聚聚苯苯乙乙烯烯染染料料锦锦纶纶增增塑塑剂剂二、苯二、苯(一一)苯的物理性质苯的物理性质 苯是无色、易挥发、有特殊气味、比水轻、不溶于水、苯是无色、易挥发、有特殊气味、比水轻、不溶于水、与有机溶剂任意比互溶的有毒液体。与有机溶剂任意比互溶的有毒液体。(二二)苯的分子结构苯的分子结构 1、分子式：、分子式：C6H6注意：注意： 最简式：最简式：CH （同乙炔），含碳量高。（同乙炔），含碳量高。讨论：讨论：某有机物仅由碳和氢元素组成，其中碳、氢元素质量比为某有机物仅由碳和氢元素组成，其中碳、氢元素质量比为121，该有机物蒸气的密度为同温同压下乙炔，该有机物蒸气的密度为同温同压下乙炔(C2H2)气体的气体的3倍，倍，试确定该有机物分子式。试确定该有机物分子式。必修二：必修二：P6971CCCCCC=HHHHHH凯库勒式凯库勒式简写为：简写为：2、苯的分子结构苯的分子结构 思考思考1：根据缺氢数目，猜测根据缺氢数目，猜测C6H6的结构。的结构。思考思考3：实验证明实验证明C6H6的一取代物只有一种的一取代物只有一种,则则C6H6的结构？的结构？思考思考2：试设计实验证明试设计实验证明C6H6有无典型的碳碳双键？有无典型的碳碳双键？与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应 苯环上的苯环上的6个碳碳键长个碳碳键长 均为均为1.4010- -10m CC键长键长 1.5410- -10m C =C 键长键长 1.3310- -10m 资资 料料苯分子结构也可表示为：苯分子结构也可表示为： 2、苯分子具有、苯分子具有平面正六边形平面正六边形结构，分子中结构，分子中 6个碳原子个碳原子 和和6个氢原子均处于同一平面上，键角均为个氢原子均处于同一平面上，键角均为120。 苯分子结构特点：苯分子结构特点： 1、苯分子中苯环上的碳碳键是一种、苯分子中苯环上的碳碳键是一种 介于单键和双键之间的特殊键，介于单键和双键之间的特殊键， 而而非单双键交替非单双键交替。 思考思考4：阅读以下资料中的数据，能得出什么结论？阅读以下资料中的数据，能得出什么结论？芳香族化合物：芳香族化合物：分子中含有一个或多个苯环的化合物。分子中含有一个或多个苯环的化合物。芳香烃：芳香烃：分子中含有一个或多个苯环的烃。分子中含有一个或多个苯环的烃。 讨论：讨论：下列分子中下列分子中14个碳原子不可能在同一平面上的是（个碳原子不可能在同一平面上的是（ ） B D（三）苯的化学性质（三）苯的化学性质 常温下，苯的化学性质较稳定，不与酸、碱、氧化剂反应。常温下，苯的化学性质较稳定，不与酸、碱、氧化剂反应。 1、氧化反应、氧化反应苯在空气中易燃烧，火焰明亮，并产生浓烈黑烟。苯在空气中易燃烧，火焰明亮，并产生浓烈黑烟。 注意：注意：苯不能被苯不能被KMnO4氧化，不能酸性高锰酸钾溶液褪色。氧化，不能酸性高锰酸钾溶液褪色。思考：思考：苯中加入酸性苯中加入酸性KMnO4溶液，有何现象？溶液，有何现象？可否用酸性可否用酸性KMnO4溶液区分苯和四氯化碳？溶液区分苯和四氯化碳？2、取代反应、取代反应 （1） 卤代反应：卤代反应：苯环上氢原子被卤素原子取代苯环上氢原子被卤素原子取代 例：苯与例：苯与液溴液溴反应反应 溴苯溴苯 现象：现象：未加入铁屑时无明显现象，加入铁屑后未加入铁屑时无明显现象，加入铁屑后混合液逐渐沸腾剧烈反应。混合液逐渐沸腾剧烈反应。长导管口出现白雾长导管口出现白雾反应后，向锥形瓶内加入反应后，向锥形瓶内加入AgNO3，生成淡黄色沉淀，生成淡黄色沉淀烧瓶内的液体倒入水中，有不溶于水的褐色油状液体烧瓶内的液体倒入水中，有不溶于水的褐色油状液体长导管的作用：导气、长导管的作用：导气、冷凝回流冷凝回流。 注意：注意： 在制溴苯实验中加入的催化剂是铁屑，但实际起在制溴苯实验中加入的催化剂是铁屑，但实际起催化作用的是铁与溴反应生成的溴化铁。催化作用的是铁与溴反应生成的溴化铁。 纯净的溴苯是无色，比水重，不溶于水的液体，实验中纯净的溴苯是无色，比水重，不溶于水的液体，实验中制取的溴苯常因溶有少量溴而显褐色，除去溴以提纯溴苯的制取的溴苯常因溶有少量溴而显褐色，除去溴以提纯溴苯的方法是用稀碱水洗涤。方法是用稀碱水洗涤。 长导管的末端不插入液面以下，防止倒吸。长导管的末端不插入液面以下，防止倒吸。 对比：对比：苯与溴水、苯与液溴（催化剂）苯与溴水、苯与液溴（催化剂）烷烃、苯发生卤代的条件烷烃、苯发生卤代的条件（2）硝化反应：）硝化反应：苯环上氢原子被苯环上氢原子被硝基硝基取代取代 注意：注意：温度应严格控制在温度应严格控制在5560，故用水浴加热。，故用水浴加热。 反应中浓硫酸起催化剂、吸水剂作用。反应中浓硫酸起催化剂、吸水剂作用。 纯净硝基苯为无色，难溶于水，比水重，纯净硝基苯为无色，难溶于水，比水重，苦杏仁味苦杏仁味的的油状有毒液体。油状有毒液体。 温度计位置温度计位置- 水浴液面以下水浴液面以下（了解）（了解）（3）磺化反应：）磺化反应：苯分子中氢原子被苯分子中氢原子被磺酸基磺酸基取代取代 苯与浓苯与浓H2SO4在在7080时发生化学反应生成苯磺酸。时发生化学反应生成苯磺酸。3、加成反应、加成反应 镍催化下与镍催化下与H2加成得环已烷加成得环已烷 （ ）3Cl2+紫外光紫外光C6H6Cl6总结：总结：苯环具有特殊的稳定性，易取代，难加成，难氧化。苯环具有特殊的稳定性，易取代，难加成，难氧化。(1)苯是在苯是在1825年由英国科学家法拉第首先发现的。年由英国科学家法拉第首先发现的。(2) 1834年，德国科学家米希尔里希确定了苯的相对分子质量为年，德国科学家米希尔里希确定了苯的相对分子质量为78，分子式为，分子式为C6H6。(3) 对苯的结构，德国化学家凯库勒在分析了大量的实验事实之后对苯的结构，德国化学家凯库勒在分析了大量的实验事实之后认为：这是一个很稳定的认为：这是一个很稳定的“核核”，6个碳原子之间的结合非常牢固，个碳原子之间的结合非常牢固，而且排列十分紧凑，它可以与其他碳原子相连形成芳香族化合物。而且排列十分紧凑，它可以与其他碳原子相连形成芳香族化合物。关于凯库勒悟出苯分子的环状结构的经过，一直是化学史上的一个关于凯库勒悟出苯分子的环状结构的经过，一直是化学史上的一个趣闻。据他自己说这来自于一个梦。那是他在比利时的根特大学任趣闻。据他自己说这来自于一个梦。那是他在比利时的根特大学任教时，一天夜晚，他在书房中打起了瞌睡，眼前又出现了旋转的碳教时，一天夜晚，他在书房中打起了瞌睡，眼前又出现了旋转的碳原子。碳原子的长链像蛇一样盘绕卷曲，忽见一蛇抓住了自己的尾原子。碳原子的长链像蛇一样盘绕卷曲，忽见一蛇抓住了自己的尾巴，并旋转不停。他像触电般地猛醒过来，整理苯环结构的假说巴，并旋转不停。他像触电般地猛醒过来，整理苯环结构的假说,又又忙了一夜。对此，凯库勒说忙了一夜。对此，凯库勒说：“我们应该会做梦！我们应该会做梦！那那么我们就可以发现真理，么我们就可以发现真理，但不要在清醒的理智但不要在清醒的理智检验之前检验之前, ,就宣布我们的梦。就宣布我们的梦。” 苯的发现史：苯的发现史：