第第3434讲讲 醇醇 酚酚第第3434讲醇讲醇 酚酚课标考纲展示第第3434讲讲 课标考纲展示课标考纲展示 考试说明考向追踪1.了解醇、酚的典型代表物的组成和结构特点以及与其他有机物的相互联系。2.能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。3.结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生影响，关注有机化合物的安全使用问题。1.醇、酚的性质。考查醇羟基、酚羟基及它们与羧酸形成的酯在特定条件下的结构和性质的推断。2.有机推断。往往在推断题中考查醇的连续氧化的性质。3.与生产、生活的结合。结合社会热点考查某些有机化合物对环境和健康可能产生影响。第第3434讲讲 考向互动探究考向互动探究 考向互动探究 探究考向一乙醇探究考向一乙醇 醇类醇类 【知识梳理【知识梳理】羟基羟基(OH) 第第3434讲讲 考向互动探究考向互动探究 酒精酒精 无色无色 液体液体 小小 第第3434讲讲 考向互动探究考向互动探究 3 3化学性质化学性质第第3434讲讲 考向互动探究考向互动探究 取代取代 2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2 取代取代 氧化氧化 消去消去 第第3434讲讲 考向互动探究考向互动探究 取代取代 酯化酯化 二、醇类1概念：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相结合的化合物。饱和一元醇的分子通式为_。第第3434讲讲 考向互动探究考向互动探究 CnH2n2O或或CnH2n1OH(n1)3醇类物理性质的变化规律(1)密度：一元脂肪醇的密度一般_1 gcm3。(2)溶解性：低级脂肪醇易溶于水，羟基是亲水基，所占比例越大越易溶。(3)沸点：直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐_；醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远_烷烃。第第3434讲讲 考向互动探究考向互动探究 小于小于 升高升高 高于高于 4常见几种醇的性质及应用第第3434讲讲 考向互动探究考向互动探究 名称结构简式性质应用甲醇俗称木精、木醇，有毒，易溶于水和乙醇重要的化工原料，可用于制造燃料电池乙二醇无色黏稠有甜味的液体，凝固点低，易溶于水和乙醇用作汽车发动机的抗冻剂，重要的化工原料丙三醇无色黏稠有甜味的液体，俗称甘油，吸湿性强，与水和乙醇以任意比互溶作护肤剂，制造烈性炸药硝化甘油，重要的化工原料CH3OH 5.醇的化学通性(1)与活泼金属反应生成_。(2)与氢卤酸发生取代反应生成_。(3)能发生催化氧化生成对应的_或_。(4)与羧酸发生酯化反应生成_。6醇的制得(以乙醇为例，写出化学方程式)(1)卤代烃的水解：_；(2)酯的水解：_；第第3434讲讲 考向互动探究考向互动探究 氢气氢气 卤代烃卤代烃 醛醛 酮酮 酯酯 (3)烯烃与水的加成：_；(4)醛或酮与氢气的加成：_；(5)淀粉发酵法制取乙醇_。第第3434讲讲 考向互动探究考向互动探究 【要点深化】1醇的催化氧化规律乙醇催化氧化为乙醛过程中化学键的断裂与形成情况可表示如下：第第3434讲讲 考向互动探究考向互动探究 由上式可知醇催化氧化的断键方式：断羟基上的氢和羟基碳上的氢，因此醇催化氧化的构造条件是羟基连接的碳原子上必须有氢。值得注意的是，羟基如若在端点上，产物为醛，如若在碳链中间则产物为酮。醇类催化氧化的反应情况与跟羟基相连的碳原子上的氢原子个数有关。第第3434讲讲 考向互动探究考向互动探究 第第3434讲讲 考向互动探究考向互动探究 2醇的消去反应规律醇分子中，连有羟基(OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为：第第3434讲讲 考向互动探究考向互动探究 例1 下列物质能发生消去反应，又能氧化成醛的是()第第3434讲讲 考向互动探究考向互动探究 答案 C解析 醇发生消去反应的条件是连接羟基的碳原子的邻碳上有H原子，可知B、D不能发生消去反应；醇被催化氧化成醛的条件是连接羟基的碳原子上必须有2个H原子，A不能被催化氧化成醛，综上只有C符合题意。第第3434讲讲 考向互动探究考向互动探究 题后反思 卤代烃与醇均能发生消去反应，其反应原理相似，但发生反应的条件有明显的差别，卤代烃消去反应的条件是NaOH醇溶液、加热，而醇消去反应的条件为浓H2SO4、加热，应用时应注意反应条件的差别，以免混淆。第第3434讲讲 考向互动探究考向互动探究 互动探究 (1)写出C项中的物质在NaOH醇溶液、加热条件下发生反应的化学方程式；(2)写出C项中的物质在浓H2SO4、加热条件发生消去反应的化学方程式。第第3434讲讲 考向互动探究考向互动探究 变式题 分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种，在下列各同分异构体中，第第3434讲讲 考向互动探究考向互动探究 (1)可以发生消去反应，生成两种单烯烃的是_；(2)可以发生催化氧化生成醛的是_；(3)不能发生催化氧化的是_；(4)能被催化氧化为酮的有_种；(5)能使酸性KMnO4溶液褪色的有_种。答案(1)C(2)D(3)B(4)2(5)3第第3434讲讲 考向互动探究考向互动探究 解析 (1)因该醇发生消去反应时，生成两种单烯烃，这表明连有OH的碳原子的相邻碳原子上应连有氢原子，且以OH所连碳为中心，分子不对称。(2)(4)连有OH的碳上有2个氢原子时被氧化为醛，有1个氢原子时可被氧化为酮，不含氢原子时不能发生催化氧化。(5)连有OH的碳上有氢原子时，可被酸性KMnO4溶液氧化为羧酸或酮，它们都会使酸性KMnO4溶液褪色。第第3434讲讲 考向互动探究考向互动探究 探究考向二苯酚【知识梳理】1组成与结构分子式为：_，结构简式为：_或_，结构特点：_与_直接相连。2物理性质(1)颜色状态：无色晶体，露置在空气中会因_而显粉红色；(2)溶解性：常温下在水中_，高于65_；(3)毒性：有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用。皮肤上不慎沾有苯酚应立即用_清洗。第第3434讲讲 考向互动探究考向互动探究 C6H6O C6H5OH 羟基羟基 苯环苯环 氧化氧化 溶解度不大溶解度不大 与水混溶与水混溶 酒精酒精 3化学性质(1)羟基中氢原子的反应弱酸性电离方程式为：_，俗称_，酸性很弱，不使石蕊试液变红；与活泼金属反应与Na反应的化学方程式为：_。第第3434讲讲 考向互动探究考向互动探究 石炭酸石炭酸 与碱的反应该过程中发生反应的化学方程式分别为：_，_。第第3434讲讲 考向互动探究考向互动探究 C6H5OHNaOHC6H5ONaH2OC6H5ONaCO2H2OC6H5OHNaHCO3(2)苯环上氢原子的取代反应苯酚与浓溴水反应的化学方程式为：_。此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。(3)显色反应苯酚跟FeCl3溶液作用显_，利用这一反应可以检验苯酚的存在。第第3434讲讲 考向互动探究考向互动探究 紫色紫色 第第3434讲讲 考向互动探究考向互动探究 【要点深化】1苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质的比较第第3434讲讲 考向互动探究考向互动探究 2.脂肪醇、芳香醇、酚类物质的比较第第3434讲讲 考向互动探究考向互动探究 3.醇、酚的同分异构体含相同碳原子数的酚、芳香醇、芳香醚互为同分异构体，但不属同类物质。 如C7H8O属于芳香族化合物的醇类、酚类、醚类同分异构体有：第第3434讲讲 考向互动探究考向互动探究 4苯酚的分离与回收方法(1)有机溶剂中混有苯酚，其回收方案为：第第3434讲讲 考向互动探究考向互动探究 (2)废水中含有苯酚，其回收方案为：第第3434讲讲 考向互动探究考向互动探究 (3)乙醇中混有苯酚，其回收方案为：第第3434讲讲 考向互动探究考向互动探究 例2 图341表示取1 mol己烯雌酚进行的四个实验，下列对实验数据的预测与实际情况吻合的是()第第3434讲讲 考向互动探究考向互动探究 A中生成7 mol H2OB中生成2 mol CO2C最多消耗3 mol Br2D中最多消耗7 mol H2第第3434讲讲 考向互动探究考向互动探究 答案答案DD解析 乙烯雌酚的分子式为C18H20O2,1 mol乙烯雌酚燃烧生成10 mol H2O；1 mol乙烯雌酚能与4 mol Br2发生取代反应，与1 mol Br2发生加成反应，故最多消耗5 mol Br2；1 mol乙烯雌酚能与7 mol H2发生加成反应，但不能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体。第第3434讲讲 考向互动探究考向互动探究 易错解惑 (1)由于酚羟基对苯环的影响，使与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子和对位碳原子上的氢原子变得活泼，易发生取代反应。(2)酚羟基能与Na2CO3溶液反应生成NaHCO3，但不能与NaHCO3溶液反应。第第3434讲讲 考向互动探究考向互动探究 变式题2011中山三校模拟 享誉中外的祁门红茶产于我省祁门县一带，被誉为“世界四大红茶”之一。祁门红茶因为香叶醇的含量高于普通茶叶的几十倍，因而具有独特的玫瑰花香。香叶醇分子结构如图342所示，下列关于香叶醇的说法错误的是()A能发生银镜反应B能发生加聚反应C能使高锰酸钾酸性溶液褪色D能使溴水褪色第第3434讲讲 考向互动探究考向互动探究 图图342答案 A解析 观察题中香叶醇的结构简式，可发现该结构中含有碳碳双键，故该物质具有的性质是：能发生加成(加聚)反应，能使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色。因为该结构中不含醛基，故不能发生银镜反应。第第3434讲讲 考向互动探究考向互动探究