bb 加聚反应和缩聚反应复习课加聚反应和缩聚反应复习课1课题：加聚与缩聚反应b1.1.认知目标：知道何谓加聚与缩认知目标：知道何谓加聚与缩聚反应，明白两种反应异同点，聚反应，明白两种反应异同点，判断高聚物的单体。判断高聚物的单体。b2.2.能力目标：培养学生的创新思能力目标：培养学生的创新思维能力。维能力。b3.3.情感目标：科学方法情感目标：科学方法- -类比法类比法2加聚反应基础知识加聚反应基础知识1. 1.加聚反应的定义加聚反应的定义不饱和单体间通过加成反应相互结合生成高分不饱和单体间通过加成反应相互结合生成高分子化合物的反应子化合物的反应2. 2.什么样的物质才能发生加聚反应？什么样的物质才能发生加聚反应？不饱和单体不饱和单体（含（含C CC C、CCCC、C CO O等）等）3. 3.加聚反应的特点加聚反应的特点无小分子生成，所生成的高分子的式量是单体式量无小分子生成，所生成的高分子的式量是单体式量的整数倍，高分子与单体具有相同的元素质量组成。的整数倍，高分子与单体具有相同的元素质量组成。3完成下列反应的化学方程式完成下列反应的化学方程式b（1 1）由乙烯制备聚乙烯）由乙烯制备聚乙烯b（2 2）由苯乙烯制备聚苯乙烯）由苯乙烯制备聚苯乙烯(3)(3)nCH2=CH2 + nCH3-CH=CH2催化剂催化剂（4 4）4缩聚反应基础知识缩聚反应基础知识b1. 1.缩聚反应的定义缩聚反应的定义 单体分子间脱去小分子而相互结合生成单体分子间脱去小分子而相互结合生成高分子化合物的反应。高分子化合物的反应。2. 2.缩聚反应发生的条件是什么？缩聚反应发生的条件是什么？一般来说其单体必须至少有两个官能团。一般来说其单体必须至少有两个官能团。例如：例如：HOCHHOCH2 2COOHCOOH；H H2 2NCHNCH2 2COOHCOOH； HOOC HOOCCOOHCOOH、HOCHHOCH2 2CHCH2 2OHOH等等。等等。5+ + nHnH2 2O On nOHOH+ + nHCHOnHCHO催化剂催化剂OHOH- -CHCH2 2n nbnH O C C O H + nH O CH2 CH2 O Hb O O O O (C C OCH2CH2O)n +2nH2O催化剂催化剂b请同学们写出下列反应的化学方程式：请同学们写出下列反应的化学方程式：b （1 1）制备酚醛树酯的化学反应式）制备酚醛树酯的化学反应式b （2 2）乙二酸与乙二醇反应形成高聚物）乙二酸与乙二醇反应形成高聚物6nHnH2 2N-N-( (CHCH2 2) )6 6-NH-NH2 2+ +nHOOC-nHOOC-( (CHCH2 2) )4 4-COOH -COOH - - NH - C -NH - C -( (CHCH2 2) )4 4 -CO-CONH-NH-+ 2+ 2nHnH2 2O O( (CHCH2 2) )6 6 O On nCOOHCOOHHOOCHOOC+ + nHOCHnHOCH2 2CHCH2 2OHOH催化剂催化剂-COOCH-COOCH2 2CHCH2 2CHCH2 2O O n n+ 2+ 2nHnH2 2O OCO-CO-完成下列反应的化学方程式完成下列反应的化学方程式（3 3）己二酸与己二胺聚合生成绵纶（尼龙）己二酸与己二胺聚合生成绵纶（尼龙）（4 4）对苯二甲酸与乙二醇聚合生成涤纶（的确良）对苯二甲酸与乙二醇聚合生成涤纶（的确良）7比较项目比较项目加聚反应加聚反应缩聚反应缩聚反应反应物的特征反应物的特征反应物的种类反应物的种类产物的特征产物的特征产物的种类产物的种类加聚反应与缩聚反应的比较加聚反应与缩聚反应的比较 含不饱和键含不饱和键含双官能团含双官能团 如：如：- -OHOH，-COOH-COOH，-NH-NH2 2等等相同或不同的单体相同或不同的单体相同或不同的单体相同或不同的单体高聚物与单体间高聚物与单体间具有相同的组成具有相同的组成高聚物与单体的高聚物与单体的组成不相同组成不相同只有高聚物只有高聚物高聚物和小分子高聚物和小分子8高聚物单体判断高聚物单体判断b1. 1.如何判断高聚物是属于哪一类反应的产物如何判断高聚物是属于哪一类反应的产物？b2. 2.如果是加聚反应的产物怎样判断？如果是加聚反应的产物怎样判断？b3. 3.如果是缩聚反应的产物又怎样判断？如果是缩聚反应的产物又怎样判断？b4. 4.这两种产物有何特点？这两种产物有何特点？9由高聚物确定单体时，首先要确由高聚物确定单体时，首先要确定高聚物是加聚产物还是缩聚产物，定高聚物是加聚产物还是缩聚产物，其方法是：其方法是：如果链节中主链上全部是碳原子，如果链节中主链上全部是碳原子，则是加聚产物则是加聚产物若链节中有若链节中有“COCON N”，“COCOO O”等基团一般是缩聚产物等基团一般是缩聚产物 高聚物单体判断高聚物单体判断10主主链链上上若若全全为为CC键键，则则说说明明是是由由单单烯烯方方式加聚而得，便可把它还原成单烯。如：式加聚而得，便可把它还原成单烯。如： 高聚物单体判断高聚物单体判断可还原为可还原为CH2=CH2和和CH2=CHCl nCHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCHCl Cl 11ClClCHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CH=CCHCH=CCH2 2n可拆成可拆成CHCH2 2=CH=CH2 2和和CHCH2 2=CHC=CH=CHC=CH2 2 ClCl 若若主主链链上上有有C=C键键，则则首首先先把把此此双双键键变变为为单单键键，而而把把相相邻邻两两个个单单键键变变为为双双键键，把把这这4个个C的的单单体体抽抽出出来来后后，再再分分析析其它单体。如：其它单体。如：高聚物单体判断高聚物单体判断12高聚物单体判断方法小结高聚物单体判断方法小结b1. 1.根据高聚物的键的特点判断类型。根据高聚物的键的特点判断类型。b2. 2.如果是加聚产物，双键变单键，如果是加聚产物，双键变单键， 单键变双键。单键变双键。b3. 3.如果是缩聚产物，断如果是缩聚产物，断COOCOO（NHNH） 中的单键，断开后，中的单键，断开后，COCO接接 OHOH， O O（NHNH）接接 H H。13小结小结b1. 1.判断高聚物反应的类型要根据高聚物中判断高聚物反应的类型要根据高聚物中键的特点。键的特点。b2. 2.缩聚物的单体的判断的关键是键的断的缩聚物的单体的判断的关键是键的断的位置以及断键后应该加什么样的基团。位置以及断键后应该加什么样的基团。b3. 3.加聚物的单体的确定的方法比较简单，加聚物的单体的确定的方法比较简单，但要注意什么样的单键可以变双键，双但要注意什么样的单键可以变双键，双键如何往两边分。键如何往两边分。14课堂练习课堂练习15练习一练习一b下列单体在一定条件下发生加聚反应生下列单体在一定条件下发生加聚反应生成成 ( ( CHCH2 2 CH CH2 2) ) n n 的是（的是（ ）b C CC Cb H CH H CH3 3b 1 1，3-3-丁二烯丁二烯 2- 2-甲基甲基- - 1 1，3-3-丁二烯丁二烯 b 乙烯和甲基丙烯乙烯和甲基丙烯 2- 2-甲基甲基-2-2-丁二烯丁二烯 BACDB16练习二练习二b 高分子化合物高分子化合物A A和和B B的部分结构如下：的部分结构如下：bA A： CHCHCHCH2 2CHCHCHCH2 2CHcHCHcH2 2 b COOH COOH COOH COOH COOH COOH bB B： NHCHCONHCHCONHC NHCHCONHCHCONHC b CH CH3 3 CHCH3 3b它们的单体是什么？属于哪类反应？它们的单体是什么？属于哪类反应？17练习三练习三b ( (OCHOCH2 2 CHCH2 2 O C=O O C=O b b O Ob C NH C NH( (CHCH2 2) )4 4 C) C)n nb O Ob以上这种高聚物的单体是什么？以上这种高聚物的单体是什么？18练习四练习四b用玉米芯在稀硫酸中煮沸，水解出属于用玉米芯在稀硫酸中煮沸，水解出属于醇醛类的木糖：醇醛类的木糖：CHCH2 2OH (CHOH)OH (CHOH)3 3 CHOCHOb再脱去某种小分子生成呋喃甲醛。再脱去某种小分子生成呋喃甲醛。bCHCH 1.CHCH 1.写出生成呋喃甲醛的写出生成呋喃甲醛的bCH CCHO CH CCHO 化学方程式。化学方程式。b O 2.O 2.苯酚与呋喃甲醛缩聚苯酚与呋喃甲醛缩聚成酚糖树酯的化学方程式。成酚糖树酯的化学方程式。19练习五练习五b电器、仪表和飞机等某些部件要用一种电器、仪表和飞机等某些部件要用一种简称简称DAPDAP的塑料。它的结构如下，则合成的塑料。它的结构如下，则合成它的单体应该是什么？它的单体应该是什么？b CHCH2 2 O C C O CHO C C O CH2 2b CH O O CH CH O O CH b CH CH2 2 CH CH2 2 b n n20练习六b某高聚醚是一种工程塑料，它是由在虚某高聚醚是一种工程塑料，它是由在虚线处开环聚合而成的，则高聚醚的结构线处开环聚合而成的，则高聚醚的结构式是：式是：b CHCH2 2 CH CH2 2ClClb O C O C b CH CH2 2 CH CH2 2ClCl21写出下列高聚物的单体：写出下列高聚物的单体：练习七22练习八（93）工工程程塑塑料料ABS树树脂脂(结结构构简简式式如如下下),合成时用了三种单体合成时用了三种单体.这这 三三 种种 单单 体体 的的 结结 构构 简简 式式 分分 别别 是是 : 、.23（96）Nomex纤纤维维是是一一种种新新型型阻阻燃燃性性纤纤维维.它它可可由由间间苯苯二二甲甲酸酸和和间间苯苯二二胺胺在在一一定定条条件件下下以以等等物物质质的的量量缩缩聚聚合合成成.请请把把Nomex纤维结构简式写在下面的方框中纤维结构简式写在下面的方框中练习九24（9898）某种）某种ABS工程树脂，由丙烯腈工程树脂，由丙烯腈（CH2=CHCN，符号符号A）、）、1，3-丁二烯丁二烯（CH2=CH-CH=CH2，符号符号B）和苯乙烯和苯乙烯（C6H5-CH=CH2，符号符号S）按一定配比共聚而按一定配比共聚而得。得。（1）A、B和和S三种单体中，碳氢比（三种单体中，碳氢比（C：H）值最小的单体是值最小的单体是。（2）经元素分析可知该）经元素分析可知该ABS样品的组成为样品的组成为CaHbNc(a、b、c为正整数为正整数)，则原料中，则原料中A和和B的物质的的物质的量之比是量之比是（用（用a、b、c表示）。表示）。练习十25（20012001）具具有有单单双双键键交交替替长长链链（如如： ）的的高高分分子子有有可可能能成成为为导导电电塑塑料料。2000年年诺诺贝贝尔尔（Nobel）化化学学奖奖即即授授予予开开辟辟此此领领域域的的3位位科科学学家家。下下列列高高分分子子中中可可能能成成为导电塑料的是为导电塑料的是A 聚聚乙乙烯烯 B聚聚丁丁二二烯烯 C聚苯乙烯聚苯乙烯D聚乙炔聚乙炔练习十一26练习十二（2003）（）（7分）分）（l）lmol丙酮酸（丙酮酸（CH3CCOOH）在镍催化剂作用在镍催化剂作用下加下加lmol氢气转变成乳酸，乳酸的结构简式是氢气转变成乳酸，乳酸的结构简式是。（2）与乳酸具有相同官能团的乳酸的同分异构体）与乳酸具有相同官能团的乳酸的同分异构体A在酸性条件下，加热失水生成在酸性条件下，加热失水生成B，由由A生成生成B的化的化学反应方程式是学反应方程式是。（3）B的甲酯可以聚合，聚合物的结构简式是的甲酯可以聚合，聚合物的结构简式是。27答案答案2 2b练习二：练习二：A A：CHCH（COOHCOOH）= CH= CH2 2 b 加聚反应加聚反应b B B：NHNH2 2CHCH（CHCH3 3）C-OHC-OHb O Ob 缩聚反应缩聚反应28答案3b这三种单体是：这三种单体是：bHOCHHOCH2 2CHCH2 2OHOHbH H2 2NCHNCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2COOHCOOHbHOOC COOH HOOC COOH 29答案5HO-C-C-OHHO-C-C-OHO OO OCHCH2 2=CH-CH=CH-CH2 2-OH-OH30答案答案6 6b( OCH2 C（CH2Cl）2 CH2 )n 31b 再见再见32