合成高分子化合物的基本方法合成高分子化合物的基本方法掌握：加成聚合反应和缩合聚合反应的一般特掌握：加成聚合反应和缩合聚合反应的一般特点并能判断聚合产物，分析出单体点并能判断聚合产物，分析出单体了解：单体、链节、聚合度、加成聚合反应和了解：单体、链节、聚合度、加成聚合反应和缩合聚合反应等概念缩合聚合反应等概念第五章进入合成有机分子化合物的时代预习全程设计第一节合成高分子化合物的基本方法名师全程导学训练全程跟踪读教材读教材填要点填要点一、加成聚合反应一、加成聚合反应1加成聚合反应加成聚合反应由乙烯在一定条件下，生成聚乙烯的反应，叫加成聚合反由乙烯在一定条件下，生成聚乙烯的反应，叫加成聚合反应，简称应，简称 2高分子化合物的结构高分子化合物的结构(1)单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的 称作单体称作单体加聚反应加聚反应低分子化合物低分子化合物(2)链节：高分子化合物中化学组成链节：高分子化合物中化学组成 、可重复的、可重复的 称作链节称作链节(3)聚合度：高分子链中含有链节的聚合度：高分子链中含有链节的 称聚合度，通称聚合度，通常用常用 表示，如表示，如 中，单体为中，单体为 ，链节为，链节为 ，聚合度为，聚合度为 .相同相同最小单位最小单位数目数目nnCH2= CH2二、缩合聚合反应二、缩合聚合反应写出己二酸与乙二醇生成聚酯的化学方程式：写出己二酸与乙二醇生成聚酯的化学方程式：先思考先思考再交流再交流 下列合成高聚物的化学反应属于加聚反应的有下列合成高聚物的化学反应属于加聚反应的有_，属于缩聚反应的有，属于缩聚反应的有_分析：分析：由反应方程式判断由反应方程式判断、为加聚反应，为加聚反应，、为缩聚反应为缩聚反应答案：答案：要点一合成高分子化合物的反应类型要点一合成高分子化合物的反应类型1加聚反应的类型加聚反应的类型(1)单双键加聚单双键加聚(2)共轭双键的加聚共轭双键的加聚(3)两种及两种以上单体的加聚两种及两种以上单体的加聚2缩聚反应的类型缩聚反应的类型(1)醇羟基和羧基的酯化缩聚醇羟基和羧基的酯化缩聚二元酸和二元醇的缩聚二元酸和二元醇的缩聚如合成聚酯纤维：如合成聚酯纤维：羟基羧酸的酯化缩聚羟基羧酸的酯化缩聚含双氨基与含双羧基物质的缩聚含双氨基与含双羧基物质的缩聚如由间苯二甲酸和间苯二胺制备如由间苯二甲酸和间苯二胺制备Nomx纤维：纤维：(1)组成聚乙烯分子组成聚乙烯分子( )的链节的链节(CH2 CH2)和单体和单体(CH2=CH2)之间化学组成和相对质量之间化学组成和相对质量 相同，结构不同相同，结构不同(2)可从结构简式上区分加聚产物与缩聚产物在缩聚产可从结构简式上区分加聚产物与缩聚产物在缩聚产 物的结构简式中含有端基原子和原子团，而加聚产物物的结构简式中含有端基原子和原子团，而加聚产物 中没有中没有 例例1下列有机物或有机物组合，不能发生聚合反应的下列有机物或有机物组合，不能发生聚合反应的是是 ().(n1)H2O；而；而D项不能发生聚合反应项不能发生聚合反应答案答案D1下列物质中能发生加成、加聚和缩聚反应的是下列物质中能发生加成、加聚和缩聚反应的是()解析：解析：能发生加成、加聚反应的化合物分子结构中应含有能发生加成、加聚反应的化合物分子结构中应含有 等；能发生缩聚反应的化合物应含有两个或两个等；能发生缩聚反应的化合物应含有两个或两个以上的官能团，如以上的官能团，如COOH、OH和和NH2等等答案：答案：B要点二要点二由高聚物推单体的方法由高聚物推单体的方法 1判断聚合类型判断聚合类型若链节主链上都是碳原子，一般是加聚反应得到的产若链节主链上都是碳原子，一般是加聚反应得到的产物；若链节主链上含有物；若链节主链上含有 等基团时，一般是缩聚反应的产物等基团时，一般是缩聚反应的产物2加聚产物单体的判断加聚产物单体的判断(1)凡链节主链只有两个碳原子凡链节主链只有两个碳原子(无其他原子无其他原子)的高聚物其单的高聚物其单 体必为一种，将两个半键闭合即可如体必为一种，将两个半键闭合即可如 (2)凡链节主链只有四个碳原子凡链节主链只有四个碳原子(无其他原子无其他原子)且链节无双键且链节无双键的高聚物，其单体必为两种在中央画线断开，然后将四的高聚物，其单体必为两种在中央画线断开，然后将四个半键彼此闭合即可，如个半键彼此闭合即可，如 的单体是的单体是CH2=CH2和和CH3CH=CH2.(3)凡链节主链中只有碳原子并存在凡链节主链中只有碳原子并存在 键的高聚键的高聚 物，其规律是物，其规律是“见双键，四个碳，无双键，两个碳见双键，四个碳，无双键，两个碳”画线画线 断开，然后将半键闭合，即将单双键互换如：断开，然后将半键闭合，即将单双键互换如： 的单体是：的单体是：3缩聚高聚物单体的判断缩聚高聚物单体的判断(1)凡链节为凡链节为 结构的高聚物，其单体必为结构的高聚物，其单体必为一种，在亚氨基上加氢，在羰基上加羟基，即得高聚物单一种，在亚氨基上加氢，在羰基上加羟基，即得高聚物单体：体：H2NRCOOH.(2)凡链节中间凡链节中间(不在端上不在端上)含有肽键含有肽键( )结构的高结构的高聚物，从肽键中间断开，两侧为不对称性结构的，其聚物，从肽键中间断开，两侧为不对称性结构的，其单体必为两种，在亚氨基上加氢原子，羰基上加羟基单体必为两种，在亚氨基上加氢原子，羰基上加羟基即得高聚物单体如：即得高聚物单体如： 的单体的单体是是H2NCH2COOH和和H2NCH2CH2COOH. (3)凡链节中间凡链节中间(不在链端上不在链端上)含有含有 (酯基酯基)结构的结构的高聚物，其单体必为两种，从高聚物，其单体必为两种，从 中间断开，中间断开，羰基上加羟基，氧原子上加氢原子即得高聚物单羰基上加羟基，氧原子上加氢原子即得高聚物单体如：体如： 的单体的单体如下为如下为HOOCCOOH和和HOCH2CH2OH. 由缩聚物推断单体的步骤为：由缩聚物推断单体的步骤为：(1)去掉缩聚物结构简式中的方括号与去掉缩聚物结构简式中的方括号与“n”，变为小分子，变为小分子(2)断开分子中的酰胺键或酯基断开分子中的酰胺键或酯基(3)将断开的羰基碳上连接将断开的羰基碳上连接OH；在氧或氮原子上连接；在氧或氮原子上连接 H，还原为单体小分子，还原为单体小分子例例2使用有机材料制成的薄膜，给环境造成的使用有机材料制成的薄膜，给环境造成的“白色污白色污染染”后果十分严重我国最近研制成功的几种可降解塑料后果十分严重我国最近研制成功的几种可降解塑料结构简式如下：结构简式如下：该塑料有良好的生物适应性和分解性，能自然腐烂分解该塑料有良好的生物适应性和分解性，能自然腐烂分解试回答下列问题：试回答下列问题：(1)可降解塑料可降解塑料A、B、C对应的三种单体依次是对应的三种单体依次是_、_、_.(2)可降解塑料在自然界可通过可降解塑料在自然界可通过_(填反应类型填反应类型)进行进行降解降解(3)B的单体在浓的单体在浓H2SO4中可发生消去反应生成不饱和酸，此中可发生消去反应生成不饱和酸，此不饱和酸的结构简式是不饱和酸的结构简式是_此不饱和酸属于此不饱和酸属于链状酸的同分异构体还有链状酸的同分异构体还有_种种解析解析(1)可降解塑料可降解塑料A、B、C都是由各自单体通过缩都是由各自单体通过缩聚反应生成的，对应的三种单体依次是聚反应生成的，对应的三种单体依次是(2)可降解塑料在自然界可通过水解反应进行降解可降解塑料在自然界可通过水解反应进行降解(3) 在浓在浓H2SO4中可发生消去反应生成中可发生消去反应生成不饱和酸，其结构简式是不饱和酸，其结构简式是 它它的属于链状酸的同分异构体还有的属于链状酸的同分异构体还有(2)水解水解(或取代或取代)反应反应2下面是一种线型高分子的一部分：下面是一种线型高分子的一部分：由此分析，这种高分子化合物的单体至少有由此分析，这种高分子化合物的单体至少有_种，种，分别写出它们的结构简式分别写出它们的结构简式_解析：解析：从本题所示的高分子化合物的长链结构中可以看出从本题所示的高分子化合物的长链结构中可以看出多次出现类似酯的结构中的多次出现类似酯的结构中的 结构单元，所以这结构单元，所以这种高分子化合物是由酸和醇缩聚而成的聚合物据长链可种高分子化合物是由酸和醇缩聚而成的聚合物据长链可以得知结合处以得知结合处 断裂后，碳原子上加羟基，氧断裂后，碳原子上加羟基，氧原子上加氢，从而得出各种单体有原子上加氢，从而得出各种单体有(注意重复注意重复)5种种 由单体确定缩聚物的结构时，要在方括号外侧写出由单体确定缩聚物的结构时，要在方括号外侧写出端基原子端基原子(H)或原子团或原子团(OH或或NH2)书写由单体合书写由单体合成缩聚物的化学方程式时，要特别注意小分子的数目是成缩聚物的化学方程式时，要特别注意小分子的数目是(n1)或或(2n1)而不是而不是n或或2n.例例人类利用太阳能已有人类利用太阳能已有3000多年的历史，太阳能科技多年的历史，太阳能科技突飞猛进塑晶学名为新戊二醇突飞猛进塑晶学名为新戊二醇(NPG)，它和液晶相似，它和液晶相似，塑晶在恒温塑晶在恒温44时，白天吸收太阳能而贮存热能，晚上则时，白天吸收太阳能而贮存热能，晚上则放出白天贮存的热能放出白天贮存的热能NPG是一种白色结晶固体，熔点是一种白色结晶固体，熔点124130，沸点，沸点210，主要用于生产聚酯树脂、无，主要用于生产聚酯树脂、无油醇酸树脂等已知：油醇酸树脂等已知：NPG的结构简式为：的结构简式为： ，试回答下列问题：，试回答下列问题：(1)有关有关NPG的说法正确的是的说法正确的是_(填序号填序号)ANPG与乙二醇互为同系物与乙二醇互为同系物BNPG可命名为：可命名为：2,2二甲基二甲基1,3丙二醇丙二醇CNPG一定条件下能发生消去反应一定条件下能发生消去反应D研究确定研究确定NPG的结构，需经重结晶提纯并干燥，通的结构，需经重结晶提纯并干燥，通 过元素定量分析确定分子组成、相对分子质量再通过元素定量分析确定分子组成、相对分子质量再通 过波谱分析确定其结构过波谱分析确定其结构(2)NPG可与丙二酸以等物质的量缩聚形成一种用途非常广可与丙二酸以等物质的量缩聚形成一种用途非常广泛的聚酯，该反应的化学方程式为：泛的聚酯，该反应的化学方程式为：_.解析解析(1)NPG的结构简式为的结构简式为 .羟羟基相邻的碳原子上无氢原子，不能发生消去反应基相邻的碳原子上无氢原子，不能发生消去反应(2) 与与HOOCCH2COOH发生缩发生缩聚反应生成聚反应生成 答案答案(1)A、B、D训练全程跟踪同学们来学校和回家的路上要注意安全同学们来学校和回家的路上要注意安全