本章整合考点一考点二考点三随堂检测 限定条件同分异构体数目的判断与书写【典型例题1】相对分子质量为100的烷烃,主链上有5个碳原子的同分异构体有()A.3种 B.4种 C.5种D.6种解析根据烷烃的通式CnH2n+2可知,12n+2n+2=100,n=7,则此烷烃分子式为C7H16。最长碳链为5个碳原子,另两个碳原予可作为两个甲基或一个乙基。若为两个甲基,加在相同碳原子上有2种同分异构体;加在不同碳原子上有2种同分异构体;若为一个乙基,则只能加在3号碳原子上,只有1种结构。综上所述,符合题目要求的同分异构体共5种。答案C考点一考点二考点三随堂检测1.同分异构体数目的判断方法(1)记忆法:记住已掌握的常见有机物的同分异构体数。如凡只含一个碳原子的分子均无异构体;甲烷、乙烷、新戊烷(看作CH4的四甲基取代物)、2,2,3,3-四甲基丁烷(看作乙烷的六甲基取代物)、苯、环己烷、C2H2、C2H4等物质的一氯取代物只有1种。丙基、丁烷各有2种;戊烷、二甲苯各有3种。(2)基元法:如丁基(C4H9)有4种,则丁醇(C4H9OH)、一氯丁烷(C4H9Cl)或C4H10的一氯代物、戊醛(C4H9CHO)、戊酸(C4H9COOH)等物质的同类同分异构体数都有4种。考点一考点二考点三随堂检测(3)替代法:如二氯苯C6H4Cl2的同分异构体数有3种,四氯苯的同分异构体数也有3种。(4)等效氢原子法(又称对称法)。同一碳原子上的氢原子是等效的;同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的;处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面镜成像时物与像的关系)。考点一考点二考点三随堂检测2.限定条件有机物同分异构体的书写限定范围书写和补写同分异构体时要看清所限范围,分析已知几个同分异构体的结构特点,对比联想找出规律进行书写,同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。(1)具有官能团的有机物。一般的书写顺序:碳链异构官能团位置异构官能团类别异构。同时遵循“对称性、互补性、有序性”原则。(2)芳香化合物的同分异构体。烷基的类别与个数,即碳链异构。若有2个侧链,则存在邻、间、对三种位置异构。(3)对于二元取代物的同分异构体的书写,可先固定一个取代基的位置,再移动另一个取代基,以确定同分异构体的种数。考点一考点二考点三随堂检测变式训练变式训练1同时满足下列条件的苯的同分异构体的结构简式是。含有3个双键核磁共振氢谱只显示1个吸收峰不存在甲基考点一考点二考点三随堂检测有机化合物的命名【典型例题2】下列有机物的命名正确的是()A.4,4,3-三甲基己烷B.2-甲基-4-乙基-1-戊烯C.3-甲基-2-戊烯D.2,2-二甲基-3-戊炔解析A项主链碳原子编号错误,正确命名为3,3,4-三甲基己烷;B项主链选择错误,应选包含双键的最长碳链为主链,其命名应为2,4-二甲基-1-己烯;D项主链碳原子编号错误,应从离三键最近一端开始编号,正确命名为4,4-二甲基-2-戊炔。答案C考点一考点二考点三随堂检测1.烷烃命名“五注意”(1)取代基的位号必须用阿拉伯数字“2,3,4”表示。(2)相同取代基合并,必须用中文数字“二、三、四”表示。(3)位号2,3,4等相邻时,必须用“,”相隔(不能用“、”)。(4)名称中阿拉伯数字与汉字相邻时,必须用短线“-”隔开。(5)若有多种取代基,不管其位号大小,都必须把简单的写在前面,复杂的写在后面。2.烯烃和炔烃命名注意事项(1)命名烯烃或炔烃,要选择含有碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主链,命名烯烃或炔烃选择的主链不一定是分子中的最长碳链。(2)编号时要求起始碳原子离碳碳双键或碳碳三键最近,保证碳碳双键或碳碳三键的位置最小。(3)书写名称时,必须在“某烯”或“某炔”前标明碳碳双键或碳碳三键的位置。考点一考点二考点三随堂检测变式训练变式训练2下列各种烃与氢气完全加成后,能生成2,3,3-三甲基戊烷的是()C.CH2=CHC(CH3)2CH(CH3)2D.(CH3)3CC(CH3)=CHCH3考点一考点二考点三随堂检测答案C考点一考点二考点三随堂检测确定有机物分子式、结构式的方法【典型例题3】化合物A经李比希法测得其中含C72.0%、H6.67%,其余为氧;质谱法分析得知A的相对分子质量为150。现代仪器分析有机化合物的分子结构有以下两种方法。方法一:核磁共振仪测出A的核磁共振氢谱有5个峰,其面积之比为12223。方法二:利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团,现测得A分子的红外光谱如下图所示:考点一考点二考点三随堂检测已知:A分子中只含一个苯环,且苯环上只有一个取代基,试回答下列问题。(1)A的分子式为;(2)A可能的结构简式为;(3)A的芳香族化合物同分异构体有多种,其中分子中不含甲基的芳香酸为。解析由相对分子质量及C、H、O的质量比可得出A的分子式。分子式为C9H10O2。由核磁共振氢谱可知,分子中含有5种氢,原子个数分别为1、2、2、2、3。考点一考点二考点三随堂检测考点一考点二考点三随堂检测考点一考点二考点三随堂检测 1.由分子式确定有机物结构式的一般步骤其结构式的确定过程可表示如下:考点一考点二考点三随堂检测2.由分子式确定结构式的方法(1)通过价键规律确定:某些有机物根据价键规律只存在一种结构,则可由分子式直接确定其结构简式。例如,C2H6根据价键规律,只有一种结构:CH3CH3;又如CH4O,根据价键规律,只有一种结构:CH3OH。(2)通过定性或定量实验确定:由于有机物存在同分异构现象,故可利用该物质的特殊性质,通过定性或定量实验来确定其结构式。特别提醒有机物结构式的确定,最常见的错误是漏写同分异构体,尤其是碳链异构,因此,判断结构式之初,应找全同分异构体,然后根据条件加以区别、筛选。考点一考点二考点三随堂检测变式训练变式训练3已知某有机物A:由C、H、O三种元素组成,经燃烧分析实验测定,其碳的质量分数是64.86%,氢的质量分数是13.51%。下图是该有机物的质谱图:A的红外光谱图上有CH键、OH键、CO键的振动吸收峰A的核磁共振氢谱有两组峰考点一考点二考点三随堂检测请回答:(1)A的实验式(最简式)为,相对分子质量为。(2)已知A的最简式能否确定A的分子式?(填“能”或“不能”),理由是。(3)A的结构简式为。考点一考点二考点三随堂检测解析(1)碳的质量分数是64.86%,氢的质量分数是13.51%,氧的质量分数是21.63%,则该物质中碳、氢、氧原子个数之比为,所以其实验式(最简式)为C4H10O;根据质谱图知,其相对分子质量是74。(2)该有机物的最简式为C4H10O,碳原子已经饱和,最简式即为分子式。(3)红外光谱图上有CH键、OH键、CO键的振动吸收峰,A的核磁共振氢谱有两组峰,说明A中含有两种不同化学环境的氢原子,综上分析,该有机物的结构简式为。考点一考点二考点三随堂检测答案(1)C4H10O74(2)能A的最简式为C4H10O,碳原子已经达到饱和,所以A的最简式就是A的分子式考点一考点二考点三随堂检测1.下列说法正确的是()考点一考点二考点三随堂检测解析一溴代物种数就是不同化学环境的氢原子的种数,两种有机物都有4种等效氢,因此一溴代物都有4种,A项正确;CH3CH=CHCH3中存在碳碳双键,其碳碳键夹角是120,四个碳原子共平面而不共直线,B项错误;烷烃命名中要选择最长碳链为主链,正确的命名是2,3,4,4-四甲基己烷,C项错误;同系物要求结构相似,官能团的种类和个数相同,前者分子中有醚键,只含一个羟基,后者分子中无醚键,但含有两个羟基,二者不是同系物,D项错误。答案A考点一考点二考点三随堂检测2.有机物A可由葡萄糖发酵得到,也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色黏稠液体,易溶于水。为研究A的组成与结构,进行了如下实验:考点一考点二考点三随堂检测考点一考点二考点三随堂检测解析(1)A的密度是相同条件下H2密度的45倍,相对分子质量为452=90。(2)9.0gA的物质的量为0.1mol,燃烧生成水5.4g和二氧化碳13.2g,说明0.1molA燃烧生成0.3molH2O和0.3molCO2,即0.1molA中含有0.6molH、0.3molC,n(O)=0.3mol,所以A的最简式为CH2O,设分子式为(CH2O)n,则30n=90,n=3,故分子式为C3H6O3。(3)0.1molA跟足量的NaHCO3粉末反应,生成2.24LCO2(标准状况),若与足量金属钠反应则生成2.24LH2(标准状况),说明一分子中含有一个COOH和一个OH。考点一考点二考点三随堂检测(4)A的核磁共振氢谱中有4个峰,说明分子中含有4种处于不同化学环境下的氢原子,且个数比为1113。(5)综上所述,A的结构简式为。答案(1)90(2)C3H6O3(3)COOHOH