第三单元 生命活动的物质基础合成有机高分子知识条目必考要求加试要求1.糖类油脂(1)葡萄糖的结构简式及其重要化学性质(2)糖类的分类及判断(3)常见二糖的性质及差异(4)淀粉、纤维素的化学性质及主要用途(5)油脂的组成和结构特点(6)油脂的化学性质cbbbac考试标准2.氨基酸蛋白质核酸(1)常见氨基酸的组成和结构特点(2)氨基酸的主要化学性质(两性、成肽反应)(3)蛋白质的组成、结构(4)蛋白质的重要化学性质(5)蛋白质的检验和提纯bbbbb3.合成有机高分子(1)常见有机材料的组成、性能及其发展(2)合成常见高分子化合物的方法(3)加聚反应(4)缩聚反应accb考试标准考点一考点二考点三探究高考明确考向练出高分考点一糖类油脂蛋白质1.糖类(1)分类定义元素组成 代表物的名称、分子式、相互关系单糖不能再水解生成其他糖的糖C、H、O二糖1mol糖水解生成2mol单糖的糖C、H、O多糖1mol糖水解生成多摩尔单糖的糖C、H、O知识梳理1 1(2)性质葡萄糖：多羟基醛CH2OH(CHOH)4CHO二糖在稀酸催化下发生水解反应，如蔗糖水解生成葡萄糖和果糖。多糖在稀酸催化下发生水解反应，水解的最终产物是葡萄糖。2.油脂(1)组成和结构油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯，由C、H、O三种元素组成，其结构可表示为 (2)性质油脂的水解(以硬脂酸甘油酯为例)a.酸性条件下b.碱性条件下皂化反应油脂的氢化烃基上含有 双键，能与H2发生加成反应。3.氨基酸、蛋白质(1)氨基酸的结构与性质氨基酸的组成和结构：氨基酸是羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代的化合物。官能团为COOH和NH2。氨基酸结构简式可表示为 。几种重要的氨基酸甘氨酸：丙氨酸：苯丙氨酸：谷氨酸：氨基酸的化学性质a.两性(以 为例)与盐酸反应的化学方程式： 。答案与NaOH溶液反应的化学方程式： 。b.成肽反应两分子氨基酸脱水形成二肽多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合，可形成蛋白质。答案(2)蛋白质的性质组成蛋白质由C、H、O、N等元素组成，蛋白质分子是由氨基酸分子连接成的高分子化合物。性质题组一糖类、油脂、蛋白质的组成、结构与性质题组一糖类、油脂、蛋白质的组成、结构与性质1.下列有关糖类、油脂和蛋白质的说法正确的是()A.油脂水解的共同产物是乙二醇B.从混合物中分离提纯蛋白质可采用过滤的方法C.淀粉、油脂和蛋白质都能在NaOH溶液中发生水解D.糖类、油脂和蛋白质中一定都含有碳、氢、氧三种元素D答案解题探究2 2123452.直链型的不饱和油酸(C17H33COOH)与蔗糖反应可以制得非天然油脂，其反应示意图如下所示(注：图的反应式不完整)：12345则下列说法不正确的是()A.甘油和蔗糖在一定条件下都可以发生消去反应B.天然油脂、蔗糖、非天然油脂都能发生水解反应C.该非天然油脂与氢氧化钠溶液共热，可以发生皂化反应，水解后的产物可与溴的四氯化碳溶液反应D.植物油、非天然油脂都可以与H2发生加成反应12345解析答案3.下列有关蛋白质的说法正确的是()氨基酸、淀粉均属于高分子化合物蛋白质是结构复杂的高分子化合物，分子中都含有C、H、O、N若两种二肽互为同分异构体，则二者的水解产物一定不一致用甘氨酸( )和丙氨酸( )缩合最多可形成四种二肽A.B.C.D.12345解析答案能水解的有机物小结能水解的有机物小结类别条件水解通式卤代烃 NaOH的水溶液，加热酯在酸溶液或碱溶液中，加热归纳总结二糖无机酸或酶多糖酸或酶油脂酸、碱或酶蛋白质或多肽酸、碱或酶4.高分子材料W的结构简式为 ，有关W的信息如下，据此回答下列问题：题组二糖类、油脂、蛋白质与有机推断题组二糖类、油脂、蛋白质与有机推断12345(1)葡萄糖的分子式为_，其所含官能团的名称为_。(2)反应的类型为_。(3)反应的化学方程式为_。(4)B分子有多种同分异构体，其中X的核磁共振氢谱如下图所示：则X的结构简式可能为_。实验室鉴别X可使用_试剂。12345(5)指出W这种高分子材料的一种优点_。解析答案5.已知氨基酸可发生如下反应：且已知：D、E的相对分子质量分别为162和144，可发生如下图所示物质转化关系：12345(1)写出B、D的结构简式：B_，D_。(2)写出CE的化学方程式：_。(3)写出CD的化学方程式：_。12345解析答案1.2种不同氨基酸脱水可形成4种二肽(可以是相同分子之间，也可以是不同分子之间)，如甘氨酸与丙氨酸混合后可形成以下4种二肽：氨基酸的成肽规律氨基酸的成肽规律规律方法2.分子间或分子内脱水成环3.氨基酸分子缩聚成高分子化合物返回考点二合成有机高分子1.基本概念(1)单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。(2)链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的单位。(3)聚合度：高分子链中含有链节的。如：最小数目单体链节聚合度知识梳理1 1答案2.合成高分子化合物的两个基本反应(1)加聚反应：小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应。如氯乙烯合成聚氯乙烯的化学方程式为 。答案(2)缩聚反应：有机化合物分子间缩合脱去小分子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反应。如己二酸与乙二醇发生缩聚反应的化学方程式为2nH2O。答案3.高分子化合物的分类及性质特点热塑热塑热固4.应用广泛的高分子材料塑料、合成纤维、合成橡胶答案题组一合成有机高分子化合物的性质和用途题组一合成有机高分子化合物的性质和用途1.上海教师公寓大火与施工中大量使用的聚氨酯燃烧有关，再次表明NHCO(聚氨酯)泡沫保温材料等易燃装修材料已经成为造成火灾的罪魁祸首。下列有关说法正确的是()A.聚氨酯保温材料能耐高温B.聚氨酯属于加聚型高分子材料C.聚氨酯属于纯净物D.聚氨酯材料没有固定的熔点解题探究2 212345解析答案2.所有超市、商场、集贸市场等商品零售场所实行塑料购物袋有偿使用制度，一律不得免费提供塑料购物袋。在全国范围内禁止生产、销售、使用厚度小于0.025毫米的塑料购物袋(简称超薄塑料购物袋)。下列说法不正确的是()A.在所有超市、商场、集贸市场等商品零售场所实行塑料购物袋有偿使用制度，主要目的是控制塑料制品的使用，减少“白色污染”B. 的单体是苯乙烯C.聚氯乙烯塑料强度大,抗腐蚀性强,可以用来包装需长时间保存的食品D.用于食品包装的塑料制品，属于热塑性塑料，可回收再利用12345解析答案题组二单体的判断题组二单体的判断3.下列工业生产过程中，属于应用缩聚反应制取高聚物的是()A.单体CH2=CH2制高聚物CH2CH2B.单体 与CH2=CHCH=CH2制高聚物12345C.单体CH2=CHCH3制高聚物 D.单体 与 制高聚物 12345解析答案4.已知聚乳酸 可在乳酸菌作用下分解，下列有关聚乳酸的说法正确的是()A.聚乳酸是一种纯净物B.聚乳酸的单体是 C.聚乳酸是由单体之间通过加聚而合成的D.聚乳酸是一种酸性高分子材料12345解析答案5.下面是一种线型高分子的一部分：由此分析，这种高分子化合物的单体至少有_种，它们的结构简式为_。12345解析答案找单体时，一定要先判断高聚物是加聚产物还是缩聚产物，然后运用逆向思维反推单体，找准分离处，聚合时的结合点必为分离处。1.加聚反应的特点(1)单体往往是带有双键或叁键的不饱和有机物(如乙烯、氯乙烯、甲基丙烯酸、异戊二烯等)。(2)高分子链节与单体的化学组成相同。(3)生成物只有高分子化合物，一般形成线型结构。方法技巧2.缩聚反应的特点(1)单体不一定含有不饱和键，但必须含有两个或两个以上的反应基团(如OH、COOH、NH2、X等)。(2)缩聚反应不仅生成高聚物，而且还生成小分子。(3)所得高分子化合物的组成跟单体的化学组成不同。返回考点三有机合成的思路与方法1.有机合成题的解题思路知识梳理1 12.有机合成中碳骨架的构建(1)碳链增长的反应加聚反应；缩聚反应；酯化反应；利用题目信息所给反应，如：醛酮中的羰基与HCN加成。(2)碳链减短的反应烷烃的裂化反应；酯类、糖类、蛋白质等的水解反应；利用题目信息所给反应，如：烯烃、炔烃的氧化反应，羧酸及其盐的脱羧反应等。(3)常见由链成环的方法二元醇成环：；答案羟基酸酯化成环：如： ；氨基酸成环：如：H2NCH2CH2COOH ；答案二元羧酸成环：利用题目所给信息成环，如常给信息二烯烃与单烯烃的聚合成环：答案3.有机合成中官能团的转化(1)官能团的引入引入官能团引入方法引入卤素原子卤素的取代；不饱和烃与HX、X2的加成；醇与氢卤酸(HX)反应引入羟基烯烃与水加成；醛、酮与氢气加成；卤代烃在碱性条件下水解；酯的水解；葡萄糖发酵产生乙醇引入碳碳双键某些醇或卤代烃的消去；炔烃不完全加成；烷烃裂化引入碳氧双键醇的催化氧化；连在同一个碳上的两个羟基脱水；含碳碳叁键的物质与水加成引入羧基醛基氧化；酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解(2)官能团的消除通过加成反应可以消除不饱和键(双键、叁键、苯环)；通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基；通过加成或氧化反应等消除醛基；通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。(3)官能团的改变利用官能团的衍生关系进行衍变，如通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如通过某种手段改变官能团的位置，如。题组一合成路线的分析与设计题组一合成路线的分析与设计1.由 合成水杨酸的路线如下：解题探究2 2123456(1)反应的化学方程式_。(2)反应的条件_。酸性KMnO4溶液123456答案2.请 设 计 以 CH2=CHCH3为 主 要 原 料 (无 机 试 剂 任 用 )制 备CH3CH(OH)COOH的合成路线流程图(须注明反应条件)。例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为123456答案3.香兰素合成多巴胺的流程图如下：123456分析并模仿上述流程图，设计用苯甲醇、硝基甲烷为原料制备苯乙胺( )的合成路线流程图。_123456解析答案4.观察下列化合物AH的转换反应的关系图(图中副产物均未写出)，请回答下列问题：题组二有机合成的综合分析题组二有机合成的综合分析123456(1)写出反应类型：反应_；反应_。解解析析由题中反应的转化关系可知，A既能和浓氢氧化钠的醇溶液加热反应又能和稀氢氧化钠溶液加热反应，A为卤代烃。EFG连续被氧化，E为醇类，G为羧酸，G和乙二醇发生酯化反应，所以E为， A为 。 AB发 生 消 去 反 应 ， B为 ，BC发生加成反应，C为 ，D为 消去反应氧化反应123456解析答案(2)写出结构简式：B_；H_。(3)写出反应的化学方程式：_。123456答案5.工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯( )，其过程如下：根据合成路线填写下列空白：(1)有机物A的结构简式：_，B的结构简式：_。(2)反应属于_反应，反应属于_反应。(3)反应和的目的是_。(4)写出反应的化学方程式：_。123456解析答案6.PMMA也叫亚克力或者亚加力其分子式是(C5H8O2)n，其实就是有机玻璃，化学名称为聚甲基丙烯酸甲酯。某同学从提供的原料库中选择一种原料X，设计合成高分子亚克力的路线如下图所示：原料库：a.CH2=CHCH3b.CH2=CHCH2CH3123456已知： (R、R表示烃基)请回答下列问题：(1)原料X是_(填字母)。解解析析结合流程和目标产物可知E为甲基丙烯酸( )，利用该物质的碳骨架可知原料X为2甲基丙烯。c123456解析答案(2)的反应条件是_；的反应类型是_；D中含有的官能团的名称是_。123456解析答案(3)反应的化学方程式是_；反应的化学方程式是_。解解析析结合(2)中的分析和有关物质的结构简式，容易写出反应(银镜反应)、反应(酯化反应)的方程式。123456解析答案(4)C有多种同分异构体，其中分子中含有“ ”结构的共有_种。解解析析物质C的分子式为C4H8O2，分子中含有“ ”的物质为羧酸或酯类，其中羧酸类有2种；酯类中甲酸酯2种以及乙酸乙酯和丙酸甲酯，共6种同分异构体。6123456解析答案(5)某同学以丙烯为原料设计了合成中间体D的路线：丙烯D，得到D的同时也得到了另一种有机副产物M，请你预测M可能的结构简式是_。解析解析以丙烯为原料，与HBr加成，最终制得有机物D( )的反应步骤为丙烯与HBr加成得到2溴丙烷，然后依次发生水解、催化氧化得到丙酮，丙酮再与HCN反应，最后在H/H2O的作用下得到D；但丙烯与HBr加成时还有另一种产物：1溴丙烷，然后在发生水解、催化氧化时得到丙醛，丙醛再与HCN反应，最后在H/H2O的作用下可得到另一副产物M，其结构简式应为CH3CH2CH(OH)COOH。CH3CH2CH(OH)COOH123456解析答案熟记中学常见的有机合成路线熟记中学常见的有机合成路线1.一元合成路线2.二元合成路线得分技巧3.芳香化合物合成路线(1) (2) 返回探究高考明确考向1231.(2015浙江理综，26)化合物X是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线合成：请回答：(1)E中官能团的名称是_。(2)BDF的化学方程式_。(3)X的结构简式_。(4)对于化合物X，下列说法正确的是_。A.能发生水解反应B.不与浓硝酸发生取代反应C.能使Br2/CCl4溶液褪色D.能发生银镜反应123(5)下列化合物中属于F的同分异构体的是_。C.CH2=CHCH=CHCH=CHCH=CHCOOH123解析答案2.(2015四川理综，10)化合物F(异戊巴比妥)是临床常用的镇静催眠药物，其合成路线如下(部分反应条件和试剂略)：123已知：1) R2BrC2H5ONa C2H5OHNaBr(R1、R2代表烷基)2)RCOOC2H5 (其它产物略)123请回答下列问题：(1)试剂的化学名称是_，化合物B的官能团名称是_，第步的化学反应类型是_。(2)第步反应的化学方程式是_。(3)第步反应的化学方程式是_。(4)试剂的相对分子质量为60，其结构简式是_。(5)化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应，生成乙醇和化合物H。H在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂，该聚合物的结构简式是_。123解析答案3.(2013山东理综，33)聚酰胺66常用于生产帐蓬、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物，可利用下列路线合成：123(1)能与银氨溶液反应的B的同分异构体的结构简式为_。(2)D的结构简式为_；的反应类型为_。(3)为检验D中的官能团，所用试剂包括NaOH水溶液及_。(4)由F和G生成H的反应方程式为_。123解析答案返回练出高分123456789101112131.下列关于有机化合物的说法正确的是()A.将(NH4)2SO4、CuSO4溶液分别加入蛋白质溶液中，都出现沉淀，表明二者均可使蛋白质变性B.糖类、油脂和蛋白质均可发生水解反应C.若两种二肽互为同分异构体，则二者的水解产物不一致D.甲醛、氯乙烯和乙二醇均可作为合成聚合物的单体解析答案2.油脂的以下性质和用途与其含有的不饱和碳碳双键有关的是()A.适量摄入油脂，有助于人体吸收多种脂溶性维生素和胡萝卜素B.利用油脂在碱性条件下的水解，可以生产甘油和肥皂C.植物油通过氢化可以制造植物奶油(人造奶油)D.脂肪是有机体组织里储存能量的重要物质解析解析A项利用的是维生素易溶于油脂的性质；B项利用的是油脂中酯基的水解；C项是“ ”的催化加氢。C12345678910111213解析答案3.下列说法不正确的是()A.麦芽糖及其水解产物均能发生银镜反应B.用溴水即可鉴别苯酚溶液、2,4己二烯和甲苯C.在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OHD.用甘氨酸()和丙氨酸( )缩合最多可形成4种二肽12345678910111213解析答案4.氨基酸分子之间相互结合形成高分子化合物时，必须存在的结构是()A.RCH2B.CONHC.H2NCOOHD.NHCOOH解析解析氨基酸发生缩聚反应可得到含有肽键的高分子化合物，故B正确B12345678910111213解析答案5.现有两种戊碳糖，其结构简式分别为HOCH2CHOHCHOHCHOHCHO和HOCH2CHOHCHOHCH2CHO，它们能发生的化学反应是()与氢气在催化剂作用下发生加成反应与氯化铁溶液发生显色反应与新制氢氧化铜在加热条件下发生氧化反应与碳酸氢钠溶液反应产生气泡与钠反应在浓硫酸、加热条件下发生消去反应A.B.C.D.12345678910111213解析答案6.下列关于高分子化合物的说法正确的是()A.合成高分子化合物的小分子就是高分子的链节B.缩聚反应的产物只有高分子C.聚乙烯具有热塑性D.1mol水解后只能与1molNaOH反应12345678910111213解析答案7.PHB塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式如下。下列有关PHB的说法不正确的是()A.PHB是一种聚酯B.PHB的单体是CH3CH2CH(OH)COOHC.PHB的降解产物可能有CO2和H2OD.PHB是通过加聚反应制得的解解析析该有机物是通过分子间酯化反应缩聚成的聚合物，而不是通过加聚反应形成的聚合物。D12345678910111213解析答案8.近年来，由于石油价格不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。下图是以烃A为原料生产人造羊毛的合成路线。下列说法正确的是()A.合成人造羊毛的反应属于缩聚反应B.A生成C的反应属于加成反应C.A生成D的反应属于取代反应D.烃A的结构简式为CH2=CH212345678910111213解析答案9.蔗糖酯是联合国国际粮农组织和世界卫生组织推荐使用的食品乳化剂。某蔗糖酯可以由蔗糖与硬脂酸乙酯合成，反应如下：12345678910111213下列说法中正确的是()A.蔗糖分子中含有7个羟基B.蔗糖酯属于高级脂肪酸的甘油酯C.合成该蔗糖酯的反应属于取代反应D.该蔗糖酯在稀硫酸的作用下水解，水解过程中只生成两种产物12345678910111213解析答案10.星形聚合物SPLA可经下列反应路线得到(部分反应条件未注明)。已知：SPLA的结构为 ，其中R为 12345678910111213(1)淀粉是_糖(填“单”或“多”)；A的名称是_。解解析析由框图可以知道淀粉水解生成A，A是葡萄糖，A转化为乳酸B，根据所学知识知道淀粉是一种多糖。多葡萄糖12345678910111213解析答案(2)乙醛由不饱和烃制备的方法之一是_(用化学方程式表示，可多步)。解解析析乙醛的制备方法较多，可以用乙烯水化法转化为乙醇，再将乙醇氧化成乙醛，或用乙炔与水发生加成反应也可。12345678910111213解析答案(3)DE的化学反应类型属于_反应；D结构中有3个相同的基团，且1molD能与2molAg(NH3)2OH反应，则D的结构简式是_；D与银氨溶液反应的化学方程式为_。解解析析由D、E的化学式可以看出E比D多2个氢原子，加氢为还原反应，也是加成反应；1molD能与2molAg(NH3)2OH反应，说明1molD中有1molCHO，D结构中有3个相同的基团,经分析3个相同的基团为CH2OH，分子式C5H10O4就剩下一个碳原子，所以D的结构简式为C(CH2OH)3CHO，D与银氨溶液反应的化学方程式为C(CH2OH)3CHO2Ag(NH3)2OHC(CH2OH)3COONH42Ag3NH3H2O。加成(或还原)C(CH2OH)3CHOC(CH2OH)3CHO12345678910111213解析答案(4)B的直链同分异构体G的分子中不含甲基，G既不能与NaHCO3溶液反应，又不能与新制Cu(OH)2悬浊液反应，且1molG与足量Na反应生成1molH2，则G的结构简式为_。解解析析B的直链同分异构体G的分子中不含甲基，G既不能与NaHCO3溶液反应，又不能与新制Cu(OH)2悬浊液反应，且1molG与足量Na反应生成1molH2，故G中无COOH和CHO,1molG中有2molOH，即可得G的结构简式为 12345678910111213解析答案(5)B有多种脱水产物，其中两种产物的结构简式为_和_。12345678910111213解析答案11.Atropic酸(H)是某些具有消炎、镇痛作用药物的中间体，其一种合成路线如下：已知：1.有机物的性质主要由官能团决定。12345678910111213(1)G中含氧官能团的名称是_；反应1为加成反应，则B的结构简式是_。(2)BC的化学方程式是_。(3)反应2的反应类型为_。羧基和羟基加成反应H2O212345678910111213答案(4)下列说法正确的是_。a.1molG能与足量Na反应放出22.4LH2b.等物质的量的B、G、H完全燃烧消耗氧气的物质的量相等c.一定条件下1mol有机物H最多能与5molH2发生反应d.H在一定条件下通过缩聚反应可得到高分子化合物，结构如下图所示b12345678910111213答案12.卡托普利(E)是用于治疗各种原发性高血压的药物，其合成路线如下：12345678910111213(1)A的 系 统 命 名 为 _， B中 官 能 团 的 名 称 是_，BC的反应类型是_。解解析析根据流程图，反应为加成反应，即A中含碳碳双键，结合B的结构可推出A的结构，所以A为2甲基丙烯酸；B中含羧基、氯原子，BC即B中羟基被氯原子取代，所以反应为取代反应。2甲基丙烯酸羧基、氯原子取代反应12345678910111213解析答案(2)CD转化的另一产物是HCl，则试剂X的分子式为_。解析解析CD是取代反应，所以X的结构为，分子式为C5H9NO2。C5H9NO212345678910111213解析答案(3)D在NaOH醇溶液中发生消去反应，经酸化后的产物Y有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的物质Y的同分异构体的结构简式：_、_。a.红外光谱显示分子中含有苯环，苯环上有四个取代基且不含甲基b.核磁共振氢谱显示分子内有6种不同环境的氢原子c.能与FeCl3溶液发生显色反应12345678910111213解析答案(4)B在氢氧化钠溶液中的水解产物酸化后可以发生聚合反应，写出该反应的化学方程式：_。解析解析B在氢氧化钠溶液中的水解产物酸化后为，可聚合生成12345678910111213解析答案13.某吸水材料与聚酯纤维都是重要化工原料，它们的合成路线如下：已知：有机物A能与Na反应，相对分子质量为32。12345678910111213(1)B中含氧官能团的名称是_。DE的反应类型是_。(2)C的结构简式是_，M的结构简式是_。(3)FAG的化学方程式是_。酯基取代反应CHCHCH3COOCH=CH212345678910111213答案(4)G的同分异构体有多种，满足下列条件的共有_种。苯环上只有两个取代基且互为对位关系1molG与足量的NaHCO3溶液反应生成2molCO2气体412345678910111213答案返回