第第9章章 有机化合物有机化合物第第1节认识有机化合物节认识有机化合物第第1课时有机化合物的分类、组成与结构课时有机化合物的分类、组成与结构本节目录本节目录考考点点串串讲讲深深度度剖剖析析真真题题集集训训把把脉脉高高考考知知能能演演练练高高分分跨跨栏栏教教材材回回顾顾夯夯实实双双基基学学科科规规律律方方法法提提升升教材回顾教材回顾 夯实双基夯实双基构建双基构建双基一、有机化合物的分类一、有机化合物的分类1按碳的骨架分类按碳的骨架分类芳香化合物芳香化合物烯烯烷烷苯的同系物苯的同系物苯环苯环XOH 与苯环直接相连的与苯环直接相连的OHCCCHOCOOH二、有机化合物的结构特点二、有机化合物的结构特点4单键单键 双键双键丁烷丁烷位置位置甲醚甲醚三、有机化合物的命名三、有机化合物的命名戊、己、庚、辛、壬、癸戊、己、庚、辛、壬、癸最长的碳链最长的碳链靠支链最近靠支链最近3甲基己烷甲基己烷四、研究有机化合物的一般步骤和方法四、研究有机化合物的一般步骤和方法1研究有机化合物的基本步骤研究有机化合物的基本步骤实验式实验式分子式分子式结构式结构式2分离、提纯有机化合物的常用方法分离、提纯有机化合物的常用方法(1)蒸馏和重结晶蒸馏和重结晶适用对象适用对象要求要求蒸馏蒸馏常用于分离、提常用于分离、提纯液态有机物纯液态有机物该有机物的热稳定性较强该有机物的热稳定性较强该有机物与杂质该有机物与杂质的的_相相差较大差较大重结重结晶晶常用于分离、提常用于分离、提纯固态有机物纯固态有机物杂质在所选溶剂杂质在所选溶剂中中_很很小或很大小或很大被提纯的有机物在此溶剂被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度中的溶解度受受_影影响较大响较大沸点沸点溶解度溶解度温度温度(2)萃取分液萃取分液液液液萃取液萃取利利用用有有机机物物在在两两种种_中中的的溶溶解解性性不不同同，将将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。固固液萃取液萃取用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。互不相溶的溶剂互不相溶的溶剂3有机化合物分子式的确定有机化合物分子式的确定(1)元素分析元素分析CO2H2O简单无简单无机物机物实验式实验式无水无水CaCl2KOH浓溶液浓溶液氧原子氧原子现代元素定量分析法现代元素定量分析法(2)相对分子质量的测定相对分子质量的测定质谱法质谱法质荷比质荷比(分子离子、碎片离子的分子离子、碎片离子的_与其与其_的比值的比值)_ 值即为该有机物的相对分子质量。值即为该有机物的相对分子质量。4分子结构的鉴定分子结构的鉴定(1)化化学学方方法法：利利用用特特征征反反应应鉴鉴定定出出_，再再制制备备它它的的衍衍生物进一步确认。生物进一步确认。相对质量相对质量电荷电荷最大最大官能团官能团(2)物理方法物理方法红外光谱红外光谱分分子子中中化化学学键键或或官官能能团团对对红红外外线线发发生生振振动动吸吸收收，不不同同化化学学键键或或官官能能团团_不不同同，在在红红外外光光谱谱图图上上将将处处于于不不同同的的位置，从而获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。位置，从而获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。核磁共振氢谱核磁共振氢谱吸收频率吸收频率个数个数面积面积体验高考体验高考【解解析析】荧荧光光素素与与氧氧化化荧荧光光素素含含有有的的官官能能团团不不完完全全相相同同,不不属属于于同同系系物物，A项项错错误误；分分子子中中均均含含有有苯苯环环，都都可可发发生生硝硝化化反反应应，B项项正正确确；可可以以与与碳碳酸酸氢氢钠钠反反应应的的官官能能团团只只有有羧羧基基，故故氧氧化化荧荧光光素素不不与与碳碳酸酸氢氢钠钠反反应应，C项项错错误误；荧荧光光素素中中最最多多有有12个个碳碳原原子子共共面面，氧氧化化荧荧光光素素中中最最多多有有11个个碳碳原原子共面，子共面，D项错误。项错误。【答案答案】B考点串讲考点串讲 深度剖析深度剖析摘多碳，整到散摘多碳，整到散由少到多依次摘取不同数目的碳原子组成长短不同的支链。由少到多依次摘取不同数目的碳原子组成长短不同的支链。多支链，同邻间多支链，同邻间当当有有多多个个相相同同或或不不同同的的支支链链出出现现时时,应应按按连连在在同同一一个个碳碳原原子子、相邻碳原子、相间碳原子的顺序依次试接。相邻碳原子、相间碳原子的顺序依次试接。(2)具有官能团的有机物具有官能团的有机物一般按碳链异构一般按碳链异构位置异构位置异构官能团异构的顺序书写。官能团异构的顺序书写。(3)芳香族化合物芳香族化合物两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。种。2常见官能团异构常见官能团异构3.同分异构体数目的判断方法同分异构体数目的判断方法(1)基元法基元法如丁基有四种如丁基有四种,则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体。则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体。(2)替代法替代法如如二二氯氯苯苯(C6H4Cl2)有有三三种种同同分分异异构构体体，则则四四氯氯苯苯也也有有三三种种同同分分异异构构体体(将将H替替代代Cl)；又又如如CH4的的一一氯氯代代物物只只有有一一种种，则则新新戊烷戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。的一氯代物也只有一种。(3)等效氢法等效氢法一一取取代代物物的的种种数数与与有有机机物物中中不不同同化化学学环环境境下下的的氢氢原原子子种种数数相相同同，符符合合下下列列条条件件的的氢氢原原子子处处于于相相同同的的化化学学环环境境，称称为为等等效效氢原子。氢原子。连在同一个碳原子上的氢原子；连在同一个碳原子上的氢原子；连在同一个碳原子上的甲基上的氢原子；连在同一个碳原子上的甲基上的氢原子；处于镜像对称位置上的氢原子。处于镜像对称位置上的氢原子。(4)定一移二法定一移二法对对于于二二元元取取代代物物(或或含含有有官官能能团团的的一一元元取取代代物物)同同分分异异构构体体的的判判断断，可可固固定定一一个个取取代代基基的的位位置置，移移动动另另一一个个取取代代基基的的位位置置以确定同分异构体的数目。以确定同分异构体的数目。特别提醒：特别提醒：( (1) )书写同分异构体时，为防止重复书写，写出结书写同分异构体时，为防止重复书写，写出结构简式后，要用系统命名法命名，排除同种物质。构简式后，要用系统命名法命名，排除同种物质。( (2) )有些高分子化合物的结构简式书写形式相同，但由于聚合有些高分子化合物的结构简式书写形式相同，但由于聚合度不同，它们不属于同分异构体，如淀粉和纤维素的分子式度不同，它们不属于同分异构体，如淀粉和纤维素的分子式虽然都为虽然都为( (C6H10O5) )n，但由于，但由于n的取值不同，它们不是同分异的取值不同，它们不是同分异构体。构体。( (3) )同分异构体可以是同类物质也可以是不同类物质。如羧酸同分异构体可以是同类物质也可以是不同类物质。如羧酸和含有相同碳原子数的酯互为同分异构体。和含有相同碳原子数的酯互为同分异构体。( (4) )同分异构体不仅存在于有机物和有机物之间，也存在于有同分异构体不仅存在于有机物和有机物之间，也存在于有机物和无机物之间，如尿素机物和无机物之间，如尿素CO( (NH2) )2，有机物，有机物和氰酸铵和氰酸铵NH4CNO，无机物，无机物互为同分异构体。互为同分异构体。考点考点2常见有机化合物的系统命名法常见有机化合物的系统命名法1烷烃的命名烷烃的命名(1)最长、最多定主链最长、最多定主链当当有有几几个个相相同同长长度度的的不不同同碳碳链链时时，选选择择含含支支链链最最多多的的一一个个作作为为主链。如主链。如含含6个个碳碳原原子子的的链链有有A、B两两条条，因因A有有三三个个支支链链，含含支支链链最最多多,故应选故应选A为主链。为主链。(2)编号位要遵循编号位要遵循“近近”、“简简”、“小小”原则原则原则原则解释解释首先要考虑首先要考虑“近近”以离支链较近的主链一端为起点编号以离支链较近的主链一端为起点编号同同“近近”考考虑虑“简简”有两个不同的支链，且分别处于距主链有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号端开始编号同同“近近”、同同“简简”，考虑考虑“小小”若有两个相同的支链，且分别处于距主若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得到两链，从主链的两个方向编号，可得到两种不同的编号系列，两系列中各位次和种不同的编号系列，两系列中各位次和最小者即为正确的编号最小者即为正确的编号(3)写名称写名称按主链的碳原子数称为相应的某烷。按主链的碳原子数称为相应的某烷。在某烷前写出支链的位次和名称。在某烷前写出支链的位次和名称。原原则则是是先先简简后后繁繁，相相同同合合并并，位位号号指指明明;阿阿拉拉伯伯数数字字用用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字之间用相隔，汉字与阿拉伯数字之间用“”连接。连接。如如(2)中中有有机机物物分分别别命命名名为为3,4二二甲甲基基6乙乙基基辛辛烷烷、2,3,5三三甲甲基己烷。基己烷。2烯烃和炔烃的命名烯烃和炔烃的命名2确定有机化合物分子式的规律确定有机化合物分子式的规律(1)最简式规律最简式规律(2)常见相对分子质量相同的有机物常见相对分子质量相同的有机物同分异构体相对分子质量相同。同分异构体相对分子质量相同。含含有有n个个碳碳原原子子的的醇醇与与含含(n1)个个碳碳原原子子的的同同类类型型羧羧酸酸和和酯酯相对分子质量相同，均为相对分子质量相同，均为14n18。含含有有n个个碳碳原原子子的的烷烷烃烃与与含含(n1)个个碳碳原原子子的的饱饱和和一一元元醛醛(或或酮酮)相对分子质量相同，均为相对分子质量相同，均为14n2。最简式最简式对应物质对应物质CH乙炔和苯乙炔和苯CH2烯烃和环烷烃烯烃和环烷烃CH2O甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖其他常见的相对分子质量相同的有机物和无机物。其他常见的相对分子质量相同的有机物和无机物。相对分子质量相对分子质量对应物质对应物质28C2H4、N2、CO30C2H6、NO、HCHO44C3H8、CH3CHO、CO2、N2O46C2H5OH、HCOOH、NO23有机化合物结构的确定有机化合物结构的确定(1)红外光谱红外光谱根根据据红红外外光光谱谱图图谱谱可可以以确确定定有有机机物物中中含含有有何何种种化化学学键键或或官官能能团团，从而确定有机物结构。从而确定有机物结构。(2)核磁共振氢谱核磁共振氢谱根根据据核核磁磁共共振振氢氢谱谱中中峰峰的的个个数数和和面面积积可可以以确确定定不不同同化化学学环环境境下下氢原子的种数及个数比，从而确定有机物结构。氢原子的种数及个数比，从而确定有机物结构。(3)有机物的性质有机物的性质根根据据有有机机物物的的性性质质推推测测有有机机物物中中含含有有的的官官能能团团，从从而而确确定定有有机机物结构。常见官能团的检验方法如下：物结构。常见官能团的检验方法如下：官能团种类官能团种类试剂试剂判断依据判断依据碳碳双键或碳碳双键或碳碳叁键碳碳叁键溴的四氯化碳溶液溴的四氯化碳溶液橙色退去橙色退去酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液紫色退去紫色退去卤素原子卤素原子氢氧化钠溶液、硝酸氢氧化钠溶液、硝酸银溶液、稀硝酸银溶液、稀硝酸有沉淀产生有沉淀产生酚羟基酚羟基三氯化铁溶液三氯化铁溶液显紫色显紫色溴水溴水有白色沉淀产生有白色沉淀产生醛基醛基银氨溶液银氨溶液有银镜产生有银镜产生新制氢氧化铜新制氢氧化铜有红色沉淀产生有红色沉淀产生羧基羧基碳酸钠溶液碳酸钠溶液有二氧化碳气体有二氧化碳气体产生产生碳酸氢钠溶液碳酸氢钠溶液石蕊试液石蕊试液溶液变红色溶液变红色特别提醒：特别提醒：( (1) )某些有机化合物，由于其组成较特殊，其实验式某些有机化合物，由于其组成较特殊，其实验式就是其分子式，不用再借助于有机化合物的相对分子质量求分就是其分子式，不用再借助于有机化合物的相对分子质量求分子式。如子式。如CH4、C2H6、C3H8、CH4O、C2H6O、C3H8O等。等。( (2) )最简式相同的有机物，无论多少种，无论以何种比例混合，最简式相同的有机物，无论多少种，无论以何种比例混合，混合物中元素质量比例不变。混合物中元素质量比例不变。( (3) )用结构简式表示有机物结构时，可省略碳碳单键、碳氢键，用结构简式表示有机物结构时，可省略碳碳单键、碳氢键，不能省略官能团。如乙烯结构简式应写成不能省略官能团。如乙烯结构简式应写成CH2=CH2而不能写而不能写成成CH2CH2。( (4) )已知分子式确定结构式时，注意根据组成规律估计可能的种已知分子式确定结构式时，注意根据组成规律估计可能的种类，缩小推断范围。类，缩小推断范围。,( (5) )确定有机物的结构时，不仅要注意有机确定有机物的结构时，不仅要注意有机物中含有什么官能团，还要注意根据信息确定官能团的位置。物中含有什么官能团，还要注意根据信息确定官能团的位置。5某某气气态态化化合合物物X含含C、H、O三三种种元元素素，现现已已知知下下列列条条件件：X 中中C的的质质量量分分数数；X中中H的的质质量量分分数数；X在在标标准准状状况况下下的的体体积积；X对对氢氢气气的的相相对对密密度度；X的的质质量量，欲欲确确定定X的的分分子子式，所需的最少条件是式，所需的最少条件是()A BC D解解析析：选选A。由由可可确确定定该该气气态态化化合合物物的的最最简简式式，若若要要确确定定X的的分分子子式式，还还需需要要知知道道X的的相相对对分分子子质质量量，即即需需要要知知道道X对对H2的相对密度。的相对密度。学科规律学科规律 方法提升方法提升例例A可用酸性可用酸性KMnO4溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成B香兰素、阿魏酸均可与香兰素、阿魏酸均可与Na2CO3、NaOH溶液反应溶液反应C通通常常条条件件下下，香香兰兰素素、阿阿魏魏酸酸都都能能发发生生取取代代、加加成成、消消去反应去反应D与与香香兰兰素素互互为为同同分分异异构构体体，分分子子中中有有4种种不不同同化化学学环环境境的的氢，且能发生银镜反应的酚类化合物共有氢，且能发生银镜反应的酚类化合物共有2种种【答案答案】BD【解解题题感感悟悟】有有机机物物含含有有的的官官能能团团的的种种类类决决定定了了有有机机物物可可以以发发生生的的化化学学反反应应类类型型，因因此此牢牢固固掌掌握握常常见见官官能能团团的的性性质质可可以以顺顺利利地地解解决决有有机机物物的的鉴鉴别别、限限制制条条件件下下同同分分异异构构体体的的书书写写等问题。等问题。跟踪训练跟踪训练答案：答案：9真题集训真题集训 把脉高考把脉高考解解析析：选选A。分分子子中中含含有有碳碳碳碳双双键键、羟羟基基、羰羰基基、羧羧基基，不含有苯环和酯基，不含有苯环和酯基，B、C、D错误。错误。题组题组2同分异构体的判断同分异构体的判断2(2012高高考考新新课课标标全全国国卷卷)分分子子式式为为C5H12O且且可可与与金金属属钠钠反反应放出应放出H2的有机化合物有的有机化合物有(不考虑立体异构不考虑立体异构)()A5种种B6种种C7种种 D8种种解解析析：选选D。可可先先写写出出C5H12的的同同分分异异构构体体，有有正正戊戊烷烷、新新戊戊烷烷、异异戊戊烷烷3种种，再再用用OH分分别别取取代代上上述述3种种烷烷烃烃分分子子中中的的1个个H原子，分别可得到原子，分别可得到3种、种、1种、种、4种醇，故共种醇，故共8种。种。3(2012高高考考海海南南卷卷)分分子子式式为为C10H14的的单单取取代代芳芳烃烃，其其可可能的结构有能的结构有()A2种种 B3种种C4种种 D5种种题组题组3有机化合物分子式、结构式的确定有机化合物分子式、结构式的确定4(2011高高考考海海南南卷卷节节选选)下下列列化化合合物物中中，核核磁磁共共振振氢氢谱谱只只出出现两组峰且峰面积之比为现两组峰且峰面积之比为32的是的是(双选双选)()解解析析：选选BD。各各选选项项有有机机物物分分子子中中不不同同化化学学环环境境的的氢氢原原子子种种数、核磁共振氢谱中峰个数及峰面积之比如下表：数、核磁共振氢谱中峰个数及峰面积之比如下表：选项选项不同化学环境不同化学环境的氢原子种数的氢原子种数核磁共振氢核磁共振氢谱中峰个数谱中峰个数峰的面积峰的面积之比之比A3种种3个个322B2种种2个个32C2种种2个个31D2种种2个个32答案：答案：