实验探究实验探究 乙酸和乙醇的酯化反应乙酸和乙醇的酯化反应1.1.实验试剂：乙醇、乙酸、浓实验试剂：乙醇、乙酸、浓H H2 2SOSO4 4。2.2.实验装置（如图所示）实验装置（如图所示）3.3.乙酸乙酯制备实验中的注意事项乙酸乙酯制备实验中的注意事项 (1)(1)试剂的加入顺序为试剂的加入顺序为: :乙醇、乙醇、 浓硫酸和冰醋酸浓硫酸和冰醋酸, ,不能先加浓不能先加浓 硫酸。硫酸。 (2)(2)浓硫酸在此实验中起催化浓硫酸在此实验中起催化 剂和吸水剂的作用。剂和吸水剂的作用。 (3)(3)要用酒精灯小心加热，以防止乙酸和乙醇大量要用酒精灯小心加热，以防止乙酸和乙醇大量 挥发，液体剧烈沸腾。挥发，液体剧烈沸腾。 (4)(4)防暴沸的方法：防暴沸的方法：盛反应液的试管要倾斜约盛反应液的试管要倾斜约4545，试管内加入少量碎，试管内加入少量碎 瓷片。瓷片。(5)(5)长导管的作用：导气兼起冷凝作用。长导管的作用：导气兼起冷凝作用。 (6)(6)饱和饱和NaNa2 2COCO3 3溶液的作用溶液的作用: :吸收挥发出来的乙醇和吸收挥发出来的乙醇和 乙酸乙酸, ,同时减少乙酸乙酯的溶解，便于分层析出与观同时减少乙酸乙酯的溶解，便于分层析出与观 察产物的生成。察产物的生成。(7)(7)防倒吸的方法：防倒吸的方法：导管末端在饱和导管末端在饱和NaNa2 2COCO3 3溶液的液面上或用球形干燥溶液的液面上或用球形干燥 管代替导管。管代替导管。(8)(8)不能用不能用NaOHNaOH代替代替NaNa2 2COCO3 3, ,因为因为NaOHNaOH溶液碱性很溶液碱性很 强，会使乙酸乙酯水解。强，会使乙酸乙酯水解。 (9)(9)提高产率采取的措施（该反应为可逆反应）：提高产率采取的措施（该反应为可逆反应）： 用浓用浓H H2 2SOSO4 4吸水，使平衡向正反应方向移动。吸水，使平衡向正反应方向移动。 加热将酯蒸出。加热将酯蒸出。 可适当增加乙醇的量，并有冷凝回流装置。可适当增加乙醇的量，并有冷凝回流装置。 4.4.问题讨论问题讨论 (1)(1)属于取代反应属于取代反应 反应的实质反应的实质: :酸脱羟基酸脱羟基, ,醇脱氢醇脱氢, ,其余部分相互结合其余部分相互结合 成酯。成酯。 (2)(2)酯化反应和酯的水解反应酯化反应和酯的水解反应, ,互为可逆反应互为可逆反应, ,但酯但酯 化反应用浓化反应用浓H H2 2SOSO4 4作催化剂而酯的水解用稀作催化剂而酯的水解用稀H H2 2SOSO4 4 作催化剂。作催化剂。 【实验探究实验探究1 1】可用图示装置制取少可用图示装置制取少 量乙酸乙酯量乙酸乙酯( (酒精灯等在图中均已酒精灯等在图中均已 略去）。请填空：略去）。请填空： (1)(1)试管试管a a中需要加入浓硫酸、冰醋中需要加入浓硫酸、冰醋 酸和乙醇各酸和乙醇各2 2 mLmL, ,正确的加入顺序正确的加入顺序 及操作是及操作是_。 (2)(2)为防止为防止a a中的液体在实验时发生暴沸中的液体在实验时发生暴沸, ,在加热前在加热前 应采取的措施是应采取的措施是_。 (3)(3)实验中加热试管实验中加热试管a a的目的是：的目的是： _; _; _ _。 (4)(4)试管试管b b中加有饱和中加有饱和NaNa2 2COCO3 3溶液溶液, ,其作用是其作用是_ _ _ _。 解析解析 （1 1）浓）浓H H2 2SOSO4 4溶解时放出大量的热，因此应溶解时放出大量的热，因此应 先加入乙醇然后边摇动试管边慢慢加入浓先加入乙醇然后边摇动试管边慢慢加入浓H H2 2SOSO4 4, ,最最 后再加入冰醋酸。（后再加入冰醋酸。（2 2）为了防止发生暴沸应在加热）为了防止发生暴沸应在加热 前向试管中加入几片沸石（或碎瓷片）。（前向试管中加入几片沸石（或碎瓷片）。（3 3）加热）加热 试管可提高反应速率试管可提高反应速率, ,同时可将乙酸乙酯及时蒸出，同时可将乙酸乙酯及时蒸出， 有利于提高乙酸乙酯的产率。（有利于提高乙酸乙酯的产率。（4 4）乙酸乙酯在饱和）乙酸乙酯在饱和 NaNa2 2COCO3 3溶液中溶解度很小，而随乙酸乙酯蒸出的乙溶液中溶解度很小，而随乙酸乙酯蒸出的乙 酸和乙醇在其中的溶解度很大，因此便于分离出乙酸和乙醇在其中的溶解度很大，因此便于分离出乙 酸乙酯。（酸乙酯。（5 5）试管内液体分层，上层为油状液体，）试管内液体分层，上层为油状液体， 因为乙酸乙酯的密度小于水的密度。因为乙酸乙酯的密度小于水的密度。答案答案 (1)(1)先加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入先加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入 浓硫酸，再加入冰醋酸浓硫酸，再加入冰醋酸(2)(2)在试管在试管a a中加入几粒沸石（或碎瓷片）中加入几粒沸石（或碎瓷片）(3)(3)加快反应速率加快反应速率 及时将产物乙酸乙酯蒸出，及时将产物乙酸乙酯蒸出， 以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动(4)(4)吸收随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇并减少乙吸收随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇并减少乙 酸乙酯的溶解酸乙酯的溶解(5)(5)b b中的液体分层，上层是透明的油状液体中的液体分层，上层是透明的油状液体 实验室制取乙酸乙酯时，为实验室制取乙酸乙酯时，为防止倒吸，可用干燥管（如图）、倒扣防止倒吸，可用干燥管（如图）、倒扣的漏斗等装置来替代图中的竖立的导管。的漏斗等装置来替代图中的竖立的导管。 规律技巧规律技巧【实验探究实验探究2 2】已知下列数据：已知下列数据： 学生在实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下：学生在实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下： 在在30 30 mLmL的大试管的大试管A A中按体积比中按体积比144144的比例的比例 配制浓硫酸、乙醇和乙酸的混合溶液；配制浓硫酸、乙醇和乙酸的混合溶液； 按下图连接好装置按下图连接好装置( (装置气密性良好装置气密性良好),),用小火均用小火均 匀地加热装有混合溶液的大试管匀地加热装有混合溶液的大试管5 5 10 10 minmin； 物质物质熔点熔点()()沸点沸点()()密度密度( (g/cmg/cm3 3) )乙醇乙醇-117.0-117.078.078.00.790.79乙酸乙酸16.616.6117.9117.91.051.05乙酸乙酯乙酸乙酯-83.6-83.677.577.50.900.90浓硫酸浓硫酸(98%)(98%)- -338.0338.01.841.84待试管待试管B B收集到一定量的产物后停止加热，撤去试收集到一定量的产物后停止加热，撤去试 管管B B并用力振荡，然后静置待分层；并用力振荡，然后静置待分层；分离出乙酸乙酯层、洗涤、干燥。分离出乙酸乙酯层、洗涤、干燥。请根据题目要求回答下列问题：请根据题目要求回答下列问题：(1)(1)配制该混合溶液的主要操作步骤为配制该混合溶液的主要操作步骤为_ _ _。写出制取乙酸乙酯的化学方程式写出制取乙酸乙酯的化学方程式:_ :_ _。 (2)(2)上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是( (填字母填字母) )_。A.A.中和乙酸和乙醇中和乙酸和乙醇B.B.中和乙酸并吸收部分乙醇中和乙酸并吸收部分乙醇C.C.乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中 更小，有利于分层析出更小，有利于分层析出D.D.加速酯的生成，提高其产率加速酯的生成，提高其产率(3)(3)步骤步骤中需要小火均匀加热操作，其主要理由是中需要小火均匀加热操作，其主要理由是 _。(4)(4)指出步骤指出步骤所观察到的现象所观察到的现象:_ :_ _； 分离出乙酸乙酯后分离出乙酸乙酯后, ,为了干燥乙酸乙酯可选用的干燥为了干燥乙酸乙酯可选用的干燥剂为剂为( (填字母填字母)_)_。A.A.P P2 2O O5 5 B.B.无水无水NaNa2 2SOSO4 4C.C.碱石灰碱石灰 D.D.NaOHNaOH固体固体(5)(5)某化学课外小组设计了如某化学课外小组设计了如右图所示的制取乙酸乙酯的装右图所示的制取乙酸乙酯的装置（图中的铁架台、铁夹、加置（图中的铁架台、铁夹、加热装置已略去），与上图装置热装置已略去），与上图装置相比，此装置的主要优点有相比，此装置的主要优点有_ _ _ _ _。 解析解析 (1)(1)配制乙醇、浓硫酸、乙酸混合液时，各试配制乙醇、浓硫酸、乙酸混合液时，各试 剂加入试管的顺序依次为：剂加入试管的顺序依次为：CHCH3 3CHCH2 2OHOH浓硫酸浓硫酸 CHCH3 3COOHCOOH。将浓硫酸加入乙醇中，边加边振荡是。将浓硫酸加入乙醇中，边加边振荡是 为了防止混合时产生的热量导致液体飞溅造成事故为了防止混合时产生的热量导致液体飞溅造成事故; ; 将乙醇与浓硫酸的混合液冷却后再与乙酸混合将乙醇与浓硫酸的混合液冷却后再与乙酸混合, ,是为是为 了防止乙酸的挥发造成原料的损失。在加热时试管了防止乙酸的挥发造成原料的损失。在加热时试管 中所盛溶液不能超过试管容积的中所盛溶液不能超过试管容积的 因为试管容积因为试管容积 为为30 30 mLmL, ,那么所盛溶液不超过那么所盛溶液不超过10 10 mLmL, ,按体积比按体积比1:4:4 1:4:4 的比例配浓硫酸、乙酸和乙醇的混合溶液，由此可的比例配浓硫酸、乙酸和乙醇的混合溶液，由此可 知，对应的浓硫酸、乙酸和乙醇的体积为知，对应的浓硫酸、乙酸和乙醇的体积为1 1 mLmL、 4 mL4 mL、4 4 mL mL。既然在题中已经给定的是。既然在题中已经给定的是30 30 mLmL的大的大 试管，那就不能用其他规格的试管试管，那就不能用其他规格的试管, ,在答题时要特别在答题时要特别 注意。配制混合溶液的主要操作步骤可叙述为：在注意。配制混合溶液的主要操作步骤可叙述为：在 一支一支30 30 mLmL的大试管的大试管(A)(A)中注入中注入4 4 mLmL乙醇乙醇, ,缓慢加入缓慢加入 1 1 mLmL的浓硫酸的浓硫酸, ,边加边振荡试管，待冷却至室温时，边加边振荡试管，待冷却至室温时，再加入再加入4 4 mLmL乙酸并摇匀。其反应的化学方程式为：乙酸并摇匀。其反应的化学方程式为： CHCH3 3COOHCOOH+ +HOCHHOCH2 2CHCH3 3 CHCH3 3COOCCOOC2 2H H5 5+ +H H2 2O O。 (2)(2)饱和碳酸钠溶液的作用主要有饱和碳酸钠溶液的作用主要有3 3个：个：使混入乙使混入乙 酸乙酯中的乙酸与酸乙酯中的乙酸与NaNa2 2COCO3 3反应而除去；反应而除去；使混入的使混入的 乙醇溶解；乙醇溶解；使乙酸乙酯的溶解度减小，减少其损使乙酸乙酯的溶解度减小，减少其损 耗及有利于它的分层和提纯。故选耗及有利于它的分层和提纯。故选B B、C C项。项。 (3)(3)根据各物质的沸点数据可知根据各物质的沸点数据可知, ,乙酸（乙酸（117.9117.9）、）、 乙醇乙醇(78.0)(78.0)的沸点都比较低，且与乙酸乙酯的沸的沸点都比较低，且与乙酸乙酯的沸 点点(77.5)(77.5)比较接近，若用大火加热，反应物容易比较接近，若用大火加热，反应物容易 浓硫酸浓硫酸随生成物（乙酸乙酯）一起蒸出来，导致原料的大随生成物（乙酸乙酯）一起蒸出来，导致原料的大 量损失；另一个方面，温度太高，可能发生其他副量损失；另一个方面，温度太高，可能发生其他副 反应。反应。(4)(4)在步骤在步骤中的主要现象是：试管中的主要现象是：试管B B中的液体分成中的液体分成 上下两层上下两层, ,上层油状液体无色上层油状液体无色( (可以闻到水果香味可以闻到水果香味), ), 下层液体（浅）红色下层液体（浅）红色, ,振荡后下层液体的红色变浅。振荡后下层液体的红色变浅。 分离出来的是粗产品乙酸乙酯，乙酸乙酯粗产品的分离出来的是粗产品乙酸乙酯，乙酸乙酯粗产品的 提纯步骤为：提纯步骤为：向粗产品中加入碳酸钠粉末（目的向粗产品中加入碳酸钠粉末（目的 是除去粗产品中的乙酸）；是除去粗产品中的乙酸）；向其中加入饱和食盐向其中加入饱和食盐 水与饱和氯化钙溶液，振荡、静置、分液（目的是水与饱和氯化钙溶液，振荡、静置、分液（目的是 除去粗产品中的碳酸钠、乙醇）；除去粗产品中的碳酸钠、乙醇）；向其中加入无向其中加入无 水硫酸钠（目的是除去粗产品中的水）；水硫酸钠（目的是除去粗产品中的水）；最后将最后将 经过上述处理后的液体放入另一干燥的蒸馏瓶内经过上述处理后的液体放入另一干燥的蒸馏瓶内, ,再再 蒸馏，弃去低沸点馏分，收集温度在蒸馏，弃去低沸点馏分，收集温度在7676 7878之间的之间的 馏分即得纯的乙酸乙酯。故选馏分即得纯的乙酸乙酯。故选B B项。项。(5)(5)对比两个实验装置图，结合乙酸乙酯制备过程中对比两个实验装置图，结合乙酸乙酯制备过程中 的各种条件控制的各种条件控制, ,可以看出后者的三个突出的优点：可以看出后者的三个突出的优点： 增加了温度计，便于控制发生装置中反应液的温增加了温度计，便于控制发生装置中反应液的温 度度, ,减少副产物的产生减少副产物的产生;增加了分液漏斗增加了分液漏斗, ,有利于及有利于及 时补充反应混合液时补充反应混合液, ,以提高乙酸乙酯的产量以提高乙酸乙酯的产量;增加增加了水冷凝装置，有利于收集产物乙酸乙酯。了水冷凝装置，有利于收集产物乙酸乙酯。答案答案 (1)(1)在一支在一支30 30 mLmL的大试管的大试管( (A A) )中注入中注入4 4 mLmL乙乙 醇醇, ,缓慢加入缓慢加入1 1 mLmL的浓硫酸的浓硫酸, ,边加边振荡试管，待冷边加边振荡试管，待冷 却至室温时，再加入却至室温时，再加入4 4 mLmL乙酸并摇匀乙酸并摇匀CHCH3 3COOHCOOH+ +HOCHHOCH2 2CHCH3 3 CHCH3 3COOCCOOC2 2H H5 5+ +H H2 2O O(2)BC(2)BC(3)(3)根据各物质的沸点数据可知根据各物质的沸点数据可知, ,乙酸（乙酸（117.9117.9）、）、 乙醇乙醇(78.0)(78.0)的沸点都比较低，且与乙酸乙酯的沸的沸点都比较低，且与乙酸乙酯的沸 点点(77.5)(77.5)比较接近比较接近, ,若用大火加热若用大火加热, ,反应物容易随反应物容易随 生成物生成物( (乙酸乙酯乙酸乙酯) )一起蒸出来，导致原料的大量损一起蒸出来，导致原料的大量损 失失; ;另一个方面另一个方面, ,温度太高温度太高, ,可能发生其他副反应可能发生其他副反应浓硫酸浓硫酸(4)(4)试管试管B B中的液体分成上下两层，上层油状液体无中的液体分成上下两层，上层油状液体无 色色( (可以闻到水果香味可以闻到水果香味),),下层液体下层液体( (浅浅) )红色红色, ,振荡后振荡后 下层液体的红色变浅下层液体的红色变浅 B(5)(5)增加了温度计增加了温度计, ,便于控制发生装置中反应液的便于控制发生装置中反应液的 温度温度, ,减少副产物的产生减少副产物的产生;增加了分液漏斗，有利增加了分液漏斗，有利 于及时补充反应混合液，以提高乙酸乙酯的产量；于及时补充反应混合液，以提高乙酸乙酯的产量； 增加了水冷凝装置，有利于收集产物乙酸乙酯增加了水冷凝装置，有利于收集产物乙酸乙酯返回返回17 以上有不当之处，请大以上有不当之处，请大家家给与给与批批评评指正，指正，谢谢谢谢大大家！家！