醛的性质和应用醛的性质和应用专题专题4 烃的衍生物烃的衍生物第三单元第三单元醛醛 羧酸羧酸 在日常生活中我们都会有在日常生活中我们都会有这样的疑问这样的疑问, ,为什么有的人喝酒为什么有的人喝酒“千杯不醉千杯不醉”，而有的人喝一，而有的人喝一点酒就面红耳赤，情绪激动甚点酒就面红耳赤，情绪激动甚至酩酊大醉？酒量的大小到底至酩酊大醉？酒量的大小到底与什么有关呢？与什么有关呢？ 人的酒量大小人的酒量大小与酒精在人体内的代谢产物和过与酒精在人体内的代谢产物和过程有很大关系。乙醇进入人体内，首先在程有很大关系。乙醇进入人体内，首先在乙醇乙醇脱氢酶的作用下氧化为乙醛脱氢酶的作用下氧化为乙醛，接着生成的，接着生成的乙醛乙醛又在酶的作用下被氧化为乙酸又在酶的作用下被氧化为乙酸，最后转化为，最后转化为COCO2 2和和H H2 2O O。如果人体内这两种酶的含量都很大的话，。如果人体内这两种酶的含量都很大的话，酒精的代谢速度就很快。但如果人体内这两种酒精的代谢速度就很快。但如果人体内这两种酶的含量不够大酶的含量不够大, , 特别是缺少将特别是缺少将乙醛乙醛氧化成乙氧化成乙酸的酶，饮酒后就会引起体内酸的酶，饮酒后就会引起体内乙醛乙醛积累，导致积累，导致血管扩张而脸红，同时作用于人的神经系统因血管扩张而脸红，同时作用于人的神经系统因此人就会醉。此人就会醉。原来如原来如此啊！此啊！O OC C H HC CH HH HH H乙醛的结构：乙醛的结构：官能团：官能团：醛基醛基醛类中具有代表性的醛醛类中具有代表性的醛乙醛乙醛乙醛的分子结构乙醛的分子结构 H O | |HCCH | H 醛醛基基羰羰基基 O H | |醛基写法：醛基写法：CH 或或CO 或或CHO 或或OHC不写成不写成COHCOH或或CHCHO O 友情友情提示提示 醛基上的氢醛基上的氢甲基上的氢甲基上的氢乙醛的乙醛的1 1H-NMRH-NMR分子式：分子式：结构式：结构式： 结构简式：结构简式：官能团：官能团：C2H4OHCCHHHOCH3CHOCHO乙醛的结构乙醛的结构板板书书(-CHO）HCHOCH3CHO CH3CH2CHO HCOCH3O CH3CHCHOCH3醛基醛基与烃基直接相连与烃基直接相连的化合物称为醛。的化合物称为醛。 CHO一、乙醛的物理性质一、乙醛的物理性质 无色有刺激性气味的液体，无色有刺激性气味的液体，沸点沸点20.820.8，密度比水小，易挥，密度比水小，易挥发，易燃烧，能跟水、乙醇、氯发，易燃烧，能跟水、乙醇、氯仿等互溶。仿等互溶。板板书书醛醛基基( (有不饱和键有不饱和键) )H HC CC CH HH HH H0 0= =醛醛基基易被氧化易被氧化预测性质预测性质: :思考：分析醛基的结构，推测其在化学思考：分析醛基的结构，推测其在化学反应中的断裂方式。反应中的断裂方式。易加成易加成 乙醛的乙醛的加成反应：加成反应：二、乙醛的化学性质二、乙醛的化学性质O OC CH HC CH HH HH HH HH H CHCH3 3CHOCHOH H2 2 CHCH3 3CHCH2 2OHOH催化剂催化剂分析：碳元素的化合价变化分析：碳元素的化合价变化结论：加氢碳元素被还原结论：加氢碳元素被还原板板书书通常通常C CO O双键加成：双键加成：H H2 2、HCNHCNC CC C双键加成：双键加成：H H2 2、X X2 2、HXHX、H H2 2O O有机反应中的氧化反应和还原反应有机反应中的氧化反应和还原反应我们应该怎样判断呢我们应该怎样判断呢? ?2CH2CH3 3CHCH2 2OH+OOH+O2 2CuCu2CH2CH3 3CHO+2HCHO+2H2 2O O氧化反应氧化反应: : 有机物分子中有机物分子中加加入入氧氧原原 子或子或失失去去氢氢原子的反应原子的反应还原反应还原反应: : 有机物分子中有机物分子中加加入入氢氢原子或原子或 失失去去氧氧原子的反应原子的反应 CHCH3 3CHOCHOH H2 2 CHCH3 3CHCH2 2OHOH Ni NiCH3CH2OH？CH3-C-HO 探究探究 ：CH3-C_OOH失氢失氢加氢加氢O OC CH HC CH HH HH HO O乙醛在一定的条件下被氧化为乙酸乙醛在一定的条件下被氧化为乙酸工业制工业制羧酸羧酸的主要方法的主要方法! !2CH2CH3 3-C-H + O-C-H + O2 2 2CH 2CH3 3-C-OH-C-OH催化剂催化剂 = = =O OO O(2)(2)氧化反应氧化反应: :a.a.催化氧化催化氧化板板书书B.B.银镜反应银镜反应-与银氨溶液的反应与银氨溶液的反应 Ag Ag+ +NH+NH3 3H H2 2O OAgOHAgOH+ NH+ NH4 4+ + AgOH+2NHAgOH+2NH3 3H H2 2O OAg(NHAg(NH3 3) )2 2 + +OH+OH+2H+2H2 2O O或或:AgOH+2NH:AgOH+2NH3 3H H2 2O OAg(NHAg(NH3 3) )2 2OH+2HOH+2H2 2O O银氨溶液的配制方法：银氨溶液的配制方法：取一洁净试管，加入取一洁净试管，加入2ml2%2ml2%的的AgNOAgNO3 3溶溶液，再逐滴滴入液，再逐滴滴入2%2%的稀氨水，至生成的稀氨水，至生成的沉淀恰好溶解。的沉淀恰好溶解。CHCH3 3CHOCHO2Ag(NH2Ag(NH3 3) )2 2OH CHOH CH3 3COONHCOONH4 4 2Ag2Ag3NH3NH3 3H H2 2O O水浴加热水浴加热此反应可以用于此反应可以用于醛基醛基的定性和定量检测的定性和定量检测应用应用: :工业上用来制瓶胆和镜子工业上用来制瓶胆和镜子6.6.1mol1mol醛基被氧化，就应有醛基被氧化，就应有2molAg2molAg被还原被还原4.4.银氨溶液现用现制，不能久置银氨溶液现用现制，不能久置1.1.试管要洁净试管要洁净2.2.水浴加热时不可振荡和摇动试管水浴加热时不可振荡和摇动试管3.3.乙醛的量不能过多乙醛的量不能过多否否则则生生不不成成银银镜镜5.5.试管内壁银镜的处理：稀硝酸清洗试管内壁银镜的处理：稀硝酸清洗c.c.与新制与新制氢氧化铜的反应氢氧化铜的反应操作：操作：在试管里加入在试管里加入10%NaOH10%NaOH溶液溶液2mL2mL，滴入滴入2%CuSO2%CuSO4 4溶液溶液4 46 6滴，振荡后加入乙滴，振荡后加入乙醛溶液醛溶液0.5mL0.5mL，加热。，加热。新制新制Cu(OH)Cu(OH)2 2的配制方法：的配制方法：问：问：比较比较NaOHNaOH与与CuSOCuSO4 4的用量？的用量？CuCu2+2+ + 2 + 2OHOH- - = Cu(OH)= Cu(OH)2 2NaOHNaOH过量很多过量很多资料卡资料卡斐林试剂斐林试剂即新制氢氧化铜悬浊液即新制氢氧化铜悬浊液10%NaOH10%NaOH2%CuSO2%CuSO4 4乙醛乙醛现象：生成红色沉淀现象：生成红色沉淀CHCH3 3CHO + 2Cu(OH)CHO + 2Cu(OH)2 2 CH CH3 3COOHCOOH CuCu2 2OO2H2H2 2O O加热加热注意：注意： 此反应必须在此反应必须在碱性条件碱性条件下进行下进行应用：应用： 此反应也用于醛基的检验和测定此反应也用于醛基的检验和测定医学上检验病人是否患糖尿病医学上检验病人是否患糖尿病讨论：讨论：1.1.乙醛能否使溴水或酸性乙醛能否使溴水或酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色？溶液褪色？能。能。乙醛的化学性质氧化反氧化反应燃烧氧化燃烧氧化2CH3CHO + 5O2 4CO2 + 4H2O点燃点燃点燃点燃有机化学中的氧化反应与还原反应有机化学中的氧化反应与还原反应乙醛乙醛还原还原还原还原( ( ( (加加加加H)H)H)H)乙醇乙醇氧化氧化氧化氧化( ( ( (失失失失H)H)H)H)氧化氧化氧化氧化( ( ( (加加加加O)O)O)O)乙酸乙酸还原反应：还原反应：加氢或去氧加氢或去氧的反应的反应氧化反应：氧化反应：加氧或去氢加氧或去氢的反应的反应 乙醛化学性质小结乙醛化学性质小结1 1、加成反应、加成反应醛醛+H+H2 2 醇醇2 2、氧化反应、氧化反应a 催化氧化催化氧化b 被弱氧化剂氧化被弱氧化剂氧化（银氨溶液、新制的（银氨溶液、新制的Cu(OH)Cu(OH)2 2）乙酸乙酸c 使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色d d 燃烧燃烧（还原反应）（还原反应）室内空气污染的头号杀手室内空气污染的头号杀手甲醛甲醛甲醛（甲醛（HCHOHCHO）：）：最简单的醛，最简单的醛，俗称蚁醛，俗称蚁醛，无色，无色，有刺激性气味的气体，易溶于水。其有刺激性气味的气体，易溶于水。其质量分数为质量分数为35354040的的水溶液（又水溶液（又称福尔马林）具有杀菌、防腐性能。称福尔马林）具有杀菌、防腐性能。甲醛的甲醛的1 1H-NMRH-NMR甲甲醛的分子的分子结构构 O |HCH 醛基醛基醛基醛基（分子结构最简单的醛）（分子结构最简单的醛）与形成双键原子相连的原子均处于同一平面与形成双键原子相连的原子均处于同一平面双键指双键指碳碳双键碳碳双键和和碳氧双键碳氧双键甲醛甲醛结构式：结构式：分子式：分子式： CHCH2 2O O结构简式：结构简式：HCHOHCHOC CO OH HH HC :C :O :O : :H HH H : :电子式：电子式：官能团：官能团：问题讨论：问题讨论： 甲醛分子中碳原子的成键方式？甲醛分子中碳原子的成键方式？SPSP2 2杂化，所有原子共面杂化，所有原子共面-CHO-CHO练习：下列物质分子中所有原子一定练习：下列物质分子中所有原子一定不共面的是不共面的是A.A.CHCH2 2=CH=CH2 2 B. B.C. D.C. D.CHOCHO练习：下列物质分子中所有原子一定练习：下列物质分子中所有原子一定不共面的是不共面的是( )( )A.A.CHCH2 2=CH=CH2 2 B. B.C. D.CHC. D.CH3 3CHOCHOOHOHD D甲醛的同系物：甲醛的同系物：H-CHOH-CHOCHCH3 3-CHO-CHOCHCH3 3CHCH2 2-CHO-CHOCHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2-CHO-CHO甲醛甲醛 乙醛乙醛 丙醛丙醛丁醛丁醛饱和一元脂肪醛的分子式的通式：饱和一元脂肪醛的分子式的通式： C Cn nH H2n2nO O（n1n1）交流与讨论：交流与讨论： 甲醛与同系物之间的异同点。甲醛与同系物之间的异同点。结论：甲醛分子中氢原子与醛基相连，结论：甲醛分子中氢原子与醛基相连， 化学性质有特殊性。化学性质有特殊性。三、甲醛的化学性质三、甲醛的化学性质HCHO+HCHO+ 4Ag(NH4Ag(NH3 3) )2 2OH OH 4Ag+CO 4Ag+CO2 2+8NH+8NH3 3+3H+3H2 2O O加热加热1 1、甲醛发生银镜反应、甲醛发生银镜反应板板书书与乙醛相似与乙醛相似1mol1mol甲醛最多可甲醛最多可以还原得到多少以还原得到多少molAgmolAg? ?HCHO+4Cu（OH）2 2Cu2O+CO2+5H2O加热加热2 2、甲醛与新制的氢氧化铜反应、甲醛与新制的氢氧化铜反应取取2.5g2.5g的苯酚与一大试管中，加入的苯酚与一大试管中，加入2.5mL2.5mL的的40%40%的甲醛溶液，加入少量的浓盐酸，的甲醛溶液，加入少量的浓盐酸，塞上有长导管的橡皮塞，于沸水中加热。塞上有长导管的橡皮塞，于沸水中加热。3 3、酚醛树脂的制取、酚醛树脂的制取酚醛树脂酚醛树脂缩聚反应：缩聚反应：有机物分子之间缩去小分子（有机物分子之间缩去小分子（H H2 2O O、NHNH3 3等）等）而形成高分子化合物的反应。而形成高分子化合物的反应。问题：问题：1.1.浓盐酸作用？浓盐酸作用？2.2.长导管作用？长导管作用？3.3.为什么不用温度为什么不用温度计？计？4.4.实验结束试管如实验结束试管如何处理？何处理？酚醛树脂是人类合成的第一种高分子材酚醛树脂是人类合成的第一种高分子材料，至今还广泛使用，条件不同时（催料，至今还广泛使用，条件不同时（催化剂）可以生成线型或体型的酚醛树脂化剂）可以生成线型或体型的酚醛树脂线型酚醛树脂（盐酸作催化剂）线型酚醛树脂（盐酸作催化剂）体型的酚醛树脂（氨水作催化剂）体型的酚醛树脂（氨水作催化剂）甲醛和尿素反应生成脲醛树脂，脲醛树甲醛和尿素反应生成脲醛树脂，脲醛树脂可制成热固性高分子黏合剂，用于胶脂可制成热固性高分子黏合剂，用于胶合板、刨花板、人造维板等木材加工。合板、刨花板、人造维板等木材加工。甲醛的用途甲醛的用途聚甲醛密封圈聚甲醛密封圈防腐杀菌剂（浸制标本）；防腐杀菌剂（浸制标本）；制药（农药、消毒剂），香料，染料；制药（农药、消毒剂），香料，染料；制造酚醛树脂、脲醛树脂、维纶等。制造酚醛树脂、脲醛树脂、维纶等。为求延长保质期为求延长保质期 不良奸不良奸商竟然给冰鲜鱼浸甲醛商竟然给冰鲜鱼浸甲醛保鲜。保鲜。 甲醛有毒甲醛有毒，如果用它来浸泡水如果用它来浸泡水产，可以固定海鲜形态，保持产，可以固定海鲜形态，保持鱼类色泽，但食用过量会使人鱼类色泽，但食用过量会使人休克和致癌休克和致癌。儿童房甲醛超标易诱发儿童白血病儿童房甲醛超标易诱发儿童白血病 植物中去甲醛的高手植物中去甲醛的高手吊兰吊兰 龙舌兰龙舌兰 C=O C=O称羰基，是酮的官能团，丙酮称羰基，是酮的官能团，丙酮是最简单的酮。是最简单的酮。拓展视野拓展视野酮：羰基碳原子与两个烃基相连的化合物。酮：羰基碳原子与两个烃基相连的化合物。酮酮丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化，但可催化加氢生成醇等弱氧化剂氧化，但可催化加氢生成醇饱和一元酮的分子式的通式：饱和一元酮的分子式的通式： C Cn nH H2n2nO O（n3n3）小结小结RCOOHRCH2OH得氧得氧失氢失氢氧化反应氧化反应氧化反应氧化反应还原反应还原反应得氢得氢 R-C-HO结论：醛既有氧化性又有还原性结论：醛既有氧化性又有还原性醛类 饱和一元醛的通式：饱和一元醛的通式：加成反应（还原反应）加成反应（还原反应）氧化反应氧化反应催化氧化催化氧化羧酸羧酸被弱氧化剂氧化被弱氧化剂氧化燃烧燃烧CO2、H2O银镜反应银镜反应Cu(OH)Cu(OH)2 2能使高锰酸钾溶液、溴水褪色能使高锰酸钾溶液、溴水褪色CnH2nO醛类具有和乙醛类似的化学性质：醛类具有和乙醛类似的化学性质：醛基醛基与烃基直接相连与烃基直接相连的化合物称为醛。的化合物称为醛。1 1、下列混合溶液可以用分液漏斗分离的一、下列混合溶液可以用分液漏斗分离的一组是组是( )( ) A. A.乙醛和水乙醛和水 B.B.乙醛和乙醇乙醛和乙醇 C.C.乙醇和水乙醇和水 D.D.苯和水苯和水D巩固练习巩固练习2 2、下列四种变化有一种与其他三种反应类型不、下列四种变化有一种与其他三种反应类型不同的是（同的是（ ）2CH2=CH2+O2 2CH3CHO催化剂催化剂CH3CH2OH+CuO O= CH3C-H+H2O+CuCH3CHO + 2Cu(OH)2CH3C-OH+Cu2O+2H2O=OCH2=CH2 + H2 CH3CH3催化剂催化剂A、D、C、B、C3.3.下列下列变化变化属于还原反应的是属于还原反应的是: :（ ）A.A.C C6 6H H5 5CHCH3 3C C6 6H H5 5COOHCOOHB.CB.C6 6H H5 5CHOCHOC C6 6H H5 5CHCH2 2OHOHA.A.C.CHC.CH3 3CHCH2 2CHCH2 2OHOHCHCH3 3CHCH2 2CHOCHOB.B.D.CHD.CH2 2=CH=CH2 2CHCH3 3CHCH2 2OHOHB作业：作业：P86 2P88 6、7