第三节第三节来自石油和煤的两种基本化工原料来自石油和煤的两种基本化工原料25 七月七月 2024三、乙炔 电石气实际上就是乙炔，我国古时对此曾有电石气实际上就是乙炔，我国古时对此曾有电石气实际上就是乙炔，我国古时对此曾有电石气实际上就是乙炔，我国古时对此曾有“ “器器器器中放石几块，滴水则产气，中放石几块，滴水则产气，中放石几块，滴水则产气，中放石几块，滴水则产气，点之则燃点之则燃点之则燃点之则燃” ”的记载。的记载。的记载。的记载。25 七月七月 2024三、乙炔1、乙炔的、乙炔的组组成与成与结结构构（1）、分子式：）、分子式： （2）、）、结结构式：构式：（3）、）、结结构构简简式式:（4）、空）、空间间构型构型:4个原子在一条直个原子在一条直线线上，上，键键角角180，直，直线线型分子型分子CHCH 官能团官能团 180180电电子式：子式：H C C H C2H2CHCH 或或 HCCH三、乙炔该烃从分子组成上与乙烷、乙烯有何差异？分子空间构型该烃从分子组成上与乙烷、乙烯有何差异？分子空间构型又有何不同？又有何不同？分 子 式乙烷 C2H6乙烯 C2H4乙炔 C2H2碳碳键型碳碳键型CC单键单键C=C双键 CC叁键叁键键 角10928 120180键长(10-10m)1.541.331.20键能(kJ/mol)348615812炔烃的炔烃的 键的旋转受限键的旋转受限1键长键长不是不是CC单键单键的的1/3而比而比1/3要大，也不是要大，也不是C=C双双键键的的2/3而比而比2/3要要大，决定了大，决定了CC是不同于是不同于CC单键单键和和C=C双双键键的一种特殊的化学的一种特殊的化学键键； 2键键能不是能不是CC单键单键的的3倍，比倍，比3倍倍值值小，也不是小，也不是CC单键单键和和C=C双双键键的的简单简单加和，比其加和加和，比其加和值值也要小也要小 。三、乙炔2 2、乙炔的性质、乙炔的性质（1 1）、物理性质）、物理性质无色、无味的气体；无色、无味的气体；微溶于水；微溶于水；密度略小于空气密度略小于空气（标况（标况1.16g/L）如何收集乙炔？三、乙炔2 2、乙炔的性质、乙炔的性质（2 2）、化学性质）、化学性质 . . 氧化反氧化反氧化反氧化反应应应应 a.燃燃燃燃烧烧烧烧反反反反应应应应2C2C2HH2 + 5O + 5O2 4CO4CO2 + 2H + 2H2OO点燃点燃现现象：象：为为什么什么？验纯验纯明亮的火焰，冒明亮的火焰，冒浓浓烟烟氧炔焰氧炔焰：乙炔燃烧放出大量的热，在：乙炔燃烧放出大量的热，在O2中燃烧，产生的氧中燃烧，产生的氧炔焰温度高达炔焰温度高达3000以上以上，可用于，可用于切割、焊接金属切割、焊接金属。焊焊 枪枪鉴别鉴别乙乙烯烯和乙炔和乙炔三、乙炔（2）、化学性）、化学性质质 、氧化反、氧化反应应b、与高与高锰锰酸酸钾钾溶液反溶液反应应现象：现象：紫红色褪去紫红色褪去CO2 +H2O三、乙炔（2 2）、化学性质）、化学性质 、加成反应、加成反应a.a.与溴水与溴水CH CH + Br Br | |HCCH | | Br BrBr2HC = CH | | Br Br+ Br2HC = CH | | Br Br1, 2二溴乙烯二溴乙烯1, 1, 2, 2四溴乙烷四溴乙烷三、乙炔+ H2CH2= CH2 CH CH催化催化剂剂CH2= CH2CH3 -CH3 催化剂催化剂+ H2+ HClCH2= CHCl CH CH催化催化剂剂c.与与HCl加成加成（2 2）、化学性质）、化学性质乙醛乙醛b.与与H2加成加成+ H2OCH3CHO CH CH催化催化剂剂d.与与H2O加成加成 、加成反应、加成反应乙炔聚合与烯烃不同，一般不聚合成高聚物。在不同条件下，它可二聚、三聚、四聚。三、乙炔（2 2）、化学性质）、化学性质 、加聚反应、加聚反应乙烯基乙炔1Z,3Z,5Z,7Z-环辛四烯2 2、乙烯的性质、乙烯的性质（2 2）、化学性质）、化学性质 、加成反应、加成反应CH2=CH2 +催化剂催化剂CH2=CH2 CH3CH2CH=CH2CH3CH=CH2催化剂催化剂 CH3 |CH3CH=CHCHCH3CH2=CCHCH3 | | CH3 CH3二、烯烃新课程练习选修新课程练习选修5 5 P58 T16 P58 T16三、乙炔（2 2）、化学性质）、化学性质 、加聚反应、加聚反应n CH2=CH | Cl催化剂催化剂 CH2CH n | Cln CH CH催化剂催化剂 CH=CH n导电塑料导电塑料三、乙炔美国物理学家美国物理学家美国物理学家美国物理学家Heeger Heeger 美国化学家美国化学家美国化学家美国化学家MacDiarmid MacDiarmid 日本化学家日本化学家日本化学家日本化学家Shirakawa Shirakawa 三、乙炔3 3、乙炔的用途、乙炔的用途（1 1）、乙炔燃烧时产生的氧炔焰可用来乙炔燃烧时产生的氧炔焰可用来切割或焊接切割或焊接金属。金属。（2 2）、乙炔是一种重要的基本有机原料，可以用来制备乙炔是一种重要的基本有机原料，可以用来制备氯乙烯、氯乙烯、 聚氯乙烯和乙醛聚氯乙烯和乙醛等。等。+ HClCH2= CHCl CH CH催化催化剂剂n CH2=CH | Cl催化剂催化剂 CH2CH n | Cl（3 3）、导电塑料导电塑料聚乙炔聚乙炔n CH CH催化剂催化剂 CH2=CH n三、乙炔4 4、乙炔的制备、乙炔的制备（1 1）、药品：）、药品：碳化钙（碳化钙（CaC2、俗名：电石）、水、俗名：电石）、水CaC2+2HOH C2H2+Ca(OH)2 （2 2）、实验原理：）、实验原理：取用电石时，不能用手拿而要用镊子取取用电石时，不能用手拿而要用镊子取为使反应缓和进行以获得平稳的乙炔气流，可用为使反应缓和进行以获得平稳的乙炔气流，可用应选用什么样的配套装置来控制水量？应选用什么样的配套装置来控制水量？饱和食盐水，饱和食盐水，乙醇水溶液乙醇水溶液 分液漏斗分液漏斗 MgC2 、Al4C3晶体晶体结结构与构与电电石成分相似，分石成分相似，分别别写出其与水反写出其与水反应应的化学方程式的化学方程式三、乙炔4 4、乙炔的制备、乙炔的制备（3 3）、实验装置）、实验装置固固+液液 气气(与制与制H2、CO2、NO2的装置相同的装置相同)气体发生装置：气体发生装置： 平底烧瓶（锥形瓶或广口瓶）平底烧瓶（锥形瓶或广口瓶） 分液漏斗分液漏斗（1 1）、为什么不用启普发生器制取乙炔）、为什么不用启普发生器制取乙炔a.碳化碳化钙钙与水反与水反应剧应剧烈，启普烈，启普发发生器不易控制反生器不易控制反应应；b.反反应应放出的放出的热热量量较较多，容易使启普多，容易使启普发发生器炸裂生器炸裂。c.反反应应生成的生成的Ca(OH)2呈呈糊状糊状，易，易进进入入发发生器底部，或堵住球型漏斗生器底部，或堵住球型漏斗和底部容器和底部容器间间的空隙，失去的空隙，失去“随开随停随开随停”的作用。的作用。三、乙炔三、乙炔4 4、乙炔的制备、乙炔的制备（3 3）、实验装置）、实验装置气体净化装置气体净化装置CuSO4溶液溶液（除去（除去H2S、PH3等气体）等气体）浓硫酸（除水）。浓硫酸（除水）。气体收集装置气体收集装置尾气处理装置尾气处理装置点燃点燃排水法排水法磷化氢不足：4CuSO4+ PH3+4H2O = 4Cu+H3PO4+4H2SO4磷化氢过量：24CuSO4+11PH3+12H2O = 8Cu3P+3H3PO4+24H2SO44 4、乙炔的制备、乙炔的制备（2 2）、该实验进行一段时间后，饱和食盐水滴下速度显著减）、该实验进行一段时间后，饱和食盐水滴下速度显著减小，试分析原因。如何改进？小，试分析原因。如何改进？三、乙炔复习分子式分子式C2H6C2H4C2H2含含C分数分数键键角角构型构型结结构特点构特点化学性化学性质质主要反主要反应应燃燃烧烧鉴别鉴别85.7%92.2%80%10928120180正四面体正四面体(甲烷甲烷)平面型平面型直线型直线型含含C C (单键单键)碳碳化合价饱和化合价饱和含含CC (双键双键)碳化碳化合价未饱和合价未饱和含含C C (叁键叁键)碳化碳化合价未饱和合价未饱和稳定稳定活泼活泼较活泼较活泼取代取代 、 氧化氧化（燃烧）（燃烧）加成加成 、加聚、加聚、 氧化氧化（燃烧（燃烧 、强氧化剂）、强氧化剂）加成、加聚、氧化加成、加聚、氧化（燃烧（燃烧 、强氧化剂）、强氧化剂）火焰不明亮火焰不明亮火焰较明亮，带黑烟火焰较明亮，带黑烟火焰明亮，带浓烟火焰明亮，带浓烟溴水、溴水、KMnO4四、炔烃1 1、概念、概念分子中含有一个碳碳叁键（分子中含有一个碳碳叁键（-C C-）的不饱和链烃。）的不饱和链烃。2 2、炔烃的表示方法、炔烃的表示方法（1）通式）通式：CnH2n-2(n2)（2 2）官能团）官能团：符合这个通式的不一定是炔烃符合这个通式的不一定是炔烃（与二烯烃相同）（与二烯烃相同）3 3、结构：、结构：叁键碳原子及其上的所有原子在同一直线上叁键碳原子及其上的所有原子在同一直线上变变式式、该分子结构中至少可以有该分子结构中至少可以有_个原子在同一个平面？最多个原子在同一个平面？最多可以有可以有_个原子在同一个平面？个原子在同一个平面？四、炔烃1、描述、描述CH3CHCHCCCF3分子分子结结构的下列叙述中，正确构的下列叙述中，正确的是（的是（ ） A、6个碳原子有可能都在一条直个碳原子有可能都在一条直线线上上B、6个碳原子不可能在一条直个碳原子不可能在一条直线线上上C、6个碳原子有可能都在同一平面上个碳原子有可能都在同一平面上D、6个碳原子不可能都在同一平面上个碳原子不可能都在同一平面上810B2、CH3CHCHCHC H2分子分子结结构中，构中，至少可以有至少可以有_个个原子在同一个平面？最多可以有原子在同一个平面？最多可以有_个原子在同一个平面？个原子在同一个平面？611四、炔烃4 4、炔烃的性质、炔烃的性质（1 1）、物理性质）、物理性质.随碳原子数的增加，熔沸点逐渐升高，相对密度逐渐随碳原子数的增加，熔沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大增大.碳原子数目相同时，支链越多，沸点越低。碳原子数目相同时，支链越多，沸点越低。密度小于水，难溶于水，易溶于有机溶剂。密度小于水，难溶于水，易溶于有机溶剂。四、炔烃4 4、炔烃的性质、炔烃的性质（2 2）、化学性质）、化学性质 . . 氧化反氧化反氧化反氧化反应应应应a.燃燃燃燃烧烧烧烧反反反反应应应应b b .能使酸性能使酸性 KMnO4溶液褪色溶液褪色CnH2n-2 + (3n-1)2 O2 nCO2 + (n-1)H2O点燃点燃+四、炔烃4 4、炔烃的性质、炔烃的性质（2 2）、化学性质）、化学性质 . . 加成反应加成反应 烯烃烯烃与与X2， H2 ，HX， H2O等等发发生加成反生加成反应应RCCH+ Br2RC=CH | | Br Br Br Br | | RCCH | | Br BrRC = CH | | Br Br+ Br2四、炔烃4 4、炔烃的性质、炔烃的性质（2 2）、化学性质）、化学性质 . . 加成反应加成反应 烯烃烯烃与与X2， H2 ，HX， H2O等等发发生加成反生加成反应应烯醇式烯醇式酮式酮式马氏加成四、炔烃1、含一、含一叁键叁键的炔的炔烃烃，氢氢化后的化后的产产物物结结构构简简式式为为 此炔此炔烃烃可能有的可能有的结结构有（构有（ ） A1种种 B2种种 C3种种 D4种种B四、炔烃2、某气态烃、某气态烃0.5mol能与能与1mol HCl 完全加成，加成后产物分子完全加成，加成后产物分子上的氢原子又可被上的氢原子又可被3mol Cl2 取代，则此气态烃可能是（取代，则此气态烃可能是（ ） A、C H CH B、CH2=CH2 C、 CH C CH3 D、 CH2=CCH3 | CH3C四、炔烃n RC CH催化剂催化剂 C=CH n | R4 4、炔烃的性质、炔烃的性质（2 2）、化学性质）、化学性质 . . 加聚反应加聚反应 四、炔烃5 5、炔烃的同分异构现象、炔烃的同分异构现象构造异构构造异构官能团异构官能团异构碳链异构碳链异构官能团（叁键）位置异构官能团（叁键）位置异构顺反异构顺反异构（与烯烃的异构体书写原则相似）（与烯烃的异构体书写原则相似）写出下面物写出下面物质质的同分异构体：的同分异构体：C5H10C5H8(1). (1). 普通命名法：普通命名法： 基本原则同烷烃一样。只要把名称中的基本原则同烷烃一样。只要把名称中的“烷烷”改为改为“炔炔”即可。即可。(2). (2). 系统命名法：同烯烃类似。系统命名法：同烯烃类似。 选主链：选含有选主链：选含有叁键叁键的碳链作为主链；的碳链作为主链； 编号：从距离编号：从距离叁键最近叁键最近的一端开始编号；的一端开始编号； 书写：把书写：把叁键叁键中碳原子位号较小的编号写在名称中碳原子位号较小的编号写在名称“炔炔”的前面。的前面。一般格式：一般格式：取代基的位置号取代基的位置号- -取代基名称取代基名称- -官能团位置号官能团位置号- -母体名称母体名称四、炔烃6 6、炔烃的命名、炔烃的命名四、炔烃CH3C CCHCH3 | CH2CH34-甲基甲基-2-己炔己炔CH CCHCHCH3 | | CH3 C2H53，4-二甲基二甲基-1-己炔己炔CH3CH2CHCHCH2CH3 | | CH3 C | CH4-甲基甲基-3-乙基乙基-1-己炔己炔一般格式：一般格式：取代基的位置号取代基的位置号- -取代基名称取代基名称- -官能团位置号官能团位置号- -母体名称母体名称