸钠中加入4ml饱和饱和Na2SiO3溶液，搅拌、倒入模具、冷凝固化。溶液，搅拌、倒入模具、冷凝固化。四、油脂的化学性质四、油脂的化学性质（一）（一）往试管中加入约往试管中加入约往试管中加入约往试管中加入约7 7滴碘水，滴入滴碘水，滴入滴碘水，滴入滴碘水，滴入1 1滴淀粉滴淀粉滴淀粉滴淀粉 溶液，振荡，观察现象；溶液，振荡，观察现象；溶液，振荡，观察现象；溶液，振荡，观察现象； 将上述溶液加入油中，振荡，观察现象；将上述溶液加入油中，振荡，观察现象；将上述溶液加入油中，振荡，观察现象；将上述溶液加入油中，振荡，观察现象；（二）往盛有油的试管中加入约二）往盛有油的试管中加入约二）往盛有油的试管中加入约二）往盛有油的试管中加入约7 7 7 7滴酸性高锰滴酸性高锰滴酸性高锰滴酸性高锰 酸钾溶液，振荡，观察现象酸钾溶液，振荡，观察现象酸钾溶液，振荡，观察现象酸钾溶液，振荡，观察现象现象：现象：操作：操作：碘的淀粉溶液碘的淀粉溶液褪色褪色；酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液褪色褪色。结论：结论：油中含有较多不饱和键，油中含有较多不饱和键，可以发生加成反应，氧化反应。可以发生加成反应，氧化反应。四、油脂的化学性质四、油脂的化学性质-油脂的氢化（硬化）油脂的氢化（硬化）人人造造脂脂肪肪C17HC17H3535COOCHCOOCH C17HC17H3535COOCH2COOCH2C17HC17H3535COOCH2COOCH2C17HC17H3333COOCHCOOCH + 3H + 3H2 2C17HC17H3333COOCH2COOCH2C17HC17H3333COOCH2COOCH2 催催 化化 剂剂加热、加压加热、加压油酸甘油酯（油）油酸甘油酯（油） 硬脂酸甘油酯（脂肪）硬脂酸甘油酯（脂肪）请写出油酸甘油酯与氢气加成的反应方程式请写出油酸甘油酯与氢气加成的反应方程式 五、油脂的用途五、油脂的用途人造脂肪人造脂肪2.重要的化工原料，非食重要的化工原料，非食用油大量用于制肥皂、用油大量用于制肥皂、油漆和润滑剂等油漆和润滑剂等.1.食用食用碳、氢、氧元素碳、氢、氧元素高级脂肪酸的甘油酯高级脂肪酸的甘油酯水解水解( (皂化反应皂化反应) )氢（硬）化反应氢（硬）化反应 ( (不饱和烃基加成反应不饱和烃基加成反应) )食用食用组成组成结构结构性质性质用途用途工业原料工业原料 油脂油脂物质物质人造脂肪最好少吃人造脂肪最好少吃 反式脂肪酸可致心血管病反式脂肪酸可致心血管病人造脂肪的学名叫人造脂肪的学名叫反式脂肪酸反式脂肪酸，植物油中的不饱和脂肪酸可以经催植物油中的不饱和脂肪酸可以经催化制成饱和脂肪酸，在这个过程中，化制成饱和脂肪酸，在这个过程中，有一些不饱和脂肪酸的结构发生变有一些不饱和脂肪酸的结构发生变化，变成反式脂肪酸。这种物质不化，变成反式脂肪酸。这种物质不但能但能延长食品的保质期延长食品的保质期，还会增加，还会增加食物的可口程度，比如让糕点变得食物的可口程度，比如让糕点变得更酥脆。食品行业经常用它来代替更酥脆。食品行业经常用它来代替天然油脂的原因还有一个：天然油脂的原因还有一个：廉价廉价。 人造脂肪通常被用于制作人造脂肪通常被用于制作脆皮面脆皮面包、炸薯条包、炸薯条和和甜甜圈食品甜甜圈食品； 奶油蛋奶油蛋糕、西式糕点、方便面等糕、西式糕点、方便面等反式脂肪反式脂肪酸含量较高，过量摄入会影响婴幼酸含量较高，过量摄入会影响婴幼儿儿智力发育智力发育，也易导致成人，也易导致成人心脑血心脑血管疾病管疾病。科学选择，合理搭配 摄取适量的油脂摄取适量的油脂摄取适量的油脂摄取适量的油脂脂肪的摄入量过多脂肪的摄入量过多，成为诱发，成为诱发肥胖、高血脂、高血压、糖尿病、肥胖、高血脂、高血压、糖尿病、心脏病等多种慢性疾病的重要原心脏病等多种慢性疾病的重要原因之一。长期食用不健康的油，因之一。长期食用不健康的油，会导致动脉粥样硬化，诱发心肌梗会导致动脉粥样硬化，诱发心肌梗塞。塞。 选择不饱和程度较高的油脂选择不饱和程度较高的油脂选择不饱和程度较高的油脂选择不饱和程度较高的油脂研究显示，不同的植物油中，研究显示，不同的植物油中，其脂肪酸的组成和含量差异很大，其脂肪酸的组成和含量差异很大，特别是人体所必需的亚油酸、特别是人体所必需的亚油酸、亚麻酸、亚麻酸、ARA、EPA和和DHA等。等。对此，专家特别强调，每种单一油对此，专家特别强调，每种单一油种都有其不足之处，种都有其不足之处，长期食用单一长期食用单一的油种对人体健康不利的油种对人体健康不利。C解析：解析：A项，动植物油脂和短链醇都是可再生资源；项，动植物油脂和短链醇都是可再生资源； B项，生物柴油中含有多种酯；项，生物柴油中含有多种酯； C项，高分子化合物的相对分子质量一般高达项，高分子化合物的相对分子质量一般高达104106， 而油脂的相对分子质量在而油脂的相对分子质量在1 000左右，故动植物油脂不是高分子化合物；左右，故动植物油脂不是高分子化合物； D项，项，“地沟油地沟油”的主要成分是油脂，故可用于制备生物柴油。的主要成分是油脂，故可用于制备生物柴油。