【鲁科版】化学选修五：专题（2）阶段复习课主题一主题一 官能团与有机化学反应类型官能团与有机化学反应类型【主题训练主题训练】(2013(2013重庆高考重庆高考) )有机物有机物X X和和Y Y可作为可作为“分子伞分子伞”给药载体的伞面和中心支撑架给药载体的伞面和中心支撑架( (未表示出原子或原子团的空间未表示出原子或原子团的空间排列排列) )。 【解析解析】选选B B。X X分子中有三个能发生消去反应的羟基，因而最分子中有三个能发生消去反应的羟基，因而最多能生成多能生成3 mol3 mol水；水；Y Y分子中有分子中有3 3个氨基，因此最多能够消耗个氨基，因此最多能够消耗3 mol X3 mol X；X X与溴化氢发生的反应为取代反应，在此过程中分子与溴化氢发生的反应为取代反应，在此过程中分子中的羟基变成溴原子，所以生成物的分子式为中的羟基变成溴原子，所以生成物的分子式为C C2424H H3737O O2 2BrBr3 3；Y Y分分子中的子中的NHNH键的极性较强，故键的极性较强，故Y Y的极性较强。的极性较强。【名师点拨名师点拨】有机物与反应类型的关系有机物与反应类型的关系 有机反应类型有机反应类型物质类别或官能团物质类别或官能团取代反应取代反应烷烃、芳香烃、卤代烃、醇、羧酸、酯、苯酚烷烃、芳香烃、卤代烃、醇、羧酸、酯、苯酚加成反应加成反应加聚反应加聚反应碳碳双键、叁键、碳碳双键、叁键、CHOCHO中的双键中的双键( (加成反应加成反应) )缩聚反应缩聚反应COOHCOOH和和OHOH、COOHCOOH和和NHNH2 2、酚和醛、酚和醛消去反应消去反应卤代烃、醇卤代烃、醇水解反应水解反应卤代烃、酯卤代烃、酯氧化反应氧化反应醇醇( (脱氢脱氢) )、醛、醛( (加氧加氧) )、碳碳双键、叁键、苯酚、碳碳双键、叁键、苯酚、苯的同系物苯的同系物还原反应还原反应醛醛( (加氢加氢) )、烯烃和炔烃与氢气、烯烃和炔烃与氢气酯化反应酯化反应COOHCOOH或或OHOH主题二主题二 烃的衍生物及相互转化烃的衍生物及相互转化 【主题训练主题训练】(2014(2014清远高二检测清远高二检测) )从樟科植物枝叶提取的精从樟科植物枝叶提取的精油中含有甲、乙两种成分：油中含有甲、乙两种成分：(1)(1)甲和乙中含氧官能甲和乙中含氧官能团的名称分的名称分别为_和和_。请写出甲的一种能同写出甲的一种能同时满足下列足下列3 3个条件的同分异构体的个条件的同分异构体的结构构简式式_。a.a.苯苯环上有两个不同的取代基上有两个不同的取代基b.b.能与能与BrBr2 2的的CClCCl4 4溶液溶液发生加成反生加成反应c.c.遇遇FeClFeCl3 3溶液呈溶液呈现紫色紫色(2)(2)由甲转化为乙的过程为由甲转化为乙的过程为( (已略去无关产物已略去无关产物) )反应反应的反应类型为的反应类型为_，Y Y的结构简式为的结构简式为_。(3)1 mol(3)1 mol乙最多可与乙最多可与_mol H_mol H2 2发生加成反应。发生加成反应。(4)(4)写出乙与新制写出乙与新制Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液反应的化学方程式：悬浊液反应的化学方程式：_。【解析解析】(1)(1)通过甲和乙的结构简式知，甲和乙中含氧官能通过甲和乙的结构简式知，甲和乙中含氧官能团的名称分别为醇羟基和醛基；团的名称分别为醇羟基和醛基；a.a.苯环上有两个不同的取代苯环上有两个不同的取代基，说明苯环上含有两个取代基且取代基不同；基，说明苯环上含有两个取代基且取代基不同；b.b.能与能与BrBr2 2的的CClCCl4 4溶液发生加成反应，说明含有碳碳双键；溶液发生加成反应，说明含有碳碳双键；c.c.遇遇FeClFeCl3 3溶液呈溶液呈现紫色说明含有酚羟基，则其同分异构体有现紫色说明含有酚羟基，则其同分异构体有 等；等；(2)(2)甲和氯化氢发生加成反应生成甲和氯化氢发生加成反应生成 中羟基被氧气氧化生成含有醛基的中羟基被氧气氧化生成含有醛基的Y Y，Y Y的结构简式为的结构简式为 Y Y发生消去反应生成乙；发生消去反应生成乙；(3)(3)能和氢气发生加成反应的有苯环、醛基和碳碳双键，所以能和氢气发生加成反应的有苯环、醛基和碳碳双键，所以1 mol1 mol乙最多可与乙最多可与5 mol H5 mol H2 2发生加成反应；发生加成反应；(4)(4)乙与新制乙与新制Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液反应的化学方程式为悬浊液反应的化学方程式为答案：答案：(1)(1)羟基醛基羟基醛基【名师点拨名师点拨】典型有机物之间的衍变关系典型有机物之间的衍变关系1.1.物质类别之间的转化：物质类别之间的转化：2.2.醇、醛、羧酸、酯转化关系的延伸：醇、醛、羧酸、酯转化关系的延伸：主题三主题三 有机物的分离、提纯与检验有机物的分离、提纯与检验【主题训练主题训练】1.(20131.(2013北京高考北京高考) )用下图所示装置检验乙烯时用下图所示装置检验乙烯时不需要除杂的是不需要除杂的是( () ) 乙乙烯的制的制备试剂X X试剂Y YA A CHCH3 3CHCH2 2BrBr与与NaOHNaOH乙醇溶液共乙醇溶液共热H H2 2O OKMnOKMnO4 4酸性溶液酸性溶液B B CHCH3 3CHCH2 2BrBr与与NaOHNaOH乙醇溶液共乙醇溶液共热H H2 2O O溴的溴的CClCCl4 4溶液溶液C CC C2 2H H5 5OHOH与与浓硫酸加硫酸加热至至170170NaOHNaOH溶液溶液KMnOKMnO4 4酸性溶液酸性溶液D DC C2 2H H5 5OHOH与与浓硫酸加硫酸加热至至170170NaOHNaOH溶液溶液溴的溴的CClCCl4 4溶液溶液【解析解析】选选B B。A A、B B选项乙烯中的杂质为乙醇，乙醇可使酸性选项乙烯中的杂质为乙醇，乙醇可使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色，故必须用水除去。乙醇不能使溴的溶液褪色，故必须用水除去。乙醇不能使溴的CClCCl4 4溶液褪溶液褪色，故不需除去。色，故不需除去。C C、D D选项乙烯中杂质为乙醇、选项乙烯中杂质为乙醇、SOSO2 2和和COCO2 2。其。其中乙醇、中乙醇、SOSO2 2均可使酸性均可使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色，故用氢氧化钠溶液除溶液褪色，故用氢氧化钠溶液除去；尽管乙醇不能使溴的去；尽管乙醇不能使溴的CClCCl4 4溶液褪色，但溶液褪色，但SOSO2 2在有在有H H2 2O(g)O(g)存在存在的情况下能使溴的的情况下能使溴的CClCCl4 4溶液褪色，故用氢氧化钠溶液除去。故溶液褪色，故用氢氧化钠溶液除去。故A A、C C、D D错误，错误，B B正确。正确。2.(20142.(2014佛山高二检测佛山高二检测) )提纯下列物质提纯下列物质( (括号内的物质是杂质括号内的物质是杂质) )，所选用的除杂试剂和分离方法都正确的是，所选用的除杂试剂和分离方法都正确的是( () )被提被提纯的物的物质除除杂试剂分离方法分离方法A A乙酸乙乙酸乙酯( (乙酸乙酸) )CClCCl4 4萃取、分液萃取、分液B B乙乙烷( (乙乙烯) )酸性酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液洗气洗气C C溴苯溴苯( (溴溴) )氢氧化氧化钠溶液溶液分液分液D D苯苯( (苯酚苯酚) )浓溴水溴水过滤【解析解析】选选C C。A A项除杂试剂应是饱和碳酸钠溶液，错误；项除杂试剂应是饱和碳酸钠溶液，错误；B B项项除杂试剂应是溴水，错误；除杂试剂应是溴水，错误；D D项除杂试剂应是氢氧化钠溶液，项除杂试剂应是氢氧化钠溶液，错误。错误。【名师点拨名师点拨】常见有机物的检验方法常见有机物的检验方法 物质物质试剂与方法试剂与方法现象与结论现象与结论饱和烃与饱和烃与不饱和烃不饱和烃加入溴水或酸性加入溴水或酸性KMnOKMnO4 4溶溶液液褪色的是不饱和烃褪色的是不饱和烃苯与苯的苯与苯的同系物同系物加酸性加酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液褪色的是苯的同系物褪色的是苯的同系物( (与与苯环直接相连的碳上有苯环直接相连的碳上有氢原子氢原子) )醛基检验醛基检验加银氨溶液加热；加新加银氨溶液加热；加新制制Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液悬浊液( (煮沸煮沸) )有银镜生成；煮沸后有有银镜生成；煮沸后有红色沉淀生成红色沉淀生成醇醇加入活泼金属钠加入活泼金属钠有气体放出有气体放出羧酸羧酸加紫色石蕊试液；加加紫色石蕊试液；加NaNa2 2COCO3 3溶液溶液显红色；有气体逸出显红色；有气体逸出物质物质试剂与方法试剂与方法现象与结论现象与结论酯酯闻气味；加稀闻气味；加稀NaOHNaOH溶液溶液水果香味水果香味( (低级酯低级酯) )；检验水；检验水解产物解产物酚类酚类加加FeClFeCl3 3溶液；加溴水溶液；加溴水显紫色；白色沉淀显紫色；白色沉淀淀粉淀粉加碘水加碘水显蓝色显蓝色蛋白质蛋白质加浓硝酸微热；灼烧加浓硝酸微热；灼烧显黄色；烧焦羽毛气味显黄色；烧焦羽毛气味【知识备选知识备选】常见的有机物分离方法常见的有机物分离方法根据有机物的水溶性、互溶性以及酸碱性等，可选择不同的分根据有机物的水溶性、互溶性以及酸碱性等，可选择不同的分离方法，达到分离和提纯的目的。在进行分离操作时，通常根离方法，达到分离和提纯的目的。在进行分离操作时，通常根据有机物的沸点不同进行蒸馏或分馏；根据物质的溶解性不同，据有机物的沸点不同进行蒸馏或分馏；根据物质的溶解性不同，采用萃取、结晶或过滤的方法；有时，也可采用水洗法、酸洗采用萃取、结晶或过滤的方法；有时，也可采用水洗法、酸洗法或碱洗法来进行提纯操作。常见的分离方法如下：法或碱洗法来进行提纯操作。常见的分离方法如下：混合物混合物( (括号内括号内为杂质) )试剂分离方法分离方法主要主要仪器器苯苯( (苯甲酸苯甲酸) )NaOHNaOH溶液溶液分液分液分液漏斗分液漏斗苯苯( (苯酚苯酚) )NaOHNaOH溶液溶液分液分液分液漏斗分液漏斗乙酸乙乙酸乙酯( (乙酸乙酸) )饱和和NaNa2 2COCO3 3溶液溶液分液分液分液漏斗分液漏斗溴苯溴苯( (溴溴) )NaOHNaOH溶液溶液分液分液分液漏斗分液漏斗硝基苯硝基苯( (混酸混酸) )H H2 2O O、NaOHNaOH溶液溶液分液分液分液漏斗分液漏斗苯苯( (乙苯乙苯) )酸性酸性KMnOKMnO4 4溶液、溶液、NaOHNaOH分液分液分液漏斗分液漏斗乙醇乙醇( (水水) )CaOCaO蒸蒸馏蒸蒸馏烧瓶、瓶、冷凝管冷凝管混合物混合物( (括号内括号内为杂质) )试剂分离方法分离方法主要主要仪器器乙乙醛( (乙酸乙酸) )NaOHNaOH溶液溶液蒸蒸馏蒸蒸馏烧瓶、瓶、冷凝管冷凝管乙酸乙乙酸乙酯( (少量水少量水) )MgSOMgSO4 4或或NaNa2 2SOSO4 4过滤漏斗、漏斗、烧杯杯苯酚苯酚( (苯甲酸苯甲酸) )NaHCONaHCO3 3溶液溶液分液分液分液漏斗、分液漏斗、烧杯杯肥皂肥皂( (甘油甘油) )NaClNaCl盐析析漏斗、漏斗、烧杯杯淀粉淀粉( (纯碱碱) )H H2 2O O渗析渗析半透膜、半透膜、烧杯杯乙乙烷( (乙乙烯) )溴水溴水洗气洗气洗气瓶洗气瓶