有机化合物的检验和鉴别有机化合物的检验和鉴别化学化学081班班邱丹妮邱丹妮17号号陈凤陈凤14号号综合鉴别综合鉴别炔烃、烯烃、小环烃的检验和鉴别炔烃、烯烃、小环烃的检验和鉴别卤代烃的检验鉴别卤代烃的检验鉴别醇的检验和鉴别醇的检验和鉴别酚的检验和鉴别酚的检验和鉴别胺的检验和鉴别胺的检验和鉴别醛酮的检验和鉴别醛酮的检验和鉴别羧酸及其衍生物的检验和鉴别羧酸及其衍生物的检验和鉴别杂环化合物的检验和鉴别杂环化合物的检验和鉴别糖类的检验和鉴别糖类的检验和鉴别返回主菜单返回主菜单炔烃、小环炔烃、小环烃也能使溴烃也能使溴水褪色水褪色+ +溴水溴水如何鉴别烷烃，烯烃，苯，醇，酚，醚，羧酸和酯返回主菜单返回主菜单检验鉴别炔烃、烯烃、小环烃检验炔烃、烯烃和检验炔烃、烯烃和小环烃的存在小环烃的存在检验炔烃和检验炔烃和烯烃的存在烯烃的存在检验末端炔烃检验末端炔烃返回主菜单返回主菜单 烯烯烃烃分分子子中中含含C=C双双键键，炔炔烃烃分分子子中中含含C C叁叁键键。二二者者均能与溴发生加成反应，使溴的红棕色消失。均能与溴发生加成反应，使溴的红棕色消失。 小小环环烃烃（C C3 3-C-C4 4）及及环环丙丙烷烷的的衍衍生生物物可可以以与与溴溴水水发发生生开开环环加加成反应。成反应。 实实验验：在在A A、B B、C C、D D四四根根干干燥燥的的试试管管中中各各放放入入1mL1mL四四氯氯化化碳碳。在在试试管管A A中中加加入入2 23 3滴滴环环己己烷烷样样品品，在在试试管管B B中中加加入入2 23 3滴滴环环己己烯烯样样品品，在在试试管管C C中中加加入入2 23 3滴滴环环丙丙烷烷，然然后后分分别别在在A A、B B、C C三三个个试试管管中中滴滴加加入入5 5的的溴溴的的四四氯氯化化碳碳溶溶液液，边边滴滴加加边边摇摇动动，观观察察褪褪色色情情况况。在在试试管管D D中中滴滴入入3 35 5滴滴5 5的的溴溴的的四四氯氯化化碳碳溶溶液液，再再通入乙炔，观察褪色情况。通入乙炔，观察褪色情况。1 1溴的四氯化碳溶液检验烯烃、炔烃和小环烃溴的四氯化碳溶液检验烯烃、炔烃和小环烃返回主菜单返回主菜单 2 2高锰酸钾溶液检验烯烃和炔烃高锰酸钾溶液检验烯烃和炔烃 烯烃分子中含烯烃分子中含C=C双键，炔烃分子中含双键，炔烃分子中含C C叁键。当二叁键。当二者被高锰酸钾溶液氧化时，不饱和键被破坏，同时紫色高锰酸者被高锰酸钾溶液氧化时，不饱和键被破坏，同时紫色高锰酸钾溶液褪色生成褐色的二氧化锰沉淀。根据上述实验现象可以钾溶液褪色生成褐色的二氧化锰沉淀。根据上述实验现象可以来鉴别烯烃或炔烃。来鉴别烯烃或炔烃。 实实验验：取取A A、B B、C C三三支支试试管管，在在试试管管A A中中加加入入2 23 3滴滴环环己己烷烷样样品品，在在试试管管B B中中加加入入2 23 3滴滴环环己己烯烯样样品品，然然后后分分别别在在A A、B B两两个个试试管管中中加加入入lmLlmL水水，再再分分别别逐逐滴滴加加入入2 2高高锰锰酸酸钾钾溶溶液液，边边滴滴加加边边振振荡荡，观观察察褪褪色色情情况况。在在试试管管C C中中加加入入lmL lmL 2 2高高锰锰酸酸钾钾溶溶液，再通入乙炔，观察褪色情况。液，再通入乙炔，观察褪色情况。返回主菜单返回主菜单 末末端端炔炔烃烃含含有有活活泼泼氢氢，可可与与硝硝酸酸银银氨氨溶溶液液反反应应生生成成炔炔化银沉淀。借此可鉴别末端炔烃类化合物。化银沉淀。借此可鉴别末端炔烃类化合物。 实实验验：将将2mL 2mL 2 2硝硝酸酸银银溶溶液液加加入入一一干干净净试试管管中中，再再加加1 1滴滴1010氢氢氧氧化化钠钠溶溶液液，然然后后逐逐滴滴滴滴加加入入lmol/Llmol/L的的氨氨水水，直直至至沉沉淀淀刚刚好好完完全全溶溶解解。将将乙乙炔炔通通入入此此溶溶液液中中，观观察察反反应应现象。实验结束后，产物及时用现象。实验结束后，产物及时用1111硝酸处理。硝酸处理。3 3硝酸银氨溶液鉴别末端炔烃硝酸银氨溶液鉴别末端炔烃RC CH + Ag(NH3)+2NO3 RC CAg（白）（白）返回主菜单返回主菜单 实实验验：在在一一试试管管中中加加入入1ml1ml水水，再再加加入入一一小小粒粒氯氯化化亚亚铜铜固固体体，逐逐滴滴加加入入浓浓氨氨水水至至沉沉淀淀完完全全溶溶解解。然然后后将将乙乙炔炔通通入入此此溶溶液液中中，观观察察反反应应现现象象。实实验验结结束束后后，将将沉沉淀淀沉沉下下，用用水水洗洗涤涤沉沉淀淀后后，及及时时加加入入1111硝硝酸酸，加加热热至至固固体体全部分解为止。全部分解为止。4 4铜氨溶液鉴别末端炔烃铜氨溶液鉴别末端炔烃 末末端端炔炔烃烃含含有有活活泼泼氢氢，可可与与铜铜氨氨溶溶液液反反应应生生成成炔炔化化铜沉淀。借此可鉴别末端炔烃类化合物。铜沉淀。借此可鉴别末端炔烃类化合物。RCCH+Cu(NH3)+2ClRCCCu （红）（红）返回主菜单返回主菜单检验鉴别卤代烃返回主菜单返回主菜单1.1.硝酸银硝酸银- -乙醇溶液检验卤代烃的相对活性乙醇溶液检验卤代烃的相对活性 硝酸银硝酸银- -乙醇溶液与卤代烃反应时，如果烃基相同，不同卤乙醇溶液与卤代烃反应时，如果烃基相同，不同卤素作为离去基团的反应性为：素作为离去基团的反应性为： RIRIRBrRBrRClRClRFRF如果卤原子相同而烃基不同，则受电子效应和空间效应的影响，如果卤原子相同而烃基不同，则受电子效应和空间效应的影响，卤代烃的相对反应性为：卤代烃的相对反应性为： 苯甲型、烯丙型苯甲型、烯丙型三级三级二级二级一级一级苯型、乙烯型苯型、乙烯型两个和两个以上卤原子同连在一个碳原子上的卤代烃，如氯仿两个和两个以上卤原子同连在一个碳原子上的卤代烃，如氯仿等，不与硝酸银溶液反应。等，不与硝酸银溶液反应。由此可以推测卤代烷的可能结构。由此可以推测卤代烷的可能结构。 实验：取实验：取A A、B B、C C、D D、E E、F 6F 6支干净的干燥试管，在支干净的干燥试管，在A A试试管中加入正氯丁烷、在管中加入正氯丁烷、在B B试管中加入二级氯丁烷，在试管中加入二级氯丁烷，在C C试管中试管中加入三级氯丁烷、在加入三级氯丁烷、在D D试管中加入氯化苄、在试管中加入氯化苄、在E E试管中加入正试管中加入正溴丁烷和在溴丁烷和在F F试管中加入溴苯（各试管中加入溴苯（各5 5滴），然后在每支试管中滴），然后在每支试管中分别加入分别加入2mL 12mL 1的硝酸银的硝酸银- -乙醇溶液，仔细观察实验现象。乙醇溶液，仔细观察实验现象。10min10min后，将未产生沉淀的试管在后，将未产生沉淀的试管在7070水浴上加热水浴上加热4 46min6min，观察有无沉淀生成。观察有无沉淀生成。返回主菜单返回主菜单醇的检验和鉴别返回主菜单返回主菜单 实验：在实验：在3 3支配有塞子的干净试管支配有塞子的干净试管A A、B B、C C中分别加入正丁中分别加入正丁醇、二级丁醇、三级丁醇（醇、二级丁醇、三级丁醇（ 各各0.5mL 0.5mL ），再在每个试管中加），再在每个试管中加入入1mL1mL水、数滴苯甲酰氯和水、数滴苯甲酰氯和1mL 101mL 10氢氧化钠溶液氢氧化钠溶液，塞紧瓶塞，塞紧瓶塞，激烈摇动，再添加激烈摇动，再添加1mL 101mL 10氢氧化钠溶液，塞紧瓶塞，激烈摇氢氧化钠溶液，塞紧瓶塞，激烈摇动，观察是否有水果香味逸出。动，观察是否有水果香味逸出。1 1苯甲酰氯检验醇苯甲酰氯检验醇 苯甲酰氯与醇反应生成有香味的酯苯甲酰氯与醇反应生成有香味的酯，以此可鉴别以此可鉴别醇类醇类化化合物。合物。返回主菜单返回主菜单2.2.新制氢氧化铜检验一元醇和多元醇新制氢氧化铜检验一元醇和多元醇 由于所含的两个或两个以上羟基之间相互影响，多元由于所含的两个或两个以上羟基之间相互影响，多元醇能和许多金属的氢氧化物螯合，故可使用新制的氢氧化醇能和许多金属的氢氧化物螯合，故可使用新制的氢氧化铜来鉴别一元醇和多元醇。铜来鉴别一元醇和多元醇。 实实验验：将将甘甘油油和和乙乙醇醇（各各5 5滴滴）分分别别加加入入A A、B B 两两支支干干燥燥的的试试管管中中。再再各各加加入入1mL1mL新新制制的的氢氢氧氧化化铜铜，观观察察反反应应现现象。象。 例如：例如：返回主菜单返回主菜单3 3卢卡斯试剂检验一、二、三级醇卢卡斯试剂检验一、二、三级醇 氯化锌氯化锌- -盐酸溶液称卢卡斯试剂。一级醇、二级醇、三盐酸溶液称卢卡斯试剂。一级醇、二级醇、三级醇与卢卡斯试剂反应的速率不同。三级醇最快，二级醇级醇与卢卡斯试剂反应的速率不同。三级醇最快，二级醇次之，一级醇极慢。六个碳原子以下的各级醇均溶于卢卡次之，一级醇极慢。六个碳原子以下的各级醇均溶于卢卡斯试剂，反应后生成的氯代烷不溶于该试剂，故反应发生斯试剂，反应后生成的氯代烷不溶于该试剂，故反应发生后体系会出现混浊或分层。根据实验现象可判别反应速率后体系会出现混浊或分层。根据实验现象可判别反应速率的快慢，以次区别一、二、三级醇。的快慢，以次区别一、二、三级醇。 实实验验：将将正正丁丁醇醇，二二级级丁丁醇醇，三三级级丁丁醇醇（各各5 5滴滴）分分别别加加入入A A、B B、C C 3 3支支干干燥燥的的试试管管中中。再再各各加加入入1mL1mL卢卢卡卡斯斯试试剂剂，塞塞好好试试管管摇摇荡荡后后，室室温温静静置置。观观察察反反应应现现象象，并并记记录录溶液变浑浊和分层所需的时间。溶液变浑浊和分层所需的时间。返回主菜单返回主菜单 含含1010个碳以下的醇与硝酸铈铵反应能形成红色络合物，个碳以下的醇与硝酸铈铵反应能形成红色络合物，以此可鉴别小分子醇类化合物以此可鉴别小分子醇类化合物。3 3硝酸铈铵试剂检验硝酸铈铵试剂检验1010碳以下的醇碳以下的醇 实验：溶于水的样品操作如下：将实验：溶于水的样品操作如下：将0.5mL0.5mL硝酸铈铵溶液和硝酸铈铵溶液和1mL1mL水加入一个干净试管中，再加水加入一个干净试管中，再加5 5滴样品滴样品，振摇试管使溶解。振摇试管使溶解。观察反应现象。不溶于水的样品操作如下：将观察反应现象。不溶于水的样品操作如下：将0.5mL0.5mL硝酸铈铵硝酸铈铵溶液和溶液和1mL1mL醋酸加入一个干净试管中（如有沉淀，加醋酸加入一个干净试管中（如有沉淀，加3 34 4滴水滴水使沉淀溶解使沉淀溶解），再加再加5 5滴样品滴样品，振摇试管使溶解振摇试管使溶解。观察反应现象观察反应现象。返回主菜单返回主菜单酚的检验和鉴别用作苯酚的鉴别用作苯酚的鉴别和定量测量和定量测量可用来鉴别可用来鉴别苯酚和环己烷苯酚和环己烷酚的显色反应酚的显色反应用作鉴定酚用作鉴定酚返回主菜单返回主菜单 苯苯酚酚与与溴溴水水作作用用能能生生成成三三溴溴苯苯酚酚白白色色沉沉淀淀，因因此此可可用这一反应鉴定苯酚。用这一反应鉴定苯酚。 将将0.5mL0.5mL水加入一支试管中水加入一支试管中，再滴加再滴加2 2滴苯酚水溶液，然滴苯酚水溶液，然后逐滴加入溴水，观察有无结晶析出和溴水褪色的情况。后逐滴加入溴水，观察有无结晶析出和溴水褪色的情况。1 1苯酚与溴水反应鉴别苯酚苯酚与溴水反应鉴别苯酚白白返回主菜单返回主菜单 酚的酸性比碳酸和羧酸弱，比水和醇强。利用酸碱反酚的酸性比碳酸和羧酸弱，比水和醇强。利用酸碱反应可以提纯酚。应可以提纯酚。2利用利用酚的酸性酚的酸性提纯提纯酚酚 试验：在一支试管中加二滴液体苯酚，再加入试验：在一支试管中加二滴液体苯酚，再加入5 5滴水，滴水，振摇后得一乳浊液。再在其中滴入振摇后得一乳浊液。再在其中滴入5 5氢氧化钠溶液，乳浊氢氧化钠溶液，乳浊液慢慢澄清。然后再加液慢慢澄清。然后再加2mol/L2mol/L盐酸至溶液呈酸性，溶液又盐酸至溶液呈酸性，溶液又变混。请解释上述实验现象并设计分离提纯甲苯、乙酸和变混。请解释上述实验现象并设计分离提纯甲苯、乙酸和苯酚的混合物。苯酚的混合物。 有机化合物的酸碱性常用于分离、提纯和鉴别试验，有机化合物的酸碱性常用于分离、提纯和鉴别试验，请思考一下，有哪几类化合物可利用其酸碱性来鉴别。请思考一下，有哪几类化合物可利用其酸碱性来鉴别。返回主菜单返回主菜单 实实验验：在在A A试试管管中中加加2mL2mL水水和和几几滴滴苯苯酚酚水水溶溶液液，在在B B试试管管中中加加2mL2mL纯纯水水，然然后后再再在在两两支支试试管管中中各各加加入入1 12 2滴滴1 1的的三氯化铁溶液。比较这两支试管中溶液的颜色。三氯化铁溶液。比较这两支试管中溶液的颜色。 含有酚含有酚羟羟基的化合物具有基的化合物具有烯烯醇醇结结构，能与三构，能与三氯氯化化铁铁的水或醇溶液作用，生成具有的水或醇溶液作用，生成具有红红、蓝蓝、紫、紫、绿绿等等颜颜色的色的络络合物，合物，这这是是检检出酚出酚羟羟基的特征反基的特征反应应，根据不同，根据不同颜颜色区色区别别各种酚。各种酚。3三三氯氯化化铁试验铁试验检验酚和烯醇检验酚和烯醇返回主菜单返回主菜单胺的检验和鉴别胺的检验和鉴别一级胺、二级胺、三级胺的鉴别一级胺、二级胺、三级胺的鉴别返回主菜单返回主菜单1o胺胺 + 磺酰氯磺酰氯沉淀溶解沉淀溶解沉淀沉淀NaOHH+2o胺胺 + 磺酰氯磺酰氯沉淀（既不溶于酸，又不溶于碱）沉淀（既不溶于酸，又不溶于碱） 3胺油状物胺油状物 + TsO-的水溶液的水溶液 + NaCl 油状物消失油状物消失3o胺胺 + 磺酰氯磺酰氯 H+-OH 1 1o o, 2, 2o o, 3, 3o o胺与磺酰氯的反应称为兴斯堡反应胺与磺酰氯的反应称为兴斯堡反应。 苯苯磺磺酰酰氯氯与与一一级级胺胺生生成成的的N-N-取取代代苯苯磺磺酰酰胺胺具具有有酸酸性性，能能溶溶于于氢氢氧氧化化钠钠溶溶液液。苯苯磺磺酰酰氯氯与与二二级级胺胺生生成成的的N,N-N,N-二二取取代代苯苯磺磺酰酰胺胺没没有有酸酸性性，不不能能溶溶于于氢氢氧氧化化钠钠溶溶液液。苯苯磺磺酰酰氯氯与与三三级级胺胺不不发发生生这这个个反反应应。因因此此，应应用用兴兴斯斯堡堡反反应应可可以以区别一级、二级和三级胺。区别一级、二级和三级胺。1 1兴斯堡反应区别一、二、三级胺兴斯堡反应区别一、二、三级胺R3NH+R3N +NaOH-H2OR3N +H+-OH实实验验：将将0.5mL0.5mL一一级级胺胺加加入入试试管管A A中中，将将0.5mL0.5mL二二级级胺胺加加入入试试管管B B中中，将将0.5mL0.5mL三三级级胺胺加加入入试试管管C C中中，然然后后再再分分别别在在各各个个试试管管中中加加入入2.5mL 2.5mL 1010氢氢氧氧化化钠钠溶溶液液和和约约0.5mL0.5mL苯苯磺磺酰酰氯氯，塞好塞子，用力摇动。观察实验现象并作出解释。塞好塞子，用力摇动。观察实验现象并作出解释。返回主菜单返回主菜单2 2重氮化反应和偶联反应区分重氮化反应和偶联反应区分 脂肪族一级胺和芳香族一级胺脂肪族一级胺和芳香族一级胺 芳香族一级胺与亚硝酸作用生成重氮盐，重氮盐不芳香族一级胺与亚硝酸作用生成重氮盐，重氮盐不稳定，遇热分解生成酚和放出氮气，未分解的重氮盐与稳定，遇热分解生成酚和放出氮气，未分解的重氮盐与生成的酚发生偶联反应产生橙红色的偶氮化合物。生成的酚发生偶联反应产生橙红色的偶氮化合物。 脂肪族一级胺与亚硝酸作用生成脂肪族一级胺与亚硝酸作用生成重氮盐重氮盐,重氮盐重氮盐在常在常温下即可放出氮气转变成相应的醇。温下即可放出氮气转变成相应的醇。不发生偶联反应。不发生偶联反应。 上述反应差别可用来鉴别脂肪族一级胺与芳香族一上述反应差别可用来鉴别脂肪族一级胺与芳香族一级胺。级胺。脂肪族一级胺与亚硝酸脂肪族一级胺与亚硝酸芳香族一级胺与亚硝酸芳香族一级胺与亚硝酸C6H5NH2+HNO2HCl05oCC6H5N+NCl-+H2OC6H5N+NCl-+H2OC6H5N+NCl-+C6H5OHC6H5OH+N2+HClNaOHC6H5N=NC6H4OH+NaCl+H2O鉴别鉴别芳香族一级胺的芳香族一级胺的实验实验：1 1重氮化反应：重氮化反应：将将1010滴苯胺和滴苯胺和5mL 2mol/L5mL 2mol/L盐酸加入试管中混合盐酸加入试管中混合均匀后置冰水浴中冷却到均匀后置冰水浴中冷却到0 055。加。加1 12 2滴滴1010亚硝酸钠溶液亚硝酸钠溶液于试管中，至溶液对碘化钾于试管中，至溶液对碘化钾- -淀粉试纸显蓝色，所得重氮盐溶液淀粉试纸显蓝色，所得重氮盐溶液在冰水浴中保存。在冰水浴中保存。2 2重重氮氮盐盐的的水水解解反反应应：将将2mL2mL重重氮氮盐盐溶溶液液转转移移至至小小试试管管中中，在在50506060水水浴浴中中加加热热时时有有氮氮气气放放出出。冷冷却却后后的的反反应应液液中中有有苯苯酚酚的气味。的气味。3 3重重氮氮盐盐与与苯苯酚酚的的偶偶联联反反应应：在在一一试试管管中中加加入入2 2滴滴液液体体苯苯酚酚，再再加加1010氢氢氧氧化化钠钠溶溶液液使使其其溶溶解解后后再再多多加加5 5滴滴，用用冰冰水水冷冷却却至至约约0 0 。加入。加入1mL1mL重氮盐溶液，有橙红色偶氮化合物生成。重氮盐溶液，有橙红色偶氮化合物生成。返回主菜单返回主菜单醛酮的检验和鉴别醛酮的检验和鉴别检验醛酮的存在检验醛酮的存在鉴别醛酮鉴别醛酮鉴别脂肪醛鉴别脂肪醛与芳香醛与芳香醛碘仿反应碘仿反应鉴别鉴别CH3CO-和和CH3CH(OH)-返回主菜单返回主菜单 2,4- 2,4-二硝基苯肼能与醛、酮的羰基发生亲核加成反应二硝基苯肼能与醛、酮的羰基发生亲核加成反应并生成黄色、橙色或红色沉淀。利用此实验可以鉴定醛或酮。并生成黄色、橙色或红色沉淀。利用此实验可以鉴定醛或酮。 实验：于实验：于A A、B B两个试管中各加入两个试管中各加入1010滴滴2,42,4二硝基苯肼二硝基苯肼试剂和试剂和1010滴滴9595乙醇，在乙醇，在A A试管中加入试管中加入2 2滴样品醛，在滴样品醛，在B B试管试管中加入中加入2 2滴样品酮，振荡，观察实验现象。滴样品酮，振荡，观察实验现象。1. 2,4-1. 2,4-二硝基苯肼检验醛和酮二硝基苯肼检验醛和酮返回主菜单返回主菜单 实实验验：在在A A、B B两两个个干干净净试试管管中中，分分别别加加入入1mL 1mL 5 5硝硝酸酸银银溶溶液液和和1 1滴滴5 5氢氢氧氧化化钠钠溶溶液液，然然后后逐逐滴滴加加入入1mol/L1mol/L的的氢氢氧氧化化铵铵溶溶液液，并并不不断断摇摇动动，直直到到生生成成的的氧氧化化银银沉沉淀淀恰恰好好完完全全溶溶解解为为止止。在在A A中中加加2 2滴滴丙丙酮酮，在在B B中中加加2 2滴滴乙乙醛醛，在在室室温温放放置置几几分分钟钟，如如果果试试管管上上没没有有银银镜镜生生成成，在在热热水水浴浴中中温温热热几几分分钟钟（注注意加热时间不可太久），观察银镜是否生成。意加热时间不可太久），观察银镜是否生成。 土伦试剂是银氨离子（硝酸银的氢氧化铵溶液），它土伦试剂是银氨离子（硝酸银的氢氧化铵溶液），它与醛反应时，醛被氧化成酸，银离子被还原成银，附着在与醛反应时，醛被氧化成酸，银离子被还原成银，附着在试管壁上形成银镜，由此称该反应为银镜反应。土伦试剂试管壁上形成银镜，由此称该反应为银镜反应。土伦试剂与酮不发生上述反应，所以此实验可区别醛和酮。与酮不发生上述反应，所以此实验可区别醛和酮。2 2托伦试剂鉴别醛和酮托伦试剂鉴别醛和酮返回主菜单返回主菜单 菲林溶液是碱性铜络离子的溶液。该铜络离子能与脂肪醛反应，反应时，菲林溶液是碱性铜络离子的溶液。该铜络离子能与脂肪醛反应，反应时，CuCu+络离子被还原为红色的氧化亚铜沉淀，蓝色消失，醛被氧化成酸。菲林络离子被还原为红色的氧化亚铜沉淀，蓝色消失，醛被氧化成酸。菲林溶液与芳香醛和简单酮（溶液与芳香醛和简单酮（- -羟基酮和羟基酮和- -酮醛例外）不能发生上述反应，因酮醛例外）不能发生上述反应，因此，利用菲林溶液可以区分脂肪醛和芳香醛，也可以区分脂肪醛和酮。此，利用菲林溶液可以区分脂肪醛和芳香醛，也可以区分脂肪醛和酮。* *菲林溶液是由硫酸铜溶液（菲林菲林溶液是由硫酸铜溶液（菲林A A）和含碱的酒石酸盐溶液（菲林）和含碱的酒石酸盐溶液（菲林B B）等量混合配制）等量混合配制而成的。此时，硫酸铜的铜离子和碱性酒石酸钾钠形成一个深蓝色铜络离子溶液。菲而成的。此时，硫酸铜的铜离子和碱性酒石酸钾钠形成一个深蓝色铜络离子溶液。菲林溶液需在使用时现配。林溶液需在使用时现配。3 3菲林溶液鉴别脂肪醛菲林溶液鉴别脂肪醛 试试验验：取取两两个个试试管管，各各在在其其中中加加入入1mL1mL菲菲林林A A和和1mL1mL菲菲林林B B，混混合合均均匀匀，在在其其中中一一个个试试管管中中，加加入入2 2滴滴丙丙酮酮，在在另另一一个个试试管管中中，加加入入2 2滴滴乙乙醛，摇动后放入沸水浴中，观察反应现象。醛，摇动后放入沸水浴中，观察反应现象。返回主菜单返回主菜单 在在A A试试管管中中加加入入4 4滴滴丙丙酮酮、B B试试管管中中加加入入4 4滴滴乙乙醛醛、C C试试管管中中加加入入4 4滴滴乙乙醇醇，再再在在这这三三支支试试管管中中分分别别加加入入1mL1mL碘碘- -碘碘化化钾钾溶溶液液，然然后后慢慢慢慢滴滴加加3mol/L3mol/L的的氢氢氧氧化化钠钠溶溶液液，使使碘碘的的颜色褪去，观察是否有碘仿的黄色结晶析出。颜色褪去，观察是否有碘仿的黄色结晶析出。 甲基酮或能被次碘酸钠氧化成甲基酮的化合物与次碘酸甲基酮或能被次碘酸钠氧化成甲基酮的化合物与次碘酸钠反应会生成黄色的碘仿沉淀，因此该反应称为碘仿反应。钠反应会生成黄色的碘仿沉淀，因此该反应称为碘仿反应。碘仿反应常用于鉴别甲基酮或能被次碘酸钠氧化成甲基酮的碘仿反应常用于鉴别甲基酮或能被次碘酸钠氧化成甲基酮的化合物。化合物。4 4碘仿反应鉴别甲基酮碘仿反应鉴别甲基酮返回主菜单返回主菜单羧酸及其衍生物的检验和鉴别1.特殊羧酸的鉴别特殊羧酸的鉴别2. 羟肟酸铁试验检验羧酸衍生物羟肟酸铁试验检验羧酸衍生物3.羧酸及其衍生物的鉴别羧酸及其衍生物的鉴别返回主菜单返回主菜单1 1特殊酸的检验和鉴别特殊酸的检验和鉴别返回返回返回主菜单返回主菜单 羧羧酸酸衍衍生生物物能能与与羟羟胺胺反反应应生生成成羟羟肟肟酸酸，羟羟肟肟酸酸与与三三氯氯化化铁铁在在弱弱酸酸性性溶溶液液中中能能生生成成紫紫色色或或深深红红色色的的可可溶溶性性羟羟肟肟酸铁，由此可以鉴别羧酸衍生物。酸铁，由此可以鉴别羧酸衍生物。2 2羟肟酸铁试验鉴别羧酸衍生物羟肟酸铁试验鉴别羧酸衍生物实实验验：将将1mL1mL羟羟胺胺盐盐酸酸盐盐乙乙醇醇溶溶液液，1 1滴滴液液体体样样品品或或5mg5mg固固体体样样品品加加入入一一支支干干净净试试管管中中，振振摇摇后后，加加0.2mL 0.2mL 6mol/L6mol/L氢氢氧氧化化钠钠溶溶液液，将将溶溶液液煮煮沸沸，稍稍冷冷后后加加入入2mL 2mL 1mol/L1mol/L盐盐酸酸，如如果果溶溶液液变变浑浑，再再加加2ml 2ml 9595乙乙醇醇。然然后后加加1 1滴滴5 5三三氯氯化化铁铁溶溶液液。观观察察是是否否有有紫紫色色出出现现，如如果果出出现现的的颜颜色色很很快快消消失失，继继续续滴滴加加5 5三三氯氯化化铁铁溶溶液液，直直到溶液不变色为止。紫红色表示正反应。到溶液不变色为止。紫红色表示正反应。注注：试试样样中中有有与与三三氯氯化化铁铁溶溶液液起起颜颜色色反反应应的的官官能能团团不不能用此试验鉴别。能用此试验鉴别。羧羧酸酸衍衍生生物物也也可可以以通通过过水水解解、醇醇解解、氨氨解解来来鉴鉴别别，请请同学自己设计实验。同学自己设计实验。返回返回返回主菜单返回主菜单3 3羧酸及其衍生物的鉴别羧酸及其衍生物的鉴别返回主菜单返回主菜单杂环化合物的鉴别返回主菜单返回主菜单（1 1） 单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用，产生银镜或砖红色沉淀；用，产生银镜或砖红色沉淀；（2 2）葡萄糖与果糖：用溴水可区别葡萄）葡萄糖与果糖：用溴水可区别葡萄糖与果糖，葡萄糖能使溴水褪色，而果糖与果糖，葡萄糖能使溴水褪色，而果糖不能；糖不能；（3 3）麦芽糖与蔗糖：用托伦试剂或斐林试）麦芽糖与蔗糖：用托伦试剂或斐林试剂，麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀，而剂，麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀，而蔗糖不能。蔗糖不能。 （4 4）纤维素与淀粉：用碘，可以使可溶性）纤维素与淀粉：用碘，可以使可溶性淀粉变蓝，而纤维素不能。淀粉变蓝，而纤维素不能。糖类的检验和鉴别