会计学1光敏反应光照光敏反应光照(gungzho)条件下氧气的条件下氧气的反应反应第一页，共43页。1.背景(bijng)2. O2的分类及产生的方法和机理3.反应的类型 a 【2+2】环加成 b Ene 反应 c 【4+2】环加成 d N参与的反应 e P参与的反应 f S参与的反应 g 其他反应第1页/共42页第二页，共43页。FritzscheDufraisse,Windaus,KautskyKhan Foote and WexlerCorey and TayloretcFritzsche, J. Compt. Rend. 1867, 64, 1035-10371867 1920s-1930s 1960s第2页/共42页第三页，共43页。主要(zhyo)是两种氧参与的反应1.Ground-state triplet O2 (Ground-state Molecular Oxygen)机理2. Excited singlet 1O2第3页/共42页第四页，共43页。Chemical Reviews, 1971, Vol. 71, No. 4 395Photochemistry of Organic Compounds: From Concepts to Practice第4页/共42页第五页，共43页。第5页/共42页第六页，共43页。【2+2】环加成Tetrahedron Lett.1972,169-172第6页/共42页第七页，共43页。J.Am.Chem.Soc.2002,124,8814-8815Acc.Chem.Res. 2008, 41, 387-340第7页/共42页第八页，共43页。J.Am.Chem.Soc.2002,124,14004-14005Photochem.Photobiol.Sci.,2009,8,912-915第8页/共42页第九页，共43页。Org. Lett 2005 ,4265-4268第9页/共42页第十页，共43页。Tetrahedron 1980, 36,617C62J.Org.Chem. 2002, 67,4937-4944第10页/共42页第十一页，共43页。J.Am.Chem.Soc. 1999, 121, 1834-1838J.Org.Chem. 2000, 65, 6876-6878第11页/共42页第十二页，共43页。Rose Bengal J. 0rg. Chem., Vol. 41, No. 8, 1976 CA Org. Lett 2002 Vol.4,No.14 2325-2328Platinum(II) Terpyridyl J.Org.Chem.2004,69,4788-4791Acetylide Complex 第12页/共42页第十三页，共43页。Org. Lett 2000 Vol.2,No.10 1383-1385第13页/共42页第十四页，共43页。Ene 反应(fnyng)第14页/共42页第十五页，共43页。Tetrahedron56(2000)9151C917第15页/共42页第十六页，共43页。J.Am.Chem.Soc. 2000, 122, 7610-7611J.Am.Chem.Soc. 2001, 123, 7228-7232第16页/共42页第十七页，共43页。J.Org.Chem. 2008, 73,5606-5608第17页/共42页第十八页，共43页。J.AM.CHEM.SOC.2007,129,4132-4133沸石J.Am.Chem.Soc. 1996, 118, 10666-10667第18页/共42页第十九页，共43页。【4+2】环加成Only activated aromatic compounds,such as benzenes with good electron-donating substituents or polycyclic aromatic hydrocarbons第19页/共42页第二十页，共43页。 The first-time use of chiral-auxiliary-controlled1,3-dienes in 4 + 2 cycloaddition reactions with singlet oxygenJ.Am.Chem.Soc. 1998, 120, 4091- 4093第20页/共42页第二十一页，共43页。Pure Appl.Chem.2004,76 2105-2146Actinometer第21页/共42页第二十二页，共43页。J.Am.Chem. Soc. 1995, 117,6439-6442第22页/共42页第二十三页，共43页。【4+2】Natural ProductsAcc.Chem.Res. 2008, 41, 1001-1011第23页/共42页第二十四页，共43页。Structure 1Tetrahedron Lett.1981,22,3505-3508 J.Org.Chem. 2007,72,4826-4831第24页/共42页第二十五页，共43页。Structure 2J.Org.Chem. 1999,64,2680-2682 Org.Lett. 2005,7,2357-2359第25页/共42页第二十六页，共43页。Structure 3，56,960-969 ； Org.Lett.2007,9,5585-5588第26页/共42页第二十七页，共43页。Structure 4Biosci.,Biotechnol.,Biochem.1992,56,1158-1159J.Nat.Prod. 2006, 69, 1728-1733第27页/共42页第二十八页，共43页。Structure 5Org.Lett.2006,8,1945-1948第28页/共42页第二十九页，共43页。Structrue 6J.Nat.Prod.2004,67,2079-2082第29页/共42页第三十页，共43页。J.Am.Chem.Soc. 2006, 128, 14685-14690第30页/共42页第三十一页，共43页。Tetrahedron:Asymmetry 2004, 15,259第31页/共42页第三十二页，共43页。N 的反应(fnyng)Angew. Chem. Inf. Ed. Engl. 1991.30,187J.Am.Chem.Soc. 2004, 126,15956.第32页/共42页第三十三页，共43页。Org.Lett.2009,11,4568-4571TL 1996, 37, 8189-8194第33页/共42页第三十四页，共43页。. J.Org.Chem. 2001, 66,4898第34页/共42页第三十五页，共43页。J. Org. Chem., 1974 3178-3179P的反应(fnyng)Org.Lett.2009,8,1879-1881第35页/共42页第三十六页，共43页。 S 的反应(fnyng)Acc.Chem.Res.2001, 34,875-884第36页/共42页第三十七页，共43页。J.Am.Chem.Soc .2008, 130,4057 4068 4057J.Phys.Chem.B 2006, 110, 2942 2948第37页/共42页第三十八页，共43页。J.Am. Chem.Soc. 2004, 126,8914Angew. Chem.,Int.Ed. 2004, 43,6532Other reaction 第38页/共42页第三十九页，共43页。Org.Lett.2007,9,611-613第39页/共42页第四十页，共43页。RoseBengalTetraphenylporphyrinMethylene Blue TPFPP第40页/共42页第四十一页，共43页。第41页/共42页第四十二页，共43页。内容(nirng)总结会计学。e P参与的反应(fnyng)。f S参与的反应(fnyng)。g 其他反应(fnyng)。Corey and Taylor。Tetrahedron Lett.1972,169-172。Org. Lett 2002 Vol.4,No.14 2325-2328。Pure Appl.Chem.2004,76 2105-2146。TPFPP。Thank You第四十三页，共43页。