-苯 芳香烃一、苯的物理性质一、苯的物理性质 苯是一种没有颜色，带有特殊气味的液苯是一种没有颜色，带有特殊气味的液体，有毒，易挥发，密度比水小，体，有毒，易挥发，密度比水小，不溶于不溶于水，是重要的有机溶剂，水，是重要的有机溶剂，熔点为熔点为5.55.5，沸，沸点为点为80.1 80.1 ，用冰冷却，苯凝结成无色的，用冰冷却，苯凝结成无色的晶体。晶体。 有毒有毒对人的神经系统、造血系统有伤害，对人的神经系统、造血系统有伤害，可导致白血病。可导致白血病。芳香烃芳香烃、芳香族化合物芳香族化合物 分子中含有一个或多个苯环的碳氢分子中含有一个或多个苯环的碳氢化合物（烃）叫做化合物（烃）叫做芳香烃芳香烃。 分子中含有一个或多个苯环的化合分子中含有一个或多个苯环的化合物叫做物叫做芳香族化合物。芳香族化合物。二、苯的二、苯的分子结构分子结构 苯分子中碳碳间不存在双键，不存在单苯分子中碳碳间不存在双键，不存在单双键交替的结构，双键交替的结构，其其化学键化学键是一种介于单键是一种介于单键和双键之间的特殊共价键。和双键之间的特殊共价键。 苯分子苯分子平面正六边形平面正六边形结构，分子中六个碳结构，分子中六个碳原子和六个氢原子完全等价。原子和六个氢原子完全等价。三、苯的三、苯的化学性质化学性质 .苯的氧化反应苯的氧化反应1.空气中燃烧空气中燃烧 在通常情况下比较稳定，在一定条在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生件下能发生 氧化、加成、取代氧化、加成、取代 等反应等反应。2C6H6 +15O2 点燃点燃 12CO2 + 6H2O 现象：现象： 火焰明亮火焰明亮 有大量黑烟有大量黑烟2.2.不能使酸性不能使酸性KMnO4褪色褪色.苯的取代反应苯的取代反应1.1.卤代反应卤代反应反应原理反应原理 +Br+Br2 2 FeFe BrBr +HBr+HBr溴苯，无色油状液体，密度大于水。溴苯，无色油状液体，密度大于水。该反应溴必须液溴，铁作为催化剂。该反应溴必须液溴，铁作为催化剂。反应装置反应装置AgNO3 +HBr = AgBr+HNO3实验步骤实验步骤 按上图连接好实验装置；并检验装置的气按上图连接好实验装置；并检验装置的气密性；把少量苯和液态溴放在烧瓶里；密性；把少量苯和液态溴放在烧瓶里；同时同时加入少量铁粉；在常温下加入少量铁粉；在常温下, ,很快就会看到实验很快就会看到实验现象现象. .产产物的物的检验检验1.1.实验开始后实验开始后, ,可以看到哪些现象可以看到哪些现象? ?2.Fe2.Fe屑的作用是什么？屑的作用是什么？3.3.长导管的作用是长导管的作用是什么？什么？ 铁与溴反应生成铁与溴反应生成FeBrFeBr3 3作为反应所需作为反应所需的催化剂的催化剂 液体轻微翻腾，有气体逸出液体轻微翻腾，有气体逸出. .导管口有白导管口有白雾，溶液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐雾，溶液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体。色不溶于水的液体。用于导气和冷凝回流用于导气和冷凝回流4.4.为什么导管末端不插入液面下？为什么导管末端不插入液面下？5.5.哪些现象说明发生了取代反应而不是哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？加成反应？溴化氢易溶于水，防止倒吸溴化氢易溶于水，防止倒吸。 该反应有该反应有HBrHBr生成，说明发生了取代反应生成，说明发生了取代反应而非加成反应（因加成反应不会生成溴化氢）而非加成反应（因加成反应不会生成溴化氢）2.2.硝化反应硝化反应 苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在6060时时生成一取代硝基苯，当温度升高至生成一取代硝基苯，当温度升高至 100100110110时则生成二取代产物间二硝基苯。时则生成二取代产物间二硝基苯。反应反应原理原理+ HONO2 浓硫酸浓硫酸 NO2 + H2O5060现象：底部有淡黄色油状液体现象：底部有淡黄色油状液体浓浓H H2 2SOSO4 4作用：脱水剂、催化剂作用：脱水剂、催化剂 反反 应应 装装 置置实验步骤实验步骤 先将先将1.5mL1.5mL浓硝酸注入大试管中浓硝酸注入大试管中, ,再慢慢注再慢慢注入入2mL2mL浓硫酸浓硫酸, ,并及时摇匀和冷却并及时摇匀和冷却. . 向冷却后的酸中逐滴加入向冷却后的酸中逐滴加入1mL1mL苯苯, ,充分振荡充分振荡, ,混和均匀混和均匀. . 将混合物控制在将混合物控制在50-60的条件下约的条件下约10min,实验装置如左图实验装置如左图. 将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中,可以可以看到烧杯底部有黄色油状物生成看到烧杯底部有黄色油状物生成,经过分离得到粗经过分离得到粗硝基苯硝基苯. 粗产品依次用蒸馏水和粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH5%NaOH溶液洗涤溶液洗涤, ,最最后再用蒸馏水洗涤后再用蒸馏水洗涤. .将用无水将用无水CaClCaCl2 2干燥后的粗硝干燥后的粗硝基苯进行蒸馏基苯进行蒸馏, ,得到纯硝基苯得到纯硝基苯. .1.1.温度计的位置和作用？温度计的位置和作用？ 2.2.混酸如何配制？浓硫酸起混酸如何配制？浓硫酸起什么作用？什么作用？3.3.烧杯内水浴液面和试管内烧杯内水浴液面和试管内混合液的液面有何差别？混合液的液面有何差别？4.4.试管塞上的玻璃导管的作试管塞上的玻璃导管的作用？用？5.5.制得的产物不是无色，为制得的产物不是无色，为什么？如何提纯硝基苯？什么？如何提纯硝基苯？.加成反应加成反应 苯环结构比较稳定，易发生苯环结构比较稳定，易发生取代取代反应，反应，而加成反应和氧化反应比较困难而加成反应和氧化反应比较困难+ H2Ni四、苯的四、苯的同系物同系物 1. 1.定义定义苯环上的氢原子被烷基苯环上的氢原子被烷基取代的产物，如取代的产物，如二甲苯二甲苯 的三种同的三种同分异构体分异构体 由于苯基和烷基的相互影响，使由于苯基和烷基的相互影响，使其性质发生了一定的变化其性质发生了一定的变化更活泼。更活泼。2.通式C Cn nH H2n-62n-6(n6)(n6)3.3.苯的同系物的化学性质苯的同系物的化学性质. .氧化反应氧化反应可燃性可燃性-燃烧时产生带有浓烟的燃烧时产生带有浓烟的 火焰，产物均为火焰，产物均为CO2和和H2O。可使酸性高锰酸钾溶液褪色可使酸性高锰酸钾溶液褪色（可（可鉴别鉴别苯和甲苯等苯的同系物）苯和甲苯等苯的同系物） . .取代反应取代反应 甲苯可与卤素、硝酸、硫酸等反应甲苯可与卤素、硝酸、硫酸等反应 CH3对苯对苯环的影响使环的影响使取代反应更取代反应更易进行易进行淡黄色针状晶体淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳不溶于水。不稳定，易爆炸定，易爆炸浓硫酸 + 3HNO3+ 3H2O 1 1科学家对物质性质的推断一科学家对物质性质的推断一般要基于一些实验事实，下列能说般要基于一些实验事实，下列能说明苯与一般的烯烃性质不同的事实明苯与一般的烯烃性质不同的事实是（是（ ） A A苯分子是高度对称的平面型分子苯分子是高度对称的平面型分子 B B苯不与溴水反应苯不与溴水反应 C C苯不与酸性苯不与酸性KMnOKMnO4 4溶液反应溶液反应 D D1 mol1 mol苯在一定条件下可与苯在一定条件下可与3 mol 3 mol ClCl2 2发生加成反应发生加成反应BC 2 2下列有关苯与乙烯的比较下列有关苯与乙烯的比较 中，中，正确是（正确是（ ） A A分子中所有原子都在同一平面上分子中所有原子都在同一平面上 B B等质量燃烧时，苯耗氧多等质量燃烧时，苯耗氧多 C C都能与溴水反应都能与溴水反应 D D都能被酸性都能被酸性KMnOKMnO4 4溶液氧化溶液氧化A A