第35讲认识有机化合物1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。2.了了解解常常见见有有机机化化合合物物的的结结构构；了了解解有有机机物物分分子子中中的的官官能能团团，能能正正确确表表示示它它们的结构。们的结构。3.了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。4.了了解解有有机机化化合合物物存存在在同同分分异异构构现现象象，能能判判断断简简单单有有机机化化合合物物的的同同分分异异构构体体(不包括手性异构体不包括手性异构体)。5.能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。考纲要求考点一考点二考点三探究高考明确考向练出高分考点一有机化合物的分类及官能团1.按碳的骨架分类链状化合物知识梳理1 1答案烷烃烯烃炔烃答案2.按官能团分类(1)官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物类别官能团代表物名称、结构简式烷烃甲烷CH4烯烃 (碳碳双键)乙烯H2C=CH2炔烃CC(碳碳三键)乙炔HCCH芳香烃苯 卤代烃X(卤素原子)溴乙烷C2H5Br答案醇(羟基)乙醇C2H5OH酚苯酚C6H5OH醚(醚键)乙醚CH3CH2OCH2CH3醛(醛基)乙醛CH3CHO酮(羰基)丙酮CH3COCH3羧酸(羧基)乙酸CH3COOH酯(酯基)乙酸乙酯CH3COOCH2CH3OH答案有下列四种含苯环的有机物：按要求回答下列问题：(1)属于苯的同系物的是_。(填序号，下同)(2)属于芳香烃的是_。(3)属于芳香化合物的是_。(4)用图示画出上述三类物质之间的包含关系。深度思考答案题组一官能团的识别题组一官能团的识别1.北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S诱抗素制剂，以保持鲜花盛开。S诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是()A.含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基B.含有苯环、羟基、羰基、羧基C.含有羟基、羰基、羧基、酯基D.含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基解题探究2 21234答案2.迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构如图所示。该物质中含有的官能团有_。解解析析根据图中所示结构，可以看出该物质含有的官能团为羧基、酯基、(酚)羟基、碳碳双键。羧基、酯基、(酚)羟基、碳碳双键1234解析答案题组二突破有机物的分类题组二突破有机物的分类3.下列物质的类别与所含官能团都正确的是() 醛类CHO酚类OHCH3OCH3醚类羧酸COOH1234A.B.C.D.仅解析解析属于醇类，属于酯类。答案答案C1234解析答案4.按官能团的不同，可以对有机物进行分类，请指出下列有机物的类别，填在横线上。(1)CH3CH2CH2OH_。醇酚芳香烃(或苯的同系物)酯卤代烃1234答案烯烃羧酸醛1234答案1.官能团相同的物质不一定是同一类物质，如第4题中，(1)和(2)中官能团均为OH，(1)中OH与链烃基直接相连，则该物质属于醇类，(2)中OH与苯环直接相连，故该物质属于酚类；酚和醇具有相同的官能团，根据OH连接基团的不同确定有机物的类别。2.含有醛基的有机物不一定属于醛类，如第3题的，第4题的(4)这些甲酸某酯，虽然含有CHO，但醛基不与烃基相连，不属于醛类。易错警示返回考点二有机化合物的结构特点、 同分异构体及命名1.有机化合物中碳原子的成键特点4单键双键三键碳链碳环知识梳理1 1答案2.有机物结构的三种常用表示方法结构式结构简式键线式CH3CH2或 3.有机化合物的同分异构现象同分异构现象化合物具有相同的，但不同，因而产生性质上的差异的现象同分异构体具有的化合物互为同分异构体分子式结构同分异构现象答案类型碳链异构碳链骨架不同如架位置异构官能团位置不同官能团异构官能团种类不同如：CH3CH2OH和答案4.常见的官能团类别异构组成通式可能的类别及典型实例CnH2nCnH2n2CnH2n2O醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)CnH2nO醛(CH3CH2CHO)、酮(CH3COCH3)、CnH2nO2羧酸(CH3CH2COOH)、酯(HCOOCH2CH3)、羟基醛(HOCH2CH2CHO)CnH2n6O5.有机化合物的命名(1)烷烃的习惯命名法(见第九章)(2)烷烃的系统命名法几种常见烷基的结构简式：甲基：；乙基：；丙基(C3H7)：，。CH3CH3CH2CH2CH2CH3答案命名步骤：最长的碳链靠近支链最近_。3甲基已烷答案1.一种有机物的名称为“2甲基1,3丁二烯”。(1)该有机物的结构简式为_。(2)键线式是_。(3)分子式是_。C5H8深度思考答案2.指出下列有机物命名错误的原因。(1)命名为“2乙基丙烷”，错误原因是_；将其命名为“3甲基丁烷”错误原因是_。主链选错，应选最长的碳链作主链 - 编号错，应从距支链最近的一端作为编号的起点，正确的命名应为2甲基丁烷(2) 命名为“1甲基1丙醇”，错误原因是正确的命名应为2丁醇主链选错，答案3.根据球棍模型、比例模型写结构简式。(1)_(2)_；CH3CH2OH(3)_(4)_。H2NCH2COOH答案题组一有机物的共线、共面判断题组一有机物的共线、共面判断1.下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有()A.乙烷B.甲苯C.氟苯D.丙烯解解析析A、B、D中都含有甲基，有四面体的空间结构，所有原子不可能共面；C项中氟原子代替分子中一个氢原子的位置，仍共平面。C解题探究2 21234567解析答案2.已知 为平面结构，则W分子中最多有_个原子在同一平面内。解解析析由题中信息可知与直接相连的原子在同一平面上，又知与直接相连的原子在同一平面上，而且碳碳单键可以旋转，因此W分子中所有原子有可能都处在同一平面上，即最多有16个原子在同一平面内。161234567解析答案判断分子中共线、共面原子数的技巧1.审清题干要求审题时要注意“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“所有原子”、“碳原子”等关键词和限制条件。2.熟记常见共线、共面的官能团(1)与三键直接相连的原子共直线，如 (2)与双键和苯环直接相连的原子共平面，如 3.单键的旋转思想有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键，均可绕键轴自由旋转。方法指导题组二同分异构体的书写与判断题组二同分异构体的书写与判断3.已知阿魏酸的结构简式为则同时符合下列条件的阿魏酸的同分异构体的数目为()苯环上有两个取代基，且苯环上的一溴代物只有2种；能发生银镜反应；与碳酸氢钠溶液反应可生成使澄清石灰水变浑浊的气体；与FeCl3溶液发生显色反应A.2B.3C.4D.51234567解析答案4.根据要求书写下列有机物的同分异构体。(1)与 具有相同官能团的同分异构体的结构简式为_。CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOH(2)苯氧乙酸()有多种酯类的同分异构体。其中能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上有2种一硝基取代物的同分异构体是_。(写出任意两种的结构简式)。1234567答案5.分子式为C9H10O2的有机物有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有_种，写出其中任意一种同分异构体的结构简式：_。含有苯环且苯环上只有一个取代基；分子结构中含有甲基；能发生水解反应。答案答案5(写出一种即可)1234567答案1.含官能团的有机物同分异构体书写的一般步骤按碳链异构位置异构官能团异构的顺序书写。实例：(以C4H8O为例且只写出骨架与官能团)方法指导2.限定条件同分异构体的书写解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等)，再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。如：本题组的第3题，通过苯环上的两个取代基处于对位，分别限定了有机物中有醛基、羧基、(酚)OH三种官能团，可变因素是 三个基团如何在两个碳的碳架(即CC)上排布。即三个基团都排在一个碳上的一种，任意两个基团排在一个碳上，剩下的一个基团排在另一个碳上的情况有三种，共四种符合条件的同分异构体。题组三有机物命名的正误判断题组三有机物命名的正误判断6.判断下列有关烷烃的命名是否正确，正确的划“”，错误的划“” ()解析解析编号错，应为2,2,4三甲基戊烷。1234567解析答案(3)(CH3CH2)2CHCH33甲基戊烷()(4)异戊烷()解析解析 根据球棍模型，其结构简式为应为2甲基戊烷。解析答案12345677.判断下列有关烯烃、卤代烃、醇的命名是否正确，正确的划“”，错误的划“”(1)CH2=CHCH=CHCH=CH21,3,5三己烯()()解析解析应为1,3,5己三烯。解析解析应为3甲基2丁醇。1234567解析答案()()解析解析应为1,2二溴乙烷。解析解析应为3甲基1戊烯。解析答案1234567解析解析应为2甲基2戊烯。解析答案12345671.有机物系统命名中常见的错误(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。(2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)。(3)支链主次不分(不是先简后繁)。(4)“-”、“，”忘记或用错。易错警示2.弄清系统命名法中四种字的含义(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯指官能团。(2)二、三、四指相同取代基或官能团的个数。(3)1、2、3指官能团或取代基的位置。(4)甲、乙、丙、丁指主链碳原子个数分别为1、2、3、4返回考点三研究有机物的一般步骤和方法1.研究有机化合物的基本步骤纯净物确定确定确定实验式分子式结构式知识梳理1 1答案2.分离提纯有机物常用的方法(1)蒸馏和重结晶适用对象要求蒸馏常用于分离、提纯液态有机物该有机物热稳定性较强该有机物与杂质的相差较大重结晶常用于分离、提纯固态有机物杂质在所选溶液中很小或很大被提纯的有机物在此溶剂中 受温度影响沸点溶解度较大溶解度答案(2)萃取和分液常用的萃取剂：、石油醚、二氯甲烷等。液液萃取：利用有机物在两种的溶剂中的不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。固液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。苯CCl4乙醚互不相溶溶解性答案3.有机物分子式的确定(1)元素分析CO2H2O简单无机物最简单的整数比实验式无水CaCl2NaOH浓溶液氧原子答案(2)相对分子质量的测定质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的与其 的比值)值即为该有机物的相对分子质量。相对质量电荷最大4.分子结构的鉴定(1)化学方法：利用特征反应鉴定出，再制备它的衍生物进一步确认。官能团答案常见官能团特征反应如下：官能团种类试剂判断依据碳碳双键或碳碳三键溴的CCl4溶液红棕色褪去酸性KMnO4溶液紫色褪去卤素原子NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液有沉淀产生醇羟基钠有氢气放出酚羟基FeCl3溶液显紫色浓溴水有白色沉淀产生醛基银氨溶液有银镜生成新制Cu(OH)2悬浊液有砖红色沉淀产生羧基NaHCO3溶液有CO2气体放出(2)物理方法红外光谱分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。吸收频率核磁共振氢谱不同化学环境的氢原子个数面积答案种数：等于吸收峰的每种个数：与吸收峰的 成正比正误判断，正确的划“”，错误的划“”(1)有机物中碳、氢原子个数比为14，则该有机物一定是CH4( )解析解析CH3OH分子中的C、H原子个数比也为14。(2)燃烧是测定有机物分子结构的有效方法( )解解析析燃烧是研究确定有机物元素组成的有效方法，不能确定有机物的官能团等。(3)蒸馏分离液态有机物时，在蒸馏烧瓶中应加少量碎瓷片( )深度思考解析答案(4)的核磁共振氢谱中有6种峰()解析解析该有机物中有5种不同化学环境的氢原子。(5)符合同一通式的物质是同系物关系( )(6)对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的官能团( )解析答案1.在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为32的化合物是()解题探究2 2123解析答案2.为了测定某气态烃A的化学式，取一定量的A置于一密闭容器中燃烧，实验表明产物是CO2、CO和水蒸气。学生甲、乙设计了两个方案，均认为根据自己的方案能求出A的最简式，他们在一定条件下测得有关数据如下(图中的箭头表示气流的方向，实验前系统内的空气已排尽)：123请回答下列问题：(1)你认为_(填“甲”或“乙”)方案能求出A的最简式。解解析析甲方案中，浓硫酸增重的是水蒸气的质量，碱石灰增重的是CO2的质量，再由点燃生成CO21.76g，可求得CO的质量，进而求出A的最简式；乙方案中，只能确定CO的质量，不能分别求出CO2、H2O的质量，不能求出A的最简式。甲123解析答案(2)请根据你选择的方案，通过计算求出A的最简式为_。解解析析2.52gH2O为0.14mol，则A中含氢原子0.28mol,1.32gCO2为0.03mol,1.76gCO2为0.04mol，所以A中含碳原子0.07mol，C和H的个数比为14，最简式为CH4。CH4123解析答案(3)若要确定A的分子式，_(填“是”或“否”)需要测定其他数据，原因是_。解析解析因为最简式中H的含量已经达到最大，所以CH4即为A的分子式。否最简式中H的含量已经达到最大，所以CH4即为A的分子式123解析答案3.有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色粘稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验：实验步骤解释或实验结论(1)称取A9.0g，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H2的45倍试通过计算填空：(1)A的相对分子质量为_123(2)将此9.0gA在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4g和13.2g(2)A的分子式为_(3)另取A9.0g，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24LCO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24LH2(标准状况)(3)用结构简式表示A中含有的官能团：_、_123(4)A的核磁共振氢谱如图：(4)A中含有_种氢原子。(5)综上所述，A的结构简式为_解析答案123有机物结构式的确定流程规律方法返回探究高考明确考向123451.(2015海南，18改编)下列有机物的命名错误的是()解析解析根据有机物的命名原则判断，C的名称应为2丁醇。C解析答案2.(2014天津理综，4)对下图两种化合物的结构或性质描述正确的是()12345A.不是同分异构体B.分子中共平面的碳原子数相同C.均能与溴水反应D.可用红外光谱区分，但不能用核磁共振氢谱区分解析答案123453.(1)2014安徽理综，26(2)节选 中含有的官能团名称是_。(2)2014福建理综，32(1) 中显酸性的官能团是_(填名称)。(3)2014重庆理综，10(1)节选HCCl3的类别是_，C6H5CHO中的官能团是_。碳碳双键、羰基、酯基羧基卤代烃醛基答案12345(4)2014江苏，17(1)中的含氧官能团为_和_(填名称)。羧基醚键答案4.(1)2014安徽理综，26(2)节选CH3CCCOOCH2CH3的名称(系统命名)是_。12345解解析析该化合物是由2丁炔酸与乙醇形成的酯，根据酯类物质命名规则可知其名称是2丁炔酸乙酯。2丁炔酸乙酯解析答案12345(2)2014四川理综，10(1)节选的名称(系统命名)是_。解解析析以含有2个碳碳双键的碳链为主链，从离某个碳碳双键最近的一端开始编号，标出碳碳双键的位置，3、4号碳原子上连有乙基，故该有机物的名称为3,4二乙基2,4己二烯。3,4二乙基2,4己二烯解析答案5.2015全国卷，38(1)(5)已知烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢。(1)A的结构简式为_。12345解析解析烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢。由于70145，所以A是环戊烷，则A的结构简式为。解析答案12345(5)DHOOC(CH2)3COOH的同分异构体中能同时满足下列条件的共有_种(不含立体异构)；能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体既能发生银镜反应，又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为611的是_(写结构简式)；D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是_(填标号)。a.质谱仪b.红外光谱仪c.元素分析仪d.核磁共振仪12345解析答案返回练出高分1234567891012131.下列说法正确的是()A.凡是分子组成相差一个或几个CH2原子团的物质，彼此一定是同系物B.两种化合物组成元素相同，各元素质量分数也相同，则两者一定是同分异构体C.相对分子质量相同的几种化合物，互称为同分异构体D.组成元素的质量分数相同，且相对分子质量也相同的不同化合物，一定互为同分异构体解析答案112.有机化合物有不同的分类方法，下列说法正确的是()从组成元素分：烃、烃的衍生物从分子中碳骨架形状分：链状有机化合物、环状有机化合物从官能团分：烯烃、炔烃、卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等A.仅B.仅C.D.仅123456789101213解解析析有机物根据元素组成分为烃和烃的衍生物；根据有机物分子中的碳原子是链状还是环状分为链状有机化合物和环状有机化合物；根据分子中是否含有苯环，把不含苯环的化合物称为脂肪族化合物，把含有苯环的化合物称为芳香族化合物；根据官能团分为烯烃、炔烃、卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等。C解析答案113.下列各组物质不属于同分异构体的是()A.2,2二甲基丙醇和2甲基丁醇B.邻氯甲苯和对氯甲苯C.2甲基丁烷和戊烷D.甲基丙烯酸和甲酸丙酯解解析析甲基丙烯酸(分子式为C4H6O2)和甲酸丙酯(分子式为C4H8O2)的分子式不同，故不互为同分异构体。123456789101213D解析答案114.下列说法中正确的是()123456789101213C.CHCCH2Cl属于不饱和烃D.最简式为CH2O的物质一定是甲醛解析答案115.维生素C的结构简式为，丁香油酚的结构简式为，下列关于两者的说法正确的是()A.均含酯基B.均含醇羟基和酚羟基C.均含碳碳双键D.均为芳香族化合物解析解析维生素C中含有酯基而丁香油酚中不含酯基，A错误；维生素C中不含酚羟基，丁香油酚中不含醇羟基，B错；维生素C中不含苯环，不属于芳香族化合物，D错。123456789101213C解析答案116.下列对有机化合物的分类结果正确的是()123456789101213C.CH2=CH2、CHCH同属于烯烃解析答案117.有关分子结构的下列叙述中，正确的是()A.除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上B.所有的原子都在同一平面上C.12个碳原子不可能都在同一平面上D.12个碳原子有可能都在同一平面上123456789101213解析答案118.某化合物的结构式(键线式)及球棍模型如下：123456789101213该有机物分子的核磁共振氢谱图如下(单位是ppm)。下列关于该有机物的叙述正确的是()11A.该有机物不同化学环境的氢原子有8种B.该有机物属于芳香族化合物C.键线式中的Et代表的基团为CH3D.该有机物的分子式为C9H10O4解析解析根据该物质的核磁共振氢谱图及球棍模型判断，H原子有8种，A正确；该有机物中不含苯环，所以不属于芳香族化合物，B错误；根据该有机物球棍模型判断Et为乙基，C错误；根据球棍模型可知，该物质的化学式是C9H12O4，D错误。答案答案A12345678910111213解析答案9.下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为31的有()A.乙酸异丙酯B.乙酸乙酯C.对二甲苯D.均三甲苯12345678910111213解析答案10.已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如下图所示，下列说法中错误的有()12345678910121311A.由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键B.由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子C.仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数D.若A的化学式为C2H6O，则其结构简式为CH3OCH3123456789101213解析答案1111.有X、Y两种有机物，按要求回答下列问题：(1)取3.0g有机物X，完全燃烧后生成3.6g水和3.36LCO2(标准状况)，已知该有机物的蒸气对氢气的相对密度为30，求该有机物的分子式： _。12345678910111213解析答案则该有机物的可能结构为_(填字母)。A.CH3COOCH2CH3B.CH3CH2COOCH3C.HCOOCH2CH2CH3D.(CH3)2CHCOOH123456789101213解析答案(2)有机物Y的分子式为C4H8O2，其红外光谱图如下：11(1)的系统命名为_。(2)3甲基2戊烯的结构简式为_。(3)的分子式为_。(4)某烃的分子式为C4H4，它是合成橡胶的中间体，它有多种同分异构体。试写出它的一种链式结构的同分异构体的结构简式_。1234567891012132,3二甲基丁烷C4H8OCH=CHCCH12.按要求回答下列问题：答案1112345678910111213它有一种同分异构体，每个碳原子均达饱和，且碳与碳的夹角相同，该分子中碳原子形成的空间构型为_形。(5)化合物A是合成天然橡胶的单体，分子式为C5H8。A的结构简式为、_，化学名称是_。正四面体2甲基1,3丁二烯答案13.根据要求填空：(1)中官能团的名称是_。123456789101213解析解析题中官能团为羟基。羟基(2)中含氧官能团的名称是_。解析解析 题中含氧官能团是(酚)羟基、酯基。(酚)羟基、酯基解析答案11123456789101213(3)HOCH2CH2NH2中含有的官能团名称是_。(4)中所含官能团的名称是_。解析解析题中官能团为羟基和氨基。羟基、氨基解析解析题中官能团为羰基和羧基。羰基、羧基解析答案11123456789101213(5)遇FeCl3溶液显紫色且苯环上有两个取代基的的同分异构体有_种。解解析析除苯环外不饱和度为1，还有2个碳原子，1个氧原子，可知除酚OH外另一取代基为CH=CH2，苯环上有邻、间、对三种结构。3解析答案11123456789101213(6)的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有_种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为22211的为_(写结构简式)。解析答案返回11