第三章 有机化合物1 1. .有机物中种类繁多的原因有机物中种类繁多的原因 (1) (1)碳原子含有碳原子含有4 4个价电子，可以跟其它原个价电子，可以跟其它原子形成子形成4 4个共价键个共价键. . (2) (2)碳原子间易形成单键、双键、叁键、碳链、碳原子间易形成单键、双键、叁键、碳链、碳环等。碳环等。(3)(3)同分异构体的存在同分异构体的存在 2 2 、烃烃 仅含碳、氢两种元素的有机仅含碳、氢两种元素的有机物称为碳氢化合物。物称为碳氢化合物。定义：定义：烷烃通式：烷烃通式：C Cn nH H2n+22n+2 结构特点：链状、碳碳单键结构特点：链状、碳碳单键 （饱和烃）（饱和烃） 烯烃通式：烯烃通式：C Cn nH H2n2n 结构特点：链状、碳碳双键结构特点：链状、碳碳双键（不饱和烃）（不饱和烃） 芳香烃通式：芳香烃通式：C Cn nH H2n2n-6-6（如（如: :苯苯) )化学式：化学式：C C6 6H H6 6结构特点：环状、介于单双键之间的特殊键结构特点：环状、介于单双键之间的特殊键 特征反应：特征反应： 取代反应取代反应特征反应：特征反应： 加成、加聚反应加成、加聚反应特征反应：特征反应： 取代、加成反应取代、加成反应3 3. .几种重要的烃几种重要的烃1.1.甲烷的化学式、电子式、结构式甲烷的化学式、电子式、结构式化学式：CH4二、甲烷二、甲烷最简单的烃最简单的烃（1）与纯卤素的取代反应（分步且连锁进行的）与纯卤素的取代反应（分步且连锁进行的） (一氯甲烷一氯甲烷) (二氯甲烷二氯甲烷) (三氯甲烷三氯甲烷) (氯仿) (四氯甲烷四氯甲烷) (四氯化碳)2 2. .甲烷的甲烷的化学性质化学性质：（2）可燃性（氧化反应）可燃性（氧化反应）在空气中燃烧在空气中燃烧 : : CHCH4 4 + 2O + 2O2 2 CO CO2 2 + 2H + 2H2 2O O点燃点燃烃燃烧的通式：烃燃烧的通式：安静燃烧，产生淡蓝色火焰安静燃烧，产生淡蓝色火焰取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。点燃点燃CxHy + (x+ )O2 xCO2 + H2O_2yy_ 4点燃点燃CxHy + (x+ )O2 xCO2 + H2O4、烷烃的化学性质（与、烷烃的化学性质（与CH4相似）相似）氧化反应氧化反应均不能使均不能使KMnO4褪色，不与强酸，强碱反应。褪色，不与强酸，强碱反应。与纯卤素的取代反应与纯卤素的取代反应在光照条件下进行，产物更复杂。在光照条件下进行，产物更复杂。点燃点燃_2yy_ 4CxHy + (x+ )O2 xCO2 + H2O2.下列五组物质中下列五组物质中_互为同位素，互为同位素，_是同素异形体，是同素异形体，_ 是同分异构体，是同分异构体，_是同系物，是同系物，_是同一物质。是同一物质。A. B. 白磷、红磷白磷、红磷C. H H D. CH3CH3、(CH3)2CHCH3 | | HCCl 、Cl CCl | | Cl H E. (CH3)2CHCH2CH3、C(CH3)4A练习练习BEDC1.乙烯分子的结构乙烯分子的结构 分子式：分子式：C2H4结构式：结构式：结构简式：结构简式：CH2=CH2三、来自石油的基本化工原料三、来自石油的基本化工原料-乙烯乙烯2、乙烯的性质乙烯的性质物理性质物理性质无色稍有气味，比空气略轻，难溶于水。无色稍有气味，比空气略轻，难溶于水。化学性质化学性质乙烯分子的碳碳双键中的一个键容易断裂。乙烯分子的碳碳双键中的一个键容易断裂。所以，乙烯的化学性质比较活泼。所以，乙烯的化学性质比较活泼。乙烯的氧化反应乙烯的氧化反应乙烯的加成反应乙烯的加成反应乙烯的加聚反应乙烯的加聚反应氧化反应氧化反应燃烧燃烧 火焰明亮并伴有黒烟火焰明亮并伴有黒烟CH2=CH2+3O22CO2+2H2O点燃点燃将乙烯通入酸性将乙烯通入酸性KMnO4溶液中：溶液中：现象：现象：紫色褪去紫色褪去与酸性与酸性KMnO4的作用：的作用：加成反应加成反应黄色黄色( (或橙色）褪去或橙色）褪去乙烯能使酸性乙烯能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色将乙烯通入溴水中：将乙烯通入溴水中：现象：现象：1, 21, 2二溴乙烷二溴乙烷 ( (无色液体无色液体) )有机物分子中有机物分子中不饱和不饱和碳原子与其它原子或原子团碳原子与其它原子或原子团直接结合直接结合生成新的化合物的反应生成新的化合物的反应, ,叫做叫做加成反应加成反应 。 加聚反应加聚反应nCH2=CH2 CH2CH2 n 催化剂催化剂 由相对分子质量小的化合物通过加成反应由相对分子质量小的化合物通过加成反应相互结合成相对分子质量很大的高分子化合物相互结合成相对分子质量很大的高分子化合物的反应。的反应。一种无色、有毒、有特殊气味、不溶于水的液一种无色、有毒、有特殊气味、不溶于水的液体，比水轻。体，比水轻。2.苯分子结构苯分子结构分子式：分子式：C C6 6H H6 61.苯的物理性质：苯的物理性质： 结构特点：结构特点： a a、平面结构；、平面结构；b b、碳碳键是一种介于单键和双、碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。键之间的独特的键。结构简式：结构简式： 或或四、来自煤的基本化工原料四、来自煤的基本化工原料-苯苯 苯的一氯代物种类？苯的一氯代物种类？ 苯的邻二氯代物种类？苯的邻二氯代物种类？ 研究发现：研究发现：苯的一氯代物：一种苯的一氯代物：一种苯的邻二氯代物：一种苯的邻二氯代物：一种ClClClCl（1 1） 取代反应取代反应3.3.苯的化学性质苯的化学性质与与溴反应溴反应硝化反应硝化反应硝基苯硝基苯加成反应加成反应 注意：注意：苯不能与溴水发生加成反应苯不能与溴水发生加成反应( (但能萃但能萃取溴而使水层褪色取溴而使水层褪色) )。环己烷环己烷氧化反应氧化反应苯不能使酸性苯不能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色 ，但可以点燃。，但可以点燃。2C2C6 6H H6 6 + 15O+ 15O2 2 12CO12CO2 2 + 6H+ 6H2 2O O点燃点燃现象现象：火焰明亮，有浓黑烟。：火焰明亮，有浓黑烟。2 2易取代，难加成。易取代，难加成。总结苯的化学性质（较稳定）：总结苯的化学性质（较稳定）：1 1、难氧化（但可燃）；、难氧化（但可燃）；本章的内容结构可以的可表示如下：本章的内容结构可以的可表示如下：烃分子中的烃分子中的H H原子被其他原子或原原子被其他原子或原子团所取代而生成一系列化合物。子团所取代而生成一系列化合物。称为烃的衍生物。称为烃的衍生物。1、乙醇的分子结构分子式：分子式：C2H6O乙醇分子的比例模型乙醇分子的比例模型CCOHHHHH H结构式：结构式：CH3CH2OH或或C2H5OH醇的官能团羟醇的官能团羟基写作基写作OHOH醇属于烃的衍生物醇属于烃的衍生物结构简式：结构简式：五五. .乙醇乙醇烃的衍生物的概念：烃的衍生物的概念：官能团的概念官能团的概念决定化合物特殊性质的原子或原子决定化合物特殊性质的原子或原子团称为官能团。团称为官能团。名称名称 卤素卤素原子原子羟基羟基 硝基硝基醛基醛基羧基羧基符号符号XOH NO2CHO COOH几种常见的官能团名称和符号几种常见的官能团名称和符号2 2 、乙醇的化学性质、乙醇的化学性质(1)(1)与活泼金属反应与活泼金属反应( (如如NaNa、K K、MgMg、AlAl等等) )乙醇钠乙醇钠2CH2CH3 3CHCH2 2OH + 2Na 2CHOH + 2Na 2CH3 3CHCH2 2ONa + HONa + H2 2 H HC C C CO OH H ，H HH H H H H H处处OH键断开键断开现象：现象：沉在底部；有气泡；反应不如水剧烈。沉在底部；有气泡；反应不如水剧烈。(2)(2)乙醇的氧化反应乙醇的氧化反应2CO2+3H2OC2H5OH+3O2点燃点燃a.乙醇在空气中燃烧乙醇在空气中燃烧:现象现象：产生淡蓝色火焰，同时放出大量热。：产生淡蓝色火焰，同时放出大量热。 CH3CH2OHCH3COOHc.乙醇催化氧化：乙醇催化氧化：CCHHHHHOHOOH H2 2O O催化剂催化剂2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCu或或AgCCHHHHO-2H六六.乙酸乙酸p乙酸又名醋酸，它是食醋的主要成分，是日常生乙酸又名醋酸，它是食醋的主要成分，是日常生活中经常接触的一种有机酸。活中经常接触的一种有机酸。p乙酸的分子式是乙酸的分子式是C2H4O2，结构简式是：，结构简式是： p使石蕊试液变红使石蕊试液变红 p与金属反应与金属反应p与碱性氧化物反应与碱性氧化物反应p与碱反应与碱反应p与某些盐反应与某些盐反应化学性质:（1 1）酸性）酸性CH3COOHH3COO+H+ 酯化反应酯化反应乙酸乙酯的酯化过程乙酸乙酯的酯化过程实验现象：实验现象：液面上有透明的不溶于水的油状液体液面上有透明的不溶于水的油状液体产生，并可以闻到香味。产生，并可以闻到香味。演示实验演示实验 (2)(2)酯化反应酯化反应酯化反应的实质：酸脱羟基，醇脱氢酯化反应的实质：酸脱羟基，醇脱氢小结：小结：OCH3COH酸性酸性酯化反应酯化反应注意事项注意事项: :1.1.往大试管中加入化学药品时，切勿先加浓硫酸。往大试管中加入化学药品时，切勿先加浓硫酸。2.2.加热均匀地进行，防止液体剧烈沸腾，加入沸石。加热均匀地进行，防止液体剧烈沸腾，加入沸石。3.3.导气管末端不要插入液体中。导气管末端不要插入液体中。实验现象：实验现象：实验结论：实验结论：饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体产生，饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体产生，并可闻到香味。并可闻到香味。在浓硫酸存在、加热的条件下，乙酸和乙醇发生反应，在浓硫酸存在、加热的条件下，乙酸和乙醇发生反应，生成无色透明、不溶于水、有香味的油状液体，该油状生成无色透明、不溶于水、有香味的油状液体，该油状液体是乙酸乙酯。该反应是可逆反应。液体是乙酸乙酯。该反应是可逆反应。、糖类、油脂的组成元素、糖类、油脂的组成元素 ；蛋白质的组成元素除蛋白质的组成元素除 外还有外还有 等等、果糖、葡萄糖的分子式：、果糖、葡萄糖的分子式：蔗糖、麦芽糖的分子式：蔗糖、麦芽糖的分子式： 淀粉、纤维素的分子式：淀粉、纤维素的分子式：七七. .几种基本营养物质的化学组成几种基本营养物质的化学组成 C C1212H H2222O O1111 （C C6 6H H1010O O5 5）n nC C6 6H H1212O O6 6 淀粉的特征反应：淀粉的特征反应：在常温下在常温下, ,淀粉遇碘淀粉遇碘 ( I( I2 2 ) ) 变蓝。变蓝。葡萄糖的特征反应：葡萄糖的特征反应：与新制与新制Cu(OH)Cu(OH)2 2反应反应, ,产生砖红色沉淀。产生砖红色沉淀。与银氨溶液反应与银氨溶液反应, ,有银镜生成。有银镜生成。（C C6 6H H1010O O5 5) )n n + n H+ n H2 2O n CO n C6 6H H1212O O6 6 淀粉淀粉 葡萄糖葡萄糖催化剂蛋白质的特征反应：蛋白质的特征反应：p盐析盐析p变性变性p显色反应显色反应p燃烧有烧焦羽毛气味燃烧有烧焦羽毛气味蛋白质析出（盐析）蛋白质析出（盐析）加水加水 蛋白质溶液蛋白质溶液加入浓无机盐溶液加入浓无机盐溶液加入某种物质后有沉淀生成加入某种物质后有沉淀生成不可逆不可逆( (化学变化化学变化) )可逆（物理变化），可逆（物理变化），加水即可加水即可杀菌、消毒、杀菌、消毒、防中毒防中毒分离、提纯蛋白质分离、提纯蛋白质重金属盐、醇、重金属盐、醇、醛、酸、加热等醛、酸、加热等加入某些浓盐溶液，加入某些浓盐溶液，如：如：NaNa2 2SOSO4 4、浓食盐、浓食盐水、（水、（NHNH4 4）2 2SOSO4 4等等 相同点相同点复原复原盐盐不不同同用途用途不不同同点点变性变性盐析盐析盐析与变性的对比盐析与变性的对比