第二节第二节 芳香烃芳香烃苯的物理性质苯的物理性质颜颜 色色:无色无色 状状 态态:液体液体密密 度度:密度小于水密度小于水 气气 味味:特殊气味特殊气味毒毒 性：性： 有毒有毒溶解性溶解性:不溶于水，易溶于有机溶剂不溶于水，易溶于有机溶剂苯的结构1. 六个碳原子、六个氢原子均在同一平面。2. 各个键角都是120度3. 碳碳单键键长：154pm 苯的碳碳键长140pm 碳碳双键键长：133pm结论：结论：苯具有平面正六边形结构。苯环上不是由碳碳单键和双键交替的，苯环上的碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键。 键、键、键键 和大键键 探究苯的化学性质探究苯的化学性质1、难氧化、难氧化 苯不能使 溶液退色2、能加成、能加成与氢气加成生成环已烷、不与 反应3、易取代、易取代 （1） （2） （3） 磺化磺化溴水酸化高锰酸钾酸化高锰酸钾卤代卤代硝化硝化苯苯与与溴溴水水混混合合苯的化学性质苯的化学性质-卤代反应实验卤代反应实验7、有人对本实验进行了改进（左：原图，右：改有人对本实验进行了改进（左：原图，右：改 进图），请指出改进的地方及进图），请指出改进的地方及 这样改进的好处这样改进的好处讨论讨论 性质性质卤化卤化完完1、竖直长导管的作用、竖直长导管的作用-被冷凝的被冷凝的物质是物质是-，冷凝剂是，冷凝剂是-2、将右端的导气管的末端插入液面下、将右端的导气管的末端插入液面下 会会造成的后果是造成的后果是-，导管口附近，导管口附近出现的白雾是出现的白雾是-。3、反应后烧瓶里可能含有、反应后烧瓶里可能含有-等物质。等物质。 将杂质除去得到较纯净的溴苯将杂质除去得到较纯净的溴苯方法方法-。导气与冷凝导气与冷凝苯和溴苯和溴空气空气液体倒吸入进烧瓶液体倒吸入进烧瓶氢溴酸的小液滴氢溴酸的小液滴溴苯、苯、溴、溴苯、苯、溴、溴化铁、溴化氢溴化铁、溴化氢水洗、分液、碱洗、再分液水洗、分液、碱洗、再分液硝硝化化反反应应性质性质1、配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混合液、配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混合液操作的注意事项是操作的注意事项是-。2、该反应温度若超过、该反应温度若超过60度时，可能造成的影度时，可能造成的影响响-硝化反应实验硝化反应实验练习练习先加浓硝酸，再慢慢滴先加浓硝酸，再慢慢滴加浓硫酸，振荡摇匀。加浓硫酸，振荡摇匀。硝酸分解、苯与硝酸挥发、硝酸分解、苯与硝酸挥发、 多硝基苯的生成多硝基苯的生成3、慢慢滴入苯并不断摇动，这样操作的原故、慢慢滴入苯并不断摇动，这样操作的原故 -。4、为使反应充分进行，将反应液在、为使反应充分进行，将反应液在5060度的度的水浴中加热水浴中加热10min ，采取水浴加热的优点，采取水浴加热的优点-。 温温 度计放置的位置度计放置的位置-。5、浓硫酸的作用、浓硫酸的作用-，长导管的作用，长导管的作用-。受热均匀，易控制温度受热均匀，易控制温度温度计的水银球插入水浴锅内温度计的水银球插入水浴锅内催化剂催化剂脱水剂脱水剂冷凝冷凝回流回流硝化反应是放热反应，为防局部过热对实验不利。硝化反应是放热反应，为防局部过热对实验不利。下列事实可以说明下列事实可以说明“苯分子结构中不苯分子结构中不存在碳碳单键和双键交替结构存在碳碳单键和双键交替结构”的是的是-A、苯不能使溴水和酸化高锰酸钾溶液褪色。苯不能使溴水和酸化高锰酸钾溶液褪色。B、苯在一定条件下既能发生取代反应又能、苯在一定条件下既能发生取代反应又能发生加成反应。发生加成反应。C、邻二甲苯只有一种结构。、邻二甲苯只有一种结构。D、苯环上碳碳键的键长相等。、苯环上碳碳键的键长相等。B B（1）性质性质加成反应加成反应注意：苯比烯、炔烃难进行加成反应，不能与溴水反应但能萃取溴而使其褪色。在一定的条件下能进行加成反应。跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷请你写出苯与请你写出苯与l2 加成加成 反应的方程式反应的方程式二、苯的同系物二、苯的同系物1、概念：、概念：苯的同系物必含有苯环，在组成上比苯多一苯的同系物必含有苯环，在组成上比苯多一个或若干个个或若干个CH2原子团。原子团。通式：通式：CnH2n-6(n6)因此，苯的同系物只有苯环上的取代基是烷因此，苯的同系物只有苯环上的取代基是烷基时，才属于苯的同系物。基时，才属于苯的同系物。同分异构体的书写：同分异构体的书写： 用用式式量量是是43的的烃烃基基取取代代甲甲苯苯苯苯环环上上的的一一个个氢氢原原子子，能得到的有机物种数为（能得到的有机物种数为（ ） A、3种种 B、4种种 C、5种种 D、6种种2、苯的同系物的化学性质、苯的同系物的化学性质卤代反应卤代反应硝化反应硝化反应淡黄色针状晶体，不溶淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸于水。不稳定，易爆炸CH3对苯环的影响使对苯环的影响使取代反应更易进行取代反应更易进行产物以邻、对产物以邻、对位取代为主位取代为主FeFe浓硫酸浓硫酸（1）取代反应）取代反应2、加成反应、加成反应3、氧化反应、氧化反应Ni可燃性可燃性可使酸性高锰酸钾褪色可使酸性高锰酸钾褪色KMnO4（H+）思考：如何鉴别苯及其苯的同系物？思考：如何鉴别苯及其苯的同系物？小结：小结： 在苯的同系物中，由于烃基与苯环的相互在苯的同系物中，由于烃基与苯环的相互影响。是苯环上的氢原子更易被取代，而烃基影响。是苯环上的氢原子更易被取代，而烃基则易被氧化。则易被氧化。苯的同系物的性质：苯的同系物的性质： 可以使酸性高锰酸钾褪色，但不能使溴可以使酸性高锰酸钾褪色，但不能使溴水褪色水褪色练：练： 二二甲甲苯苯苯苯环环上上的的一一溴溴化化物物共共有有6种种，可可用用还还原原的的方方法制得法制得3种二甲苯，它们的熔点分别列于下表：种二甲苯，它们的熔点分别列于下表：由由 此此 推推 断断 熔熔 点点 为为 234的的 分分 子子 结结 构构 简简 式式 为为_，熔熔点点为为-54的的分分子子结结构构简简式式为为_。 6种溴的种溴的二甲苯的二甲苯的熔点熔点234206213.8204214.5205对应还原对应还原的二甲苯的二甲苯的熔点的熔点13-54-27-54-27-54 2、已知分子式为、已知分子式为C12H12的物质的物质A结构简式为结构简式为 A环环上上的的二二溴溴代代物物有有9种种同同分分异异构构物物，由由此此推推断断A环环 上上 的的 四四 溴溴 代代 物物 的的 异异 构构 体体 的的 数数 目目 有有 ( ) A、9种种 B、10种种 C、11种种 D、2种种3、直直链链烷烷烃烃的的通通式式可可用用CnH2n+2表表示示，现现有有一一系列芳香烃，按下列特点排列：系列芳香烃，按下列特点排列： ， ， ， 若用通式表示这一系列化合物，其通式应为：若用通式表示这一系列化合物，其通式应为：A、CnH2n-6 B、C6n+4H2n+6 C、C4n+6H2n+6 D、C2n+4H6n+6 三、芳香烃的来源及其应用三、芳香烃的来源及其应用自自从从18451845年年人人们们从从煤煤焦焦油油内内发发现现苯苯及及其其他他芳芳香香烃烃后后，很很长长时时间间里里煤煤是是一一切切芳芳香香烃烃的的主主要要来来源源。但但是是，从从一一吨吨煤煤中中，仅仅可可以以取取得得1kg1kg苯苯和和2.5g2.5g其其他他芳芳香香烃烃。由由于于芳芳香香烃烃的的需需要要在在不不断断增增长长，仅仅从从煤煤中中提提炼炼芳芳香香烃烃远远不不能能满满足足化化学学工工业业生生产产的的需需要要。自自2020世世纪纪4040年年代代以以来来，随随着着石石油油化化学学工工业业的的发发展展，通通过过石石油油化化学学工业中的催化重整等工艺可以获得芳香烃。工业中的催化重整等工艺可以获得芳香烃。一一些些简简单单的的芳芳香香烃烃，如如苯苯、甲甲苯苯、二二甲甲苯苯、乙乙苯苯等等是是基基本本的的有有机机原原料料，可可用用于于合合成成炸炸药药、染染料料、药药品、农药、合成材料等。品、农药、合成材料等。再 见