有人说我笨，其实并不笨，有人说我笨，其实并不笨，脱去竹笠换草帽，化工生产逞英雄。脱去竹笠换草帽，化工生产逞英雄。苯苯苯的发现史： 19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种油状液体产生了浓厚的兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了一种无色油状液体一、苯的物理性质和用途一、苯的物理性质和用途1、物理性质、物理性质无色有特殊气味的无色有特殊气味的有毒有毒液体，不溶于水，液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小，熔、沸点低，易溶于有机溶剂，密度比水小，熔、沸点低，易挥发（熔点易挥发（熔点5.5，沸点，沸点80.1）。）。2、用途、用途重要的化工原料，也常作有机溶剂重要的化工原料，也常作有机溶剂。萃取是利用溶质在不同溶剂里的溶解度不同，用萃取是利用溶质在不同溶剂里的溶解度不同，用一种溶剂把溶质从另一种溶剂中提取出来的操作。一种溶剂把溶质从另一种溶剂中提取出来的操作。思考思考法国化学家日拉尔经过研究确定苯的分子式为法国化学家日拉尔经过研究确定苯的分子式为C6H6，若其为直链结构，请写出其可能的结构。若其为直链结构，请写出其可能的结构。若苯是你所写的结构之一，则它应具有什么化学若苯是你所写的结构之一，则它应具有什么化学性质？可用怎样的实验来证明？性质？可用怎样的实验来证明？小结小结苯不能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色。苯不能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色。往苯中加往苯中加溴水，由于发生萃取而使溴转移到苯溴水，由于发生萃取而使溴转移到苯层，水层变为无色，苯层呈橙色。层，水层变为无色，苯层呈橙色。 凯凯库勒（库勒（1829189618291896）是德国化学家，经）是德国化学家，经典有机化学结构理论的奠基人之一。典有机化学结构理论的奠基人之一。18471847年考年考入吉森大学建筑系，由于听了一代宗师李比希入吉森大学建筑系，由于听了一代宗师李比希的化学讲座，被李比希的魅力所征服，结果成的化学讲座，被李比希的魅力所征服，结果成为化学家，他擅长从建筑学的观点研究化学问为化学家，他擅长从建筑学的观点研究化学问题，被人称为题，被人称为“化学建筑师化学建筑师”。“化学建筑师化学建筑师”凯库勒的主要贡献：凯库勒的主要贡献：1.1.用现代语言把有机化学定义为研究碳用现代语言把有机化学定义为研究碳化合物的化学。化合物的化学。2.2.提出有机化合物中碳的四价理论。提出有机化合物中碳的四价理论。3.3.提出有机物的碳链学说。提出有机物的碳链学说。4.4.提出苯分子环状结构理论。提出苯分子环状结构理论。 凯库勒在凯库勒在18661866年发表的年发表的“关于芳香族关于芳香族化合物的研究化合物的研究”一文中，提出两个假说：一文中，提出两个假说：1.1.苯的苯的6 6个碳原子形成环状闭链，即平面六个碳原子形成环状闭链，即平面六 角闭链。角闭链。2.2.各碳原子之间存在单双键交替形式。各碳原子之间存在单双键交替形式。 假说假说1 1根据事实提出，很快被证实：根据事实提出，很快被证实： 苯的一元溴代物只有一种。苯的一元溴代物只有一种。他的儿子小帕金以实验证实环状结构的假设。他的儿子小帕金以实验证实环状结构的假设。假说假说2 2遇到麻烦。按假说遇到麻烦。按假说2 2推知，苯的邻位二推知，苯的邻位二元取代物应有两种同分异构体：元取代物应有两种同分异构体：X XX XX XX X然而实验结果并没有发现这一情况。然而实验结果并没有发现这一情况。 凯库勒的假说凯库勒的假说2 2暴露出缺陷。暴露出缺陷。19351935年，詹斯用年，詹斯用X X射线衍射法证实苯环呈平面的正六射线衍射法证实苯环呈平面的正六边形。凯库勒的假说边形。凯库勒的假说1 1被确认为是反映客观事实的假被确认为是反映客观事实的假设。设。经修正的凯库勒假说，逐渐被现代化学理论所采用。经修正的凯库勒假说，逐渐被现代化学理论所采用。为了纪念凯库勒，他所提出的苯的结构式被命名为凯为了纪念凯库勒，他所提出的苯的结构式被命名为凯库勒结构式，现仍被使用。库勒结构式，现仍被使用。但苯分子中并没有交替存但苯分子中并没有交替存在的单、双键。在的单、双键。 到达知识高峰的人往往是以到达知识高峰的人往往是以渴望求知为动力，用尽毕生精力渴望求知为动力，用尽毕生精力进行探索的人，而绝不是那些以进行探索的人，而绝不是那些以谋取私利为目的的人。谋取私利为目的的人。 凯库勒凯库勒 （经典有机化学结构理论（经典有机化学结构理论 的奠基的人之一的奠基的人之一）二二. .苯分子的结构苯分子的结构1 1、分子式、分子式 C C6 6H H6 6 最简式最简式 CHCH2、结构式、结构式3、结构简式、结构简式4、分子空间构型、分子空间构型科学研究表明：苯分子里科学研究表明：苯分子里6个个C原子之间的键完全原子之间的键完全相同，碳碳的键长为相同，碳碳的键长为1.41.4x10x10-10-10m m，键角为键角为120,120,是是一种介于单键和双键之间的独特的键一种介于单键和双键之间的独特的键。平面正六边形，键角平面正六边形，键角120，12个原子共面。个原子共面。苯苯分子中的分子中的6个碳原子等效，个碳原子等效，6个氢原子等效。个氢原子等效。苯的球棍模型结构式: 1931年，鲍林苯的比例模型 C-C 1.5410-10mC=C 1.3310-10m芳香族化合物：分子中含有一个或多个苯环芳香族化合物：分子中含有一个或多个苯环的化合物的化合物苯环是芳香族化合物的母体，苯是最简单的芳烃苯环是芳香族化合物的母体，苯是最简单的芳烃芳香烃：分子中含有一个或多个苯环芳香烃：分子中含有一个或多个苯环的烃的烃练习练习能证明苯分子中不存在碳碳单、能证明苯分子中不存在碳碳单、双键交替排布的双键交替排布的 事实是（事实是（ ） A.苯的一溴代物没有同分异构体苯的一溴代物没有同分异构体 B.苯的间位二溴代物只有一种苯的间位二溴代物只有一种 C.苯的对位二溴代物只有一种苯的对位二溴代物只有一种 D.苯的邻位二溴代物只有一种苯的邻位二溴代物只有一种复习检测复习检测请做在作业本上请做在作业本上1、写出苯的分子式、结构式及结构简式。、写出苯的分子式、结构式及结构简式。2、请比较下列化学键、请比较下列化学键烷烃中的烷烃中的CC烯烃烯烃中的中的C=C炔烃中的炔烃中的CC苯环中的碳碳键，苯环中的碳碳键，其键长由长到短的顺序是其键长由长到短的顺序是。3、能说明苯分子中不存在单、双键交替的结构，、能说明苯分子中不存在单、双键交替的结构，而是所有碳碳键完全相同的事实是（而是所有碳碳键完全相同的事实是（）A、邻二甲苯只有一种邻二甲苯只有一种B、甲苯只有一种甲苯只有一种C、苯分子为平面正六边形结构苯分子为平面正六边形结构D、对对二甲苯只有一种二甲苯只有一种三、苯的化学性质三、苯的化学性质易易取代，难加成，难氧化取代，难加成，难氧化1、取代反应、取代反应（1）卤代）卤代溴苯：无色液体，比水重，不溶于水溴苯：无色液体，比水重，不溶于水苯与溴的苯与溴的反应，应注意：反应，应注意：1、本反应中的溴为液溴，非溴水！、本反应中的溴为液溴，非溴水！2、铁粉作催化剂、铁粉作催化剂(实际是实际是FeBr3)，本反应放热。本反应放热。3、烧瓶中伸出的一端、烧瓶中伸出的一端长直导管长直导管的作用是的作用是。导气兼冷凝导气兼冷凝4、导管末端导管末端不可插入锥形瓶液面以下，以防不可插入锥形瓶液面以下，以防倒吸。倒吸。5、锥形瓶中出现的、锥形瓶中出现的白雾白雾是是HBr遇水蒸气形成的，遇水蒸气形成的，如何如何证明证明本反应是取代反应而非加成反应？本反应是取代反应而非加成反应？6、烧瓶中生成的溴苯因溶入溴而呈褐色。、烧瓶中生成的溴苯因溶入溴而呈褐色。如何提纯溴苯？如何提纯溴苯？（2）硝化反应）硝化反应+HONO2浓浓H2SO45560NO2硝化反应：烃分子中的硝化反应：烃分子中的H原子被硝基取代原子被硝基取代 的反应的反应硝基：硝基：NO2（注意与注意与NO2、NO2-区别）区别）硝基苯：苦杏仁味的无色油状液体，不溶硝基苯：苦杏仁味的无色油状液体，不溶于水，密度比水大，有毒，是制于水，密度比水大，有毒，是制造染料的重要原料。造染料的重要原料。+H2O苯苯的的硝硝化化实实验验装装置置图图3 3、浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到、浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50506060以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放热，温度过高，苯易挥发，且因为反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解。硝酸也会分解。苯的苯的硝化实验，应注意：硝化实验，应注意：1、浓硫酸的作用：催化剂、脱水剂、浓硫酸的作用：催化剂、脱水剂2、配制混合酸时，要将浓硫酸慢慢倒入浓、配制混合酸时，要将浓硫酸慢慢倒入浓硝酸中，并不断搅拌。硝酸中，并不断搅拌。4 4、本实验采用水浴加热，、本实验采用水浴加热，温度计温度计的水银球必的水银球必须插入水浴中。须插入水浴中。什么时候采用水浴加热？需要加热，而且什么时候采用水浴加热？需要加热，而且一定要控制在一定要控制在100100以下，均可采用水浴加以下，均可采用水浴加热。如果超过热。如果超过100 100 ，还可采用油浴（，还可采用油浴（0 0300 300 ）、沙浴温度更高。）、沙浴温度更高。6 6、不纯的硝基苯显黄色，因为溶有不纯的硝基苯显黄色，因为溶有NONO2 2。提纯提纯 硝基苯的方法是：加入硝基苯的方法是：加入NaOHNaOH溶液，分液。溶液，分液。（3 3）磺化反应）磺化反应磺酸基：磺酸基：SOSO3 3H H苯磺酸苯磺酸2 2、加成反应、加成反应苯不与苯不与溴水反应，但可萃取溴水中的溴而使溴水反应，但可萃取溴水中的溴而使溴水层褪色！溴水层褪色！环己烷环己烷3 3、氧化反应、氧化反应苯苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。苯在苯在空气中燃烧：空气中燃烧：2C2C6 6H H6 6 +15O +15O2 2 12CO 12CO2 2+6H+6H2 2O O点燃点燃（火焰明亮，冒浓烟）火焰明亮，冒浓烟）1、下列为制取溴苯实验的有关现象的解释和、下列为制取溴苯实验的有关现象的解释和叙述，其中正确的是：叙述，其中正确的是：A、实验室制取的溴苯为褐色的液体，是由于实验室制取的溴苯为褐色的液体，是由于溶解了溴而造成的溶解了溴而造成的B、溴苯比水轻，因此溴苯浮在水面上溴苯比水轻，因此溴苯浮在水面上C、实验室制取溴苯时，长导管的作用是只作实验室制取溴苯时，长导管的作用是只作为冷凝器为冷凝器D、溴苯和苯的混合物可以用水萃取分离溴苯和苯的混合物可以用水萃取分离2 2、可以用分液漏斗分离的一组液体混和物、可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是是A.A.溴和四氯化碳溴和四氯化碳 B.B.苯和溴苯苯和溴苯 C.C.汽油和苯汽油和苯 D.D.硝基苯和水硝基苯和水四、苯的同系物四、苯的同系物1、定义：、定义：只只含有含有1个苯环，且侧链为烷基个苯环，且侧链为烷基的芳香烃。的芳香烃。2、结构特点：、结构特点：1个个苯环、烷基（苯环、烷基（1个或多个）个或多个）3、通式：、通式： CnH2n-6(n6)思考思考分子式为分子式为C8H10、C9H12的芳烃各有的芳烃各有几种？几种？4、化学性质（与苯相似，但有区别）、化学性质（与苯相似，但有区别）（1）易取代）易取代侧链对苯环的影响，使苯环上的侧链对苯环的影响，使苯环上的H的的活性增活性增强，易被取代。强，易被取代。浓浓硫酸硫酸TNT（2）难加成）难加成（3）易氧化）易氧化苯的苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色。同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色。苯环对侧链的影响，使侧链变得活泼，苯环对侧链的影响，使侧链变得活泼，侧链上的侧链上的C原子可被氧化为原子可被氧化为COOH。思考思考如何鉴别苯和甲苯？如何鉴别苯和甲苯？稠环芳香烃简介稠环芳香烃简介:萘萘分子式：分子式：C10H8性质：无色片状晶体有特殊气味，性质：无色片状晶体有特殊气味，易升华，是卫生球的主要成分易升华，是卫生球的主要成分蒽蒽分子式：分子式：C14H10性质：无色晶体，易升华性质：无色晶体，易升华1、实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴、实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：苯后，要用如下操作精制：蒸馏；蒸馏；水洗；水洗；用干燥剂干燥；用干燥剂干燥；10% 10% NaOHNaOH溶液洗；溶液洗；水洗。水洗。正确的操作顺序是正确的操作顺序是 （A A） （B B） （C C） （D D）2 2、常常温温常常压压下下为为液液态态，且且密密度度比比水水小小的的有有机物为机物为A、溴溴苯苯 B、硝基苯硝基苯 C、己烷己烷 D、一氯甲烷一氯甲烷2 2、下图是实验室制取溴苯的装置图：、下图是实验室制取溴苯的装置图：（1 1）烧瓶内发生反应的化学方程式是）烧瓶内发生反应的化学方程式是 ；（2 2）导管出口附近能发现的现象是）导管出口附近能发现的现象是 ；（3 3）导管口不能插入锥形瓶中的液面之下，其原因是）导管口不能插入锥形瓶中的液面之下，其原因是 ；（4 4）采用长导管的作用是）采用长导管的作用是 ；（5 5）反反应应结结束束向向锥锥形形瓶瓶中中的的液液体体中中加加入入硝硝酸酸银银溶溶液液，可可见见到的现象是到的现象是 。4 4、下列有机分子中，所有的原子不可能处、下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是（于同一平面的是（）5、有有人人设设计计下下图图装装置置吸吸收收氯氯化化氢氢气气体体或或氨氨气气能能取取得得良良好好的的效效果果。由由图图推推测测（X）可可能能是是A.苯苯B.乙醇乙醇 C.四氯化碳四氯化碳D.己烷己烷