会计学1人教化学选修人教化学选修(xunxi)全套全套第一页，共434页。目录目录n n第一章认识有机化合物第一章认识有机化合物第一章认识有机化合物第一章认识有机化合物n n第一节有机化合物的分类第一节有机化合物的分类第一节有机化合物的分类第一节有机化合物的分类n n第二节有机化合物的结构特点第二节有机化合物的结构特点第二节有机化合物的结构特点第二节有机化合物的结构特点n n第三节有机化合物的命名第三节有机化合物的命名第三节有机化合物的命名第三节有机化合物的命名n n第四节研究有机化合物的一般步骤第四节研究有机化合物的一般步骤第四节研究有机化合物的一般步骤第四节研究有机化合物的一般步骤(bzhu)(bzhu)和方和方和方和方法法法法n n本章小结本章小结本章小结本章小结n n第二章烃和卤代烃第二章烃和卤代烃第二章烃和卤代烃第二章烃和卤代烃n n第一节脂肪烃第一节脂肪烃第一节脂肪烃第一节脂肪烃 第第第第2 2课时炔烃课时炔烃课时炔烃课时炔烃n n第二节芳香烃第二节芳香烃第二节芳香烃第二节芳香烃n n第三节卤代烃第三节卤代烃第三节卤代烃第三节卤代烃n n本章小结本章小结本章小结本章小结n n第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物n n第一节醇酚第一节醇酚第一节醇酚第一节醇酚n n第二节醛第二节醛第二节醛第二节醛n n第三节羧酸酯第三节羧酸酯第三节羧酸酯第三节羧酸酯n n第四节有机合成第四节有机合成第四节有机合成第四节有机合成n n本章小结本章小结本章小结本章小结n n第四章生命中的基础有机化学物质第四章生命中的基础有机化学物质第四章生命中的基础有机化学物质第四章生命中的基础有机化学物质n n第一节油脂第一节油脂第一节油脂第一节油脂n n第二节糖类第二节糖类第二节糖类第二节糖类n n第三节蛋白质和核酸第三节蛋白质和核酸第三节蛋白质和核酸第三节蛋白质和核酸n n本章小结本章小结本章小结本章小结n n第五章进入第五章进入第五章进入第五章进入(jnr)(jnr)合成有机高分子化合物的时代合成有机高分子化合物的时代合成有机高分子化合物的时代合成有机高分子化合物的时代n n第一节合成高分子化合物的基本方法第一节合成高分子化合物的基本方法第一节合成高分子化合物的基本方法第一节合成高分子化合物的基本方法n n第二节应用广泛的高分子材料第二节应用广泛的高分子材料第二节应用广泛的高分子材料第二节应用广泛的高分子材料n n第三节功能高分子材料第三节功能高分子材料第三节功能高分子材料第三节功能高分子材料n n本章小结本章小结本章小结本章小结第1页/共433页第二页，共434页。第一章认识有机第一章认识有机(yuj)化合物化合物第一节有机第一节有机(yuj)化合物的分类化合物的分类三维目标三维目标思维激活思维激活1在已发现或人工合成的两千多万种物在已发现或人工合成的两千多万种物质中，大部分是含碳元素的有机质中，大部分是含碳元素的有机(yuj)化合化合物，那么这么多的有机物，那么这么多的有机(yuj)化合物是如何化合物是如何分类的呢？分类的呢？知知识与技能与技能认识常常见的官能的官能团；了解有机化合物的分；了解有机化合物的分类方法方法过程与方法程与方法通通过有机物分有机物分类方法的学方法的学习，体会科学分，体会科学分类法在法在认识事物和科学研究中的作用事物和科学研究中的作用情感、情感、态度度与价与价值观通通过对有机分子有机分子结构的构的认识，知道，知道对事物的事物的认识是逐步深入的，只有不懈地探索，是逐步深入的，只有不懈地探索，才能才能发现事物的奥秘事物的奥秘第2页/共433页第三页，共434页。n n复习：我们以前学习(xux)了那些类有机物？第3页/共433页第四页，共434页。大多数含碳元素大多数含碳元素(yun s)的化合的化合物物CO、CO2、碳酸、碳酸(tn sun)、碳、碳酸酸(tn sun)盐、金属碳化物、氰盐、金属碳化物、氰化物归为无机物化物归为无机物有机物的概有机物的概念念(ginin)(ginin)：有机物的特点有机物的特点种类繁多、反应慢、副反应多、大多种类繁多、反应慢、副反应多、大多数能燃烧数能燃烧第4页/共433页第五页，共434页。自学导引有机化合物从结构上有两种分类方法(fngf)：一是按照构成有机化合物分子的碳的骨架来分类；二是按照反映有机化合物特性的特定原子团来分类。一、按碳的骨架分类第5页/共433页第六页，共434页。二、按官能团分类二、按官能团分类1烃烃的的衍衍生生物物是是指指烃烃分分子子里里的的氢氢原原子子被被其其他他原原子子或或原原子子团团所所取取代代而而形形成成的的一一系系列列新新的的化化合合物物。烃烃的的衍衍生生物物的的定定义义只只是是针针对结构而言，并非一定是烃衍变而来的。对结构而言，并非一定是烃衍变而来的。2官能团是指决定化合物特殊性质的原子或原子团。官能团是指决定化合物特殊性质的原子或原子团。 乙乙烯烯的的官官能能团团为为 ，乙乙醇醇(y chn)的的官官能能团团为为OH，乙酸的官能团为，乙酸的官能团为 COOH，一氯甲烷的官能团为，一氯甲烷的官能团为Cl。第6页/共433页第七页，共434页。3有机物的主要有机物的主要(zhyo)类别、官能团和典型代表物类别、官能团和典型代表物第7页/共433页第八页，共434页。第8页/共433页第九页，共434页。注意注意(zh y)：1、一种物质按不同、一种物质按不同(b tn)的分类方的分类方法，可以属于不同法，可以属于不同(b tn)的类别；的类别；2、一种物质具有多种官能团，在按官能、一种物质具有多种官能团，在按官能团分类时可以认为属于团分类时可以认为属于(shy)不同的类不同的类别别3、醇和酚的区别、醇和酚的区别4、一些官能团的写法、一些官能团的写法第9页/共433页第十页，共434页。典例导析典例导析知识点知识点1 1：有机化合物的分类：有机化合物的分类例例1 1请同学们根据官能团的不同对下列请同学们根据官能团的不同对下列(xili)(xili)有机物进行分类。有机物进行分类。CH3CH2OHCH3CH2OH CH3CH2BrCH3CH2Br 第10页/共433页第十一页，共434页。(1)芳香烃：芳香烃：_。(2)卤代烃：卤代烃：_。(3)醇：醇：_。(4)酚：酚：_。(5)醛：醛：_。(6)酮：酮：_。(7)羧酸羧酸(su sun)：_。(8)酯：酯：_。第11页/共433页第十二页，共434页。解解析析此此题题是是按按官官能能团团的的不不同同(b tn)来来进进行行分分类类的的，所所以以找找准有机化合物所含有的官能团是正确答题的关键。准有机化合物所含有的官能团是正确答题的关键。答案答案(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)第12页/共433页第十三页，共434页。跟踪跟踪(gnzng)练习练习1下列有机物中：下列有机物中：(1)属于芳香族化合物的是属于芳香族化合物的是_。(2)属于芳香烃的是属于芳香烃的是_。(3)属于苯的同系物的是属于苯的同系物的是_。 芳香化合物（含有苯环芳香化合物（含有苯环(bn hun)的化合物）芳香烃的化合物）芳香烃（含有苯环（含有苯环(bn hun)的烃）苯的同系物（只含有的烃）苯的同系物（只含有1个苯个苯环环(bn hun)，侧链为饱和烃基，侧链为饱和烃基烷基）烷基） 第13页/共433页第十四页，共434页。名师解惑名师解惑(ji hu)(ji hu)官能团和根官能团和根( (离子离子) )、基的区别、基的区别(1)(1)基与官能团基与官能团基：有机物分子里含有的原子或原子团。基：有机物分子里含有的原子或原子团。官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。两两者者的的关关系系：“官官能能团团”属属于于“基基”, ”, 但但“基基”不不一一定定是是“官能团官能团”。(2)(2)基与根基与根类别基基根根实例例羟基基氢氧根氧根区区别电子式子式电性性电中性中性带一个一个单位位负电荷荷存在存在有机化合物有机化合物无机化合物无机化合物第14页/共433页第十五页，共434页。知识点知识点2：官能团、根和基的区别：官能团、根和基的区别例例2有有9种种微微粒粒：NH2；NH2；Br；OH；NO2；OH；NO2；CH3；CH3。(1)上上述述9种种微微粒粒中中，属属于于官官能能团团的的有有 _(填填序序号号，下下同同)。(2)其其中中能能跟跟C2H5结结合合(jih)生生成成有有机机物物分分子子的的微微粒粒有有_。(3)其其中中能能跟跟C2H5结结合合(jih)生生成成有有机机物物分分子子的的微微粒粒有有_。第15页/共433页第十六页，共434页。解解析析(1)官官能能团团属属于于(shy)基基，而而基基不不一一定定是是官官能能团团，容容易易判判断断是官能团，要注意的是烷基、苯环都不是官能团。是官能团，要注意的是烷基、苯环都不是官能团。(2)C2H5是是基基，根根据据“基基与与基基之之间间能能直直接接结结合合成成共共价价分分子子”的的原原则可知：能跟则可知：能跟C2H5结合生成有机物分子的微粒有结合生成有机物分子的微粒有。(3)C2H5带带正正电电荷荷，根根据据“带带异异性性电电荷荷的的微微粒粒相相互互吸吸引引结结合合成成化化合合物物”的的原原则则可可知知：能能跟跟C2H5结结合合生生成成有有机机物物分分子子的的微微粒粒有有。答案答案(1)(2)(3)第16页/共433页第十七页，共434页。跟跟踪踪(gnzng)练练习习2化化合合物物 是一种是一种取代有机氯农药取代有机氯农药DDT的新型杀虫剂，它含有官能团的新型杀虫剂，它含有官能团()A5种种B4种种C3种种 D2种种答案答案C第17页/共433页第十八页，共434页。（0909年江苏化学年江苏化学(huxu)19(huxu)19）（）（1414分）分）多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。多沙唑嗪的合成路线如下：的药物。多沙唑嗪的合成路线如下： （1）写出）写出D中两种含氧官能团的中两种含氧官能团的名称名称(mngchng)： 和和 。第18页/共433页第十九页，共434页。第二节有机化合物的结构特点第二节有机化合物的结构特点三维目标三维目标思维激活思维激活由由O O、H H两种元素构成的化合物只发现了两种元素构成的化合物只发现了H2OH2O和和H2O2H2O2两种，而由两种，而由C C、H H构成的有机物目前却超过构成的有机物目前却超过(chogu)(chogu)了几百万种，你知道其中的原因吗？分了几百万种，你知道其中的原因吗？分子式为子式为C5H12C5H12的物质一定是纯净物吗？的物质一定是纯净物吗？知知识与技能与技能1了解有机化合物中碳原子的成了解有机化合物中碳原子的成键特点，理解有机物种特点，理解有机物种类繁多的原繁多的原因因2通通过对典型典型实例的分析，能判断例的分析，能判断简单有机化合物的同分异构体有机化合物的同分异构体过程与方法程与方法1通通过模型制作使学生在模型制作使学生在实践中体会践中体会“模型方法模型方法”的意的意义2通通过思考与交流，学会思考与交流，学会联系自己已掌握的知系自己已掌握的知识通通过比比较归纳认识事物的本事物的本质特征特征情感、情感、态度度与价与价值观经历探究探究过程，提高程，提高创新思新思维能力，勇于探索能力，勇于探索问题的本的本质特征，体特征，体验科学科学过程程第19页/共433页第二十页，共434页。自学导引一、有机化合物中碳原子的成键特点(tdin)1碳原子的成键特点(tdin)碳原子有4个价电子，能与其他原子形成4个共价键，碳碳之间的结合方式有单键、双键或三键；多个碳原子之间可以相互形成长短不一的碳链和碳环，碳链和碳环也可以相互结合，所以有机物结构复杂，数量庞大。2甲烷的分子结构第20页/共433页第二十一页，共434页。 甲烷分子甲烷分子(fnz)的电子式甲烷分子的电子式甲烷分子(fnz)的结构式的结构式甲烷分子甲烷分子(fnz)的结构示意图的结构示意图第21页/共433页第二十二页，共434页。第22页/共433页第二十三页，共434页。科科学学实实验验证证明明CH4CH4分分子子中中1 1个个碳碳原原子子与与4 4个个氢氢原原子子形形成成4 4个个共共价价键键，构构成成以以碳碳原原子子为为中中心心、4 4个个氢氢原原子子位位于于四四个个顶顶点点(dngdin)(dngdin)的的正四面体结构。正四面体结构。第23页/共433页第二十四页，共434页。科科学学实实验验还还表表明明：在在甲甲烷烷(ji(jiwn)wn)分分子子中中，4 4个个碳碳氢氢键键是是等等同同的的，碳碳原原子子的的4 4个个价价键键之之间间的的夹夹角角( (键键角角) )彼彼此此相相等等，都都是是1092810928。4 4个个碳碳氢氢键键的的键键长长都都是是1.09101.09101010m m。经经测定，测定，CHCH键的键能是键的键能是413.4kJmol413.4kJmol1 1。第24页/共433页第二十五页，共434页。1、键长相等。2、键角相等。3、键能相等总结：四个键是等同(dngtng)的。四个氢原子的位置对碳原子来说是等同(dngtng)的。第25页/共433页第二十六页，共434页。二、有机化合物的同分异构现象二、有机化合物的同分异构现象1同分异构现象的概念同分异构现象的概念化化合合物物具具有有相相同同的的分分子子式式，但但具具有有不不同同的的结结构构的的现现象象叫叫做做同同分分异异构构现现象象。具具有有同同分分异异构构现现象象的的化化合合物物互互称称为为同同分分异异构构体体。它它是是有有机机物物种种类类繁繁多多的的重重要要原原因因之之一一。同同分分异异构构体体之之间间的的转转化化是是化化学学变变化化。同同分分异异构构体体的的特特点点(tdin)是是分分子子式式相相同同，结结构构不同，性质不同。不同，性质不同。2同分异构现象的类别同分异构现象的类别(1)碳链异构：由于碳碳骨架不同产生的异构现象。碳链异构：由于碳碳骨架不同产生的异构现象。(2)位位置置异异构构：由由于于官官能能团团位位置置不不同同产产生生的的异异构构现现象象，如如CH3CHCHCH3和和CH2=CHCH2CH3。(3)官能团异构：由于具有不同的官能团而产生的异构现官能团异构：由于具有不同的官能团而产生的异构现象，如象，如 和和 。第26页/共433页第二十七页，共434页。名师解惑一、同分异构体的书写同分异构体的书写技巧一般采用“减链法”，可概括为“两注意四句话”。两注意：一是有序性，即从某一种形式开始排列、依次进行，防止遗漏；二是等效法，即位置相同的碳原子上的氢被取代时会得到相同的物质，不要误认为是两种或三种。四句话：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，苯环排布(pi b)对、邻、间。(1)以烷烃C6H14为例，写出所有同分异构体。(烷烃只有碳链异构)第27页/共433页第二十八页，共434页。(注注意意(zh y)：从从母母体体取取下下的的碳碳原原子子数数不不得得多多于于母母链链所所剩剩部分部分)第28页/共433页第二十九页，共434页。(2)烯烃的同分异构现象烯烃的同分异构现象由由于于分分子子组组成成符符合合CnH2n的的烃烃除除烯烯烃烃以以外外(ywi)，当当n3、4、5时，还有时，还有 、 、等等叫叫做做环环烷烷烃烃的的一一类类烃烃，所所以以分分子子组组成成为为CnH2n的的烃烃的的同同分分异异构构现现象象较较烷烷烃烃更更加加突突出出。对对这这种种同同分分异异构构现现象象的的认认识识，现现以以C5H10的各同分异构体加以说明：的各同分异构体加以说明：第29页/共433页第三十页，共434页。第30页/共433页第三十一页，共434页。第31页/共433页第三十二页，共434页。二、有机二、有机(yuj)化合物分子结构的表示方法化合物分子结构的表示方法种种类实例例含含义化学式化学式乙乙烯C2H4、戊戊烷C5H12用元素符号表示物用元素符号表示物质分子分子组成的式子，可反映出一个分成的式子，可反映出一个分子中原子的种子中原子的种类和数目和数目最最简式式(实验式式)乙乙烷CH3、烯烃CH2表示物表示物质组成的各元素原子成的各元素原子最最简整数比的式子，由最整数比的式子，由最简式可求最式可求最简式量式量电子式子式乙乙烯用用“”或或“”表示表示电子，表示子，表示分子中各原子最外分子中各原子最外层电子成子成键情况的式子情况的式子球棍模型球棍模型乙乙烯小球表示原子，短棍表示共小球表示原子，短棍表示共价价键，用于表示分子的空，用于表示分子的空间结构构(立体形状立体形状)第32页/共433页第三十三页，共434页。(续表续表)种种类实例例含含义比例模型比例模型 乙乙烯用不同体用不同体积的小球表示不同的原的小球表示不同的原子大小，用于表示分子中各原子子大小，用于表示分子中各原子的相的相对大小及大小及结合合顺序序结构式构式 乙乙烯具有化学式所能表示的意具有化学式所能表示的意义，能，能反映物反映物质的的结构；能完整地表示构；能完整地表示出有机物分子中每个原子的成出有机物分子中每个原子的成键情况的式子，但不表示空情况的式子，但不表示空间结构构结构构简式式乙醇乙醇CH3CH2OH结构式的构式的简便写法，着重突出便写法，着重突出结构的特点构的特点(官能官能团)，与，与结构式相比构式相比能能够删繁就繁就简有利于把握有机化有利于把握有机化合物的合物的结构特征构特征键线式式 乙酸乙酸能能够表示有机化合物分子的表示有机化合物分子的结构，只要求表示出碳碳构，只要求表示出碳碳键以及与以及与碳原子相碳原子相连的基的基团，图式中的每式中的每个拐点和个拐点和终点均表示一个碳原点均表示一个碳原子，比子，比结构构简式更式更为简单明了明了第33页/共433页第三十四页，共434页。书写结构简式时要注意：表示(biosh)原子间形成单键的“”可以省略； CC、CC中 的“”、“”不能省略，但是醛基( )、 羧 基( )则可进一步简写为CHO、COOH。第34页/共433页第三十五页，共434页。典例导析知识点1：有机化合物中碳原子的成键特点例1大多数有机物分子中的碳原子与碳原子或碳原子与其他原子相结合的化学键是()A只有非极性键B只有极性键C有非极性键和极性键 D只有离子键解析碳原子最外层有4个电子，不易失去(shq)或得到电子而形成阳离子或阴离子。碳原子通过共价键与H、O、N、S、P等多种非金属形成共价化合物。碳原子与碳原子或碳原子与其他原子相结合时均形成共价键。碳原子与碳原子之间以非极性键结合，碳原子与其他原子之间以极性键结合。答案C第35页/共433页第三十六页，共434页。跟跟踪踪练练习习(linx)1某某共共价价化化合合物物含含碳碳、氢氢、氮氮三三种种元元素素，分分子子中中共共有有四四个个氮氮原原子子，且且都都位位于于正正四四面面体体的的顶顶点点，每每两两个个氮氮原原子子间间都都有有一一个个碳碳原原子子。已已知知其其分分子子内内既既没没有有碳碳碳碳单单键键，也也没没有有碳碳碳碳双双键键，则则该该化化合合物的分子式为物的分子式为()ACH8N4BC4H8N4CC6H10N4DC6H12N4答案答案DNNNNCH2CH2CH2CH2CH2CH2第36页/共433页第三十七页，共434页。知识点知识点2：有机物同分异构体的书写：有机物同分异构体的书写(shxi)例例2分分子子式式为为C10H14的的有有机机物物是是苯苯的的同同系系物物，其其苯苯环环上只有一个侧链，写出这些同系物的结构简式。上只有一个侧链，写出这些同系物的结构简式。解解析析题题目目要要求求是是写写苯苯的的同同系系物物，苯苯环环上上只只有有一一个个侧侧链链,可可知知为为C4H9,它它有有CH2CH2CH2CH3、 、 、 四种烃基，由此可四种烃基，由此可得同系物结构简式。得同系物结构简式。第37页/共433页第三十八页，共434页。答案答案(d n) ；第38页/共433页第三十九页，共434页。跟跟踪踪练练习习2某某化化合合物物A的的化化学学式式为为 C5H11Cl,分分析析数数据据表表明明,分分子子中中有有两两个个“CH2”、 两两 个个“CH3”、 一一 个个“ ”和和一一个个“Cl”，试试写写出出它它的的同同分分异异构构体体的的结结构构(jigu)简简式式。 答答 案案 、第39页/共433页第四十页，共434页。“相同相同”的内容的内容“不同不同”的内容的内容适用范适用范围同系物同系物结构相似、化学性构相似、化学性质相相似、分子通式相同似、分子通式相同分子式不同、物理性分子式不同、物理性质不完全不完全相同相同有机物（化合物）有机物（化合物）同分异构体同分异构体分子式相同分子式相同结构不同，物理性构不同，物理性质不完全相不完全相同，不同同，不同类时化学性化学性质不同不同有机物（化合物）有机物（化合物）同素异形体同素异形体组成元素相同成元素相同分子内原子个数不同、分子内原子个数不同、结构不构不同同无机无机单质同位素同位素质子数相同，化学性子数相同，化学性质相同相同中子数不同，中子数不同，质量数不同，物量数不同，物理性理性质有差有差别原子原子同种物同种物质组成、成、结构、性构、性质都相都相同同分子式、分子式、结构式的形式及状构式的形式及状态可能不同可能不同无机物或有机物无机物或有机物第40页/共433页第四十一页，共434页。常见常见(chnjin)(chnjin)异类异构异类异构具有相同具有相同具有相同具有相同C C C C原子数的异类异构有：原子数的异类异构有：原子数的异类异构有：原子数的异类异构有：烯烃与环烷烃烯烃与环烷烃烯烃与环烷烃烯烃与环烷烃(CnH2n)(CnH2n)(CnH2n)(CnH2n)炔烃、二烯烃和环烯烃炔烃、二烯烃和环烯烃炔烃、二烯烃和环烯烃炔烃、二烯烃和环烯烃(CnH2n-2)(CnH2n-2)(CnH2n-2)(CnH2n-2)苯的同系物、二炔烃和四烯烃等苯的同系物、二炔烃和四烯烃等苯的同系物、二炔烃和四烯烃等苯的同系物、二炔烃和四烯烃等(CnH2n-6)(CnH2n-6)(CnH2n-6)(CnH2n-6)饱和一元醇和饱和一元醇和饱和一元醇和饱和一元醇和(chnh)(chnh)(chnh)(chnh)醚、烯醇和醚、烯醇和醚、烯醇和醚、烯醇和(chnh)(chnh)(chnh)(chnh)烯醚等烯醚等烯醚等烯醚等(CnH2n+2O)(CnH2n+2O)(CnH2n+2O)(CnH2n+2O)饱和一元醛和酮、烯醛和烯酮等饱和一元醛和酮、烯醛和烯酮等饱和一元醛和酮、烯醛和烯酮等饱和一元醛和酮、烯醛和烯酮等(CnH2nO)(CnH2nO)(CnH2nO)(CnH2nO)饱和一元羧酸、饱和一元酯和饱和一元羟醛等饱和一元羧酸、饱和一元酯和饱和一元羟醛等饱和一元羧酸、饱和一元酯和饱和一元羟醛等饱和一元羧酸、饱和一元酯和饱和一元羟醛等(CnH2nO2)(CnH2nO2)(CnH2nO2)(CnH2nO2)苯酚同系物、芳香醇和苯酚同系物、芳香醇和苯酚同系物、芳香醇和苯酚同系物、芳香醇和(chnh)(chnh)(chnh)(chnh)芳香醚芳香醚芳香醚芳香醚(CnH2n-6O)(CnH2n-6O)(CnH2n-6O)(CnH2n-6O)氨基酸和硝基化合物氨基酸和硝基化合物氨基酸和硝基化合物氨基酸和硝基化合物(CnH2n+1NO2)(CnH2n+1NO2)(CnH2n+1NO2)(CnH2n+1NO2)第41页/共433页第四十二页，共434页。C C C C原子原子原子原子(yunz)(yunz)(yunz)(yunz)的成键方式，决定了分子的空间构型的成键方式，决定了分子的空间构型的成键方式，决定了分子的空间构型的成键方式，决定了分子的空间构型四键四键C C原子跟它周围的原子形原子跟它周围的原子形成四面体结构；成四面体结构；三键三键C C原子跟它周围的原子形原子跟它周围的原子形成平面成平面(pngmin)(pngmin)结构；结构；二键二键C C原子跟它周围的原子原子跟它周围的原子（链状分子中）形成直线型结（链状分子中）形成直线型结构。构。 第42页/共433页第四十三页，共434页。第三节有机第三节有机(yuj)(yuj)化合物的命名化合物的命名第第1 1课时烷烃的命名课时烷烃的命名三维目标三维目标知知识与技能与技能1掌握掌握烃基的概念基的概念2掌握掌握5个碳原子之内个碳原子之内烷烃的命名的命名过程与方法程与方法通通过练习烷烃的系的系统命名法，培养学生的命名法，培养学生的有序思有序思维能力能力情感、情感、态度度与价与价值观通通过学学习使学生体会各使学生体会各类有机物系有机物系统命名命名法的法的辩证统一关系，一关系，进行唯物主行唯物主义观点的点的教育教育第43页/共433页第四十四页，共434页。思维激活思维激活有有一一种种虎虎蛾蛾，雌雌虎虎蛾蛾为为了了吸吸引引雄雄虎虎蛾蛾，分分泌泌出出一一种种叫叫做做2 2甲甲基基十十七七烷烷的的物物质质。为为了了捕捕杀杀这这种种害害虫虫(hichng)(hichng)，人人们们利利用用化化学学反反应应合合成成了了这种这种2 2甲基十七烷，将其放在诱集器内，就可以把雄蛾诱杀。甲基十七烷，将其放在诱集器内，就可以把雄蛾诱杀。你能写出你能写出2 2甲基十七烷的结构简式吗？甲基十七烷的结构简式吗？第44页/共433页第四十五页，共434页。自学导引烷烃的命名1烃基烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团叫做烃基。烷烃失去一个氢原子剩余的原子团就叫烷基(wn j)，用“R”表示。(1)丙烷(CH3CH2CH3)分子失去一个氢原子后的烃基的结构简式有CH2CH2CH3和 两种不同的结构，它们分别叫做正丙基和异丙基。(2)常见的烃基种类：甲基、乙基只有1种，丙基有2种，丁基有4种，戊基有8种。第45页/共433页第四十六页，共434页。2烷烃的习惯命名法烷烃的习惯命名法(普通命名法普通命名法)烷烷烃烃可可以以根根据据分分子子里里所所含含碳碳原原子子数数目目来来命命名名。碳碳原原子子数数在在十十以以内内(y ni)的的用用甲甲、乙乙、丙丙、丁丁、戊戊、己己、庚庚、辛辛、壬壬、癸癸来来表表示示；碳碳原原子子数数在在十十以以上上的的用用数数字字来来表表示示。戊戊烷烷的的三三种种异异构构体体，可可用用“正正戊戊烷烷”、“异异戊戊烷烷”、“新新戊戊烷烷”来来区区别别，这这种种命名方法叫习惯命名法。命名方法叫习惯命名法。3烷烃的系统命名法。烷烃的系统命名法。以以2,3二二甲甲基基己己烷烷为为例例，对对一一般般烷烷烃烃的的系系统统命命名名可可图图示示如如下：下：第46页/共433页第四十七页，共434页。名师解惑烷烃的系统(xtng)命名法1应用举例(1)选主链(最长碳链)选择包含碳原子数最多的碳链作为主链，将支链视为H原子，所得烷烃即为母体。如：烷烃中最长的碳链有8个碳原子，母体命名为辛烷。第47页/共433页第四十八页，共434页。(2)编序号，定支链编序号，定支链以以靠靠近近支支链链的的一一端端为为起起点点，将将主主链链中中的的碳碳原原子子用用阿阿拉拉伯伯数数字字编编号号，以确定以确定(qudng)支链的位置。如：支链的位置。如：第48页/共433页第四十九页，共434页。(3)写名称写名称在在写写名名称称时时，需需要要使使用用短短横横线线“”、逗逗号号“，”等等符符号号把把支支链链的的位位置置、支支链链的的名名称称以以及及母母体体(mt)的的名名称称等等联联系系在在一一起起。一一般般情情况况下下，阿阿拉拉伯伯数数字字与与中中文文文文字字之之间间用用“”隔隔开开；当当具具有有几几个个相相同同的的支支链链时时，则则将将这这些些支支链链合合并并表表示示，在在支支链链名名称称前前加加上上“二二”、“三三”等等表表示示支支链链的的个个数数；表表示示支支链链位位置置的的阿阿拉拉伯伯数数字字之之间间用用“，”间间隔隔开开；若若有有多多种种支支链，则按照支链由简到繁的顺序先后列出。链，则按照支链由简到繁的顺序先后列出。上述烷烃的名称为上述烷烃的名称为2,4二甲基二甲基5乙基辛烷。乙基辛烷。第49页/共433页第五十页，共434页。2注意事项注意事项(1)碳链等长，要选支链多的为主链。如：碳链等长，要选支链多的为主链。如： 命名命名(mng mng)为为2甲基甲基3乙基戊烷。乙基戊烷。(2)编编号号的的原原则则：靠靠支支链链最最近近的的一一端端开开始始编编号号；靠靠近近简简单单支支链链的的一一端开始编号；从使各支链编号的和为最小的一端开端开始编号；从使各支链编号的和为最小的一端开始始编编号号。如如： ， 命命名名(mng mng)为为3,4,5三甲基三甲基6乙基辛烷。乙基辛烷。第50页/共433页第五十一页，共434页。3口诀总结口诀总结选主链，称某烷；选主链，称某烷；编序号，定支链；编序号，定支链；取代基，写在前，注位置，短线连；取代基，写在前，注位置，短线连；不同不同(b tn)基，简到繁；相同基，合并算。基，简到繁；相同基，合并算。烷烷烃烃的的命命名名原原则则可可归归纳纳为为“一一长长一一近近一一多多一一小小”，即即“一一长长”是是主主链链要要长长，“一一近近”是是编编号号起起点点离离支支链链要要近近，“一一多多”是支链数目要多，是支链数目要多，“一小一小”是支链位置号码之和要最小。是支链位置号码之和要最小。第51页/共433页第五十二页，共434页。典例导析知识点1：烷烃的系统命名例1写出下列物质的结构简式：(1)2,4二甲基3乙基己烷(2)2,4二甲基3乙基戊烷解析由名称(mngchng)写结构式，首先应写出母体的结构，然后再在相应位置添加取代基。答案(1)(2)第52页/共433页第五十三页，共434页。跟踪练习跟踪练习1按系统命名法，按系统命名法，的正确的正确(zhngqu)名称是名称是()A1,2,4三甲基三甲基1,4二乙基丁烷二乙基丁烷B3,4,4三甲基己烷三甲基己烷C3甲基甲基2,5二乙基己烷二乙基己烷D3,3,4三甲基己烷三甲基己烷答案答案D第53页/共433页第五十四页，共434页。知识点知识点2：有机化合物命名的正误判断：有机化合物命名的正误判断例例2下列有机物命名正确的是下列有机物命名正确的是()A3,3二甲基二甲基4乙基戊烷乙基戊烷B3,3,4三甲基己烷三甲基己烷C3,4,4三甲基己烷三甲基己烷D1,2,3三甲基戊烷三甲基戊烷解解析析解解这这种种类类型型的的题题目目一一般般步步骤骤(bzhu)是是按按题题给给名名称称写写出出相相应应的的结结构构简简式式，然然后后按按系系统统命命名名法法重重新新进进行行命命名名，对对照照检检查查，选选择择正正确确选选项项。例例如如A项项，3,3二二甲甲基基4乙乙基戊烷基戊烷的结构简式是的结构简式是 ，它选错了主链，它选错了主链，应是应是3,3,4三甲基己烷三甲基己烷;C项项3,4,4三甲基己烷的结构简式是三甲基己烷的结构简式是 第54页/共433页第五十五页，共434页。 ，它的编号，它的编号(bin ho)方向错误，应方向错误，应是是3,3,4三甲基己烷，故三甲基己烷，故B项正确，项正确，C项错误；项错误；D项则为项则为 ，应是，应是2,3二甲基二甲基己烷，己烷，D项错误。项错误。答案答案B第55页/共433页第五十六页，共434页。跟踪练习跟踪练习(linx)2下列烷烃命名错误的是下列烷烃命名错误的是()A2甲基丁烷甲基丁烷B2,2二甲基丁烷二甲基丁烷C2,3二甲基丁烷二甲基丁烷D2甲基甲基3乙基丁烷乙基丁烷答案答案D第56页/共433页第五十七页，共434页。第第2 2课时烯烃、炔烃、苯及其同系物的命名课时烯烃、炔烃、苯及其同系物的命名三维目标三维目标思维激活思维激活在系统在系统(xtng)(xtng)命名中出现了一些命名中出现了一些“2“2、3”3”、“二、三二、三”、“甲、乙甲、乙”等，它等，它们的含义一样吗？们的含义一样吗？知知识与技能与技能掌握掌握烯烃、炔、炔烃、苯及苯的同系物的命名方法、苯及苯的同系物的命名方法过程与方法程与方法培养有序思培养有序思维能力及比能力及比较、归纳、动手手练习情感、情感、态度度与价与价值观通通过交流、交流、讨论，加，加强强合作学合作学习及及严谨认真的真的科学科学态度度第57页/共433页第五十八页，共434页。自学导引一、烯烃和炔烃的命名命名方法：与烷烃相似，即坚持最长、最多、最近(zujn)、最简、最小原则，但不同点是主链必须含有双键或三键。1选主链。选择包含双键或三键的最长碳链作主链，称为“某烯”或“某炔”。2编号定位。从距双键或三键最近(zujn)的一端给主链上的碳原子依次编号定位。3写名称。用阿拉伯数字标明双键或三键的位置，用二、三等标明双键或三键的个数。如：CH2CHCH2CH3名称：1丁烯第58页/共433页第五十九页，共434页。名称名称(mngchng)CH3CCCH2CH3名称名称(mngchng)名称名称(mngchng)：名称名称(mngchng)：2甲基甲基2,4己二烯己二烯4甲基甲基1戊炔戊炔2戊炔戊炔 2乙基乙基1,3丁二烯丁二烯第59页/共433页第六十页，共434页。名师解惑名师解惑烯烃烯烃(xtng)(xtng)和炔烃的主链是否为最长碳链和炔烃的主链是否为最长碳链烯烯烃烃(xtng)(xtng)和和炔炔烃烃的的命命名名与与烷烷烃烃的的命命名名方方法法相相似似，不不同同的的是是主主链链必必须须含含有有双双键键或或三三键键的的最最长长碳碳链链，但但不不一一定定就就是是该该有有机化合物的最长碳链。如：机化合物的最长碳链。如：名名称称为为5 5甲甲基基2,32,3二二乙乙基基1 1己己烯烯，其其主主链链上上有有6 6个个碳原子，而该化合物中的最长碳链含有碳原子，而该化合物中的最长碳链含有7 7个碳原子。个碳原子。第60页/共433页第六十一页，共434页。典例导析知识点1：烷烃、烯烃、炔烃的命名例1下列(xili)有机物命名正确的是()A3,3二甲基丁炔B3甲基2乙基戊烷C2,3二甲基戊烯D3甲基1戊烯解析解答此类题的方法是先按题中的名称写出该有机化合物的结构简式，再按系统命名法检验是否正确。如果熟悉命名原则及烃类的命名一般规律可较快判断，不必逐一写出结构式分析。第61页/共433页第六十二页，共434页。A项项主主链链碳碳原原子子有有3个个以以上上的的炔炔烃烃，要要标标明明碳碳碳碳三三键键的的位位置置，故故A项项不正确。不正确。B项项的的烷烷烃烃命命名名(mng mng)中中，碳碳链链1位位上上不不可可能能有有甲甲基基，2位位上上不不可可能能有有乙乙基基，3位位上上不不可可能能有有丙丙基基，以以此此类类推推。否否则则，母母体体的的选选择择必必不不符符合合选选取取最最长长碳碳链链为为母母体体的的原原则则，B项项中中“2乙乙基基”是是错错误误命命名名(mng mng)，B项不正确。项不正确。C项项主主链链碳碳原原子子数数为为3个个以以上上的的烯烯烃烃，必必须须标标明明双双键键的的位位置置，该该命命名名(mng mng)中戊烯未标明双键位置，所以中戊烯未标明双键位置，所以C项错误。项错误。D项正确。项正确。答案答案D第62页/共433页第六十三页，共434页。跟跟踪踪练练习习(linx)1下下列列有有机机物物中中，按按系系统统命命名名法法命命名名正正确的是确的是()A3乙基乙基1戊烯戊烯B2,2二甲基二甲基3戊烯戊烯C二氯乙烷二氯乙烷D2甲基甲基1丁炔丁炔答案答案A第63页/共433页第六十四页，共434页。二、苯的同系物的命名二、苯的同系物的命名1苯的同系物的特征苯的同系物的特征(1)只含有一个只含有一个(y )苯环。苯环。(2)侧链均为饱和烷烃基。侧链均为饱和烷烃基。2苯的同系物的命名苯的同系物的命名苯的同系物的命名是以苯环为母体，侧链为取代基。如：苯的同系物的命名是以苯环为母体，侧链为取代基。如：(1)习惯命名法习惯命名法如如 称为甲苯，称为甲苯， 称为乙苯。二甲称为乙苯。二甲苯有三种同分异构体：苯有三种同分异构体： 、 、 ,名称分别为邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。名称分别为邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。第64页/共433页第六十五页，共434页。(2)系统命名法系统命名法(以二甲苯为例以二甲苯为例)若若将将苯苯环环上上的的6个个碳碳原原子子编编号号(bin ho)，可可以以某某个个甲甲基基所所在在的的碳碳原原子子的的位位置置为为1号号，选选取取最最小小位位次次号号给给另另一一个个甲甲基基编编号号(bin ho)。1,2二甲苯二甲苯1,3二甲苯二甲苯1,4二甲苯二甲苯第65页/共433页第六十六页，共434页。知识点知识点2：信息的理解和应用：信息的理解和应用例例2萘萘环环上上的的碳碳原原子子编编号号如如式式，根根据据系系统统命命名名法法，化化合合物物可可称称为为(chn wi)2硝硝基基萘萘，则则化化合合物物的的名名称称应应为为() A2,6二甲基萘二甲基萘B2,5二甲基萘二甲基萘C4,7二甲基萘二甲基萘D1,6二甲基萘二甲基萘第66页/共433页第六十七页，共434页。解解析析萘萘环环结结构构 仅仅有有2种种位位置置(wi zhi)的的H原原子子，编号编号从从位开始，沿所在苯环顺次进行，故编号为位开始，沿所在苯环顺次进行，故编号为 ，化合物化合物应为应为1,6二甲基萘。二甲基萘。答案答案D第67页/共433页第六十八页，共434页。跟踪练习跟踪练习2萘环上的位置可用萘环上的位置可用、表示表示(biosh)，如：，如： 。下列化合物中。下列化合物中位有取代基的位有取代基的是是()答案答案C第68页/共433页第六十九页，共434页。 P711.二二甲甲苯苯苯苯环环(bn hun)上上的的一一溴溴代代物物共共有有6种种同同分分异异构构体体，可可用用还还原原的的方方法法制制得得3种种二二甲甲苯苯，它它们们的的熔熔点分别列于下表：点分别列于下表：由由此此推推断断熔熔点点为为234的的一一溴溴代代二二甲甲苯苯的的结结构构简简式式为为_，熔熔点点为为-54的的分分子子结结构构简简式式为为_。 6种溴二甲种溴二甲苯的熔点苯的熔点234 206213.8204214.5205对应还原对应还原的二甲苯的二甲苯的熔点的熔点13-54-27-54-27-54第69页/共433页第七十页，共434页。用式量是用式量是4343的烃基取代甲苯苯环的烃基取代甲苯苯环(bn hun)(bn hun)上的一个氢原子，能上的一个氢原子，能得到的有机物种数（得到的有机物种数（ ） A.3 A.3种种 B.4 B.4种种 C.5 C.5种种 D.6 D.6种种D第70页/共433页第七十一页，共434页。第四节研究有机化合物的一般步骤和方法第四节研究有机化合物的一般步骤和方法第第1课时课时(ksh)有机物的分离与提纯有机物的分离与提纯三维目标三维目标知知识与技能与技能初步了解研究有机化合物的一般步初步了解研究有机化合物的一般步骤；初步学；初步学会分离、提会分离、提纯有机物的常有机物的常规方法方法(蒸蒸馏法、重法、重结晶法、萃取分液法晶法、萃取分液法)过程与方法程与方法体体验有机物有机物组成的研究成的研究过程，通程，通过实验操作操作过程，学程，学习科学探究方法，提高科学探究能力，科学探究方法，提高科学探究能力，逐步形成独立思考的能力，善于与人合作，具逐步形成独立思考的能力，善于与人合作，具有有团队精神精神情感、情感、态度度与价与价值观通通过实验、讨论、交流、合作，从、交流、合作，从实验探究中探究中体体验艰辛和喜悦，培养科学探究方法辛和喜悦，培养科学探究方法第71页/共433页第七十二页，共434页。自学导引分离、提纯研究有机化合物一般要经过以下几个基本步骤：分离、提纯元素定量分析测定相对分子质量波谱分析元素定量分析确定实验式，测定相对分子质量确定分子式，波谱分析确定结构式。1蒸馏蒸馏是分离、提纯液态有机物的常用方法。适用条件(tiojin)：有机物的热稳定性较强；有机物与杂质的沸点相差较大(一般相差大于30 )。第72页/共433页第七十三页，共434页。名师解惑一、蒸馏(zhngli)1实验装置图(如右图)第73页/共433页第七十四页，共434页。2实验实验(含有杂质的工业含有杂质的工业(gngy)乙醇的蒸馏乙醇的蒸馏)注意事项注意事项(1)安安装装顺顺序序：安安装装蒸蒸馏馏仪仪器器时时要要注注意意先先从从蒸蒸馏馏烧烧瓶瓶装装起起，根根据据加加热热器器的的高高低低确确定定蒸蒸馏馏烧烧瓶瓶的的位位置置，然然后后再再接接水水冷冷凝凝管管、尾尾接接管管、接接受受器器(锥锥形形瓶瓶)，即即“自自下下而而上上”、“先先左左后后右右”。拆拆卸卸蒸蒸馏馏装装置置时时顺顺序序相相反反，即即“先右后左先右后左”。(2)加入几片碎瓷片，防止液体暴沸。加入几片碎瓷片，防止液体暴沸。(3)加入工业加入工业(gngy)乙醇的量应占蒸馏烧瓶容积的乙醇的量应占蒸馏烧瓶容积的 ，一般，一般 为宜。为宜。(4)温度计的水银球应置于蒸馏烧瓶的支管口处。温度计的水银球应置于蒸馏烧瓶的支管口处。(5)冷凝管中的冷却水应从下口进，上口出。冷凝管中的冷却水应从下口进，上口出。(6)收收集集到到的的馏馏出出物物叫叫馏馏分分，它它只只是是某某一一温温度度范范围围内内的的蒸蒸馏馏产产物物，仍然含有少量杂质。仍然含有少量杂质。第74页/共433页第七十五页，共434页。2重结晶重结晶重结晶是提纯重结晶是提纯(tchn)固态有机物的常用方法。固态有机物的常用方法。适用条件：适用条件：杂质在所选溶剂中溶解度很小或溶解度很大，易于除去。杂质在所选溶剂中溶解度很小或溶解度很大，易于除去。被被提提纯纯(tchn)的的有有机机物物在在所所选选溶溶剂剂中中的的溶溶解解度度受受温温度度的的影影响响较较大大。该该有有机机物物在在热热溶溶液液中中的的溶溶解解度度较较大大，在在冷冷溶溶液液中中的的溶溶解解度度较较小小，冷冷却后易于结晶析出。却后易于结晶析出。实验装置与操作步骤实验装置与操作步骤加热溶解加热溶解趁热过滤趁热过滤冷却结晶冷却结晶08年广东年广东(gung dng)卷卷:原因和方法原因和方法第75页/共433页第七十六页，共434页。减压过滤装置减压过滤装置(zhungzh)包括瓷质的布氏漏包括瓷质的布氏漏斗，抽滤瓶，安全瓶和抽气泵斗，抽滤瓶，安全瓶和抽气泵 热过滤通常采用热漏斗过滤，它的外壳是用金属薄板制成的，其内装有热水，必要时还可在外部加热，以维持过滤液的温度。重结晶时常采用热过滤，如果热过滤通常采用热漏斗过滤，它的外壳是用金属薄板制成的，其内装有热水，必要时还可在外部加热，以维持过滤液的温度。重结晶时常采用热过滤，如果(rgu)没有热漏斗，可用普通漏斗在水浴上加热，然后立即使用。此时应注意选择颈部较短的漏斗。热过滤常采用折叠滤纸。没有热漏斗，可用普通漏斗在水浴上加热，然后立即使用。此时应注意选择颈部较短的漏斗。热过滤常采用折叠滤纸。 第76页/共433页第七十七页，共434页。第77页/共433页第七十八页，共434页。二、重结晶二、重结晶1重重结结晶晶可可以以使使不不纯纯净净的的物物质质纯纯化化，或或使使混混合合在在一一起起的的物物质质彼此分离。彼此分离。2重重结结晶晶的的效效果果与与溶溶剂剂(rngj)选选择择大大有有关关系系，最最好好选选择择对对主主要要化化合合物物是是可可溶溶性性的的，对对杂杂质质是是微微溶溶或或不不溶溶的的溶溶剂剂(rngj)。滤滤去杂质后，将溶液浓缩、冷却，即得纯制的物质。去杂质后，将溶液浓缩、冷却，即得纯制的物质。3对对杂杂质质的的溶溶解解度度非非常常大大或或非非常常小小，前前一一种种情情况况杂杂质质留留于于母母液内，后一种情况趁热过滤时杂质被滤除。液内，后一种情况趁热过滤时杂质被滤除。4溶溶剂剂(rngj)的的用用量量不不能能太太大大，如如果果太太大大，析析出出时时留留在在溶溶剂剂(rngj)中中的的物物质质会会增增加加。应应将将不不纯纯固固体体物物质质溶溶解解于于适适当当的的热热的的溶剂溶剂(rngj)中制成接近饱和的溶液。中制成接近饱和的溶液。5多次重结晶得到物质的纯度更高。多次重结晶得到物质的纯度更高。第78页/共433页第七十九页，共434页。第79页/共433页第八十页，共434页。【实验】苯甲酸的重结晶【实验】苯甲酸的重结晶步骤：高温溶解、趁热过滤、冷却结晶。步骤：高温溶解、趁热过滤、冷却结晶。将将1 g粗粗苯苯甲甲酸酸加加到到100 mL的的烧烧杯杯中中，再再加加入入50 mL蒸蒸馏馏水水，在在石石棉棉网网上上边边搅搅拌拌边边加加热热，使使粗粗苯苯甲甲酸酸溶溶解解，全全溶溶解解后后再再加加入入少少量量蒸蒸馏馏水水。然然后后(rnhu)使使用用短短颈颈玻玻璃璃漏漏斗斗趁趁热热将将溶溶液液过过滤滤到到另另一一个个100 mL的烧杯中，将滤液静置，使其缓慢冷却结晶，滤出晶体。的烧杯中，将滤液静置，使其缓慢冷却结晶，滤出晶体。【探探究究】在在苯苯甲甲酸酸重重结结晶晶的的实实验验中中，温温度度越越低低，苯苯甲甲酸酸的的溶溶解解度度越越小小，为为了了得得到到更更多多的的苯苯甲甲酸酸晶晶体体，结结晶晶时时的的温温度度是是不不是是越越低低越越好？好？提提示示：冷冷却却结结晶晶时时，并并不不是是温温度度越越低低越越好好。因因为为温温度度过过低低，杂杂质质的的溶溶解解度度也也会会降降低低，部部分分杂杂质质也也会会析析出出，达达不不到到提提纯纯苯苯甲甲酸酸的的目目的；温度极低时，溶剂的；温度极低时，溶剂(水水)也会结晶，给实验操作带来麻烦。也会结晶，给实验操作带来麻烦。第80页/共433页第八十一页，共434页。3萃取萃取(cuq)与分液与分液(1)萃取萃取(cuq)包括液液萃取包括液液萃取(cuq)和固液萃取和固液萃取(cuq)。液液液液萃萃取取(cuq)的的原原理理是是：利利用用有有机机物物在在两两种种互互不不相相溶溶的的溶溶剂剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂中转移到另一种溶剂中的过程。中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂中转移到另一种溶剂中的过程。固液萃取固液萃取(cuq)的原理是：用有机溶的原理是：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。剂从固体物质中溶解出有机物的过程。(2)分液：利用互不相溶的液体的分液：利用互不相溶的液体的密度不同，用分液漏斗将它们一一分密度不同，用分液漏斗将它们一一分离出来。如下图所示：离出来。如下图所示：(3)操作方法：操作方法：混合振荡；混合振荡；静静置分层；置分层；分液。分液。第81页/共433页第八十二页，共434页。三、萃取三、萃取1液液液液萃萃取取是是分分离离、提提纯纯(tchn)有有机机物物常常用用的的方方法法，一一般是用有机溶剂从水中萃取有机物。般是用有机溶剂从水中萃取有机物。常用的仪器：分液漏斗、烧杯、铁架台。常用的仪器：分液漏斗、烧杯、铁架台。操操作作：加加萃萃取取剂剂后后充充分分振振荡荡，放放到到铁铁架架台台的的铁铁圈圈上上静静止止分分层层后后，先先打打开开分分液液漏漏斗斗上上端端活活塞塞，再再打打开开下下端端的的旋旋塞塞，从从下下口口将将下下层层液液体体放放出出，并并及及时时关关闭闭旋旋塞塞(以以防防上上层层液液体体进进入入下下层层液液体体)，上上层层液液体从上口倒出。体从上口倒出。2选选用用萃萃取取剂剂的的原原则则：和和原原溶溶液液中中溶溶剂剂互互不不相相溶溶；溶溶质质在在萃萃取取剂剂中中的的溶溶解解度度要要大大于于原原溶溶剂剂中中的的溶溶解解度度；萃萃取取剂剂与与被被萃萃取取的物质要易于分离。的物质要易于分离。第82页/共433页第八十三页，共434页。4色谱法色谱法原原理理：利利用用吸吸附附剂剂对对不不同同有有机机物物吸吸附附作作用用(zuyng)的的不不同同，分离、提纯有机物，这种方法就是色谱法。分离、提纯有机物，这种方法就是色谱法。常用吸附剂：碳酸钙、硅胶、氯化铝、活性炭等。常用吸附剂：碳酸钙、硅胶、氯化铝、活性炭等。第83页/共433页第八十四页，共434页。典例导析知识点1：混合物的分离、提纯的方法例1将除去下列括号内的杂质通常采用的方法填在横线上：(1)CH3COONa(NaCl)：_。(2) (Br2)：_。(3)C2H5OH(CH3COOH)：_。解析蒸馏是根据液体沸点的不同，重结晶是根据固体溶解度的不同，而萃取是根据液态物质在不同溶剂中溶解度的不同进行的分离操作。答案(d n)(1)重结晶(2)萃取分液(常选用的是NaOH溶液)(3)加NaOH后蒸馏第84页/共433页第八十五页，共434页。跟跟踪踪练练习习1 将将除除去去下下列列括括号号内内的的杂杂质质通通常常采采用用的的方方法法(fngf)填在横线上。填在横线上。(1)H2O(NaCl、MgCl2)：_。(2)CH3OH(H2O)：_。 (注：注：CH3OH为甲醇，沸点为为甲醇，沸点为64.7 )(3)KNO3(NaCl)：_。答案答案(1)蒸馏蒸馏(2)蒸馏蒸馏(可加入生石灰可加入生石灰)(3)重结晶重结晶第85页/共433页第八十六页，共434页。知识点知识点2：混合物的分离：混合物的分离(fnl)、提纯试剂的选择、提纯试剂的选择例例2下下图图是是分分离离(fnl)乙乙酸酸乙乙酯酯、乙乙酸酸、乙乙醇醇的的混混合合物物操操作作步步骤骤流流程程图图。请请在在图图中中圆圆括括号号内内填填入入适适当当的的试试剂剂，在在方方括括号号内内填填入入适适当当的的分分离离(fnl)方方法法，在在方方框框内内填填入入所所分分离离(fnl)的的有有关关物物质质的化学式。的化学式。第86页/共433页第八十七页，共434页。解解析析 三三者者为为互互溶溶的的液液体体，CH3COOCH2CH3不不溶溶于于水水，CH3COOH、CH3CH2OH均均易易溶溶于于水水，故故可可先先用用水水溶溶液液分分离离出出CH3COOCH2CH3；乙乙醇醇、乙乙酸酸的的沸沸点点相相差差(xin ch)不不大大(78 ，117 )且且极极易易互互溶溶，故故设设法法将将CH3COOH转转化化为为盐盐类类，而而后后利利用用蒸蒸馏馏法法得得到到CH3CH2OH，最最后后将将乙乙酸酸盐盐再再转转化化为为CH3COOH，蒸蒸馏得到即可。馏得到即可。答答案案a：饱饱和和Na2CO3分分液液蒸蒸馏馏b：H2SO4蒸蒸馏馏A：CH3COOCH2CH3B：CH3CH2OH、CH3COONaC：CH3COONaD：CH3COOHE：CH3CH2OH第87页/共433页第八十八页，共434页。跟踪练习跟踪练习2下列实验方案不合理的是下列实验方案不合理的是()A加入饱和加入饱和Na2CO3溶液除去乙酸乙酯中混有的乙酸等溶液除去乙酸乙酯中混有的乙酸等B可用蒸馏法分离苯和硝基苯的混合物可用蒸馏法分离苯和硝基苯的混合物C可用苯将溴从溴苯中萃取出来可用苯将溴从溴苯中萃取出来(ch li)D可用水来鉴别苯、乙醇和四氯化碳可用水来鉴别苯、乙醇和四氯化碳答案答案C第88页/共433页第八十九页，共434页。第第2 2课时有机物分子结构课时有机物分子结构(fn z ji u)(fn z ji u)的确定的确定三维目标三维目标知知识与技能与技能知道知道现代物理方法在代物理方法在测定有机物的元素定有机物的元素组成、成、相相对分子分子质量和分子量和分子结构中的重要作用构中的重要作用过程与方法程与方法在探究中在探究中尝试运用运用观察、察、实验与与查阅资料等手料等手段段获取信息，并运用比取信息，并运用比较、归纳等方法等方法对信息信息进行加工，能行加工，能对自己的学自己的学习过程程进行行计划、反划、反思、思、评价和价和调控，提高自主学控，提高自主学习能力能力情感、情感、态度度与价与价值观1感受感受现代物理学及代物理学及计算机技算机技术对有机化学有机化学发展的推展的推动作用，体作用，体验严谨、求、求实的有机化合的有机化合物研究物研究过程程2体会体会逻辑严谨的思的思维美、解美、解题的格式美的格式美第89页/共433页第九十页，共434页。思维激活思维激活1 1怎怎样样用用实实验验证证明明某某可可燃燃物物分分子子组组成成中中是是否否含含有有碳碳、氢氢两两种元素？种元素？2 2乙乙醇醇(CH3CH2OH)(CH3CH2OH)和和二二甲甲醚醚(CH3OCH3)(CH3OCH3)的的分分子子式式都都为为C2H6OC2H6O。你如何确定分子式为。你如何确定分子式为C2H6OC2H6O的物质的类别？的物质的类别？提提示示：乙乙醇醇和和二二甲甲醚醚属属于于同同分分异异构构体体，通通过过结结构构(jigu)(jigu)分析能确定二者的类别；借助跟分析能确定二者的类别；借助跟NaNa反应也可以确定二者的类别。反应也可以确定二者的类别。第90页/共433页第九十一页，共434页。自学导引一、元素分析与相对分子质量的测定1元素分析定性分析：用化学方法鉴定有机物分子的元素组成，如燃烧(rnsho)后CCO2，HH2O，ClHCl。定量分析：将一定量有机物燃烧(rnsho)后分解为简单有机物，并测定各产物的量，从而推算出各组成元素的质量分数。实验式：表示有机物分子所含元素的原子最简单的整数比。第91页/共433页第九十二页，共434页。(1)实验方法实验方法(fngf)李比希氧化产物吸收法李比希氧化产物吸收法用用CuO将将仅仅含含C、H、O元元素素的的有有机机物物氧氧化化，氧氧化化后后产产物物H2O用用无无水水CaCl2吸吸收收，CO2用用KOH浓浓溶溶液液吸吸收收，分分别别称称出出吸吸收收前前后后吸吸收收剂剂的的质质量量，计计算算出出碳碳、氢氢原原子子在在分分子子中中的的含含量量，其余的为氧原子的含量。其余的为氧原子的含量。现代元素分析法现代元素分析法(2)数据处理数据处理碳、氢、氧在某有机物中的原子个数比碳、氢、氧在某有机物中的原子个数比n(C) n(H) n(O) 2 ，元素分，元素分析只能确定组成分子的各原子最简单的整数比。析只能确定组成分子的各原子最简单的整数比。第92页/共433页第九十三页，共434页。例例13.28g样品燃烧后，得到样品燃烧后，得到4.84gCO2和和1.98gH2O，实验测，实验测得其相对得其相对(xingdu)分子质量为分子质量为60，求该样品的实验式和分子式。，求该样品的实验式和分子式。 (1)求各元素的质量分数求各元素的质量分数（2）求样品分子中各元素原子的）求样品分子中各元素原子的数目（数目（N）之比）之比（3）求分子式）求分子式通过实验测得其相对通过实验测得其相对(xingdu)分子质量为分子质量为60，这个，这个样品的分子式样品的分子式=（实验式）（实验式）n。第93页/共433页第九十四页，共434页。例例2实验实验(shyn)测得某烃测得某烃A中含碳中含碳85.7%，含氢，含氢14.3%。在标准状况下。在标准状况下11.2L此化合此化合物气体的质量为物气体的质量为14g。求此烃的分子式。求此烃的分子式。第94页/共433页第九十五页，共434页。例例36.0g某饱和一元醇跟足量的金属钠反某饱和一元醇跟足量的金属钠反应，让生成的氢气通过应，让生成的氢气通过5g灼热的氧化铜，氧灼热的氧化铜，氧化铜固体化铜固体(gt)的质量变成的质量变成4.36g。这时氢。这时氢气的利用率是气的利用率是80%。求该一元醇的分子。求该一元醇的分子。第95页/共433页第九十六页，共434页。例例4有机物有机物A是烃的含氧衍生是烃的含氧衍生物，在同温同压下，物，在同温同压下，A蒸气与乙蒸气与乙醇蒸气的相对密度是醇蒸气的相对密度是2。1.38gA完全燃烧后，若将燃烧的产物通完全燃烧后，若将燃烧的产物通过碱石灰，碱石灰的质量会增加过碱石灰，碱石灰的质量会增加3.06g；若将燃烧产物通过浓硫；若将燃烧产物通过浓硫酸，浓硫酸的质量会增加酸，浓硫酸的质量会增加1.08g；取；取4.6gA与足量的金属钠反应，与足量的金属钠反应，生成的气体在标准状况生成的气体在标准状况(bio zhn zhun kun)下的体积为下的体积为1.68L；A不与纯碱反应。通过不与纯碱反应。通过计算确定计算确定A的分子式和结构简式。的分子式和结构简式。第96页/共433页第九十七页，共434页。名师解惑确定有机物分子式的方法(1)实验(shyn)式法：首先根据题意求出烃的实验(shyn)式，设为CaHb， x，x取取值种种类方法方法 x烷烃根据根据烷烃的通式的通式CnH2n2， x，可，可求出求出n值 x烯烃或或环烷烃先确定相先确定相对分子分子质量，再确定分子式量，再确定分子式 x1CnH2n2或或CnH2n6直接用直接用CnH2n2或或CnH2n6代入代入验证，看是，看是否符合否符合x1C2H2或或C6H6或或C8H8等等需需结合其他条件确定分子式合其他条件确定分子式第97页/共433页第九十八页，共434页。(2)物物质质的的量量关关系系法法：由由密密度度或或其其他他条条件件求求摩摩尔尔质质量量求求1 mol分子中所含各元素原子的物质的量分子中所含各元素原子的物质的量求分子式。求分子式。(3)化化学学方方程程式式法法(代代数数法法)：利利用用化化学学方方程程式式及及题题干干要要求求列方程组列方程组求解未知数值求解未知数值求分子式。求分子式。(4)通通式式法法：题题干干要要求求或或物物质质性性质质(xngzh)确确定定类类别别及及组成通式组成通式 n值值分子式。分子式。(直接直接(zhji)法法)(5)商余法商余法:M/12M/14第98页/共433页第九十九页，共434页。2相对分子质量的测定相对分子质量的测定质谱法质谱法(1)原理：用高能电子流原理：用高能电子流等轰击样品分子，使该分子等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。分子离子离子和碎片离子。分子离子和碎片离子具有不同的相子和碎片离子具有不同的相对质量，它们在磁场的作用对质量，它们在磁场的作用下，到达检测器的时间下，到达检测器的时间(shjin)将因将因质量的不同而有先后，其结质量的不同而有先后，其结果被记录为质谱图。果被记录为质谱图。(2)质荷比：分子离子与质荷比：分子离子与碎片离子的相对质量与其电碎片离子的相对质量与其电荷的比值。荷的比值。由上图可看出，质荷比由上图可看出，质荷比最大的数据是最大的数据是46，这就表示了未知物质，这就表示了未知物质A的相对分子质量。的相对分子质量。第99页/共433页第一百页，共434页。元素质量元素质量元素质量比元素质量比元素质量分数元素质量分数产物的量产物的量实验式实验式相对分子质量相对分子质量通式通式分子式分子式化学方程式化学方程式有机物的性质有机物的性质可能结构可能结构确定结构确定结构直接直接(zhji)法法最简式法最简式法商余法商余法化学化学(huxu)方程式法方程式法通式通式(tngsh)法法第100页/共433页第一百零一页，共434页。第101页/共433页第一百零二页，共434页。二、分子结构的确定二、分子结构的确定仅仅仅仅确确定定了了有有机机物物的的分分子子式式，还还不不能能弄弄清清分分子子内内部部的的结结构构。如如前前面面提提到到未未知知物物A的的相相对对分分子子质质量量为为46，实实验验式式的的相相对分子质量也为对分子质量也为46，因此实验式就是分子式，即，因此实验式就是分子式，即C2H6O，但，但它可能出现两种结构：它可能出现两种结构： 和和 ,因此只有鉴定分子结构才能因此只有鉴定分子结构才能(cinng)确定。确定。鉴定结构的方法有物理方法和化学方法。鉴定结构的方法有物理方法和化学方法。化化学学方方法法主主要要是是鉴鉴别别官官能能团团，物物理理方方法法主主要要有有红红外外光光谱谱、核磁共振氢谱等方法。核磁共振氢谱等方法。第102页/共433页第一百零三页，共434页。1红外光谱红外光谱在在有有机机物物分分子子中中，组组成成化化学学键键或或官官能能团团的的原原子子处处于于不不断断振振动动(zhndng)的的状状态态，其其振振动动(zhndng)频频率率与与红红外外光光的的振振动动(zhndng)频频率率相相当当。所所以以，当当用用红红外外线线照照射射有有机机物物分分子子时时，分分子子中中的的化化学学键键或或官官能能团团可可发发生生振振动动(zhndng)吸吸收收，不不同同的的化化学学键键或或官官能能团团吸吸收收频频率率不不同同，在在红红外外光光谱谱图图上上将将处处于于不不同同的的位位置置，从从而而可可以以获获得得分分子子中中含含有有何何种种化化学学键或官能团的信息。键或官能团的信息。第103页/共433页第一百零四页，共434页。例例如如，上上面面提提到到的的未未知知物物A的的红红外外光光谱谱图图(如如下下图图)上上发发现现有有OH键、键、CH键和键和CO键的振动键的振动(zhndng)吸收。吸收。因因此此，可可以以初初步步推推测测该该未未知知物物A是是含含羟羟基基的的化化合合物物，结结构构简简式式可可写写为为C2H5OH。第104页/共433页第一百零五页，共434页。2核磁共振氢谱核磁共振氢谱氢氢原原子子核核具具有有磁磁性性，如如用用电电磁磁波波照照射射氢氢原原子子核核，它它能能通通过过共共振振吸吸收收电电磁磁波波能能量量，发发生生跃跃迁迁。用用核核磁磁共共振振仪仪可可以以记记录录到到有有关关信信号号，处处在在不不同同化化学学环环境境中中的的氢氢原原子子因因产产生生共共振振时时吸吸收收的的频频率率不不同同，在在谱谱图图上上出出现现的的位位置置也也不不同同，且且吸吸收收峰峰的的面面积积与与氢氢原原子子数数成成正正比比。因因此此，从从核核磁磁共共振振氢氢谱谱图图上上可可以以推推知知该该有有机机物物分分子有几种不同类型的氢原子及它们子有几种不同类型的氢原子及它们(t men)的数目。的数目。未未知知物物A(C2H5OH)的的核核磁磁共共振振氢氢谱谱有有三三个个峰峰(如如图图1)，峰峰面面积积之之比比是是1 2 3，它它们们(t men)分分别别为为羟羟基基的的一一个个氢氢原原子子、亚亚甲甲基基(CH2)上上的的两两个个氢氢原原子子和和甲甲基基上上的的三三个个氢氢原原子子的的吸吸收收峰峰。而而二二甲甲醚醚(CH3OCH3)中中的的六六个个氢氢原原子子均均处处于于相相同同的的化化学学环环境境，只有一种氢原子，应只有一个吸收峰只有一种氢原子，应只有一个吸收峰(如图如图2)。第105页/共433页第一百零六页，共434页。从上述未知物从上述未知物A的红外光谱和核磁共振氢谱可知：的红外光谱和核磁共振氢谱可知：(1)红红外外光光谱谱图图表表明明有有羟羟基基(OH)、CO键键和和CH键键红红外吸收外吸收(xshu)峰。峰。(2)核磁共振氢谱有三种类型氢原子的吸收核磁共振氢谱有三种类型氢原子的吸收(xshu)峰峰因因此此，未未知知物物A的的结结构构简简式式应应该该是是CH3CH2OH，而而不不是是CH3OCH3。第106页/共433页第一百零七页，共434页。第107页/共433页第一百零八页，共434页。典例导析知识点1：核磁共振氢谱的考查例1为测定某有机化合物A的结构，进行如下实验：分子式的确定：(1)将有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得生成(shn chn)5.4 g H2O和8.8 g CO2，消耗氧气6.72 L(标准状况下)，则该物质中各元素的原子个数比是_。(2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量得到如图所示质谱图，则其相对分子质量为_，该物质的分子式是_。(3)根据价键理论，预测A的可能结构并写出结构简式：_。第108页/共433页第一百零九页，共434页。结构式的确定：结构式的确定：(4)核核磁磁共共振振氢氢谱谱能能对对有有机机物物分分子子中中不不同同位位置置的的氢氢原原子子给给出出不不同同的的峰峰值值(信信号号)，根根据据峰峰值值(信信号号)可可以以确确定定分分子子中中氢氢原原子子的的种种类类和和数数目目。例例如如：甲甲基基氯氯甲甲基基醚醚(ClCH2OCH3)有有两两种种氢氢原原子子，如如图图。经经测测定定(cdng)，有有机机物物A的的核核磁磁共共振振氢氢谱谱示示意意图图如如图图，则则A的的结结构构简简式式为为_。第109页/共433页第一百一十页，共434页。第110页/共433页第一百一十一页，共434页。解解析析(1)据据题题意意有有：n(H2O)0.3 mol，则则有有n(H)0.6 mol；n(CO2)0.2 mol，则则有有n(C)0.2 mol。据据氧氧原原子子守守恒恒有有n(O)n(H2O)2n(CO2)2n(O2)0.3 mol20.2 mol2 0 . 1 m o l，则则N ( C ) N ( H) N ( O)n(C) n(H) n(O)2 6 1。(2)据据(1)可可知知该该有有机机物物的的实实验验式式为为C2H6O，假假设设该该有有机机物物的的分分子子式式为为(C2H6O)m，由由质质谱谱图图知知其其相相对对分分子子质质量量为为46，则则46m46，即即m1，故故其其分分子子式式为为C2H6O。(3)由由A的的分分子子式式为为C2H6O可可知知A为为饱饱和和化化合合物物，可可推推测测其其结结构构为为CH3CH2OH或或CH3OCH3。(4)分分析析A的的核核磁磁共共振振(h c n zhn)氢氢谱谱图图可可知知：A有有三三种种不不同同类类型型的的H原原子子，CH3OCH3只只有有一一种种类类型型的的H原原子子，故故A的的结结构构简简式式为为CH3CH2OH。 答答 案案 (1)2 6 1( 2 ) 4 6； C 2 H 6 O (3)CH3CH2OH，CH3OCH3 (4)CH3CH2OH第111页/共433页第一百一十二页，共434页。跟跟踪踪练练习习1在在核核磁磁共共振振氢氢谱谱中中出出现现两两组组峰峰，其其氢氢原原子子数之比为数之比为3 2的化合物是的化合物是()解解析析根根据据核核磁磁共共振振氢氢谱谱中中出出现现两两组组峰峰的的情情况况分分析析，A项项中中氢氢原原子子数数之之比比为为3 1；B项项中中氢氢谱谱出出现现的的是是三三组组峰峰；C项项中氢原子数之比为中氢原子数之比为3 4；D项正确项正确(zhngqu)。答案答案D第112页/共433页第一百一十三页，共434页。知识点知识点2：红外光谱：红外光谱(gungp)的考查的考查例例2 下下图图是是一一种种分分子子式式为为C4H8O2的的有有机机物物的的红红外外光光谱谱(gungp)谱谱图图，则则该该有有机机物物的的结结构构简简式式为为_。解解析析由由图图可可知知，分分子子中中有有CO和和COC结结构构，即即分分子子里里有酯基，所以该有机物可能的结构简式为有酯基，所以该有机物可能的结构简式为CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2。答案答案CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2第113页/共433页第一百一十四页，共434页。跟跟踪踪练练习习2某某有有机机物物由由C、H、O三三种种(sn zhn)元元素素组组成成，它它的的红红外外吸吸收收光光谱谱表表明明有有羟羟基基和和烃烃基基上上CH键键的的红红外外吸吸收收峰峰，且且烃烃基基与与羟羟基基上上氢氢原原子子数数之之比比为为3 1，它它的的相相对对分分子子质质量量为为32，试试写写出出该该有有机机物物的的结结构构简简式式：_。解解析析从从相相对对分分子子质质量量为为32确确定定其其羟羟基基个个数数只只能能是是1个个，则则由由烃烃基基氢氢与与羟羟基基氢氢个个数数比比为为3 1确确定定烃烃基基氢氢为为3个个，则则有有机机物物为为甲醇，其结构简式为甲醇，其结构简式为CH3OH。答案答案CH3OH第114页/共433页第一百一十五页，共434页。本本 章章 小小 结结知识知识(zh shi)(zh shi)整合整合第115页/共433页第一百一十六页，共434页。高考(o ko)体验1(2009年海南，1)下列化合物的核磁共振氢谱中出现三组峰的是()A2,2,3,3四甲基丁烷B2,3,4三甲基戊烷C3,4二甲基己烷D2,5二甲基己烷答案D第116页/共433页第一百一十七页，共434页。2(2009年年上上海海，3)有有机机物物的的种种类类繁繁多多，但但其其命命名名是是有有规规则则的的。下下列列(xili)有机物命名正确的是有机物命名正确的是()答案答案C第117页/共433页第一百一十八页，共434页。3(2009年年宁宁夏夏理理综综，8)3甲甲基基戊戊烷烷的的一一氯氯代代产产物物有有(不不考考虑虑立立体体异构异构)()A3种种B4种种 C5种种D6种种解解析析我我们们(w men)可可以以根根据据3甲甲基基戊戊烷烷的的碳碳架架进进行行分分析析，可可知知1和和5,2和和4上上的的H是是对对称称的的，加加上上3位位上上的的氢氢和和3位位甲甲基基上上的的氢氢，不不难难得得到到3-甲基戊烷的一氯代物有甲基戊烷的一氯代物有4种。种。答案答案B第118页/共433页第一百一十九页，共434页。4(2009年安徽理综年安徽理综, 8)北京北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了了S诱抗素制剂诱抗素制剂, 以保持鲜花盛以保持鲜花盛开。开。S诱抗素的分子结构如图，诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确下列关于该分子说法正确(zhngqu)的是的是()A含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基B含有苯环、羟基、羰基、羧基含有苯环、羟基、羰基、羧基C含有羟基、羰基、羧基、酯基含有羟基、羰基、羧基、酯基D含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基解解析析从从图图示示可可以以分分析析，该该有有机机物物的的结结构构中中存存在在3个个碳碳碳碳双双键键、1个个羰基、羰基、1个醇羟基、个醇羟基、1个羧基，个羧基，A项正确项正确(zhngqu)。答案答案A第119页/共433页第一百二十页，共434页。第二章烃和卤代烃第二章烃和卤代烃第一节脂肪烃第一节脂肪烃第第1课时课时(ksh)烷烃和烯烃烷烃和烯烃三维目标三维目标知知识与技能与技能根据根据烷烃和和烯烃的的组成和成和结构特点掌握加成、构特点掌握加成、加聚和取代反加聚和取代反应等重要的有机反等重要的有机反应类型，并能型，并能灵活地加以运用灵活地加以运用过程与方法程与方法1运用甲运用甲烷、乙、乙烯的分子模型，培养学生的的分子模型，培养学生的观察和空察和空间想象能力想象能力2通通过甲甲烷、乙、乙烯的的结构和性构和性质推出推出烷烃和和烯烃的的结构和性构和性质,培养学生的知培养学生的知识迁移能力迁移能力情感、情感、态度度与价与价值观通通过动手做甲手做甲烷、乙、乙烯的球棍模型，体的球棍模型，体验模型模型法在化学中的法在化学中的应用用第120页/共433页第一百二十一页，共434页。思维激活思维激活什什么么是是烃烃，烃烃是是如如何何(rh)(rh)分分类类的的？你你知知道道打打火火机机里里面面的的液液体体是是什什么，为什么释放出来立即变成气体？么，为什么释放出来立即变成气体？第121页/共433页第一百二十二页，共434页。自学导引一、甲烷和乙烯1甲烷甲烷的分子式:CH4,结构式: ,电子式: ,空间构型：正四面体结构。甲烷的物理性质：无色(w s)、无味的气体，密度比空气小，极难溶于水。甲烷的化学性质：甲烷比较稳定，与高锰酸钾等强氧化剂不反应，与强酸强碱也不反应。(1)与氧气反应的化学方程式:CH4+2O2 CO2+2H2O。(2)与氯气反应的化学方程式:CH4+Cl2 CH3Cl+HCl等,反应类型：取代反应。第122页/共433页第一百二十三页，共434页。2乙烯乙烯(y x)乙烯乙烯(y x)的分子式的分子式:C2H4，结构式：，结构式： ，电子，电子式式： ，结结构构简简式式:CH2CH2,空空间间构构型型：6个个原原子子共共平面。平面。乙烯乙烯(y x)的化学性质：的化学性质：(1)乙烯乙烯(y x)的燃烧：的燃烧：C2H43O2 2CO22H2O。第123页/共433页第一百二十四页，共434页。(2)乙烯乙烯(y x)的加成反应：的加成反应：请请写写出出乙乙烯烯(y x)与与H2、Br2、HCl、H2O的的加加成成反反应应方程式：方程式：CH2CH2H2 CH3CH3CH2 CH2Br2CH2BrCH2BrCH2 CH2HClCH3CH2ClCH2 CH2H2O CH3CH2OH(3)乙烯乙烯(y x)的加聚反应方程式：的加聚反应方程式：nCH2CH2 。第124页/共433页第一百二十五页，共434页。3加成反应加成反应(1)概概念念：有有机机物物分分子子中中双双键键(或或三三键键)两两端端的的碳碳原原子子与与其其他他原原子子或或原原子子团团直直接接结结合合生生成成新新的的化化合合物物的的反反应应。如如不不饱饱和和碳碳原原子子与与H2、X2、H2O的加成。的加成。(2)加成反应有两个特点加成反应有两个特点反反应应发发生生在在不不饱饱和和键键上上，不不饱饱和和键键中中不不稳稳定定的的共共价价键键断断裂裂，然后不饱和原子与其他原子或原子团以共价键结合。然后不饱和原子与其他原子或原子团以共价键结合。加成反应后生成物只有一种加成反应后生成物只有一种(y zhn)(不同于取代反应不同于取代反应)。第125页/共433页第一百二十六页，共434页。跟跟踪踪练练习习1有有机机化化学学中中的的反反应应类类型型较较多多，请请将将下下列列反反应归类。应归类。由由乙乙烯烯制制氯氯乙乙烷烷乙乙烷烷在在空空气气中中燃燃烧烧乙乙烯烯使使溴溴的的四四氯氯化化碳碳溶溶液液褪褪色色乙乙烯烯使使酸酸性性高高锰锰酸酸钾钾溶溶液液褪褪色色由乙烯制聚乙烯由乙烯制聚乙烯甲烷与氯气甲烷与氯气(l q)在光照条件下反应在光照条件下反应其其中中属属于于取取代代反反应应的的是是_(填填序序号号，下下同同)；属属于于 氧氧 化化 反反 应应 的的 是是 _； 属属 于于 加加 成成 反反 应应 的的 是是_；属于聚合反应的是；属于聚合反应的是_。答案答案；第126页/共433页第一百二十七页，共434页。典例导析知识点1：有机反应(fnyng)类型例1已知1 体积某气态烃只能与1体积Cl2发生加成反应(fnyng)，生成氯代烷，且1 mol此氯代烷可与4 mol氯气发生完全的取代反应(fnyng)，则该烃的结构简式为()ACH2CH2BCH3CHCH2CCH3CH3DCH3CH2CHCH2解析1体积该烃只能与1体积Cl2发生加成反应(fnyng)，说明该分子中只含有1 mol双键，生成物可与4 mol Cl2发生完全的取代反应(fnyng)，说明1 mol该烃中共有4 mol H，只有A项符合题意。答案A第127页/共433页第一百二十八页，共434页。二、烷烃、烯烃性质的比较二、烷烃、烯烃性质的比较1物理性质递变规律物理性质递变规律随着碳原子数的增多：随着碳原子数的增多：(1)状态状态(zhungti)：由气态到液态，再到固态。：由气态到液态，再到固态。(2)溶解性：都不易溶于水，易溶于有机溶剂。溶解性：都不易溶于水，易溶于有机溶剂。(3)熔、沸点：熔、沸点逐渐升高。熔、沸点：熔、沸点逐渐升高。(4)密度：密度逐渐增大。密度：密度逐渐增大。第128页/共433页第一百二十九页，共434页。2化学性质化学性质由由于于烷烷烃烃和和烯烯烃烃的的结结构构(jigu)不不同同，使使其其化化学学性性质质也也存在着较大的差异。请完成下列空白，并加以对比总结。存在着较大的差异。请完成下列空白，并加以对比总结。烃的的类别通式及分子通式及分子结构特点构特点代表代表物物质主要化学性主要化学性质烷烃只有碳碳只有碳碳单键和碳和碳氢键甲甲烷取代取代反反应：与：与X2在光照条件下在光照条件下反反应氧化氧化反反应：空气中燃：空气中燃烧烯烃有碳碳双有碳碳双键乙乙烯加成加成反反应：与：与H2、H2O、HCl、X2反反应氧化氧化反反应(CnH2n+2)(CnH2n)烃的的类别通式及分子通式及分子结构特点构特点代表代表物物质主要化学性主要化学性质烷烃烯烃第129页/共433页第一百三十页，共434页。(3) 1,3丁二烯的加成丁二烯的加成1,3丁丁二二烯烯分分子子内内含含有有两两个个双双键键(shun jin)，当当它它与与一一分子氯气发生加成时，有两种方式：分子氯气发生加成时，有两种方式：1,2加加成成：1,3丁丁二二烯烯分分子子中中一一个个双双键键(shun jin)断断裂，两个氯原子分别与裂，两个氯原子分别与1号碳原子和号碳原子和2号碳原子相连。号碳原子相连。1,4加加成成：1,3丁丁二二烯烯分分子子中中两两个个双双键键(shun jin)断断裂裂，两两个个氯氯原原子子分分别别与与1号号碳碳原原子子和和4号号碳碳原原子子相相连连，在在2号号碳碳原原子和子和3号碳原子之间形成一个新的双键号碳原子之间形成一个新的双键(shun jin)。第130页/共433页第一百三十一页，共434页。 1,3 1,3丁二烯的完全加成丁二烯的完全加成1,31,3丁丁二二烯烯分分子子内内含含有有两两个个双双键键(shun (shun jin)jin)，当当它它与与二二分分子子氯氯气发生加成时，发生完全加成，生成：气发生加成时，发生完全加成，生成： 1 1，2 2，3 3，44四溴丁烷四溴丁烷第131页/共433页第一百三十二页，共434页。4聚合反应聚合反应(1)概概念念：由由相相对对分分子子质质量量小小的的化化合合物物分分子子结结合合成成相相对对分分子子质量较大的高分子化合物的反应。如加聚反应、缩聚反应。质量较大的高分子化合物的反应。如加聚反应、缩聚反应。nCH2CH2(2)加加聚聚反反应应的的反反应应机机理理是是：碳碳碳碳双双键键(shun jin)断断裂裂后后，小分子彼此拉起手来，形成高分子化合物。可以用下式表示：小分子彼此拉起手来，形成高分子化合物。可以用下式表示：第132页/共433页第一百三十三页，共434页。三、烯烃的顺反异构三、烯烃的顺反异构1烯烃的同分异构体烯烃的同分异构体烯烃存在同分异构现象烯烃存在同分异构现象2顺反异构顺反异构由由于于碳碳碳碳双双键键不不能能旋旋转转(xunzhun)而而导导致致分分子子中中原原子子或或原原子子团团在在空空间间的的排排列列方方式式不不同同而而产产生生的的异异构构现现象象称称为为顺顺反反异异构构。两两个个相相同同的的原原子子或或原原子子团团排排列列在在双双键键的的同同一一侧侧称称为为顺顺式式结结构构；两两个个相相同同的的原原子子或或原原子子团团排排列列在在双双键键的的两两侧侧称称为为反反式异构。式异构。如：如： 名称：顺名称：顺2丁烯丁烯 名称：反名称：反2丁烯丁烯第133页/共433页第一百三十四页，共434页。是不是所有的烯烃都能形成顺反异构？是不是所有的烯烃都能形成顺反异构？产产生生顺顺反反异异构构的的条条件件是是：构构成成双双键键的的任任意意一一个个碳碳原原子子上上所所连连接接(linji)的的2个个原原子子或或原原子子团团都都要要不不相相同同。如如果果用用a、b表表示示双双键键碳碳原原子子上不同的原子或原子团，那么，因双键所引起的顺反异构如下所示：上不同的原子或原子团，那么，因双键所引起的顺反异构如下所示：第134页/共433页第一百三十五页，共434页。知识点知识点2：烯烃的结构和性质：烯烃的结构和性质(xngzh)例例2由乙烯推测丙烯的结构或性质由乙烯推测丙烯的结构或性质(xngzh)正确的是正确的是()A分子中分子中3个碳原子在同一直线上个碳原子在同一直线上B分子中所有原子在同一平面上分子中所有原子在同一平面上C与与HCl加成只生成一种产物加成只生成一种产物D能使酸性能使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色解解析析丙丙烯烯的的结结构构简简式式为为CH3CH=CH2，分分子子中中3个个碳碳原原子子在在同同一一平平面面上上，A项项错错误误；丙丙烯烯分分子子中中的的CH3中中C和和H并并不不共共面面，B项项错错误误；丙丙烯烯与与HCl加加成成生生成成CH3CH2CH2Cl和和CH3CHClCH3，C项项错错误误；丙丙烯烯分分子中含有碳碳双键，可使酸性子中含有碳碳双键，可使酸性KMnO4溶液褪色，溶液褪色，D项正确。项正确。答案答案D第135页/共433页第一百三十六页，共434页。跟跟踪踪练练习习2除除去去乙乙烷烷中中少少量量乙乙烯烯的的最最好好方方法法(fngf)是是()A催化加氢催化加氢 B通入足量溴水中通入足量溴水中C点燃点燃D通入足量酸性通入足量酸性KMnO4溶液中溶液中解解析析乙乙烯烯是是不不饱饱和和烃烃，能能与与溴溴水水、酸酸性性KMnO4溶溶液液反反应应，但但酸酸性性KMnO4溶溶液液氧氧化化乙乙烯烯时时，会会产产生生一一些些其其他他气气体体混混杂杂在在乙乙烷中，而乙烯与烷中，而乙烯与Br2发生加成反应，不会产生其他气体。发生加成反应，不会产生其他气体。答案答案B第136页/共433页第一百三十七页，共434页。第第2 2课时炔烃课时炔烃三维目标三维目标思维激活思维激活我们常见到大货车我们常见到大货车(huch)(huch)在刚发动或爬坡的时在刚发动或爬坡的时候，排出的尾气都是黑烟，而小汽车却没有这种现象，候，排出的尾气都是黑烟，而小汽车却没有这种现象，为什么？用来切割或焊接金属的氧炔焰是利用了什么为什么？用来切割或焊接金属的氧炔焰是利用了什么原理来切割或焊接金属的？原理来切割或焊接金属的？知知识与技能与技能1了解脂肪了解脂肪烃的沸点和相的沸点和相对密度的密度的变化化规律。通律。通过烷烃、烯烃和炔和炔烃的的对比掌握炔比掌握炔烃的的结构特点以及主要化学性构特点以及主要化学性质2了解乙炔的了解乙炔的实验室制法室制法过程与方法程与方法1运用乙炔分子模型，培养学生的运用乙炔分子模型，培养学生的观察能力和空察能力和空间想象想象能力能力2通通过乙炔的乙炔的结构和性构和性质培养学生的知培养学生的知识迁移能力迁移能力情感、情感、态度度与价与价值观通通过乙炔乙炔结构模型构模型创设问题情景，激情景，激发学生学学生学习的的兴趣趣第137页/共433页第一百三十八页，共434页。自学导引一、炔烃1乙炔的组成和结构乙炔的分子式：C2H2，电子式： ，结构式：HCCH，结构简式：CHCH。注意：从乙炔分子的电子式、结构式、结构简式可看出，乙炔分子中含有CC结构，通常称它为碳碳三键。从乙炔分子的两种模型可看出，乙炔分子里4个原子均在同一条(y tio)直线上。从乙炔的分子组成与结构情况看，乙炔属于不饱和烃。常见的直线形分子有：所有双原子分子、CO2、CS2、HCCH等。第138页/共433页第一百三十九页，共434页。2乙炔的制取乙炔的制取(1)主要化学方程式：主要化学方程式：CaC22H2OCHCHCa(OH)2(2)常见装置常见装置(如下图所示如下图所示)图图中中酸酸性性(sun xn)高高锰锰酸酸钾钾溶溶液液也也可可用用溴溴水水或或溴溴的的四四氯氯化化碳碳溶溶液液代替。代替。第139页/共433页第一百四十页，共434页。(3)收集方法收集方法一般用排水法收集乙炔。一般用排水法收集乙炔。(4)注意事项注意事项实验装置在使用实验装置在使用(shyng)前要先检查气密性。前要先检查气密性。盛电石的试剂瓶要及时密封，严防电石吸水而失效。盛电石的试剂瓶要及时密封，严防电石吸水而失效。取电石要用镊子夹取，切忌用手拿。取电石要用镊子夹取，切忌用手拿。作为反应容器的烧瓶在使用作为反应容器的烧瓶在使用(shyng)前要进行干燥处理。前要进行干燥处理。向向烧烧瓶瓶里里加加入入电电石石时时，要要使使电电石石沿沿烧烧瓶瓶内内壁壁慢慢慢慢滑滑下下，以防电石打破烧瓶。以防电石打破烧瓶。制制取取乙乙炔炔时时，由由于于CaC2与与水水反反应应激激烈烈，并并产产生生泡泡沫沫，所所以以为为防防止止产产生生的的泡泡沫沫进进入入导导管管，应应在在导导气气管管口口附附近近塞塞入入少少量量棉棉花。花。第140页/共433页第一百四十一页，共434页。电电石石与与水水反反应应很很剧剧烈烈。为为得得到到平平稳稳的的乙乙炔炔气气流流，可可用用饱饱和和食食盐盐水水代代替替水水，并并用用(bn yn)分分液液漏漏斗斗控控制制水水流流的的速速度度，水水逐逐滴滴慢慢慢慢地地滴滴入入。当当乙乙炔炔气气流流达达到到所所需需要要求求时时，要要及及时时关关闭闭漏斗活塞，停止加入水。漏斗活塞，停止加入水。乙乙炔炔制制备备的的反反应应原原理理虽虽是是“固固液液气气”类类型型，但但制制取取乙乙炔炔不不能能用用启启普普发发生生器器或或具具有有启启普普发发生生器器原原理理的的实实验验装装置置，原原因因是是：a碳碳化化钙钙吸吸水水性性强强，与与水水反反应应剧剧烈烈，不不能能随随用用、随随停停。b反反应应过过程程中中放放出出大大量量的的热热，易易使使启启普普发发生生器器炸炸裂裂。c生生成成的的Ca(OH)2呈糊状，易堵塞球形漏斗。呈糊状，易堵塞球形漏斗。第141页/共433页第一百四十二页，共434页。工业上用生石灰和焦炭在高压电弧作用下反应制备电石：工业上用生石灰和焦炭在高压电弧作用下反应制备电石：CaO3C CaC2CO这这样样制制得得的的电电石石中中往往往往含含有有CaS、Ca3P2，因因此此制制得得的的乙乙炔炔气气体体往往往含有往含有H2S、PH3而有特殊的臭味：而有特殊的臭味：CaS2H2OCa(OH)2H2SCa3P26H2O3Ca(OH)22PH33乙炔的物理性质乙炔的物理性质纯纯净净的的乙乙炔炔是是无无色色、无无味味的的气气体体，密密度度(md)(1.16 gL1)比比空空气气小，微溶于水，易溶于有机溶剂，俗称电石气。小，微溶于水，易溶于有机溶剂，俗称电石气。第142页/共433页第一百四十三页，共434页。4乙炔的化学性质乙炔的化学性质(1)氧化反应氧化反应乙乙炔炔燃燃烧烧时时，火火焰焰明明亮亮(mngling)并并伴伴有有浓浓烈烈的的黑黑烟烟，这这是是由由于于乙乙炔炔含含碳碳量量较较高高，燃燃烧烧的的化化学学方方程程式式为为2C2H25O2 4CO22H2O。乙乙炔炔与与空空气气混混合合后后遇遇火火会会发发生生爆爆炸炸，所所以以点点燃燃乙乙炔炔前前必必须须进进行行验纯。验纯。乙炔能使酸性乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色。溶液褪色。(2)加成反应加成反应乙乙炔炔能能使使溴溴的的四四氯氯化化碳碳溶溶液液褪褪色色，反反应应的的化化学学方方程程式式为为CHCH2Br2CHBr2CHBr2。第143页/共433页第一百四十四页，共434页。完成下列完成下列(xili)化学方程式：化学方程式：CHCHH2 CH2CH2CHCH2H2 CH3CH3CHCHHCl CH2CHClnCH2CHCl (聚氯乙烯聚氯乙烯)第144页/共433页第一百四十五页，共434页。5炔烃炔烃(1)分分子子中中含含有有碳碳碳碳三三键键的的不不饱饱和和脂脂肪肪烃烃叫叫做做(jiozu)炔炔烃。炔烃的通式是烃。炔烃的通式是CnH2n2(n2)，乙炔是最简单的炔烃。，乙炔是最简单的炔烃。(2)随随着着分分子子中中碳碳原原子子数数的的增增加加，炔炔烃烃的的沸沸点点升升高高，密密度度增增大，状态由气态到液态，最后到固态。大，状态由气态到液态，最后到固态。炔炔烃烃的的化化学学性性质质与与乙乙炔炔相相似似，容容易易发发生生氧氧化化反反应应和和加加成成反反应等。炔烃能使溴的应等。炔烃能使溴的CCl4溶液、溴水、酸性溶液、溴水、酸性KMnO4溶液褪色。溶液褪色。第145页/共433页第一百四十六页，共434页。二、脂肪烃的来源及其应用二、脂肪烃的来源及其应用1脂肪烃的来源及其应用脂肪烃的来源及其应用脂脂肪肪烃烃的的来来源源有有石石油油、天天然然气气、煤煤等等。石石油油中中含含有有150个个碳碳原原子子的的烷烷烃烃及及环环烷烷烃烃。石石油油通通过过常常压压分分馏馏可可以以得得到到石石油油气气、汽汽油油、煤煤油油、柴柴油油等等；而而减减压压分分馏馏可可以以得得到到润润滑滑油油、石石蜡蜡等等分分子子量量较较大大的的烷烷烃烃；通通过过石石油油的的催催化化裂裂化化及及裂裂解解可可以以得得到到较较多多的的轻轻质质油油和和气气态态烯烯烃烃，气气态态烯烯烃烃是是最最基本的化工原料；而催化重整是获得芳香烃的主要途径。基本的化工原料；而催化重整是获得芳香烃的主要途径。天天然然气气的的化化学学(huxu)组组成成主主要要是是烃烃类类气气体体，以以甲甲烷烷为为主主(按按体体积积分分数数计计约约占占80%90%)。天天然然气气是是高高效效清清洁洁燃燃料料，也也是是重重要要的的化化工工原原料。料。煤煤也也是是获获得得有有机机化化合合物物的的源源泉泉。通通过过煤煤焦焦油油的的分分馏馏可可以以获获得得各各种种芳芳香烃；通过煤的直接或间接液化，可以获得燃料油及多种化工原料。香烃；通过煤的直接或间接液化，可以获得燃料油及多种化工原料。第146页/共433页第一百四十七页，共434页。2比较两种化学比较两种化学(huxu)工艺：分馏与催化裂化工艺：分馏与催化裂化石石油油分分馏馏是是利利用用石石油油中中各各组组分分的的沸沸点点不不同同而而加加以以分分离离的的技技术术。分分为为常常压压分分馏馏和和减减压压分分馏馏，常常压压分分馏馏得得到到石石油油气气、汽汽油油、煤煤油油、柴柴油油和和重重油油；重重油油再再进进行行减减压压分分馏馏得得到到润润滑滑油油、凡凡士士林林、石石蜡蜡等等。减减压压分分馏馏是是利利用用低低压压时时液液体体的的沸沸点点降降低低的的原原理理，使使重重油油中中各各成成分分的的沸沸点降低而进行分馏，避免了高温下有机物的炭化。点降低而进行分馏，避免了高温下有机物的炭化。 石石油油催催化化裂裂化化是是将将重重油油成成分分(如如石石油油)在在催催化化剂剂存存在在下下，在在460520 及及100200 kPa的的压压强强下下，长长链链烷烷烃烃断断裂裂成成短短链链的的烷烷烃烃和和烯烃，从而大大提高汽油的产量，如烯烃，从而大大提高汽油的产量，如C16H34C8H18C8H16。第147页/共433页第一百四十八页，共434页。名师解惑一、烃的燃烧规律燃烧的通式(tngsh)：CxHy(x )O2xCO2 H2O(1)等物质的量的烃完全燃烧耗氧量决定于(x )。(2)在同温同压下，1体积气态烃完全燃烧生成x体积CO2。当为混合烃时，若x_(填写元素符号填写元素符号)。(3)写写 出出 反反 应应 的的 化化 学学 方方 程程 式式 (有有 机机 物物 用用 结结 构构 简简 式式 表表 示示)_，举举出出该该反反应应的的一一个个应应用用实实例例_。(4)已已知知F溶溶于于稀稀硝硝酸酸，溶溶液液变变成成蓝蓝色色，并并放放出出无无色色气气体体。请请写写出该反应的化学方程式：出该反应的化学方程式：_。(5)研研究究表表明明(biomng)：气气体体D在在一一定定条条件件下下可可被被还还原原为为晶晶莹莹透透明明的的晶晶体体N，其其结结构构中中原原子子的的排排列列为为正正四四面面体体，请请写写出出N及及其其2种种同素异形体的名称同素异形体的名称_、_、_。第378页/共433页第三百七十九页，共434页。解解析析从从反反应应图图中中寻寻找找突突破破口口，E与与葡葡萄萄糖糖生生成成红红色色沉沉淀淀F，则则E应应为为Cu(OH)2，而而B为为Cu2。反反应应常常用用于于制制作作印印刷刷电电路路板板，L为为棕棕黄黄色色溶溶液液，由由此此可可推推出出：M应应为为Cu，L为为FeCl3。G为为黄黄绿绿色色气气体体，则则为为Cl2，K为为浅浅绿绿色色，则则为为Fe2溶溶液液。X的的原原子子半半径径最最小小，则则为为H，D为为非非可可燃燃性性气气体体，可可推推为为CO2，C和和O的的最最外外层层电电子子数数之之和和刚刚好好为为10。H、C、O中中的的两两种种组组成成的的化化合合物物，且且可可以以与与Cl2反反应应，故故应应为为H2O，生生成成的的H为为HCl，I为为HClO(具有具有(jyu)漂白性漂白性)，HCl与与J(Fe)可生成可生成FeCl2溶液。溶液。第379页/共433页第三百八十页，共434页。(1)AHClCu2H2OCO2，由由元元素素守守恒恒可可知知，A可以是可以是CuCO3或碱式碳酸铜。或碱式碳酸铜。(2)Y为为C，Z为为O，两两者者位位于于同同一一(tngy)周周期期，前前者者的的半径大，即半径大，即CO。(3)葡萄糖含有醛基，可以与葡萄糖含有醛基，可以与Cu(OH)2生成红色沉淀。生成红色沉淀。(4)F为为Cu2O，与与HNO3反反应应时时生生成成Cu(NO3)2，且且生生成成无色气体，应为无色气体，应为NO，然后根据得失电子守恒配平即可。，然后根据得失电子守恒配平即可。(5)CO2可可以以还还原原成成正正四四面面体体结结构构的的晶晶体体N，即即化化合合价价降降低低，显显然然生生成成C，应应为为金金刚刚石石。它它的的同同素素异异形形体体必必须须为为含含碳碳的单质。的单质。第380页/共433页第三百八十一页，共434页。答答案案 (1)Cu2(OH)2CO3Cu(OH)2CuCO3或或CuCO3； (2)CO ( 3 ) C H 2 O H ( C H O H ) 4 C H O 2 C u ( O H ) 2CH2OH(CHOH)4COOHCu2O2H2O；医医学学上上可可用用这这个个反反应应 ( f n y n g )检检验验尿尿液液中中的的葡葡萄萄糖糖 (4)3Cu2O14HNO36Cu(NO3)22NO7H2O (5)金金 刚刚 石石 、 石石 墨墨 、 富富 勒勒 烯烯 (C60)或或 碳碳 纳纳 米米 管管 等等第381页/共433页第三百八十二页，共434页。第五章进入合成有机高分子化合物的时代第五章进入合成有机高分子化合物的时代第一节合成高分子化合物的基本方法第一节合成高分子化合物的基本方法三维目标三维目标 思维激活思维激活三大合成材料三大合成材料(塑料、合成纤维、合成橡塑料、合成纤维、合成橡胶胶)与功能高分子材料在工农业生产、提高人与功能高分子材料在工农业生产、提高人民生活质量和高科技领域中的应用越来越广民生活质量和高科技领域中的应用越来越广泛，你知道合成它们的基本方法吗？与我们泛，你知道合成它们的基本方法吗？与我们前面学习前面学习(xux)的加成、取代、消去等有机的加成、取代、消去等有机反应类型有哪些区别呢？反应类型有哪些区别呢？知知识与技能与技能1.能用常能用常见的的单体写出体写出简单的聚合反的聚合反应方程式方程式和聚合物的和聚合物的结构构简式式2.能从能从简单的聚合物的的聚合物的结构式分析出构式分析出单体体过程与方法程与方法了解合成路了解合成路线设计的一般思路的一般思路情感、情感、态度度与价与价值观知道知道绿色合成思想是色合成思想是选择合成路合成路线的重要原的重要原则第382页/共433页第三百八十三页，共434页。自学导引(do yn)一、加成聚合反应高分子化合物高分子化合物是指由许多小分子化合物以共价键结合成的、相对分子质量很高(通常为104106)的一类化合物。高分子化合物常称为聚合物或高聚物。能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物称为单体。例如，制备聚乙烯的反应为：nCH2CH2 ，其中CH2CH2是单体，CH2CH2是链节，高分子链中含有链节的数目称为聚合度，聚合物的平均相对分子质量链节的相对分子质量n。二、缩合聚合反应1缩合聚合反应简称缩聚反应，是指单体之间相互结合成聚合物，同时有小分子(如H2O等)生成的反应，单体可以是一种或两种以上。2聚6羟基己酸酯HO OC(CH2)5O n H的单体是HOOC(CH2)5OH，生成1 mol 此高聚物分子，可以认为n mol单体之间发生了缩聚反应，同时缩掉n1 mol H2O。第383页/共433页第三百八十四页，共434页。名师解惑一、加聚反应的特点1单体必须是含有双键、三键等不饱和键的化合物，如烯、二烯、炔、醛等含不饱和键的有机物。2加聚反应的过程中没有副产物产生，聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同。聚合物的相对分子质量为单体相对分子质量的整数(聚合度n)倍。3通过加聚聚合物推单体的方法边键沿箭头指向会合，箭头相遇成新键，键尾相遇按虚线部分断键成单键。凡链节主链只有(zhyu)C原子并存在C=C结构的高聚物，其规律是“见双键、四个C；无双键、两个C”画线断开，然后将半键闭合，即双键交换。 单体：CH2CH2 单体：CH2CHCHCH2第384页/共433页第三百八十五页，共434页。二、缩合聚合反应的特点二、缩合聚合反应的特点1缩缩聚聚反反应应的的单单体体(dn t)往往往往是是具具有有双双官官能能团团(如如OH、COOH、NH2、X、活泼氢原子等、活泼氢原子等)或多官能团的有机物小分子。或多官能团的有机物小分子。2缩缩聚聚反反应应生生成成聚聚合合物物的的同同时时，还还有有小小分分子子副副产产物物(如如H2O、NH3、HCl等等)生成。生成。3因因聚聚合合过过程程中中生生成成小小分分子子，故故所所得得聚聚合合物物链链节节的的化化学学组组成成与与单单体体(dn t)的化学组成不同。的化学组成不同。4书书写写缩缩聚聚物物的的结结构构式式时时，要要在在方方括括号号外外侧侧写写出出链链节节余余下下的的端端基基原子或原子团。原子或原子团。第385页/共433页第三百八十六页，共434页。5 5书书写写缩缩聚聚反反应应方方程程式式时时，除除单单体体物物质质的的量量与与缩缩聚聚物物结结构构式式的的下下角角标标要要一一致致外外，也也要要注注意意生生成成(shn (shn chn)chn)小小分分子子的的物物质质的的量量。由由一一种种单单体体进进行行缩缩聚聚反反应应，生生成成(shn (shn chn)chn)小小分分子子的的物物质质的的量量应应为为(n(n1)1)；由由两两种种单单体体进进行行缩缩聚聚反应，生成反应，生成(shn chn)(shn chn)小分子的物质的量应为小分子的物质的量应为(2n(2n1)1)。6 6缩缩聚聚物物单单体体的的推推断断方方法法常常用用“切切割割法法”，如如下下图图所所示：示：第386页/共433页第三百八十七页，共434页。典例导析知识点1：有机高分子化合物单体(dn t)的判断例1工程塑料ABS树脂的合成使用了三种单体(dn t)。ABS树脂的结构简式为： ,式中C6H5是苯基。合成这种物质的三种单体(dn t)的结构简式为_、_、_。解析依单体(dn t)加聚生成高聚物的特点可知，单烯加聚时高聚物的长链中没有双键，双烯加聚时长链中会有双键，依据单键变双键、双键变单键的原则将其分割成了三个部分：CH2CHCN、CH2CHCHCH2、 。答案CH2CHCN;CH2CHCHCH2;第387页/共433页第三百八十八页，共434页。跟踪练习跟踪练习1可用于合成高分子可用于合成高分子(式中式中C6H5是苯基是苯基)的单体是的单体是()氨氨基基(nj)乙乙酸酸(甘甘氨氨酸酸)氨氨基基(nj)丙丙酸酸(丙丙氨氨酸酸)氨氨基基(nj)苯苯基基丙丙酸酸(苯苯丙丙氨氨酸酸)氨氨基基(nj)戊戊二二酸酸(谷谷氨酸氨酸)ABCD答案答案A第388页/共433页第三百八十九页，共434页。知识点知识点2：合成高分子化合物的基本反应类型：合成高分子化合物的基本反应类型例例2下下列列塑塑料料的的合合成成，所所发发生生(fshng)的的反反应应类类型型与与另另外外三三种种不同的是不同的是()A聚乙烯塑料聚乙烯塑料( )B聚氯乙烯塑料聚氯乙烯塑料( )C酚醛树脂酚醛树脂( )D聚苯乙烯塑料聚苯乙烯塑料( )解解析析要要判判断断反反应应类类型型，对对高高聚聚物物进进行行识识别别，实实际际是是变变相相地地找找单单体体。其其单单体体依依次次为为：乙乙烯烯、氯氯乙乙烯烯、苯苯酚酚和和甲甲醛醛、苯苯乙乙烯烯，进进而而容容易易得得出出酚酚醛树脂是缩聚产物，另外三种是加聚产物。醛树脂是缩聚产物，另外三种是加聚产物。答案答案C第389页/共433页第三百九十页，共434页。跟跟踪踪练练习习2下下列列合合成成有有机机高高分分子子化化合合物物的的化化学学方方程程式式和和反反应类型都正确的是应类型都正确的是()AnCH2CHCN :加加聚聚反反应应B nHOCH2CH2OH (2n 1)H2O； 缩缩 聚聚 反反 应应(su j fn yn)CnCH2CH2nCH2CHCH3 :缩聚反应缩聚反应(su j fn yn)D (n1)H2O；缩缩聚聚反反应应(su j fn yn)答案答案B第390页/共433页第三百九十一页，共434页。第二节应用广泛的高分子材料第二节应用广泛的高分子材料三维目标三维目标思维激活思维激活(j hu)纤维素、淀粉、蛋白质为天然高分子化合纤维素、淀粉、蛋白质为天然高分子化合物，而现在使用量远比它们多的是合成高分子物，而现在使用量远比它们多的是合成高分子化合物，你能列举出常见的合成高分子化合物化合物，你能列举出常见的合成高分子化合物吗？吗？知知识与技能与技能了解塑料、合成了解塑料、合成纤维、合成橡胶的、合成橡胶的结构、构、性能和用途性能和用途过程与方法程与方法学学习科学的分科学的分类方法方法情感、情感、态度度与价与价值观通通过活活动课或探究性学或探究性学习介介绍治理治理“白色白色污染染”的途径和方法，培养关注和的途径和方法，培养关注和爱护自然，自然，树立社会立社会责任感及任感及环境保境保护意意识第391页/共433页第三百九十二页，共434页。自学导引合成材料按用途和性能可作如下分类：(1)合成高分子材料(包括(boku)：塑料、合成纤维、合成橡胶、黏合剂、涂料等)(2)功能高分子材料(包括(boku)：高分子分离膜、液晶高分子、导电高分子、医用高分子、高吸水性树脂等)(3)复合材料三大合成材料是指塑料、合成纤维、合成橡胶。一、塑料塑料的主要成分是合成高分子化合物，即合成树脂。在塑料的组成中除了合成树脂外，还有根据需要加入的具有某些特定用途的加工助剂以改进其性能。如提高柔韧性的增塑剂，改进耐热性的热稳定剂，防止塑料老化的防老化剂，赋予塑料颜色的着色剂等。第392页/共433页第三百九十三页，共434页。塑料塑料(slio)的分类如下表所示：的分类如下表所示：分分类的的原原则类型型特征和特征和举例例按按树脂脂受受热时的特征的特征热塑性塑性以以热塑性塑性树脂脂为基本成分，受基本成分，受热软化，化，可以反复塑制，如聚乙可以反复塑制，如聚乙烯、聚、聚氯乙乙烯、聚苯乙聚苯乙烯等等热固性固性以以热固性固性树脂脂为基本成分，加工成型基本成分，加工成型以后以后变为不熔状不熔状态，如酚，如酚醛树脂、脂、脲醛塑料等塑料等第393页/共433页第三百九十四页，共434页。1聚乙烯聚乙烯聚聚乙乙烯烯具具有有极极其其(jq)广广泛泛的的用用途途，有有高高压压聚聚乙乙烯烯和和低低压压聚聚乙乙烯烯之之分分。高高压压聚聚乙乙烯烯是是在在150300 MPa、170200 的的温温度度下下，并并在在引引发发剂剂作作用用下下使使乙乙烯烯发发生生加加成成聚聚合合反反应应，得得到到的的聚聚乙乙烯烯相相对对分分子子质质量量较较低低，密密度度也也低低(0.910.93 gm3)，主主链链上上带带有有长长短短不不一一的的支支链链，熔熔融融温温度度为为105115 ，称称为为低低密密度度聚聚乙乙烯烯(LDPE)。低低压压聚聚乙乙烯烯是是在在较较低低压压强强下下，在在催催化化剂剂的的作作用用下下使使乙乙烯烯发发生生加加成成聚聚合合反反应应，生生成成的的聚聚乙乙烯烯相相对对分分子子质质量量较较高高(50万万)，密密度度也也较较高高(0.940.96 gcm3)，熔融温度为，熔融温度为131137 ，称为高密度聚乙烯，称为高密度聚乙烯(HDPE)。高高压压聚聚乙乙烯烯一一般般用用做做薄薄膜膜，可可做做食食品品包包装装袋袋等等；低低压压聚聚乙乙烯烯较较硬硬(填填“软软”或或“硬硬”)，可可以以做做瓶瓶、桶桶、板板、管管与与棒棒材等。材等。第394页/共433页第三百九十五页，共434页。2酚醛树脂酚醛树脂酚酚醛醛树树脂脂是是酚酚类类(如如苯苯酚酚(bn fn)与与醛醛类类(如如甲甲醛醛)在在酸酸或或碱碱的的催催化化下下相相互互缩缩合合而而成成的的高高分分子子化化合合物物。在在酸酸催催化化下下，等等物物质质的的量量的的苯苯酚酚(bn fn)与与甲甲醛醛反反应应，苯苯酚酚(bn fn)邻邻位位或或对对位位上上的的氢氢原原子子与与甲甲醛醛的的羰羰基基加加成成生生成成羟羟甲甲基基苯苯酚酚(bn fn)，然然后后羟羟甲甲基基苯苯酚酚(bn fn)之之间间相相互互脱脱水水缩缩合合成成线线型型结结构高分子：构高分子：第395页/共433页第三百九十六页，共434页。在在碱碱催催化化下下，等等物物质质的的量量的的甲甲醛醛与与苯苯酚酚或或过过量量(guling)的的甲甲醛醛与与苯苯酚酚反反应应，生生成成羟羟甲甲基基苯苯酚酚、二二羟羟甲甲基基苯苯酚酚、三三羟羟甲甲基基苯苯酚酚等等，然然后后加加热热继继续续反反应应，可可以以生生成成网网状状结结构构的的酚醛树脂。酚醛树脂。2,4二羟甲基苯酚二羟甲基苯酚2,4,6三羟甲基苯酚三羟甲基苯酚第396页/共433页第三百九十七页，共434页。二、合成纤维二、合成纤维1纤维分类纤维分类2常见的合成纤维常见的合成纤维(1)涤涤纶纶(的的确确良良)：聚聚对对苯苯二二甲甲酸酸乙乙二二酯酯(聚聚酯酯纤纤维维的的一一种种(y zhn)单体：单体： 、HOCH2CH2OH第397页/共433页第三百九十八页，共434页。(2)锦锦纶纶(锦锦纶纶6、尼尼龙龙(nlng)6、聚聚酰酰胺胺6)：聚聚己内酰胺己内酰胺(聚酰胺纤维的一种聚酰胺纤维的一种)(3)腈纶腈纶(人造毛人造毛)：聚丙烯腈：聚丙烯腈单体：单体：CH2CHCN(CHCHHCN)第398页/共433页第三百九十九页，共434页。(4)维纶维纶(wiln)：聚乙烯醇缩甲醛：聚乙烯醇缩甲醛(5)丙纶：聚丙烯丙纶：聚丙烯单体：单体：CH3CHCH2第399页/共433页第四百页，共434页。(6)氯纶：聚氯乙烯氯纶：聚氯乙烯单体：单体： (CHCHHCl)3特种特种(tzhng)合成纤维合成纤维有芳纶纤维有芳纶纤维 、碳碳纤纤维维、耐耐辐辐射射纤纤维维、光光导纤维、防火纤维。导纤维、防火纤维。第400页/共433页第四百零一页，共434页。三、合成橡胶三、合成橡胶(hchngxinjio)1橡胶的分类橡胶的分类注注意意：合合成成橡橡胶胶(hchngxinjio)是是以以石石油油、天天然然气气为为原原料料，以以二烯烃和烯烃为单体聚合而成的高分子化合物。二烯烃和烯烃为单体聚合而成的高分子化合物。第401页/共433页第四百零二页，共434页。2常见的合成橡胶常见的合成橡胶(hchngxinjio)(1)丁苯橡胶：丁苯橡胶：(2)顺丁橡胶：顺丁橡胶：顺顺丁丁橡橡胶胶是是以以1,3丁丁二二烯烯为为原原料料，在在催催化化剂剂存存在在下下，1,3丁丁二二烯烯的的两两个个双双键键打打开开，在在2号号与与3号号碳碳原原子子间间形形成成新新的的双双键键，1号号和和4号号碳碳原原子子分分别别与与另另一一个个1,3丁丁二二烯烯分分子子相相互互连连接接成成链链，得得到到以以顺顺式式结构为主的聚结构为主的聚1,3丁二烯：丁二烯：第402页/共433页第四百零三页，共434页。顺式聚顺式聚1,3丁二烯丁二烯顺顺式式聚聚1,3丁丁二二烯烯是是线线型型结结构构，分分子子链链较较柔柔软软，具具有有较较好好的的弹弹性性。顺顺丁丁橡橡胶胶是是顺顺式式聚聚1,3丁丁二二烯烯与与硫硫黄黄等等硫硫化化剂剂混混炼炼而而成成的的。硫硫化化剂剂的的作作用用是是打打开开顺顺式式聚聚1,3丁丁二二烯烯的的双双键键，以以SS键键将将顺顺丁丁橡橡胶胶的的线线型型结结构构连连接接为为网网状状结结构构，得得到到既既有有弹弹性性又又有强度的橡胶，但交联程度不宜过大，否则有强度的橡胶，但交联程度不宜过大，否则(fuz)会失去弹性。会失去弹性。(3)氯丁橡胶：氯丁橡胶：(4)丁腈橡胶：丁腈橡胶：(5)丁基橡胶：丁基橡胶：第403页/共433页第四百零四页，共434页。(6)硅橡胶：硅橡胶：单体：单体：(7)聚硫橡胶：聚硫橡胶：3合成橡胶的性能合成橡胶的性能合合成成橡橡胶胶的的性性能能不不如如(br)天天然然橡橡胶胶，但但其其具具有有高高弹弹性性、绝绝缘缘性性、气密性、耐油、耐高温或耐低温等性能。气密性、耐油、耐高温或耐低温等性能。第404页/共433页第四百零五页，共434页。名师解惑有机高分子反应及有机高分子化合物的结构与性质1高分子化学反应的特点(tdin)(1)与结构的关系结构决定性质，高分子的化学反应主要取决于结构特点(tdin)、官能团与基团之间的影响。如碳碳双键易氧化和加成，酯基易水解、醇解，羧基易发生酯化、取代等反应。(2)常见的有机高分子反应降解在一定条件下，高分子材料降解为小分子。如有机玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)热解为甲基丙烯酸甲酯；聚苯乙烯用氧化钡处理，能分解为苯乙烯。生物降解塑料，化学降解塑料，光降解塑料等。第405页/共433页第四百零六页，共434页。橡胶硫化橡胶硫化天然橡胶天然橡胶( )经硫化后破坏了碳碳双键经硫化后破坏了碳碳双键,形形成单硫键成单硫键(S)或双硫键或双硫键(SS),由线型变成体型结构由线型变成体型结构.催化裂化催化裂化塑塑料料催催化化裂裂化化得得到到柴柴油油(chiyu)、煤煤油油、汽汽油油及及可可燃燃气气体体等。等。2高分子化合物的结构与性质高分子化合物的结构与性质线型高分子型高分子体型体型(网状网状)高分子高分子结构构分子中的原子以共价分子中的原子以共价键相互相互联结,构成一条很构成一条很长的卷曲状的卷曲状态的的“链”分子分子链与分子与分子链之之间还有有许多共多共价价键交交联起来，形成三起来，形成三维空空间的的网状网状结构构溶解性溶解性能能缓慢溶解于适当溶慢溶解于适当溶剂很很难溶解，但往往有一定程度的溶解，但往往有一定程度的胀大大性能性能具有具有热塑性，无固定熔点塑性，无固定熔点具有具有热固性，受固性，受热不熔化不熔化特性特性强强度大、可拉度大、可拉丝、吹薄膜、吹薄膜、绝缘性好性好强强度大、度大、绝缘性好、有可塑性性好、有可塑性常常见物物质聚乙聚乙烯、聚、聚氯乙乙烯、天然橡胶、天然橡胶酚酚醛树脂、硫化橡胶脂、硫化橡胶第406页/共433页第四百零七页，共434页。典例导析典例导析知识点知识点1 1：基础知识考查：基础知识考查例例1 1下列说法中正确的是下列说法中正确的是( () )A A只有热塑性高分子材料才可能是塑料只有热塑性高分子材料才可能是塑料B B用于包装食品的塑料通常是聚氯乙烯用于包装食品的塑料通常是聚氯乙烯(j l y x)(j l y x)C C有机玻璃是一种透明的塑料制品有机玻璃是一种透明的塑料制品D D塑料在自然环境下易分解，不会造成塑料在自然环境下易分解，不会造成“白色污染白色污染”解解析析塑塑料料有有的的是是热热塑塑性性的的，有有的的是是热热固固性性的的，故故A A项项错错误误；聚聚氯氯乙乙烯烯(j (j l l y y x)x)薄薄膜膜中中含含有有的的增增塑塑剂剂对对健健康康有有不不良良影影响响，不不能能用用来来包包装装食食品品，用用于于包包装装食食品品的的塑塑料料薄薄膜膜是是聚聚乙乙烯烯，故故B B项项错错误误；有有机机玻玻璃璃是是一一种种透透明明的的塑塑料料制制品品，我我们们所所说说的的“白白色色污污染染”指的就是塑料制品造成的污染，故指的就是塑料制品造成的污染，故C C项正确，项正确，D D项错误。项错误。答案答案C C第407页/共433页第四百零八页，共434页。跟跟踪踪练练习习1下下列列有有关关塑塑料料的的说说法法(shuf)中中不不正正确确的的是是()A塑料的主要成分是合成树脂塑料的主要成分是合成树脂B热塑性塑料可以反复加工，多次使用热塑性塑料可以反复加工，多次使用C酚醛树脂可制热固性塑料酚醛树脂可制热固性塑料D通用塑料可以在任何领域中通用通用塑料可以在任何领域中通用解解析析本本题题考考查查塑塑料料的的有有关关知知识识，只只要要我我们们了了解解塑塑料料的的成成分分、品品种种、性性能能和和用用途途，本本题题就就容容易易解解决决。通通用用塑塑料料指指价价格格低低、产产量量大大、用用途途广广泛泛的的塑塑料料，在在日日常常生生活活中中通通用用性性强强，但但在在许许多多领域须用特殊塑料。领域须用特殊塑料。答案答案D第408页/共433页第四百零九页，共434页。知识点知识点2：高分子材料的应用及环境保护：高分子材料的应用及环境保护例例2焚烧下列物质，严重污染大气焚烧下列物质，严重污染大气(dq)的是的是()A聚乙烯聚乙烯B聚氯乙烯聚氯乙烯C聚丙烯腈聚丙烯腈 D有机玻璃有机玻璃解解析析烃烃与与烃烃的的含含氧氧衍衍生生物物完完全全燃燃烧烧只只生生成成CO2和和H2O，不不会会污污染染空空气气；烃烃的的含含氮氮衍衍生生物物完完全全燃燃烧烧生生成成CO2、H2O和和N2，不不会会污污染染空空气气；烃烃的的含含氯氯(卤卤)衍衍生生物物完完全全燃燃烧烧生生成成CO2、H2O和和HCl(HX)，HCl(HX)会会污污染染空空气气。聚聚乙乙烯烯中中只只有有碳碳、氢氢两两种种元元素素，聚聚氯氯乙乙烯烯中中含含碳碳、氢氢、氯氯三三种种元元素素，聚聚丙丙烯烯腈腈中中含含碳、氢、氮三种元素，有机玻璃中含碳、氢、氧三种元素。碳、氢、氮三种元素，有机玻璃中含碳、氢、氧三种元素。答案答案B跟跟踪踪练练习习2当当前前，我我国国亟亟待待解解决决的的“白白色色污污染染”通通常常是是指指()A冶炼厂的白色烟尘冶炼厂的白色烟尘B石灰窑的白色粉尘石灰窑的白色粉尘C聚乙烯的塑料垃圾聚乙烯的塑料垃圾D白色建筑材料白色建筑材料答案答案C第409页/共433页第四百一十页，共434页。第三节功能第三节功能(gngnng)(gngnng)高分子材料高分子材料三维目标三维目标知知识与技能与技能了解功能高分子材料的了解功能高分子材料的结构特点和重要性能；构特点和重要性能；掌握合成功能高分子的原理掌握合成功能高分子的原理过程与方法程与方法培养用科学的方法培养用科学的方法发现问题、认识问题的能的能力力情感、情感、态度度与价与价值观通通过对新型有机高分子材料新型有机高分子材料结构和功能的介构和功能的介绍，激，激发学学习化学的化学的兴趣，提高学趣，提高学习化学的化学的积极性极性第410页/共433页第四百一十一页，共434页。思维激活思维激活什什么么东东西西既既坚坚硬硬到到能能防防弹弹，又又软软得得可可以以拿拿来来缝缝合合伤伤口口？科科学学家家发发现现南南美美洲洲亚亚马马逊逊河河有有一一种种外外号号叫叫“黑黑寡寡妇妇”的的蜘蜘蛛蛛，它它吐吐出出的的丝丝比比其其他他(qt)(qt)任任何何蜘蜘蛛蛛丝丝的的强强度度都都要要高高，而而且且特特别别有有弹弹性性，比比制制造造防防弹弹背背心心的的“凯凯夫夫拉拉尔尔”纤纤维维还还要要结结实实。近近年年来来，美美国国和和加加拿拿大大科科学学家家利利用用基基因因改改造造技技术术，得得到到这这种种功功能能高高分分子子材材料料，具具体体方方法法是是：将将此此蜘蜘蛛蛛的的基基因因植植入入母母羊羊体体内内，再再从从羊羊奶奶中中抽抽取取丝丝，这这种种丝丝像像蚕蚕丝丝般般柔柔滑滑，有有光光泽泽，弹弹性性好好，比比钢钢铁铁结结实实四四五五倍倍，但但却却非非常常柔柔软软，是是很很好好的的防防弹弹材材料料，所所以以人人们们叫叫它它“生生物物钢钢”。这这种种“钢钢”将将在在医医学学、军事和工业等领域发挥重要作用。军事和工业等领域发挥重要作用。第411页/共433页第四百一十二页，共434页。自学导引一、功能高分子材料1新科技革命的三大支柱是指能源、材料、信息工程，材料是能源和信息发展的基础。2人们在探求某种新型(xnxng)高分子材料时，总要研究分子结构与功能之间的关系，设计出具有特殊功能的高分子结构以及合成它的路线和方法。3两种方法可以获得具有高吸水性的树脂(1)对淀粉、纤维素等天然吸水材料进行改性，在它们的高分子链上再接上含强亲水性原子团的支链，以提高它们的吸水能力。(2)以带有强亲水性原子团的化合物如丙烯酸(CH2CHCOOH)为单体，均聚或两种单体共聚得到亲水性高聚物，加入交联剂，再引发聚合得到具有网状结构的高吸水性树脂。第412页/共433页第四百一十三页，共434页。二、复合材料二、复合材料为为弥弥补补某某种种单单一一材材料料在在性性能能上上的的缺缺陷陷，将将几几种种不不同同材材料料组组合合在在一一起起制制成成的的复复合合材材料料也也得得到到了了迅迅猛猛发发展展。复复合合材材料料往往往往集集合合几几种种材材料料的的优优异异性性能能，使使其其应应用用更更加加广广泛泛。例例如如，以以玻玻璃璃纤纤维维、碳碳纤纤维维等等无无机机材材料料作作为为增增强强材材料料，酚酚醛醛树树脂脂、环环氧氧树树脂脂等等为为基基体体做做成成的的增增强强塑塑料料就就是是典典型型的的复复合合材材料料。它它具具有有强强度度高高、质质量量轻轻、耐耐高高温温、耐耐腐腐蚀蚀等等特特点点(tdin)，可可以用来做建筑材料和汽车、轮船、人造卫星、宇宙飞船的外壳和构件。以用来做建筑材料和汽车、轮船、人造卫星、宇宙飞船的外壳和构件。总总之之，随随着着经经济济的的发发展展，各各行行各各业业对对材材料料的的需需求求逐逐渐渐增增多多，有有机机高高分分子子材材料料的的种种类类日日见见增增多多，应应用用也也越越来来越越广广泛泛，在在人人们们的的生生产产和和生生活活中中将发挥越来越重要的作用。将发挥越来越重要的作用。第413页/共433页第四百一十四页，共434页。名师解惑1功能高分子材料的含义：在天然或合成高分子的主链或支链上接上带有显示某种功能的官能团，使高分子具有特殊的功能，满足光、电、磁、化学、生物、医学等方面的功能要求，这类高分子通称为功能高分子。2几种(j zhn)常见功能高分子材料(1)高分子分离膜组成：高分子分离膜是用具有特殊分离功能的高分子材料制成的薄膜。特点：能够让某些物质有选择地通过，而把另外一些物质分离掉。应用：物质分离。第414页/共433页第四百一十五页，共434页。(2)医用高分子材料医用高分子材料性能：优异的生物相容性、很好的机械性能。性能：优异的生物相容性、很好的机械性能。应应用用：制制作作人人体体的的皮皮肤肤、骨骨骼骼、眼眼、喉喉、心心、肺肺、肝肝、肾肾等等各种人工器官。各种人工器官。(3)高吸水性树脂高吸水性树脂合合成成方方法法：对对淀淀粉粉、纤纤维维素素等等天天然然吸吸水水材材料料进进行行改改进进，在在它它们们(t men)的的高高分分子子链链上上再再接接上上含含强强亲亲水水性性原原子子团团的的支支链链，以以提提高高它它们们(t men)的的吸吸水水能能力力；或或以以带带有有强强亲亲水水性性原原子子团团的的化化合合物物，如如CH2CHCOOH等等为为单单体体，均均聚聚或或两两种种单单体体共共聚聚得得到到亲亲水水性性高高聚物。聚物。高高吸吸水水性性树树脂脂合合成成方方法法的的特特点点：在在反反应应中中加加入入少少量量二二烯烯化化合合物物作作为为交交联联剂剂，让让高高聚聚物物分分子子链链间间发发生生交交联联，得得到到具具有有网网状状结结构构的的树脂。树脂。应应用用：可可以以在在干干旱旱地地区区用用于于农农业业、林林业业、植植树树造造林林时时抗抗旱旱保保水，改良土壤，改造沙漠。水，改良土壤，改造沙漠。第415页/共433页第四百一十六页，共434页。典例导析知识点1：新型有机高分子材料与传统合成材料的关系例1在某些塑料(如聚乙炔等)中加入强氧化剂或还原剂后，它们的导电性能大大提高，因为这些塑料具有(jyu)金属的一般特性，所以人们称之为“人造金属”。下列对“人造金属”的说法中正确的是()A“人造金属”和普通金属的制取方法不同,但原料相同B强氧化剂或还原剂是制取“人造金属”的重要材料C“人造金属”能够导电传热，所以有金属光泽D“人造金属”具有(jyu)金属的一般特性,所以它们属于金属解析“人造金属”与普通金属的制取方法和原料均不相同。前者用塑料加入氧化剂或还原剂，后者用金属化合物加入还原剂，此外，“人造金属”尽管有金属的一般特性，但它属于高分子化合物中的塑料，不属于金属，无金属光泽。答案B第416页/共433页第四百一十七页，共434页。跟跟踪踪练练习习1复复合合材材料料的的使使用用使使导导弹弹的的射射程程有有了了很很大大的的提提高高，其主要原因在于其主要原因在于()A复复合合材材料料的的使使用用可可以以使使导导弹弹承承受受超超高高温温的的变变化化(binhu)B复合材料的使用可以使导弹的质量减轻复合材料的使用可以使导弹的质量减轻C复合材料的使用可以使导弹承受超高强度的改变复合材料的使用可以使导弹承受超高强度的改变D复复合合材材料料的的使使用用可可以以使使导导弹弹承承受受温温度度的的剧剧烈烈变变化化(binhu)答案答案B第417页/共433页第四百一十八页，共434页。知识点知识点2：功能高分子材料的应用：功能高分子材料的应用例例2除除了了传传统统的的三三大大合合成成材材料料以以外外，又又出出现现了了高高分分子子膜膜、具具有有光光、电电、磁磁等等特特殊殊功功能能的的高高分分子子材材料料、医医用用高高分分子子材材料料、隐隐形形材材料料和和液液晶晶高高分分子子材材料料等等许许多多新新型型有有机机高高分分子子材材料。试根据下列用途判断新型有机高分子材料的种类。料。试根据下列用途判断新型有机高分子材料的种类。(1)用用 于于 海海 水水 和和 若若 咸咸 水水 的的 淡淡 化化 (dn hu)方方 面面 ：_。(2)用用于于制制造造人人工工器器官官(如如人人工工心心脏脏)的的材材料料：_。解解析析本本题题考考查查了了一一般般只只需需了了解解的的新新型型有有机机合合成成材材料料的的知识，可逆向思考其用途再作出解答。知识，可逆向思考其用途再作出解答。答案答案(1)高分子高分子(分离分离)膜膜(2)医医用用高高分分子子材材料料(如如硅硅聚聚合合物物和和聚聚氨氨酯酯等等高高分分子子材材料料)第418页/共433页第四百一十九页，共434页。跟跟踪踪练练习习2下下列列有有关关功功能能高高分分子子材材料料用用途途的的叙叙述述中中，不不正正确的是确的是()A高高吸吸水水性性树树脂脂主主要要用用于于干干旱旱地地区区抗抗旱旱保保水水、改改良良(giling)土壤、改造沙漠土壤、改造沙漠B离子交换树脂主要用于分离和提纯物质离子交换树脂主要用于分离和提纯物质C医用高分子可用于制造医用器械和人造器官医用高分子可用于制造医用器械和人造器官D聚乙炔膜可用于分离工业废水和海水的淡化聚乙炔膜可用于分离工业废水和海水的淡化解解析析聚聚乙乙炔炔膜膜属属于于导导电电高高分分子子材材料料，主主要要用用于于制制造造电电子子器件。器件。答案答案D第419页/共433页第四百二十页，共434页。本本 章章 小小 结结知识知识(zh shi)(zh shi)整合整合第420页/共433页第四百二十一页，共434页。高考体验(tyn)1(2009年上海理综，12)下图是石油分馏塔的示意图，a、b、c三种馏分中()Aa的沸点最高 Bb的熔点最低Cc的平均分子量最大D每一种馏分都是纯净物答案C第421页/共433页第四百二十二页，共434页。2(2009年年海海南南，182)已已知知某某氨氨基基酸酸的的相相对对分分子子质质量量小小于于200，且且氧氧的的质质量量分分数数约约为为0.5，则则其其分分子子中中碳碳的的个个数数最最多多为为()A5个个B6个个C7个个D8个个答案答案B3(2009年年浙浙江江理理综综，29)苄苄佐佐卡卡因因是是一一种种(y zhn)医医用用麻麻醉醉药药品品，学学名名对对氨氨基基苯苯甲甲酸酸乙乙酯酯，它它以以对对硝硝基基甲甲苯苯为为主主要要起起始原料经下列反应制得：始原料经下列反应制得：第422页/共433页第四百二十三页，共434页。请回答请回答(hud)下列问题：下列问题：(1)写写出出A、B、C的的结结构构简简式式：A_，B_，C_。(2)用用1H核核磁磁共共振振谱谱可可以以证证明明化化合合物物C中中有有_种种氢氢处处于于不不同的化学环境。同的化学环境。(3)写写出出同同时时符符合合下下列列要要求求的的化化合合物物C的的所所有有同同分分异异构构体体的的结结构构简式简式(E、F、G除外除外)：_。化合物是化合物是1,4二取代苯，其中苯环上的一个取代基是硝基二取代苯，其中苯环上的一个取代基是硝基分子中含有结构的基团分子中含有结构的基团第423页/共433页第四百二十四页，共434页。注：注：E、F、G结构如下：结构如下：(4)E、F、G中中有有一一化化合合物物经经酸酸性性水水解解，其其中中的的一一种种产产物物(chnw)能能与与FeCl3溶溶液液发发生生显显色色反反应应，写写出出该该水水解解反反应应的的化化学学方方程程式式_。第424页/共433页第四百二十五页，共434页。(5)苄佐卡因苄佐卡因(D)的水解反应如下：的水解反应如下：化化合合物物H经经聚聚合合反反应应可可制制成成高高分分子子纤纤维维，广广泛泛用用于于通通讯讯、导导弹弹、宇宇航航(yhng)等等领领域域。请请写写出出该该聚聚合合反反应应的的化化学学方方程程式：式：_。第425页/共433页第四百二十六页，共434页。解解析析(1)流流程程图图非非常常简简单单，生生成成A，即即为为KMnO4氧氧化化苯苯环环上上的的甲甲基基而而生生成成羧羧基基。AC，结结合合D产产物物，显显然然为为A与与乙乙醇醇在在浓浓硫硫酸酸作作用用下下发发生酯化反应，最后将硝基还原为氨基。生酯化反应，最后将硝基还原为氨基。(2)从从C的结构简式的结构简式 看，硝基邻、对位上的看，硝基邻、对位上的H，亚甲基和甲基上的亚甲基和甲基上的H，共有四种不同化学环境的氢。，共有四种不同化学环境的氢。(3)满满足足要要求求的的同同分分异异构构体体必必须须是是：取取代代在在苯苯环环的的对对位位上上，且且含含有有酯酯基基或或羧羧基基结结构构。从从已已经经给给出出的的同同分分异异构构体体看看，还还可可以以写写出出甲甲酸酸形形成成的的酯以及羧酸酯以及羧酸(su sun)。(4)能能与与FeCl3发发生生显显色色反反应应的的必必须须是是酚酚，显显然然F可可以以水水解解生生成成酚酚羟羟基。基。(5)D物物质质水水解解可可生生成成对对氨氨苯苯甲甲酸酸，含含有有氨氨基基和和羧羧基基两两种种官官能能团团，它它们可以相互缩聚形成聚合物。们可以相互缩聚形成聚合物。第426页/共433页第四百二十七页，共434页。答案答案(d n)(1) ；CH3CH2OH；(2)4(3)第427页/共433页第四百二十八页，共434页。4(2009年年福福建建理理综综，31)有有机机物物A是是常常用用的的食食用用油油抗抗氧氧化化剂剂，分子式为分子式为C10H12O5，可发生如下转化：，可发生如下转化：已已知知B的的相相对对分分子子质质量量(zhling)为为60，分分子子中中只只含含一一个个甲甲基基。C的结构可表示为：的结构可表示为： (其中：其中：X、Y均为官能团均为官能团)。 第428页/共433页第四百二十九页，共434页。请回答下列问题：请回答下列问题：(1)根据系统命名法，根据系统命名法，B的名称为的名称为_。(2)官官 能能 团团 X的的 名名 称称 为为 _， 高高 聚聚 物物 E的的 链链 节节 为为_。(3)A的结构简式为的结构简式为_。(4)反应反应的化学方程式为的化学方程式为_。(5)C有有多多种种同同分分异异构构体体，写写出出其其中中2种种符符合合下下列列要要求求的的同同分分异异构构体体的结构简式的结构简式_。i含有苯环含有苯环(bn hun)ii能发生银镜反应能发生银镜反应 iii不能发生水解反应不能发生水解反应(6)从从分分子子结结构构上上看看，A具具有有抗抗氧氧化化作作用用的的主主要要原原因因是是_(填序号填序号)。a含有苯环含有苯环(bn hun) b含有羰基含有羰基 c含有酚羟基含有酚羟基第429页/共433页第四百三十页，共434页。解解析析本本题题考考查查有有机机物物的的推推断断及及性性质质。从从框框图图中中的的信信息息知知，C中中含含有有羧羧基基及及酚酚羟羟基基(qingj)和和苯苯环环，又又知知C的的结结构构中中有有三三个个Y官官能能团团，显显然然 为为 羟羟 基基(qingj)， 若若 为为 羧羧 基基 ， 则则A的的 氧氧 原原 子子 将将 超超 过过5个个 。由由 此此 可可 得得 出出C的的 结结 构构 为为 。A显显 然然 为为 酯酯 ，水水解解时时生生成成了了醇醇B和和酸酸C。B中中只只有有一一个个甲甲基基，相相对对分分子子质质量量为为60,60151728，则则为为两两个个亚亚甲甲基基，所所以以B的的结结构构式式为为CH3CH2CH2OH，即即1丙丙醇醇。它它在在浓浓硫硫酸酸作作用用下下发发生生消消去去反反应应，可可生生成成CH3CHCH2，双双键键打打开开则则形形成成聚聚合合物物，其其键键节节为为 。由由B与与C的的结结构构可可写写出出酯酯A的的结结构构简简式式 第430页/共433页第四百三十一页，共434页。为为 。C与与NaHCO3反应反应时时，只只是是(zhsh)羧羧基基参参与与反反应应，由由于于酚酚羟羟基基的的酸酸性性弱弱，不不可可能能使使NaHCO3放出放出CO2气体。气体。(5)C的的同同分分异异构构体体中中，能能发发生生银银镜镜反反应应则则一一定定要要有有醛醛基基，不不能能发发生生水水解解反反应应，则则不不能能是是甲甲酸酸形形成成的的酯酯类类。显显然然，可可以以将将羧羧基基换换成成醛基和羟基在苯环作位置变换即可。醛基和羟基在苯环作位置变换即可。(6)抗抗氧氧化化即即为为有有还还原原性性基基团团存存在在，而而酚酚羟羟基基易易被被O2氧氧化化，所所以以c项正确。项正确。第431页/共433页第四百三十二页，共434页。答案答案(d n)(1)1丙醇丙醇(2)羧基；羧基；(3)(4) +NaHCO3 +H2O+CO2(5)(写出上述写出上述3个结构简式中的任意个结构简式中的任意2个即可个即可)(6)c第432页/共433页第四百三十三页，共434页。内容(nirng)总结会计学。4个碳氢键的键长都是1.091010 m。有机物与杂质的沸点相差较大(一般相差大于30 )。酒后驾驶已成为社会一大公害，想知道司机(sj)是否酒后驾驶就需要用到验酒器。通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。步骤越少，最后产率越高。如有机玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)热解为甲基丙烯酸甲酯。D通用塑料可以在任何领域中通用。(6)c第四百三十四页，共434页。