苯酚的性质和应用苯酚的性质和应用苏教版选修苏教版选修有机化学基础有机化学基础专题专题4烃的衍生物烃的衍生物第二单元第二单元 醇醇 酚酚 酚酚 分子中羟基分子中羟基与苯环与苯环（或其（或其他芳环）碳原子他芳环）碳原子直接相连直接相连的有机化的有机化合物。合物。醇醇 分子中饱和碳原子上的氢原分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代形成的化合物称为醇子被羟基取代形成的化合物称为醇CH3OH酚类酚类醇类醇类醇类醇类n苯酚对皮肤黏膜有强烈的腐蚀作用，会引起局部皮肤严重烧伤使皮肤肿胀、变黑坏死，也可通过皮肤吸收进入体内而引起心、肝、肾、神经系统毒性作用。轻者有、头痛、乏力、恶心等症状，重者出现神志不清、抽搐、休克、心律失常、蛋白尿等。如果误服苯酚，可引起消化道灼伤，造成胃肠道穿孔，重者可出现急性肾功能衰竭；还有的会发生溶血，抢救不及时可能造成死亡。n文献报道，成人吞服0.3克苯酚即可能导致中毒，吞服3克可能导致死亡。活动一：探究苯酚的物理性质活动一：探究苯酚的物理性质取量苯酚于试管中取量苯酚于试管中, , 观察色、态后观察色、态后加入加入 ml ml 蒸馏水蒸馏水 , ,振荡振荡常温下苯酚在水中的溶解度常温下苯酚在水中的溶解度不大不大，会，会与水形成浊液；当温度高于与水形成浊液；当温度高于6565时，时，苯酚能与水苯酚能与水任意比互溶任意比互溶。苯酚易溶于酒精、苯等有机溶剂苯酚易溶于酒精、苯等有机溶剂有毒，注意使用安全有毒，注意使用安全文字标题文字标题球棍模型球棍模型二、二、苯酚的分子结构苯酚的分子结构和和模型模型比例模型比例模型苯酚分子中至少至少有12个原子共平面，最多最多有13个原子共平面 或或C6H5OHOH三、苯酚的化学性质：三、苯酚的化学性质：OH分析苯酚的结构，分析苯酚的结构，预测苯酚可能有什么化学性质？预测苯酚可能有什么化学性质？n资料表明：苯酚不能使酸碱指示剂变资料表明：苯酚不能使酸碱指示剂变色。色。活动二：探究苯酚是否具有酸性活动二：探究苯酚是否具有酸性用现有试剂讨论得出合适用现有试剂讨论得出合适的方案的方案活动二：探究苯酚是否具有酸性活动二：探究苯酚是否具有酸性向上述装有苯酚浊液的试管中，向上述装有苯酚浊液的试管中，再滴加再滴加NaOHNaOH溶液溶液，振荡，观察现象。，振荡，观察现象。活动三：探究苯酚酸性强弱活动三：探究苯酚酸性强弱向上述变澄清的溶液中滴加向上述变澄清的溶液中滴加盐酸，观察现象。盐酸，观察现象。- -ONaONa-OH-OH+ Na+ Na2 2COCO3 3- -ONaONa + CO+ CO2 2 + H+ H2 2O O-OH-OH + +（1 1）弱酸性）弱酸性+ +-OH-OH-O-O-+ H+ H+ +- -ONaONa-OH-OH+ + NaOHNaOH+ H+ H2 2O O- -ONaONa + +HClHCl-OH-OH + + NaClNaCl酸性：盐酸碳酸苯酚碳酸性：盐酸碳酸苯酚碳酸酸氢钠氢钠石炭酸石炭酸NaHCONaHCO3 3NaHCONaHCO3 3三、化学性质三、化学性质苯环对羟基的影响苯环对羟基的影响 受苯环的影响苯酚分子中的氢氧键比醇分子中的氢氧键更容易断裂，能在水溶液中发生微弱电离产生H+ +羟基对苯环的影响羟基对苯环的影响活动四：活动四：探究苯酚能否与探究苯酚能否与溴水溴水发发生反应生反应 在苯酚稀溶液中滴加在苯酚稀溶液中滴加过量浓溴水过量浓溴水, ,观察现象观察现象OH2，4，6三溴苯酚是三溴苯酚是不溶于水的白色沉淀不溶于水的白色沉淀反应很灵敏，常用于苯酚的定性检反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。验和定量测定。 在苯酚溶液中滴加几滴在苯酚溶液中滴加几滴FeClFeCl3 3溶液溶液, ,观察现象观察现象显色反应显色反应苯酚遇苯酚遇FeClFeCl3 3溶液显溶液显紫色紫色, ,可用于检验可用于检验酚类物质或酚类物质或FeFe3+3+的存在。的存在。活动五活动五苯酚有什么性质苯酚有什么性质1、苯酚有毒苯酚有毒2、苯酚能溶于热水苯酚能溶于热水3、具有弱酸性具有弱酸性4、能和浓溴水发生能和浓溴水发生取代反应取代反应产生白色沉淀产生白色沉淀能和酒精、苯、煤油等有机溶剂互溶能和酒精、苯、煤油等有机溶剂互溶5、苯酚与、苯酚与FeCl3溶液发生显色反应变紫色溶液发生显色反应变紫色 苯苯酚酚的的用用途途酚醛树脂酚醛树脂合成纤维合成纤维合成香料合成香料医药医药消毒剂消毒剂染料染料农药农药防腐剂防腐剂五、生活中的酚类和环保五、生活中的酚类和环保课本实验课本实验含含酚类废水的处理酚类废水的处理1 1、物理方法、物理方法吸附法、萃取法吸附法、萃取法活性碳活性碳苯苯、化学方法、化学方法沉淀、氧化沉淀、氧化、微生物处理法、微生物处理法n n1 1、为了防止水源污染，用简单而又现象明、为了防止水源污染，用简单而又现象明显的方法检验某工厂排放的污水中有无苯显的方法检验某工厂排放的污水中有无苯酚，此方法是酚，此方法是。n2 2、从废水中回收苯酚的方法是：、从废水中回收苯酚的方法是：用用有机溶剂萃取有机溶剂萃取废液中的苯酚；废液中的苯酚；加入某种药品的水加入某种药品的水溶液溶液使苯酚与有机溶剂使苯酚与有机溶剂脱离；脱离；通入通入某物质又析出苯酚。某物质又析出苯酚。n试写出试写出、步的反应方程式：步的反应方程式：课堂练习课堂练习