章章节复复习提升篇提升篇【热热身身训练训练一一】松油醇具有紫丁香味，其酯类常用于香精调制如图为松油醇具有紫丁香味，其酯类常用于香精调制如图为松油醇的结构，以下关于它的说法正确的是（）松油醇的结构，以下关于它的说法正确的是（）A分子式为分子式为C10H19O B同分异构体可能属于醛类、酮类或酚类同分异构体可能属于醛类、酮类或酚类 C能发生取代、氧化、还原反应能发生取代、氧化、还原反应 D与氢气加成后的产物有与氢气加成后的产物有4种一氯化物种一氯化物 答案答案【解解析析】【热热身身训练训练一一】CA由结构可知分子式为由结构可知分子式为C10H18O，故，故A错误；错误；B含含OH和和1个碳碳双键，不能形成苯环，同分异构个碳碳双键，不能形成苯环，同分异构体不可能为酚类，故体不可能为酚类，故B错误；错误；C含双键可发生加成、含双键可发生加成、氧化、还原反应，含氧化、还原反应，含OH可发生取代反应，故可发生取代反应，故C正确；正确；D与氢气加成后的产物结构对称，含与氢气加成后的产物结构对称，含6种种H（不含（不含OH），则有），则有6种一氯化物，故种一氯化物，故D错误；故选错误；故选C。【热热身身训练训练二二】有机物有机物M的结构如图所示关于的结构如图所示关于M的描述正确的是（）的描述正确的是（）A分子式为分子式为C8H6O6 B能发生中和、取代、消去、氧化、加成反应能发生中和、取代、消去、氧化、加成反应 C1molM与溴水发生反应的产物可能有与溴水发生反应的产物可能有3种种 D1molM与足量氢氧化钠溶液反应，消耗与足量氢氧化钠溶液反应，消耗4molNaOH 【热热身身训练训练二二】【解解析析】A由结构简式可知由结构简式可知C8H8O6，故，故A错误；错误；B含有羧基，含有羧基，具有酸性，含有羟基，可发生取代、消去、氧化反应，含具有酸性，含有羟基，可发生取代、消去、氧化反应，含有碳碳双键，可发生加成反应，故有碳碳双键，可发生加成反应，故B正确；正确；CM含有含有2个个碳碳双键，可与溴水发生加成反应，加成产物有碳碳双键，可与溴水发生加成反应，加成产物有3种，同时种，同时溴水呈酸性，可水解生成二氧化碳，故溴水呈酸性，可水解生成二氧化碳，故C错误；错误；D含有羧含有羧基和酯基，酯基可水解生成二氧化碳，则基和酯基，酯基可水解生成二氧化碳，则1molM与足量氢与足量氢氧化钠溶液反应，消耗氧化钠溶液反应，消耗3molNaOH，故，故D错误；故选错误；故选B。答案答案B【点点评评】热热身身训练题训练题主要考主要考查查常常见见烃烃的含氧衍生物的含氧衍生物的的结结构构和性和性质质的的应应用用，属能力考，属能力考查查，只要理解和，只要理解和应应用用相关理相关理论论知知识识即可。即可。你已你已经经掌握掌握了了这这些知些知识识点点吗吗？烃烃的含氧衍生物（提升篇）的含氧衍生物（提升篇）复复习习重点重点复复习难习难点点巩固和理解烃的含氧衍生物的结构和性质巩固和理解烃的含氧衍生物的结构和性质 提升应用烃的含氧衍生物的结构和性质理提升应用烃的含氧衍生物的结构和性质理论解决问题的能力。论解决问题的能力。网网络络构建构建1.烃的衍生物烃的衍生物网网络络构建构建2.有机合成有机合成专题专题一一:烃烃的含氧衍生物的化学性的含氧衍生物的化学性质质专题专题一一:烃烃的含氧衍生物的化学性的含氧衍生物的化学性质质专题专题一一:烃烃的含氧衍生物的化学性的含氧衍生物的化学性质质2011年西安世园会期间对大量盆栽鲜花施用了年西安世园会期间对大量盆栽鲜花施用了S诱抗素剂，诱抗素剂，以保持鲜花盛开。以保持鲜花盛开。S 诱抗素的分子结构如图，下列关于该诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是分子说法正确的是()A含有碳碳双键、羧基、酯基三种官能团含有碳碳双键、羧基、酯基三种官能团B1 mol该物质在催化剂加热条件下最多可与该物质在催化剂加热条件下最多可与4 mol H2发生发生加成反应加成反应C1 mol该有机物与足量的溴水反应能消耗该有机物与足量的溴水反应能消耗4 mol Br2D该分子中所有碳原子可能位于同一平面上该分子中所有碳原子可能位于同一平面上【例【例题题一】一】 该分子含有碳碳双键、羧基和羰基三种官能团，该分子含有碳碳双键、羧基和羰基三种官能团，A项错误；项错误；1 mol该有机物最多消耗该有机物最多消耗3 mol Br2，C项错误；项错误；分子内部有饱和碳原子，分子内部有饱和碳原子，D项不正确；分子中三个碳碳项不正确；分子中三个碳碳双键和羰基能够与双键和羰基能够与H2发生加成反应，发生加成反应，COOH中的碳氧中的碳氧双键不能与双键不能与H2反应，反应，B项正确。项正确。B【例【例题题一】一】 答案答案【解解析析】专题专题二：醇、酚、二：醇、酚、羧羧酸中酸中羟羟基在性基在性质质上的区上的区别别醇、酚、羧酸的结构中均有醇、酚、羧酸的结构中均有OH，可分别称之为，可分别称之为“醇羟基醇羟基”、“酚羟基酚羟基”和和“羧羟基羧羟基”。由于与。由于与OH相连相连的基团不同，的基团不同，OH受相连基团的影响也不同，这些羟基受相连基团的影响也不同，这些羟基上的氢原子活性也就不同，表现在性质上也就有较大差上的氢原子活性也就不同，表现在性质上也就有较大差异。如下表：异。如下表：专题专题二：醇、酚、二：醇、酚、羧羧酸中酸中羟羟基在性基在性质质上的区上的区别别由上表可知，常见分子中羟基的活泼性顺序为由上表可知，常见分子中羟基的活泼性顺序为RCOOHH2CO3 HCO3H2OROH专题专题二：醇、酚、二：醇、酚、羧羧酸中酸中羟羟基在性基在性质质上的区上的区别别过量的下列溶液与水杨酸（过量的下列溶液与水杨酸（ ）反应能得到）反应能得到化学式为化学式为C7H5O3Na的是（的是（ ）A.NaHCO3溶液溶液 B.Na2CO3溶液溶液 C.NaOH溶液溶液 D.NaCl溶液溶液【例【例题题二】二】 A水杨酸中加入碳酸氢钠，只有羧酸与碳酸氢钠反水杨酸中加入碳酸氢钠，只有羧酸与碳酸氢钠反应，应，COOH作用转化为作用转化为COONa，产物的分子式为，产物的分子式为C7H5O3Na，故，故A正确；正确；B水杨酸与碳酸钠反应，水杨酸与碳酸钠反应，COOH作用转化为作用转化为COONa，OH转化为转化为ONa，分子式，分子式为：为：C7H4O3Na2，故，故B错误；错误；C水杨酸与氢氧化钠溶液水杨酸与氢氧化钠溶液反应，反应，COOH作用转化为作用转化为COONa，OH转化为转化为ONa，分子式为：分子式为：C7H4O3Na2，故，故C错误；错误；D水杨酸与氯化钠水杨酸与氯化钠不反应，故不反应，故D错误；故选错误；故选A。A【例【例题题二】二】 答案答案【解解析析】专题专题三：关于三：关于“有机物的有机物的检验检验”问题问题专题专题三：关于三：关于“有机物的有机物的检验检验”问题问题专题专题三：关于三：关于“有机物的有机物的检验检验”问题问题现有现有4种液态有机物种液态有机物A、B、C、D，分子式均为，分子式均为C3H6O2，请，请根据下表所给出的实验结果，判断这根据下表所给出的实验结果，判断这4种物质为何物质种物质为何物质(写写出结构简式出结构简式)。 A_；B_；C_；D_。有机物有机物氢氧化钠氢氧化钠银氨溶液银氨溶液新制氢氧化铜新制氢氧化铜金属钠金属钠A发生中和反应发生中和反应 不反应不反应溶解溶解放出氢气放出氢气B不反应不反应发生银镜发生银镜反应反应生成红色沉淀生成红色沉淀放出氢气放出氢气C发生水解反应发生水解反应发生银镜发生银镜反应反应生成红色沉淀生成红色沉淀不反应不反应D发生水解反应发生水解反应 不反应不反应不反应不反应不反应不反应【例【例题题三】三】 A能与能与NaOH发生中和反应且能溶解发生中和反应且能溶解Cu（OH）2，说明含有说明含有COOH，应为，应为CH3CH2COOH；B能发生银镜能发生银镜反应，说明含有反应，说明含有CHO，能与，能与Na发生生产氢气，说明含发生生产氢气，说明含有有OH，应为，应为CH3CHOHCHO或或CH2OHCH2CHO；C能发生水解，且能发生银镜反应，说明含有能发生水解，且能发生银镜反应，说明含有OOCH，为甲酸酯，应为为甲酸酯，应为HCOOCH2CH3；D能水解，含有酯基，能水解，含有酯基，应为应为CH3COOCH3。【例【例题题二】二】 CH3CH2COOH、 或或 、HCOOC2H5、CH3COOCH3答案答案【解解析析】专题专题四：有机推断四：有机推断题题的解答方法的解答方法1.根据官能团的特征性质进行推理判断根据官能团的特征性质进行推理判断 如：能使溴水褪色的有机物含有如：能使溴水褪色的有机物含有“ 键键”或或“CC键键”等；能发生银镜反应的有机物含有等；能发生银镜反应的有机物含有“CHO”；能与；能与Na发生反应产生发生反应产生H2的有机物含有的有机物含有“OH”或或“COOH”等；能与等；能与Na2CO3溶液反应产生溶液反应产生CO2的有机的有机物含有物含有“COOH”等；能水解生成醇和羧酸的有机物是等；能水解生成醇和羧酸的有机物是酯等。酯等。2.根据有机物之间的相互衍生关系，进行综合分析加以推断根据有机物之间的相互衍生关系，进行综合分析加以推断 关键掌握如下重要的烃与烃的衍生物之间相互转化的知识关键掌握如下重要的烃与烃的衍生物之间相互转化的知识链。链。3.根据有机物的性质和相关数据推知官能团的个根据有机物的性质和相关数据推知官能团的个数数如关系式：如关系式：RCHO2Ag(或或Cu2O)2ROHH22RCOOHCO32-CO24.根据某些反应的产物推知官能团的位置根据某些反应的产物推知官能团的位置 若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构“CH2OH”；若醇能氧化为酮，则醇分子中应含有结；若醇能氧化为酮，则醇分子中应含有结构构“ ”。 由消去反应的产物可确定由消去反应的产物可确定“OH”或或“ X”的位置；的位置；由取代产物的种类可确定碳架结构；由取代产物的种类可确定碳架结构； 由加氢后的碳架结构，可确定由加氢后的碳架结构，可确定“ 键键”或或“CC键键”的位置。的位置。PBS是一种可降解的聚酯类高分子材料，可由马来是一种可降解的聚酯类高分子材料，可由马来酸酐等原料经下列路线合成：酸酐等原料经下列路线合成：【例【例题题四】四】 (1)AB的反应类型是的反应类型是_；B的结构简的结构简式是式是_。(2)C中含有的官能团名称是中含有的官能团名称是_；D的名称的名称(系系统命名统命名)是是_。(3)半方酸是马来酸酐的同分异构体，分子中含半方酸是马来酸酐的同分异构体，分子中含1个个环环(四元碳环四元碳环)和和1个羟基，但不含个羟基，但不含OO键，半键，半方酸的结构简式是方酸的结构简式是_。(4)由由B和和D合成合成PBS的化学方程式是的化学方程式是_。【例【例题题四】四】 (5)下列关于下列关于A的说法正确的是的说法正确的是_。a能使酸性能使酸性KMnO4溶液或溴的溶液或溴的CCl4溶液褪色溶液褪色b能与能与Na2CO3反应，但不与反应，但不与HBr反应反应c能与新制能与新制Cu(OH)2反应反应d1 mol A完全燃烧消耗完全燃烧消耗5 mol O2【例【例题题四】四】 (1)A的结构中含有碳碳双键，与的结构中含有碳碳双键，与H2发生加成反应生发生加成反应生成成B：HOOCCH2CH2COOH。(2)甲醛分子内的醛基与甲醛分子内的醛基与乙炔分子内的氢原子发生加成反应生成乙炔分子内的氢原子发生加成反应生成C： ，含有碳碳三键和羟基。含有碳碳三键和羟基。D的名称是的名称是1,4丁二醇。丁二醇。(3)马来酸酐的分子式为马来酸酐的分子式为C4H2O3，不饱和度为，不饱和度为4，根据要求，根据要求可写出半方酸的结构简式为可写出半方酸的结构简式为 。【例【例题题四】四】 【解解析析】(4)HOOCCH2CH2COOH与与HOCH2CH2CH2CH2OH发生发生酯化反应的化学方程式为酯化反应的化学方程式为nHOOCCH2CH2COOHnHOCH2CH2CH2CH2OH【例【例题题四】四】 【解解析析】(5)A分子内含有碳碳双键，可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，分子内含有碳碳双键，可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色，能与溴发生加成反应而使溴的使酸性高锰酸钾溶液褪色，能与溴发生加成反应而使溴的CCl4溶液褪色，也能与溶液褪色，也能与HBr发生加成反应；分子内含有羧发生加成反应；分子内含有羧基，可以与基，可以与Na2CO3反应生成反应生成CO2；A分子内不含醛基，但分子内不含醛基，但含有羧基，与氢氧化铜发生酸碱中和反应；含有羧基，与氢氧化铜发生酸碱中和反应；A的分子式为的分子式为C4H4O4,1 mol A完全燃烧消耗氧气完全燃烧消耗氧气3 mol。(1)加成反应加成反应(或还原反应或还原反应) HOOCCH2CH2COOH(2)碳碳三键碳碳三键(或碳碳叁键或碳碳叁键)、羟基、羟基1,4丁二醇丁二醇(3) 【例【例题题四】四】 答答案案【解解析析】答案答案【例【例题题四】四】 知知识识提升要点：提升要点：专题专题一一:烃烃的含氧衍生物的化学性的含氧衍生物的化学性质质专题专题二：醇、酚、二：醇、酚、羧羧酸中酸中羟羟基在性基在性质质上的区上的区别别专题专题三：关于三：关于“有机物的有机物的检验检验”问题问题专题专题四：有机推断四：有机推断题题的解答方法的解答方法【习题习题一】一】1.香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如图所香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如图所示。下列有关香叶醇的叙述正确的是示。下列有关香叶醇的叙述正确的是()A香叶醇的分子式为香叶醇的分子式为C10H18OB不能使溴的四氯化碳溶液褪色不能使溴的四氯化碳溶液褪色C不能使酸性高锰酸钾溶液褪色不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D能发生加成反应不能发生取代反应能发生加成反应不能发生取代反应【习题习题一】一】 以香叶醇键线式为载体，理解碳原子和氢原子形成共价键以香叶醇键线式为载体，理解碳原子和氢原子形成共价键的规律，分析判断官能团的种类及其所决定物质的特征性质的规律，分析判断官能团的种类及其所决定物质的特征性质和应用。和应用。A项，依据碳原子结构分析可知，碳原子在有机化项，依据碳原子结构分析可知，碳原子在有机化合物中形成四个共价键。在键线式中剩余价键被氢原子饱和，合物中形成四个共价键。在键线式中剩余价键被氢原子饱和，由香叶醇的结构简式可得分子式为由香叶醇的结构简式可得分子式为C10H18O。B项，分子结构项，分子结构中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，从而使溴的中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，从而使溴的CCl4溶溶液褪色。液褪色。C项，分子结构中含有碳碳双键，能被酸性高锰酸项，分子结构中含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，使紫红色褪去。钾溶液氧化，使紫红色褪去。D项，分子结构中碳碳双键可项，分子结构中碳碳双键可发生加成反应，醇羟基可发生取代反应。发生加成反应，醇羟基可发生取代反应。A答案答案【解解析析】【习题习题二】二】2.能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能跟溴水反应褪色能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能跟溴水反应褪色的是的是()A乙醛乙醛B乙醇乙醇 C乙烯乙烯 D裂化汽油裂化汽油乙醛、乙醇、乙烯、裂化汽油均能被酸性乙醛、乙醇、乙烯、裂化汽油均能被酸性KMnO4溶液氧化；乙醛能被溴水氧化，乙烯、裂溶液氧化；乙醛能被溴水氧化，乙烯、裂化汽油中均含不饱和碳碳键，能与溴水发生加成化汽油中均含不饱和碳碳键，能与溴水发生加成反应。反应。B答案答案【解解析析】【习题习题三】三】3.下列叙述错误的是下列叙述错误的是()A用金属钠可区分乙醇和乙醚用金属钠可区分乙醇和乙醚B用高锰酸钾酸性溶液可区分己烷和用高锰酸钾酸性溶液可区分己烷和3己烯己烯C用水可区分苯和溴苯用水可区分苯和溴苯D用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛DA项，钠与乙醇反应产生气泡，与乙醚不反应；项，钠与乙醇反应产生气泡，与乙醚不反应；B项，项，酸性高锰酸钾溶液能氧化烯烃，不能氧化烷烃；酸性高锰酸钾溶液能氧化烯烃，不能氧化烷烃；C项，项，苯的密度比水小，溴苯的密度比水大；苯的密度比水小，溴苯的密度比水大；D项，甲酸甲酯项，甲酸甲酯和乙醛分子中均含和乙醛分子中均含CHO，故均能发生银镜反应。，故均能发生银镜反应。答案答案【解解析析】【习题习题四】四】4.琥珀酸乙酯的键线式结构如图所示。下列关于它的说法不琥珀酸乙酯的键线式结构如图所示。下列关于它的说法不正确的是正确的是()A该物质的化学式为该物质的化学式为C8H14O4B该物质不溶于水该物质不溶于水C琥珀酸是丁二酸琥珀酸是丁二酸D琥珀酸乙酯与琥珀酸乙酯与NaOH溶液反应，溶液反应，1 mol该物质可以得到该物质可以得到2 mol乙醇和乙醇和1 mol琥珀酸琥珀酸【习题习题四】四】D根据琥珀酸乙酯的键线式结构可知该物质的根据琥珀酸乙酯的键线式结构可知该物质的化学式为化学式为C8H14O4，A项正确；该物质属于酯类，项正确；该物质属于酯类，不溶于水，不溶于水，B项正确；分子中含有琥珀酸结构项正确；分子中含有琥珀酸结构HOOCCH2CH2COOH，琥珀酸是丁二酸，琥珀酸是丁二酸，C项项正确；琥珀酸乙酯在正确；琥珀酸乙酯在NaOH溶液反应，溶液反应，1 mol该该物质可以得到物质可以得到2 mol乙醇和乙醇和1 mol琥珀酸钠，选琥珀酸钠，选D。答案答案【解解析析】【习题习题五】五】贝诺酯是由阿司匹林、扑热息痛经化学法拼合制备的贝诺酯是由阿司匹林、扑热息痛经化学法拼合制备的解热镇痛抗炎药，其合成反应式解热镇痛抗炎药，其合成反应式(反应条件略去反应条件略去)如下：如下：下列叙述错误的是下列叙述错误的是()AFeCl3溶液可区别阿司匹林和扑热息痛溶液可区别阿司匹林和扑热息痛B1 mol阿司匹林最多可消耗阿司匹林最多可消耗2 mol NaOHC常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛DC6H7NO是扑热息痛发生类似酯水解反应的产物是扑热息痛发生类似酯水解反应的产物【习题习题五】五】B阿司匹林分子中无酚羟基，扑热息痛分子中有酚羟阿司匹林分子中无酚羟基，扑热息痛分子中有酚羟基，可用基，可用FeCl3溶液鉴别，溶液鉴别，A项正确；项正确；1 mol阿司匹林最阿司匹林最多可消耗多可消耗3 mol NaOH，B项错；由于贝诺酯分子中无亲项错；由于贝诺酯分子中无亲水基团，而扑热息痛分子中羟基是亲水基，故常温下贝水基团，而扑热息痛分子中羟基是亲水基，故常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛，诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛，C项正确；扑热息项正确；扑热息痛水解生成痛水解生成CH3COOH和和 ，D项正确。项正确。答案答案【解解析析】【习题习题六】六】有机化合物有机化合物AH的转换关系如下所示：的转换关系如下所示：【习题习题六】六】请回答下列问题：请回答下列问题：(1)链烃链烃A有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在6575之间，之间，1 mol A完全燃烧消耗完全燃烧消耗7 mol氧气，则氧气，则A的结构的结构简式是简式是_，名称是，名称是_；(2)在特定催化剂作用下，在特定催化剂作用下，A与等物质的量的与等物质的量的H2反应生成反应生成E。由由E转化为转化为F的化学方程式是的化学方程式是_。(3)G与金属钠反应能放出气体，由与金属钠反应能放出气体，由G转化为转化为H的化学方程的化学方程式是式是_。(4)的反应类型是的反应类型是_；的反应类型是的反应类型是_。【习题习题六】六】设设A的分子式为的分子式为CxHy，1molA完全燃烧消耗完全燃烧消耗7mol氧气，则氧气，则x+y/4=7，且且6512x+y75，x、y为整数，联立解得，为整数，联立解得，x=5，y=8，故，故A为为C5H8，不饱和度为不饱和度为(25+22)/2=2，链烃，链烃A只有一个官能团，故分子中含有只有一个官能团，故分子中含有1个个CC三键，且三键，且A含有支链，故含有支链，故A为（为（CH3）2CHCCH，A与氢气反应与氢气反应生成生成E，而，而E能与溴反应反应，故应是能与溴反应反应，故应是A与等物质的量的与等物质的量的H2反应生成反应生成E，则则E为（为（CH3）2CHCH=CH2，E与溴发生加成反应生成与溴发生加成反应生成F，则，则F的结构的结构简式为简式为 ，F在在NaOH水溶液、加热条件下发生水解反应水溶液、加热条件下发生水解反应生成生成G为为 ，G与与 发生酯化反应生成发生酯化反应生成H，结，结合合H的分子式的分子式 可知可知H为为 。【解解析析】【习题习题六】六】（1）通过以上分析知，）通过以上分析知，A的结构简式为的结构简式为 ，其名称是，其名称是3甲基甲基1丁炔；丁炔；（2）E和溴发生加成反应生成和溴发生加成反应生成F，反应方程式为：，反应方程式为： （3）G和和 发生酯化反应生成发生酯化反应生成H，反应方程式为，反应方程式为（4）反应）反应是炔与氢气的加成反应，反应是炔与氢气的加成反应，反应是卤代烃的是卤代烃的水解反应，也属于取代反应。水解反应，也属于取代反应。【解解析析】【习题习题六】六】（1） 3甲基甲基1丁炔丁炔（2）（3）（4）加成（或还原）反应）加成（或还原）反应 取代（或水解）反应取代（或水解）反应答案答案