第一节第一节 醇酚醇酚第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物新课标人教版选修五新课标人教版选修五 有机化学基础有机化学基础7/29/20241.1.醇和酚的概念醇和酚的概念醇醇是是羟羟基基与与链链烃烃基基或或苯苯环环侧侧链链上上的的碳碳原原子子相相连连的的化化合合物物。酚酚是是羟羟基基与与苯环上的碳原子苯环上的碳原子直接相连直接相连的化合物。的化合物。 2.2.醇的分类醇的分类根据醇分子中含有醇羟基的数目，可以将醇分为根据醇分子中含有醇羟基的数目，可以将醇分为一元醇一元醇、二元二元醇醇、多元醇多元醇等。一般将分子中含有两个或两个以上醇羟基的醇称为多等。一般将分子中含有两个或两个以上醇羟基的醇称为多元醇。元醇。 根据醇分子中的烃基是否饱和，可以将醇分为根据醇分子中的烃基是否饱和，可以将醇分为饱和醇饱和醇、不饱和不饱和醇醇等。等。 根据醇分子中的烃基是否有苯环，可以将醇分为根据醇分子中的烃基是否有苯环，可以将醇分为芳香醇芳香醇、脂脂肪醇肪醇等。等。 一、醇一、醇7/29/20243 3醇的通式醇的通式醇的通式由烃的通式衍变而来，如醇的通式由烃的通式衍变而来，如烷烷烃的通式为烃的通式为CnH2n+2，则相应的则相应的饱和一元醇饱和一元醇的通式为的通式为CnH2n2O；烯烯烃的通式为烃的通式为CnH2n，则，则相应的相应的一元醇的通式为一元醇的通式为CnH2nO；苯的同系物苯的同系物的通式为的通式为CnH2n6，则，则相应的相应的一元醇的通式为一元醇的通式为: :CnH2n6O。7/29/2024编号编号：选主链选主链：写名称写名称：选含选含C COHOH的最长碳链为主链，称某醇的最长碳链为主链，称某醇从离从离C COHOH最近的一端起编号最近的一端起编号取代基位置取代基位置 取代基名称取代基名称 羟基位置羟基位置 母体名称（羟基母体名称（羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数用位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数用“二二”、“三三”等表等表示。）示。）例例1.1.给下列醇命名给下列醇命名. .CH3CH(CH3)CH2CH2CH(C2H5)CH2OHCH3CH2CH(CH2OH)25-5-甲基甲基-2-2-乙基乙基-1-1-己醇己醇2-2-乙基乙基-1,3-1,3-丙二醇丙二醇4、醇的命名、醇的命名7/29/2024CH3CH2CHOHCH3CH3CH(CH3)C(CH3)OHCH2CH3练习练习写出下列醇的名称写出下列醇的名称CH3CH(CH3)CH2OH2 2甲基甲基1 1丙醇丙醇2 2丁醇丁醇2 2，3 3二甲基二甲基3 3戊醇戊醇CH2OH苯甲醇苯甲醇CH2OHCH2OH乙二醇乙二醇CH2OHCH2OHCHOH1 1，2 2，3 3丙三醇丙三醇（或甘油）（或甘油）7/29/2024醇类的同分异构体可有：醇类的同分异构体可有： 碳链异构碳链异构 羟基的位置异构，羟基的位置异构， 官能团异构官能团异构( (相同碳原子数的饱和一元醇和醚是相同碳原子数的饱和一元醇和醚是官能团异构官能团异构) )例例2.2.写出下列物质可能有的结构简式写出下列物质可能有的结构简式C4H10O C3H8O 5 5、 醇的同分异构体醇的同分异构体醇：醇：4 4种；醚：种；醚：3 3种种醇：醇：2 2种；醚：种；醚：1 1种种7/29/2024 名称名称结构简式结构简式相对分子质量相对分子质量沸点沸点/ 甲醇甲醇CH3OH 32 64.7 乙烷乙烷C2H630 -88.6 乙醇乙醇C2H5OH4678.5 丙烷丙烷C3H844-42.1 丙醇丙醇C3H7OH60 97.2 丁烷丁烷C4H10 58-0.5结论结论：1 1、相对分子质量相近的醇和烷烃相对分子质量相近的醇和烷烃, ,醇的沸点远高于烷烃醇的沸点远高于烷烃 2 2、饱和一元醇随相对分子质量的增加沸点升高、饱和一元醇随相对分子质量的增加沸点升高6 6、 醇的物理性质醇的物理性质7/29/2024 R R R R R ROOOOOOHHHHHH醇分子间形成氢键示意图：醇分子间形成氢键示意图：原因：原因：由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用叫氢键。（分原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用叫氢键。（分子间形成了氢键）子间形成了氢键）7/29/2024形成氢键的条件：有一个与形成氢键的条件：有一个与电负性电负性很强的元素（如：很强的元素（如：F、O、N）以共价键结合的氢原子，同时这个与氢原子相结合的电负性很强以共价键结合的氢原子，同时这个与氢原子相结合的电负性很强的原子必须有孤对电子。的原子必须有孤对电子。电负性：用来表示两个不同原子形成化学键时吸引电子能力的电负性：用来表示两个不同原子形成化学键时吸引电子能力的相对强弱。通常以希拉字母相对强弱。通常以希拉字母为电负性的符号。为电负性的符号。“电负性是元素的原子在化合物中吸引电子能力的标度电负性是元素的原子在化合物中吸引电子能力的标度”。元素电负性数值越大，表示其原子在化合物中吸引电子的能力元素电负性数值越大，表示其原子在化合物中吸引电子的能力越强；反之，电负性数值越小，相应原子在化合物中吸引电子越强；反之，电负性数值越小，相应原子在化合物中吸引电子的能力越弱（稀有气体原子除外）。的能力越弱（稀有气体原子除外）。 7/29/2024有机化合物中，能形成氢键的官能团有：有机化合物中，能形成氢键的官能团有： 羟基（羟基（-OH）、氨基（）、氨基（-NH2） 醛基（醛基（-CHO）、羧基（）、羧基（-COOH）表表3-1中所列出的醇均形成了分子间氢键，中所列出的醇均形成了分子间氢键，因此与相对分子质量相近的烷烃比，醇因此与相对分子质量相近的烷烃比，醇具有较高的沸点，同时，这些有机物分子具有较高的沸点，同时，这些有机物分子与水分子间也可形成氢键，因此，含有这与水分子间也可形成氢键，因此，含有这些官能团的低级分子，均具有良好的水溶性。些官能团的低级分子，均具有良好的水溶性。7/29/2024学与问学与问：你能得出什么结论？你能得出什么结论？ 4 4、甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为甲醇、甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。乙醇、丙醇与水形成了氢键。5、随碳原子的数目增多，醇的溶解性减小、随碳原子的数目增多，醇的溶解性减小 乙二醇的沸点高于乙醇，乙二醇的沸点高于乙醇，1 1，2 2，3 3丙三醇的沸点高于丙三醇的沸点高于1 1，2 2丙二醇，丙二醇， 1 1，2 2丙二醇的沸点高于丙二醇的沸点高于1 1丙醇，其原因是丙醇，其原因是： 3 3、由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增、由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强，熔沸点升高。强，熔沸点升高。 7/29/2024分子式分子式结构式结构式结构简式结构简式官能团官能团C2H6OHCCOH HHHHCH3CH2OH或或C2H5OH OH（羟基）（羟基）7 7、乙醇、乙醇（1 1）组成与结构）组成与结构: :7/29/2024（2） 物理性质物理性质乙乙醇醇是是一一种种无无色色、有有香香味味的的液液体体，密密度度比比水水小小，易易挥挥发，发，易易溶于水，是一种良好的有机溶剂，俗称溶于水，是一种良好的有机溶剂，俗称酒精酒精。（3 3） 化学性质化学性质醇醇的的化化学学性性质质主主要要由由羟羟基基所所决决定定，乙乙醇醇中中的的碳碳氧氧键键和和氧氢键有较强的极性，在反应中都有断裂的可能。氧氢键有较强的极性，在反应中都有断裂的可能。 ( (如如K、Na、Ca、Mg、Al) )：2Na2CH3CH2OH2CH3CH2ONaH2。该反应中乙醇分子断裂了该反应中乙醇分子断裂了OHOH键。键。跟金属反应跟金属反应7/29/2024钠与水钠与水钠与乙醇钠与乙醇钠是否浮在液面上钠是否浮在液面上浮在水面浮在水面沉在液面下沉在液面下钠的形状是否变化钠的形状是否变化熔成小球熔成小球仍是块状仍是块状有无声音有无声音发出嘶嘶响声发出嘶嘶响声没有声音没有声音有无气泡有无气泡放出气泡放出气泡放出气泡放出气泡剧烈程度剧烈程度剧烈剧烈缓慢缓慢化学方程式化学方程式2Na2H2O 2 NaOH H2 问题问题11比较钠与水、乙醇反应的实验现象，比较二者比较钠与水、乙醇反应的实验现象，比较二者羟基上氢原子的活泼性羟基上氢原子的活泼性 结论结论11乙醇羟基上的氢原子比水中氢原子不活泼。乙醇羟基上的氢原子比水中氢原子不活泼。7/29/2024练习：练习： 写出甲醇、正丙醇、乙二醇、丙三醇分别与金属钠反应的化学方程式写出甲醇、正丙醇、乙二醇、丙三醇分别与金属钠反应的化学方程式 讨论醇分子中羟基数目与讨论醇分子中羟基数目与n(醇醇)和和n(氢气氢气)之间的关系之间的关系 CH2OH CH2ONa + 2Na +H2 CH2OH CH2ONa CH2OH CH2ONa 2CHOH + 6Na 2 CH ONa + 3H2 CH2OH CH2ONa2CH3OH + 2Na 2CH3ONa + H2 2CH3CH2CH2OH + 2Na 2CH3CH2CH2ONa + H2 醇分子有一个羟基时， n(醇醇) n(氢气氢气) = 2 1醇分子有二个羟基时， n(醇醇) n(氢气氢气) = 1 1醇分子有三个羟基时， n(醇醇) n(氢气氢气) = 2 37/29/2024消去反应消去反应实验实验 3-1 3-1实验现象：实验现象：温度升至温度升至170 170 左右，有气体产生，该气体使左右，有气体产生，该气体使溴的四氯化碳溶液的橙色和酸性高锰酸钾溶液的紫色依次褪溴的四氯化碳溶液的橙色和酸性高锰酸钾溶液的紫色依次褪去去。烧瓶内液体的颜色逐渐加深，最后变成黑色烧瓶内液体的颜色逐渐加深，最后变成黑色。实验结论：实验结论：乙醇在浓硫酸的作用下，加热至乙醇在浓硫酸的作用下，加热至170 170 时发时发生消去反应生成乙烯生消去反应生成乙烯。作用：可用于制备乙烯作用：可用于制备乙烯7/29/2024制乙烯实验装置制乙烯实验装置为何使液体温度迅速升到为何使液体温度迅速升到170170，不能过高或高低？，不能过高或高低？酒精与浓硫酸混酒精与浓硫酸混合液如何配置合液如何配置 放入几片碎瓷放入几片碎瓷片作用是什么？片作用是什么？ 用排水集气用排水集气法收集法收集 浓硫酸的作浓硫酸的作用是什么？用是什么？温度计的温度计的位置？位置？混合液颜色如何混合液颜色如何变化？为什么？变化？为什么？有何杂质气体？有何杂质气体？如何除去？如何除去？7/29/2024放入几片碎瓷片作用是什么？放入几片碎瓷片作用是什么？ 防止暴沸防止暴沸 浓硫酸的作用是什么？浓硫酸的作用是什么？催化剂和脱水剂催化剂和脱水剂酒精与浓硫酸体积比为何要为酒精与浓硫酸体积比为何要为1313？因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，硫酸要用性，硫酸要用98%98%的浓硫酸，酒精要用无水酒精，酒精与的浓硫酸，酒精要用无水酒精，酒精与浓硫酸体积比以浓硫酸体积比以1313为宜。为宜。温度计的位置？温度计的位置？温度计感温泡要置于反应物的温度计感温泡要置于反应物的中央位置因为需要测量的是反应物的温度。中央位置因为需要测量的是反应物的温度。为何使液体温度迅速升到为何使液体温度迅速升到170170？因为无水酒精和浓硫酸混合物在因为无水酒精和浓硫酸混合物在170170的温度下主要生的温度下主要生成乙烯和水，而在成乙烯和水，而在140140时乙醇将以另一种方式脱水，时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。即分子间脱水，生成乙醚。7/29/2024混合液颜色如何变化？为什么？混合液颜色如何变化？为什么？烧瓶中的液体逐渐变黑。烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。在加因为浓硫酸有多种特性。在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反应除可生成热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水酒精氧化生成碳的乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。单质等多种物质，碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。有何杂质气体？如何除去？有何杂质气体？如何除去？由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反应制得由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反应制得的乙烯中往往混有的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气体。可将气体等气体。可将气体通过碱石灰。通过碱石灰。为何可用排水集气法收集？为何可用排水集气法收集？因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。7/29/2024 H H | |HC CH | | H O H 1700CCH2=CH2 + H2O 乙烯乙烯7/29/2024 讨论讨论 醇发生消去反应与卤代烃发生消去反应有何异同醇发生消去反应与卤代烃发生消去反应有何异同? ?CH3CH2BrCH3CH2OH反应条件反应条件化学键的断裂化学键的断裂化学键的生成化学键的生成反应产物反应产物NaOHNaOH的乙醇溶液、加热的乙醇溶液、加热CBr、CHCO、CHC=CC=CCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O浓硫酸、加热到浓硫酸、加热到170170 结论结论醇发生消去反应的分子醇发生消去反应的分子结构结构条件条件:与与C-OH相邻的碳原相邻的碳原子上有氢原子子上有氢原子.外部外部条件：条件：浓硫酸、加热到浓硫酸、加热到170 7/29/2024练习：练习：1、下列醇在浓硫酸作催化剂的条件下能发生消去反、下列醇在浓硫酸作催化剂的条件下能发生消去反应的有应的有_A.甲醇甲醇 B.2-甲基甲基-2-丙醇丙醇 C.苯甲醇苯甲醇 D.2-甲基甲基-3-戊醇戊醇 E.环己醇环己醇 F.乙二醇乙二醇 G.2,2-二甲基二甲基-1-丙醇丙醇2、完成、完成2-丙醇、丙醇、2-丁醇发生消去反应的化学反应方程式丁醇发生消去反应的化学反应方程式BDEF1700CCH3CHCH3 OHCH2CHCH3 + H2OCH3CHCH2CH3 OHCH3CHCHCH3 + H2O1700CCH2CHCH2CH3 + H2O1700CCH3CHCH2CH3 OH（主）（主）（次）（次）7/29/2024 取代反应取代反应C2H5-OH+HBr C2H5-Br+H2OC2H5-OH+HO-C2H5 C2H5-O-C2H5+H2O浓硫酸浓硫酸140CH3COOH+HO-C2H5 CH3COOC2H5+H2O浓硫酸浓硫酸a 乙醇的分子间脱水反应乙醇的分子间脱水反应b 加热条件下与浓氢溴酸反应加热条件下与浓氢溴酸反应CH3CH2CH2OH+HBrCH3CH2CH2Br + H2Oc 酯化反应酯化反应实质：酸失羟基，醇失氢实质：酸失羟基，醇失氢7/29/2024燃烧燃烧C2H5OH 3 O2 2CO23H2O催化氧化催化氧化2 C2H5OHO2 2CH3CHO 2H2O氧化反应氧化反应2Cu + O2 = 2CuO CH3CH2OH CuO H2OCH3CHOCu 2CH2CH3 3CHCH2 2OH+OOH+O2 2 2CH 2CH3 3CHO+2HCHO+2H2 2OO CuCuCuCu 将上述两个方程式相加，将上述两个方程式相加，将上述两个方程式相加，将上述两个方程式相加， + 2可得：可得：可得：可得：反应过程：反应过程：反应过程：反应过程：反应现象：反应现象：反应现象：反应现象：红红红红-黑黑黑黑-红红红红7/29/202425焊接银器、铜器时，表面会生成发黑的氧化膜，焊接银器、铜器时，表面会生成发黑的氧化膜，银匠说，可以先把铜、银在火上烧热，马上蘸一下酒精，银匠说，可以先把铜、银在火上烧热，马上蘸一下酒精，铜银会光亮如初！这是何原理？铜银会光亮如初！这是何原理？讨论讨论有机物的氧化反应、还原反应的含义：有机物的氧化反应、还原反应的含义：氧化反应：氧化反应：有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应（反应（失失H或加或加O）还原反应：还原反应：有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应（反应（加加H或失或失O）醇类被氧化的分子结构条件及规律：醇类被氧化的分子结构条件及规律：结论：结论：羟基碳上有羟基碳上有2 2个氢原子的醇被氧化成醛或酸；羟基碳个氢原子的醇被氧化成醛或酸；羟基碳上有上有1 1个氢原子的醇被氧化成酮。个氢原子的醇被氧化成酮。羟基碳上没有氢原子的醇羟基碳上没有氢原子的醇不能被氧化。不能被氧化。7/29/2024思考题思考题1分析下列醇在铜或银作催剂的条件下能否被氧化，分析下列醇在铜或银作催剂的条件下能否被氧化，若能写出其氧化产物若能写出其氧化产物A.A.甲醇甲醇_ B.2-_ B.2-甲基甲基-2-2-丙醇丙醇 _C.C.苯甲醇苯甲醇_ D.2-_ D.2-甲基甲基-3-3-戊醇戊醇 _E.E.环己醇环己醇_F._F.乙二醇乙二醇_G.2,2-G.2,2-二甲基二甲基-1-1-丙醇丙醇_甲醛甲醛苯甲醛苯甲醛环己酮环己酮乙二醛乙二醛2,2-2,2-二甲基丙醛二甲基丙醛2-2-甲基甲基-3-3-戊酮戊酮否否7/29/2024乙醇和酸性重铬酸钾溶液的反应乙醇和酸性重铬酸钾溶液的反应乙乙醇醇在在加热条件下使酸性加热条件下使酸性KMnO4溶液褐色溶液褐色 乙乙醇醇使使酸酸性性K2Cr2O7溶溶液液由由橙橙红红色色变变为为墨墨绿绿色色，其其氧氧化化过过程程可可分分为两个阶段：为两个阶段： CH3CH2OH CH3CHO CH3COOHK2Cr2O7Cr2(SO4)3（橙红色）（橙红色）（绿色）（绿色）CH3CH2OH7/29/2024世界卫生组织的世界卫生组织的事故调查显示，事故调查显示，大约大约50%-60%的交通事故与酒的交通事故与酒后驾驶有关。后驾驶有关。 K2Cr2O7Cr2(SO4)3（橙红色）（橙红色）（绿色）（绿色）交警判断驾驶员是否酒后驾车交警判断驾驶员是否酒后驾车的方法的方法 29CH3CH2OH总结乙醇的化学性质与其结构的关系7/29/2024（1 1）甲甲醇醇(CH3OH)又又称称木木精精或或木木醇醇，是是无无色色透透明明的的液液体体，易易溶溶于于水水。甲甲醇醇有有剧剧毒毒，误误饮饮很很少少就就能能使使眼眼睛睛失失明明甚甚至至致致人人死死亡亡。甲甲醇醇是是十十分分重要的有机化工原料。重要的有机化工原料。（2 2）乙二醇）乙二醇( )( )和和丙三醇丙三醇( )( )都都是是无无色色、黏黏稠稠、有有甜甜味味的的液液体体，都都易易溶溶于于水水，是是重重要要的的化化工工原原料料。乙乙二二醇醇水水溶溶液液的的凝凝固固点点很很低低，可可作作汽汽车车发发动动机机的的抗抗冻冻剂剂，乙乙二二醇醇也也是是合合成成涤涤纶纶的的主主要要原原料料。丙丙三三醇醇俗俗称称甘甘油油，主主要要用用于于制制造造日日用用化化妆妆品品和和硝硝化化甘甘油。硝化甘油主要用做炸药，也是治疗心绞痛药物的主要成分之一。油。硝化甘油主要用做炸药，也是治疗心绞痛药物的主要成分之一。8、重要的醇简介、重要的醇简介7/29/2024苯酚的分子式为苯酚的分子式为C6H6O，它的结构式为，它的结构式为 ，简写为，简写为 、 或或_。C6H5OH 二、苯酚二、苯酚1苯酚的分子组成和分子结构苯酚的分子组成和分子结构7/29/2024纯纯净净的的苯苯酚酚是是无无色色晶晶体体, ,但但放放置置时时间间较较长长的的苯苯酚酚往往往往呈呈粉粉红红色色, ,这这是是由由于于部部分分苯苯酚酚被被空空气气中中的的氧氧气气氧氧化化。苯苯酚酚具具有有特特殊殊的的气气味味, ,熔熔点点为为43 43 。苯苯酚酚易易溶溶于于乙乙醇醇等等有有机机溶溶剂剂，室室温温下下, ,在在水水中中的的溶溶解解度度是是9.3 9.3 g g，当当温温度高于度高于65 65 时，能与水混溶。时，能与水混溶。注意：注意： 苯酚易被空气中的氧气氧化，因此对苯酚要严格密封保存。苯酚易被空气中的氧气氧化，因此对苯酚要严格密封保存。苯苯酚酚有有毒毒，对对皮皮肤肤有有腐腐蚀蚀性性，使使用用时时一一定定要要小小心心，如如不不慎慎沾沾到到皮皮肤上，应立即用酒精洗涤。肤上，应立即用酒精洗涤。(1)(1)苯酚的酸性苯酚的酸性实验步骤：实验步骤：向盛有少量苯酚晶体的试管中加入向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2 mL2 mL蒸馏水，振荡试管。蒸馏水，振荡试管。实验实验3-33-32苯酚的物理性质苯酚的物理性质3苯酚的化学性质苯酚的化学性质7/29/2024向试管中逐滴加入向试管中逐滴加入5%5%的的NaOHNaOH溶液并振荡试管。溶液并振荡试管。将将中溶液分为两份，一份加入稀盐酸，另一份通入中溶液分为两份，一份加入稀盐酸，另一份通入COCO2 2。实验现象：实验现象：得到浑浊的液体得到浑浊的液体。浑浊的液体变为澄清透明的液体浑浊的液体变为澄清透明的液体。两澄清透明的液体均变浑浊两澄清透明的液体均变浑浊。实验结论：实验结论：室温下，苯酚在水中的溶解度较小。室温下，苯酚在水中的溶解度较小。苯酚能与苯酚能与NaOHNaOH反应，表现出酸性，俗称石炭酸：反应，表现出酸性，俗称石炭酸： NaOH H2O7/29/2024苯酚钠与盐酸反应又重新生成苯酚，证明苯酚具有弱酸性：苯酚钠与盐酸反应又重新生成苯酚，证明苯酚具有弱酸性： HCl NaCl苯苯酚酚钠钠能能与与CO2反反应应又又重重新新生生成成苯苯酚酚，说说明明苯苯酚酚的的酸酸性性比比碳碳酸酸弱：弱： CO2H2O NaHCO3氢原子活性：氢原子活性：HClHClCHCH3 3COOHCOOHH H2 2COCO3 3苯酚水醇苯酚水醇7/29/2024(2)(2)苯酚的取代反应苯酚的取代反应实验现象：向苯酚溶液中加浓溴水，立即有实验现象：向苯酚溶液中加浓溴水，立即有白色沉淀白色沉淀产生。产生。实实验验结结论论：苯苯酚酚分分子子中中苯苯环环上上的的氢氢原原子子很很容容易易被被溴溴原原子子取取代代，生生成成2,4,6三溴苯酚，反应的化学方程式为：三溴苯酚，反应的化学方程式为： 3Br2 3HBr实验实验3-43-4苯酚与溴的反应很灵敏，可用于苯酚的苯酚与溴的反应很灵敏，可用于苯酚的定性定性检验与检验与定量定量测定。测定。不溶与水，易溶于有机溶剂不溶与水，易溶于有机溶剂7/29/2024(3)(3)显色反应显色反应遇遇FeFe3 3呈呈紫色紫色，可用于，可用于检验苯酚的存在检验苯酚的存在。4 4苯酚的用途苯酚的用途苯苯酚酚是是一一种种重重要要的的化化工工原原料料，广广泛泛用用于于制制造造酚酚醛醛树树脂脂、染料染料、医药医药、农药农药等。等。7/29/2024问题问题1、苯酚分子中，苯环与羟基的相互影响、苯酚分子中，苯环与羟基的相互影响1 1在在苯苯酚酚分分子子中中，苯苯基基影影响响了了羟羟基基上上的的氢氢原原子子，促促使使它它比比乙乙醇醇分分 子子 中中 羟羟 基基 上上 的的 氢氢 更更 易易 电电 离离 ， 使使 溶溶 液液 显显 弱弱 酸酸 性性 ， 电电离方程式为离方程式为 H H。在在化化学学性性质质方方面面主主要要体体现现在在苯苯酚酚能能与与NaOH反反应应，而而乙乙醇醇不不与与NaOH反应。反应。2 2苯苯酚酚分分子子中中羟羟基基反反过过来来影影响响了了与与其其相相连连的的苯苯基基上上的的氢氢原原子子，使使邻邻、对对位位上上的的氢氢原原子子更更活活泼泼，比比苯苯更更容容易易被被其其他他原原子子或或原原子子团团取取代代，具体体现在以下几个方面：具体体现在以下几个方面：7/29/2024注注意意：(1)(1)苯苯酚酚溶溶液液虽虽然然显显酸酸性性，但但酸酸性性极极弱弱，不不能能使使酸碱指示剂变色。酸碱指示剂变色。( (2)2)苯苯酚酚的的酸酸性性比比碳碳酸酸弱弱，但但比比HCO3的的酸酸性性强强。苯苯酚酚会会与与Na2CO3溶溶液液反反应应：C6H5OHNa2CO3C6H5ONaNaHCO3，向向苯苯酚酚钠钠溶溶液液中中通通入入CO2时时，无无论论CO2过过量量与与否否，产物均为产物均为NaHCO3。苯苯苯酚苯酚反应物反应物液溴、苯液溴、苯浓溴水、苯酚浓溴水、苯酚反应条件反应条件催化剂催化剂不需催化剂不需催化剂被取代的氢原子数被取代的氢原子数1 1个个3 3个个反应速率反应速率慢慢快快7/29/2024总结总结醇与酚的比较醇与酚的比较类别类别脂肪醇脂肪醇芳香醇芳香醇苯酚苯酚实例实例CHCH3 3CHCH2 2OHOH官能团官能团醇羟基醇羟基OHOH醇羟基醇羟基OHOH酚羟基酚羟基OHOH结构结构特点特点OHOH与链烃基相与链烃基相连连OHOH与苯环侧与苯环侧链碳原子相连链碳原子相连OHOH与苯环直接相连与苯环直接相连主要主要化学化学性质性质(1)(1)与钠反应与钠反应(2)(2)取代反应取代反应(3)(3)氧化反应氧化反应(4)(4)酯化反应酯化反应(5)(5)无酸性，不与无酸性，不与NaOHNaOH反应反应(1)(1)弱酸性弱酸性(2)(2)取代反应取代反应(3)(3)显色反应显色反应(4)(4)加成反应加成反应(5)(5)氧化反应氧化反应特性特性将灼热的铜丝插入醇中，有刺激将灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味生成性气味生成( (醛或酮醛或酮) )与与FeClFeCl3 3溶液反应显紫色溶液反应显紫色7/29/2024 问题问题22酚类的同分异构体。酚类的同分异构体。碳架异构碳架异构位置异构位置异构类别异构（酚、芳香醇、芳香醚）类别异构（酚、芳香醇、芳香醚）例例1 1、写写出出C8H10O、 C7H8O属属于于芳芳香香族族化化合合物物的的可可能能的的结结构简式。构简式。7/29/2024小节小节第一节第一节 醇酚醇酚 一、醇一、醇醇的概念和分类醇的概念和分类、醇的命名醇的命名和和同分异构体同分异构体、乙醇的性质乙醇的性质：、醇的醇的物理性质物理性质甲醇甲醇； 乙二醇乙二醇； 丙三醇丙三醇：苯酚的分子组成和分子结构苯酚的分子组成和分子结构苯酚的物理性质苯酚的物理性质苯酚的化学性质苯酚的化学性质苯酚的酸性苯酚的酸性；苯酚的取代反应苯酚的取代反应；显色反应显色反应； 二、酚二、酚、重要的醇简介重要的醇简介跟金属反应跟金属反应 消去反应消去反应取代反应取代反应 氧化反应氧化反应7/29/2024知识点知识点1 1：乙醇的化学性质与结构的关系：乙醇的化学性质与结构的关系例例1 1乙乙醇醇分分子子结结构构中中各各种种化化学学键键如如图图所所示示，回回答答乙乙醇醇在各种反应中断裂键的部位：在各种反应中断裂键的部位： (1)(1)和金属钠反应时断键和金属钠反应时断键_。(2)(2)和浓硫酸共热至和浓硫酸共热至170 170 时断键时断键_。(3)(3)和浓硫酸共热至和浓硫酸共热至140 140 时断键时断键_。(4)(4)在银催化下与在银催化下与O O2 2反应时断键反应时断键_。7/29/2024练练习习1对对于于 ，若若断断裂裂COCO键键，则则可可能能发发生生的的反应有反应有( () )与钠反应与钠反应 卤代反应卤代反应 消去反应消去反应 催化氧化反应催化氧化反应A BCD知识点知识点2 2：醇的催化氧化：醇的催化氧化例例2 2下列醇类不能发生催化氧化的是下列醇类不能发生催化氧化的是()A甲醇甲醇B1丙醇丙醇C2,2二甲基二甲基1丙醇丙醇D2甲基甲基2丙醇丙醇解析解析催化氧化的条件是羟基所在碳原子上有氢原子。若催化氧化的条件是羟基所在碳原子上有氢原子。若有两个或两个以上的氢原子存在，则氧化得到醛有两个或两个以上的氢原子存在，则氧化得到醛( (含含 ); );若有一个氢原子存在若有一个氢原子存在, ,则氧化得到酮则氧化得到酮( (含含 ) )。BD7/29/2024练习练习2下列下列4 4种醇中，不能被催化氧化的是种醇中，不能被催化氧化的是( () )D7/29/2024知识点知识点1 1：酚的化学性质：酚的化学性质例例1 1下列关于苯酚的叙述中正确的是下列关于苯酚的叙述中正确的是( () )A A苯酚呈弱酸性，能使石蕊试液显浅红色苯酚呈弱酸性，能使石蕊试液显浅红色B B苯酚分子中的苯酚分子中的1313个原子有可能处于同一平面上个原子有可能处于同一平面上C C苯苯酚酚有有强强腐腐蚀蚀性性，若若不不慎慎沾沾在在皮皮肤肤上上，可可用用NaOHNaOH溶溶液液洗涤洗涤D D苯酚能与苯酚能与FeCl3溶液反应生成紫色沉淀溶液反应生成紫色沉淀解解析析苯苯酚酚的的酸酸性性较较弱弱，不不能能使使指指示示剂剂变变色色；苯苯酚酚中中除除酚酚羟羟基基上上的的H H原原子子外外，其其余余1212个个原原子子一一定定处处于于同同一一平平面面上上，当当OHOH键键旋旋转转使使H H落落在在1212个个原原子子所所在在的的平平面面上上时时，苯苯酚酚的的1313个个原原子子将将处处于于同同一一平平面面上上，也也就就是是说说苯苯酚酚中中的的1313个个原原子子有有可可能能处处于于同同一一平平面面上上；苯苯酚酚有有较较强强的的腐腐蚀蚀性性，使使用用时时要要小小心心，如如不不慎慎沾沾到到皮皮肤肤上上，应应立立即即用用酒酒精精洗洗涤涤；苯苯酚酚与与FeClFeCl3 3溶溶液液反反应时得到紫色溶液而不是紫色沉淀。应时得到紫色溶液而不是紫色沉淀。B7/29/2024练习练习1漆酚漆酚( )( )是生漆的主要成是生漆的主要成分，黄色，能溶于有机溶剂。生漆涂在物体表面能在空气分，黄色，能溶于有机溶剂。生漆涂在物体表面能在空气中干燥而转变为黑色漆膜，它不具有的化学性质为中干燥而转变为黑色漆膜，它不具有的化学性质为( ( ) )A A可以燃烧，当氧气充分时，产物为可以燃烧，当氧气充分时，产物为CO2和和H2OB B与与FeCl3溶液发生显色反应溶液发生显色反应C C能发生取代反应和加成反应能发生取代反应和加成反应D D不能被酸性不能被酸性KMnO4溶液氧化溶液氧化D7/29/2024 练习练习2 2对于有机物对于有机物 ，下列说法中正确的是下列说法中正确的是( () )A A它是苯酚的同系物它是苯酚的同系物B B1 mol1 mol该有机物能与溴水发生取代反应消耗该有机物能与溴水发生取代反应消耗2 mol Br2 mol Br2 2C C1 mol1 mol该有机物能与金属钠反应产生该有机物能与金属钠反应产生0.5 mol H0.5 mol H2 2D D1 mol1 mol该有机物能与该有机物能与2 mol NaOH2 mol NaOH反应反应B7/29/2024知识点知识点2 2：醇与酚性质的比较：醇与酚性质的比较例例2 2A、B、C三三种种有有机机物物的的分分子子式式均均为为C7H8O，它它们们分分别别与与金金属属钠钠、氢氢氧氧化化钠钠溶溶液液和和溴溴水水作作用用的的结结果果如如下下表表(“”代代表表有有反反应应，“”代表无反应代表无反应)：请推断请推断A、B、C可能的结构并写出结构简式。可能的结构并写出结构简式。NaNaOHBr2ABC7/29/2024答案答案A A为酚：可能为为酚：可能为 、或或 ；B B为醇为醇： ；C C为醚：为醚： 。7/29/2024