第五章第五章 第二节第二节1常见烷烃的球棍模型甲甲烷烷乙烷丁烷丙烷异丁烷思考思考：甲烷、乙烷、丙烷、丁烷在结构上有什么共同点：甲烷、乙烷、丙烷、丁烷在结构上有什么共同点？21 1、结构：、结构：一、烷烃的结构和性质一、烷烃的结构和性质 碳原子之间都以碳原子之间都以单键（单键（CC）结合成结合成链状链状 碳原子其余的价键都跟碳原子其余的价键都跟氢原子氢原子结合达到结合达到饱和饱和饱和链烃饱和链烃或或烷烃烷烃 烷烃的书写烷烃的书写f分子式：分子式：反映一个分子中原子的种类和数目。反映一个分子中原子的种类和数目。f最简式（实验式）：最简式（实验式）：表示物质组成中各元素原子的最简整数比。表示物质组成中各元素原子的最简整数比。f电子式：电子式：用小黑点或用小黑点或“” 表示原子最外层电子成键情况的式子。表示原子最外层电子成键情况的式子。f结构式：结构式：用短线表示共用电子对的式子，用短线表示共用电子对的式子，“”表示共用一对电子。表示共用一对电子。f结构简式：结构简式：省略结构式中省略结构式中C-HC-H、 部分部分C-CC-C单键后的式子。单键后的式子。 有机化学中通常用结构简式而不用分子式表示有机化学中通常用结构简式而不用分子式表示3结构简式的写法：结构简式的写法：例：例： H H H H H | | | | | HCCCCCH | | | | | HHCHH H H | H CH3CHCH2CH2CH3 CH3 省略省略CH键键 把同一把同一C上的上的H合并合并省略横线上省略横线上CC键键 CH2 CHCH2CH2CH3 CH3或者：或者： CH3 CH（CH 3）CH2 CH2 CH34乙烷：乙烷： H H 丙烷：丙烷： H H H | | | | | HCCH HCCCH | | | | | H H H H H 丁烷：丁烷： H H H H 异丁烷：异丁烷： H | | | | | HCCCCH H-C-H | | | | H H H H H H | | HCCCH | | | H H HCH3CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3CH3CH(CH3 )CH3CH3（CH2）2CH3CH（CH3）352 2、烷烃的物理性质、烷烃的物理性质名称名称结构简式结构简式常温常温时的时的状态状态熔点熔点/沸点沸点/ 相对相对密度密度水溶水溶性性甲烷甲烷CH4气气-182-1640.466不溶不溶乙烷乙烷CH3CH3气气-183.3-88.60.572不溶不溶丙烷丙烷CH3CH2CH3气气-189.7-42.10.585不溶不溶丁烷丁烷CH3(CH2)2CH3气气-138.4-0.50.5788不溶不溶戊烷戊烷CH3(CH2)3CH3液液-13036.10.6262不溶不溶十七烷十七烷CH3(CH2)15CH3固固22301.80.7780不溶不溶根据数据分析：烷烃的物理性质有何相似性和变化规律？根据数据分析：烷烃的物理性质有何相似性和变化规律？6 烷烃物理性质的变化规律烷烃物理性质的变化规律 在含在含C原子数不同的烷烃中，随碳原子数的增原子数不同的烷烃中，随碳原子数的增加它们的熔沸点逐渐加它们的熔沸点逐渐_，一般少于，一般少于_个碳的烷烃在常温下为气态；随碳原子数的增加个碳的烷烃在常温下为气态；随碳原子数的增加它们的相对密度逐渐它们的相对密度逐渐_，但它们的相对，但它们的相对密度都密度都_1（填（填或或=） 升升 高高4增增 大大思考思考：从分子结构角度分析为何有以上变化规律？：从分子结构角度分析为何有以上变化规律？7同系物：同系物： 结构相似结构相似、分子组成分子组成上上相差相差一个或若干个一个或若干个CH2原子团的物质互相称为原子团的物质互相称为同系物同系物。烷烃的同系物烷烃的同系物结构相似：结构相似：分子组成：分子组成：单键、链状、饱和单键、链状、饱和符合通式符合通式CnH2n+2，C原子数不同原子数不同81.下列哪组是同系物？（下列哪组是同系物？（ ）A、CH3CH2CH2CH3 CH3CH(CH3)CH3B、CH3CH3 CH3CH(CH3)CH3 CH2C、CH3CHCH3 CH2 CH2练习：练习：9练习：练习：2.下列对同系物的叙述中不正确的是（下列对同系物的叙述中不正确的是（ ） A、同系物的化学性质相似、同系物的化学性质相似 B、同系物必为同一类物质、同系物必为同一类物质 C、同系物的组成元素不一定相同、同系物的组成元素不一定相同 D、同系物最简式不一定相同、同系物最简式不一定相同E、同系物的相对分子质量相差为、同系物的相对分子质量相差为14的整数倍的整数倍 10对比甲烷，预测其它烷烃有何化学性质？对比甲烷，预测其它烷烃有何化学性质？3 3、烷烃的化学性质、烷烃的化学性质 稳定，不跟酸、碱及氧化剂反应，不能使酸性稳定，不跟酸、碱及氧化剂反应，不能使酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液 或溴水褪色。或溴水褪色。 氧化反应：氧化反应：已知已知10ml的某气态烷烃在的某气态烷烃在50mlO2中充分燃烧，得到液态水中充分燃烧，得到液态水和体积为和体积为35ml的混合气体（所有气体都在同温同压下测定），的混合气体（所有气体都在同温同压下测定），则该烃可能是什么？则该烃可能是什么？烃的燃烧方程式可用来计算有机物的分子式烃的燃烧方程式可用来计算有机物的分子式11 高温分解高温分解C4H10 C2H4 + C2H6 均裂均裂C8H18 C4H10 + C4H8均裂均裂异裂异裂C4H10 CH4 + C3H6C8H18 C3H8 + C5H10异裂异裂C8H18 C2H6 + C6H12异裂异裂12取代反应：取代反应： （烷烃的特征反应）（烷烃的特征反应）在光照条件下进行，产物更复杂。在光照条件下进行，产物更复杂。例如：例如：会产生会产生9 9种产物。种产物。13思考：思考：烷烃的同系物存在物性递变、化性相似的烷烃的同系物存在物性递变、化性相似的 情况，那么其它同系物在物性和化性上有情况，那么其它同系物在物性和化性上有 何特点？为什么？何特点？为什么？同系物的物理性质递变，化学性质相似同系物的物理性质递变，化学性质相似14 CH3-CH2-CH2-CH3 CH3CH3-CH-CH3 与与 是同种物质吗？是同种物质吗？名称名称熔熔 点点沸点沸点相对密度相对密度正丁烷正丁烷-138.4-0.50.5788异丁烷异丁烷-159.6-11.70.557带有支链越多的同分异构体，沸点越低带有支链越多的同分异构体，沸点越低判断：判断：名称：名称： 正丁烷正丁烷 异丁烷异丁烷分子式：分子式：C4H10 C4H1015二、同分异构现象和同分异构体二、同分异构现象和同分异构体化合物具有相同的分子式但结构不同的现象叫化合物具有相同的分子式但结构不同的现象叫同分异构现象同分异构现象具有同分异构现象的化合物互称为具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体同分异构体理解：理解：1 1、同分、同分同分异构体的组成相同吗？相对分子质量相同吗同分异构体的组成相同吗？相对分子质量相同吗？最简式相同吗？最简式相同吗？C C、H H元素的质量分数相同吗？元素的质量分数相同吗？理解：理解：2 2、异构、异构可能可能相似相似（同类物质异构），（同类物质异构），也可能也可能完全不同完全不同（不同类物质异构）（不同类物质异构） 相同分子式相同分子式 结构不同结构不同（分子中原子的排列顺序或结合方式不同）（分子中原子的排列顺序或结合方式不同）16烷烃中开始出现同分异构现象的是哪一个烷烃？烷烃中开始出现同分异构现象的是哪一个烷烃？同分异构体的数目随碳原子数增多如何变化？同分异构体的数目随碳原子数增多如何变化？附表：烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数附表：烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数碳原子碳原子数数1234568111620同分异同分异体数体数1112351815910359366319同分异构现象的存在是有机物种类繁多的主要原因同分异构现象的存在是有机物种类繁多的主要原因173.3.同分异构体的书写同分异构体的书写例：写出例：写出C C5 5H H1212的同分异构体。的同分异构体。步骤：步骤：写出有最长碳链的分子的结构简式：写出有最长碳链的分子的结构简式： 逐一缩短碳链（支链数依次增加），逐一缩短碳链（支链数依次增加）， 支链位置由里向外变化。支链位置由里向外变化。 CH CH3 3 -CH-CH-CH-CH2 2-CH-CH3 3 CH CH3 3 CH CH3 3CHCH3 3 -C-CH-C-CH3 3 CH CH3 3书写规则：主链由长到短，支链由简到繁，支链位置由里向外。书写规则：主链由长到短，支链由简到繁，支链位置由里向外。CHCH3 3-CH-CH2 2-CH-CH2 2-CH-CH2 2-CH-CH3 318CH3CHCH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3CH3CH3CH2CH3CHCH3CH3CH3CH3CH2CHCH3CH3A、属于同一物质的是、属于同一物质的是_B、属于同分异构体的是、属于同分异构体的是_C、属于同系物的是、属于同系物的是_和和 或或和和 和和 或或和和 、 和和 或或 、和和练习：练习：19十个碳以下：十个碳以下：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸（1）习惯命名法：）习惯命名法：CH3CH2CH2CH2CH3正正戊烷戊烷CH3CHCH2CH3CH3异异戊烷戊烷CH3CCH3CH3CH3新新戊烷戊烷三、烷烃的命名三、烷烃的命名十个碳以上：十个碳以上：用数字表示用数字表示 根据碳原子数命名根据碳原子数命名20练习：练习：分别写出下列两种物质的结构简式。分别写出下列两种物质的结构简式。戊烷戊烷新戊烷新戊烷异异戊烷戊烷庚烷庚烷异丁烷异丁烷2122