第二节第二节 来自石油和煤的两种来自石油和煤的两种基本化工原料基本化工原料-苯苯苯苯有人说我笨，其实并不笨，有人说我笨，其实并不笨，脱去竹笠换草帽，化工生产逞英雄。脱去竹笠换草帽，化工生产逞英雄。化学谜语：化学谜语：1 1、化工原料：、化工原料： 合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。药、染料、香料等。 苯也常用于有机溶剂苯也常用于有机溶剂2 2、装修中使用的胶、漆、涂料和建筑材料的、装修中使用的胶、漆、涂料和建筑材料的有机溶剂。有机溶剂。一、苯的用途：一、苯的用途：2002年年8月月5日，李先生的妻子朱女士购买日，李先生的妻子朱女士购买了一辆了一辆2002年出厂、排量年出厂、排量0.8升的升的“小王子小王子”奥奥拓轿车，拓轿车，2个多月后，朱女士的身上开始个多月后，朱女士的身上开始出现大出现大量出血点量出血点，后经确诊为，后经确诊为重症再生障碍性贫血重症再生障碍性贫血，急，急性病程。性病程。2003年年3月月25日，朱女士医治无效病逝。同日，朱女士医治无效病逝。同年年7月，李先生无意中看到一篇关于苯中毒的文月，李先生无意中看到一篇关于苯中毒的文章，得知章，得知苯中毒可以导致再生障碍性贫血苯中毒可以导致再生障碍性贫血，便将，便将奥拓车送交有关部门检测，发现车内空气苯含量奥拓车送交有关部门检测，发现车内空气苯含量为为0.18mg/m3，超过国家室内空气质量的标准值，超过国家室内空气质量的标准值0.11mg/m3。新车苯中毒致死案新车苯中毒致死案 在通风不良的环境中，短时间吸入高浓在通风不良的环境中，短时间吸入高浓度苯蒸气可引起以中枢神经系统抑制作用为度苯蒸气可引起以中枢神经系统抑制作用为主的急性苯中毒。主的急性苯中毒。轻度中毒会造成嗜睡、头痛、头晕、恶轻度中毒会造成嗜睡、头痛、头晕、恶心、呕吐、胸部紧束感等，并可有轻度粘膜心、呕吐、胸部紧束感等，并可有轻度粘膜刺激症状。重度中毒可出现视物模糊、震颤、刺激症状。重度中毒可出现视物模糊、震颤、呼吸浅而快、心律不齐、抽搐和昏迷。严重呼吸浅而快、心律不齐、抽搐和昏迷。严重者可出现呼吸和循环衰竭，心室颤动。者可出现呼吸和循环衰竭，心室颤动。苯有哪些物理性质？苯有哪些物理性质？二、苯的二、苯的物理性质物理性质颜色颜色无色无色气味气味特殊气味特殊气味状态状态液态液态熔点熔点5.5沸点沸点80.1密度密度0.8765g/mL比水小比水小毒性毒性有毒有毒溶解性溶解性不溶于水不溶于水,易溶于有机溶剂。易溶于有机溶剂。易挥发（密封保存）易挥发（密封保存）用冰冷却，可凝结用冰冷却，可凝结成无色晶体成无色晶体 1919世纪欧洲许多国家都世纪欧洲许多国家都使用煤气照明，煤气通常是使用煤气照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英体，但长时间无人问津。英国科学家国科学家法拉第法拉第对这种液体对这种液体产生了浓厚兴趣，他花了整产生了浓厚兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，整五年时间提取这种液体，从中得到了从中得到了苯苯一种无色一种无色油状液体。油状液体。 MichaelFaraday (1791-1867)1、苯分子结构探究、苯分子结构探究1825年，英国科学家年，英国科学家法拉第法拉第在煤气灯中首先在煤气灯中首先发现发现苯苯，并测得其含碳量，确定其最简式为，并测得其含碳量，确定其最简式为CH；1834年，德国科学家年，德国科学家米希尔里希米希尔里希制得苯，并将其制得苯，并将其命名为命名为苯苯；之后，法国化学家之后，法国化学家日拉尔日拉尔等确定其分子量为等确定其分子量为78，分，分子式为子式为C6H6。请同学们阅读请同学们阅读71(科学史话科学史话)【问题问题】从苯的分子式看，它是远未达从苯的分子式看，它是远未达饱和的烃，那么它的性质是否和不饱和饱和的烃，那么它的性质是否和不饱和烃相似？烃相似？【探索探索】在分别盛有溴水和酸性高锰酸在分别盛有溴水和酸性高锰酸钾溶液的试管中各加入少量苯，用力振钾溶液的试管中各加入少量苯，用力振荡，静止，观察现象。荡，静止，观察现象。【讨论与思考讨论与思考】苯可以使溴水或酸性高苯可以使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色吗？溴水颜色为什么变锰酸钾溶液褪色吗？溴水颜色为什么变浅？这是什么操作？浅？这是什么操作？0.5ml0.5ml溴水溴水1ml1ml苯苯1ml1ml苯苯0.5mlKMnO0.5mlKMnO4 4(H(H+ +) )溶液溶液 （ ） 振荡振荡振荡振荡（ ）（ ） 结论：结论：苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应，苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应，由此说明苯中不存在与乙烯相同的双键由此说明苯中不存在与乙烯相同的双键紫红色不褪紫红色不褪上层橙红色上层橙红色下层几乎无色下层几乎无色萃取萃取凯库勒凯库勒（1829189618291896）是德）是德国化学家，经典有机化学结国化学家，经典有机化学结构理论的奠基人之一。构理论的奠基人之一。18471847年考入吉森大学建筑系，由年考入吉森大学建筑系，由于听了一代宗师李比希的化于听了一代宗师李比希的化学讲座，被李比希的魅力所学讲座，被李比希的魅力所征服，结果成为化学家，他征服，结果成为化学家，他擅长从建筑学的观点研究化擅长从建筑学的观点研究化学问题，被人称为学问题，被人称为“化学建化学建筑师筑师”。凯库勒假设的苯分子的结构凯库勒假设的苯分子的结构要点：要点：（1 1）6 6个碳原子构成平面六边形环。个碳原子构成平面六边形环。（2 2）每个碳原子均连接一个氢原子。）每个碳原子均连接一个氢原子。（3 3）环内碳碳）环内碳碳单双键单双键交替。交替。凯库勒的观点认为这样的结构是一种特殊的稳定凯库勒的观点认为这样的结构是一种特殊的稳定结构，因而不能与溴水发生加成反应，也不能被酸性结构，因而不能与溴水发生加成反应，也不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。高锰酸钾溶液氧化。球棍模型球棍模型一、苯的结构一、苯的结构：化学式：化学式：66苯的分子结构：苯的分子结构：凯库勒式凯库勒式苯的结构式：苯的结构式：苯的结构简式：苯的结构简式：缺陷缺陷1 1：不能解释苯为何不起类似烯烃的加成反应：不能解释苯为何不起类似烯烃的加成反应凯库勒式凯库勒式缺陷缺陷2 2： 与与 性质完全相同，是同种物质性质完全相同，是同种物质CH3CH3CH3CH3凯库勒苯环结构的的缺陷凯库勒苯环结构的的缺陷 苯分子里不存在一般的碳碳双键，分子里的苯分子里不存在一般的碳碳双键，分子里的6个个碳碳原子之间的键完全相同，原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之是一种介于单键和双键之间的特殊间的特殊(独特独特)的键的键。苯分子里的。苯分子里的6 6个碳原子和个碳原子和6 6个氢个氢原子都在同一平面上。原子都在同一平面上。常用结构（简）式：常用结构（简）式：（鲍林式）（鲍林式）或或来来表示苯分子表示苯分子 苯的一取代物只有一种：苯的一取代物只有一种： 19311931年，现代化学理论修正了凯库勒的假说年，现代化学理论修正了凯库勒的假说: :C-C 1.5410-10mC=C 1.3310-10m 结构特点结构特点： a a、平面结构；平面结构；b b、碳碳键是一种碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键介于单键和双键之间的独特的键。分子式：分子式：C6H6最简式最简式： CH结构式结构式结构简式结构简式（1）氧化反应：氧化反应：不能被高锰酸钾氧化不能被高锰酸钾氧化( (溶液不褪色溶液不褪色) )，但可以点燃。，但可以点燃。2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃点燃现象：现象：火焰明亮，并伴有黑烟。火焰明亮，并伴有黑烟。苯与溴的反应苯与溴的反应a、反应原理反应原理：b、反应条件：反应条件：c、反应现象：反应现象：（2） 取代反应取代反应是是液溴液溴不是溴水不是溴水 反应器内充满红棕色气体，导管口反应器内充满红棕色气体，导管口有有白雾白雾，锥形瓶中滴入，锥形瓶中滴入AgNOAgNO3 3 ( (aqaq) ) ，出现浅黄色沉淀；烧瓶中液体倒入盛有出现浅黄色沉淀；烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部有水的烧杯中，烧杯底部有油状的褐色油状的褐色液液体。体。溴苯为不溶于水的无色液体，溴苯为不溶于水的无色液体，密度比水大密度比水大溴与苯反应实验思考：溴与苯反应实验思考：1.该反应的催化剂是该反应的催化剂是FeBr3,而反应时只需要加而反应时只需要加Fe屑，屑，为什么？为什么？2.该反应是放热反应，而苯、液溴均易挥发，为了减该反应是放热反应，而苯、液溴均易挥发，为了减少放热对苯及液溴挥发的影响，装置上有哪些独特的少放热对苯及液溴挥发的影响，装置上有哪些独特的设计和考虑？设计和考虑？3.生成的生成的HBr气体易溶于水，应如何吸收和检验？气体易溶于水，应如何吸收和检验？在在催化剂催化剂的作用下，苯也可以和其他的作用下，苯也可以和其他纯纯卤素发卤素发生取代反应，这类反应总称生取代反应，这类反应总称卤代反应。卤代反应。Fe能被能被Br2氧化氧化长导管，导气兼冷凝回流长导管，导气兼冷凝回流长玻璃管末端不能伸入水中，以防倒吸长玻璃管末端不能伸入水中，以防倒吸, AgNO, AgNO3 3溶液溶液硝化反应硝化反应15苯和硝酸反应苯和硝酸反应.mpg纯净的硝基苯：无色而有纯净的硝基苯：无色而有苦杏仁苦杏仁气味的油状液体，气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。a、如何混合浓硫酸和硝酸的混合液？如何混合浓硫酸和硝酸的混合液？一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中，并不断一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中，并不断振荡使之混合均匀。振荡使之混合均匀。b、本实验应采用何种方式加热？本实验应采用何种方式加热？水浴加热，便于控制温度。水浴加热，便于控制温度。硝基苯硝基苯c、浓硫酸的作用、浓硫酸的作用催化剂，脱水剂催化剂，脱水剂苯苯的的硝硝化化实实验验装装置置图图 苯分子中的氢原子被苯分子中的氢原子被NO2所取代所取代的反应叫做硝化反应的反应叫做硝化反应硝基硝基: :NO2(注意与注意与NONO2 2、NONO2 2- - 区别区别）（3）加成反应加成反应注意注意：苯不能与溴水发生加成反应苯不能与溴水发生加成反应(但能萃取溴而使但能萃取溴而使水层褪色水层褪色)，说明它比烯烃，说明它比烯烃难进行难进行加成反应。加成反应。跟氢气在镍的存在下加热可生成跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷环己烷：归纳小结归纳小结总结苯的化学性质（较稳定）：总结苯的化学性质（较稳定）：2 2、难加成；难加成；1 1、难氧化难氧化（但可燃）；（但可燃）；3 3、易取代。易取代。1 1、概念：、概念：、概念：、概念：具有具有苯环（苯环（1个）个）结构，且在分子组成上相差一个或若干个结构，且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物。原子团的有机物。2 2、通式：、通式：、通式：、通式：CnH2n-6(n6) 注意：注意：注意：注意：苯环上的取代基必须是烷基。苯环上的取代基必须是烷基。判断：判断：下列物质中属于苯的同系物的是（下列物质中属于苯的同系物的是（）C F C F 再见！1、下列各组物质中，可以用分液漏斗分离的是（ ）A、溴苯和水 B、苯和硝基苯C、硝基苯和水 D、酒精和碘2、下列说法不正确的是（ ）A、苯不溶于水且比水轻B、苯有特殊的香味，可做香料C、用冰冷却苯，可得无色晶体D、苯是最简单的芳香烃ACB3、下列关于苯和乙烯的叙述中正确的是（ ）A、两者都容易发生加成反应B、两者都可以与溴水发生取代反应C、乙烯分子和苯分子中所有原子都在同一平面D、乙烯容易发生加成反应，苯只能在特殊条件下才能发生加成反应CD4、某有机物的蒸汽和CO等体积混合后，在定容密闭容器中与O2混合点燃，O2有剩余。反应前后密闭容器的温度和压强不变，均为1.01105Pa、120，则该有机物可能是（ ）A、乙烷 B、乙烯C、乙炔 D、苯AD1 1、概念：、概念：、概念：、概念：具有具有苯环（苯环（1个）个）结构，且在分子组成上相差一个或若干个结构，且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物。原子团的有机物。2 2、通式：、通式：、通式：、通式：CnH2n-6(n6) 注意：注意：注意：注意：苯环上的取代基必须是烷基。苯环上的取代基必须是烷基。判断：判断：下列物质中属于苯的同系物的是（下列物质中属于苯的同系物的是（）C F C F 3、苯的同系物的化学性质、苯的同系物的化学性质(1)取代反应：取代反应：-CH3对苯环的影响对苯环的影响使取代反应更易进行使取代反应更易进行(2)加成反应加成反应CH3+3H2CH3Ni-2CH2浓硫酸浓硫酸TNTCH3+ 3HO -NO3NO2NO2O N+3OH2(3)氧化反应氧化反应可燃性可燃性可使酸性高锰酸钾褪色可使酸性高锰酸钾褪色KMnO4（H+）思考：如何鉴别苯及其苯的同系物？思考：如何鉴别苯及其苯的同系物？下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（）A、各原子均位于同一平面上，各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。接成为一个平面正六边形的结构。B、苯环中含有苯环中含有3个个C-C单键，单键，3个个C=C双键双键C、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。独特的键。D、苯分子中各个键角都为苯分子中各个键角都为120o课堂练习一课堂练习一B下列有机分子中，所有的原子不可能处于同下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是（一平面的是（）有有人人设设计计下下图图装装置置吸吸收收氯氯化化氢氢气气体体或或氨氨气气能能取取得得良良好好的的效效果果。由由图图推推测（测（X）可能是可能是A.苯苯B.乙醇乙醇 C.四氯化碳四氯化碳D.己烷己烷课堂练习二课堂练习二课堂练习三课堂练习三DC休息一下练四练四将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现象是象是_这种操作叫做这种操作叫做_。欲将此溶液分开，必须使。欲将此溶液分开，必须使用到的仪器是用到的仪器是_。将分离出的苯层置于一。将分离出的苯层置于一试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质是试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质是_，反应方程式是，反应方程式是_溶液分层；上层显橙色，下层近无色溶液分层；上层显橙色，下层近无色萃取萃取分液漏斗分液漏斗Fe(或或FeBr3)+Br2FeBr3Br+HBr等等物质的量物质的量的下列烃分别完全燃烧，消耗氧的下列烃分别完全燃烧，消耗氧气最少的是（气最少的是（）A、甲烷甲烷B、乙烯乙烯C、苯苯D、乙炔乙炔下列各组物质，可用分液漏斗分离的是下列各组物质，可用分液漏斗分离的是A、酒精、酒精B、溴水与水、溴水与水C、硝基苯与水、硝基苯与水D、苯与溴苯、苯与溴苯练五练五练六练六C等质量呢等质量呢?A烃燃烧耗氧量规律烃燃烧耗氧量规律:等物质的量等物质的量看烃看烃燃烧通式中燃烧通式中(x+y/4)的大小的大小;等质量等质量看含看含H量量.C已知分子式为已知分子式为C12H12的物质的物质A结构简式为结构简式为则则A环上的一溴代物有环上的一溴代物有()A、2种种B、3种种C、4种种D、6种种练七练七B直直链链烷烷烃烃的的通通式式可可用用CnH2n+2表表示示，现现有有一一系系列列芳芳香香烃，按下列特点排列：烃，按下列特点排列：，若用通式表示这一系列化合物，其通式应为若用通式表示这一系列化合物，其通式应为()A、CnH2n-6B、C6n+4H2n+6C、C4n+6H2n+6D、C2n+4H6n+6练八练八B