第二章第二章 烃和卤代烃烃和卤代烃第一节第一节 脂肪烃脂肪烃第第2 2课时课时新课标人教版高中化学课件系列新课标人教版高中化学课件系列选修选修5 5 有机化学基础有机化学基础1三、炔烃三、炔烃分子里含有分子里含有碳碳三键碳碳三键的一类脂肪的一类脂肪烃称为烃称为炔烃炔烃。1 1、概念：、概念：2、炔烃的通式：、炔烃的通式：CnH2n2 （n2）3、炔烃的通性：、炔烃的通性：（1）物理性质：）物理性质：随着碳原子数的增多，沸点随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高，液态时的密度逐渐增加。逐渐升高，液态时的密度逐渐增加。 C小于等于小于等于4时为气态时为气态（2）化学性质：能发生氧化反应，加成反应。）化学性质：能发生氧化反应，加成反应。炔烃炔烃24、乙炔、乙炔1）乙炔的分子结构：乙炔的分子结构：电子式电子式:HCCH 结构简式结构简式:CHCH 或或 HCCH结构式结构式:C H C H 直线型，键角直线型，键角1800空间结构：空间结构：炔烃炔烃3（1）CC的键能和键长并不是的键能和键长并不是C-C的三倍，也的三倍，也不是不是C=C和和CC之和。说明叁键中有二个键不之和。说明叁键中有二个键不稳定，容易断裂，有一个键较稳定。稳定，容易断裂，有一个键较稳定。（2）含有叁键结构的相邻四原子在同一直线上。）含有叁键结构的相邻四原子在同一直线上。（3）链烃分子里含有碳碳叁键的不饱和烃称为）链烃分子里含有碳碳叁键的不饱和烃称为炔烃。炔烃。（4）乙炔是最简单的炔烃。）乙炔是最简单的炔烃。 乙炔结构乙炔结构炔烃炔烃42 2）乙炔的实验室制法：实验乙炔的实验室制法：实验2-12-1CaC2+2HOH C2H2+Ca(OH)2 +127KJ B. 反应原理：反应原理： A. 原料：原料：CaC2与与H2O C.装置：装置： D.收集方法收集方法 E.净化：净化：炔烃炔烃5下列那种装置可以用来做为乙炔的制取装置下列那种装置可以用来做为乙炔的制取装置?ABCDEFB F炔烃炔烃6下列那种装置可以用来做为乙炔的收集装置下列那种装置可以用来做为乙炔的收集装置?ABCA炔烃炔烃7 实验中采用块状实验中采用块状CaC2和饱和食盐水，和饱和食盐水，为什么为什么？实验中为什么要实验中为什么要采用分液漏斗采用分液漏斗？制出的乙炔气体制出的乙炔气体为什么先通入为什么先通入硫酸铜溶液硫酸铜溶液？炔烃炔烃8装置：装置：固液发生装置固液发生装置（1）反反应应装装置置不不能能用用启启普普发发生生器器，改用广口瓶和长颈漏斗，改用广口瓶和长颈漏斗因因为为：a 碳碳化化钙钙与与水水反反应应较较剧剧烈烈，难以控反制应速率；难以控反制应速率； b 反反应应会会放放出出大大量量热热量量，如如操作不当，会使启普发生器炸裂。操作不当，会使启普发生器炸裂。（2）实验中常用饱和食盐水代替）实验中常用饱和食盐水代替水水目的：降低水的含量，减缓电石目的：降低水的含量，减缓电石与水的反应速率，得到平稳的乙与水的反应速率，得到平稳的乙炔气流。炔气流。炔烃炔烃9（3）制取时在导气管口附近塞入少量棉花）制取时在导气管口附近塞入少量棉花 目的：为防止产生的泡沫涌入导管。目的：为防止产生的泡沫涌入导管。（4）纯纯净净的的乙乙炔炔气气体体是是无无色色无无味味的的气气体体。用用电电石石和和水水反反应应制制取取的的乙乙炔炔，常常闻闻到到有有恶恶臭臭气气味味，是是因因为为在在电电石石中中含含有有少少量量硫硫化化钙钙、砷砷化化钙钙、磷磷化化钙钙等等杂杂质质，跟跟水水作作用时生成用时生成H2S、ASH3、PH3等气体有特殊的气味所致。等气体有特殊的气味所致。（5）制出的乙炔气体为什么先通入硫酸铜溶液）制出的乙炔气体为什么先通入硫酸铜溶液？ 因电石中含有因电石中含有 CaSCaS、CaCa3 3P P2 2等，也会与水反应，产生等，也会与水反应，产生H H2 2S S、PHPH3 3等气体，所以所制乙炔气体会有难闻的臭味等气体，所以所制乙炔气体会有难闻的臭味。硫酸铜溶液吸收硫酸铜溶液吸收H H2 2S S，溶解，溶解PHPH3 3。炔烃炔烃10l俗俗 名：电石气名：电石气 纯净时为无色、无味的气体，纯净时为无色、无味的气体， (不纯时带有臭味），不纯时带有臭味）， 比空气稍轻，比空气稍轻， 微溶于水微溶于水, 易溶于有机溶剂。易溶于有机溶剂。 乙炔的物理性质乙炔的物理性质制取制取：收集一集气瓶乙炔气体，观察其物理性质收集一集气瓶乙炔气体，观察其物理性质炔烃炔烃11思考思考 1、 在烯烃分子中如果双键碳上连接了两个不在烯烃分子中如果双键碳上连接了两个不同的原子或原子团，将可以出现顺反异构，请问同的原子或原子团，将可以出现顺反异构，请问在炔烃分子中是否也存在顺反异构？在炔烃分子中是否也存在顺反异构？ 2 、根据乙烷、乙烯、乙炔的分子结构特点，、根据乙烷、乙烯、乙炔的分子结构特点，你能否预测乙炔可能具有什么化学性质你能否预测乙炔可能具有什么化学性质? ?炔烃炔烃12实验探究实验探究实验实验现象现象将纯净的乙炔通入盛有将纯净的乙炔通入盛有KMnO4酸性溶液的试管中酸性溶液的试管中将纯净的乙炔通入盛有溴的将纯净的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中四氯化碳溶液的试管中点燃验纯后的乙炔点燃验纯后的乙炔溶液紫色逐渐褪去。溶液紫色逐渐褪去。溴的颜色逐渐褪去，生成无色易溴的颜色逐渐褪去，生成无色易溶于四氯化碳的物质。溶于四氯化碳的物质。火焰明亮，并伴有浓烟。火焰明亮，并伴有浓烟。炔烃炔烃13乙炔的化学性质：乙炔的化学性质：2C2H2+5O2 点燃点燃 4CO2+2H2O（l）+2600KJA、氧化反应：、氧化反应：（1）可燃性：）可燃性：火焰明亮，并伴有浓烟。火焰明亮，并伴有浓烟。炔烃炔烃14甲烷、乙烯、乙炔的燃烧甲烷、乙烯、乙炔的燃烧炔烃炔烃15B、加成反应、加成反应溶液紫色逐渐褪去溶液紫色逐渐褪去2KMnO4+ 3H2SO4+ C2H22MnSO4+ K2SO4+2CO2+ 4H2O（2）乙炔能使酸性）乙炔能使酸性KMnO4溶液溶液褪色褪色。a 、使溴水褪色、使溴水褪色炔烃炔烃16 a 、与溴的、与溴的加成反应加成反应1, 2二溴乙烯二溴乙烯1, 1, 2, 2四溴乙烷四溴乙烷乙炔可使溴的四氯化碳溶液褪色乙炔可使溴的四氯化碳溶液褪色炔烃炔烃17c 、与、与HX等的反应等的反应CHCH+H2O CH3CHO（制乙醛）（制乙醛）CHCH+HCl催化剂催化剂 CH2=CHCl（制氯乙烯）（制氯乙烯）b 、催化加氢、催化加氢炔烃炔烃18（1 1）乙炔是一种重要的基本有机原料，可以）乙炔是一种重要的基本有机原料，可以用来制备氯乙烯、聚氯乙烯和乙醛等。用来制备氯乙烯、聚氯乙烯和乙醛等。（2）乙炔燃烧时产生的氧炔焰可用来切割）乙炔燃烧时产生的氧炔焰可用来切割或或 焊接金属。焊接金属。5、乙炔的用途、乙炔的用途炔烃炔烃19 本节学习乙炔的结构、制法、重要性质和本节学习乙炔的结构、制法、重要性质和主要用途。主要用途。乙炔结构乙炔结构是含有是含有C C叁键的直线型分子叁键的直线型分子化学性质化学性质小结小结可燃性可燃性, 氧化反应、加成反应。氧化反应、加成反应。主要用途主要用途焊接或切割金属焊接或切割金属, 化工原料。化工原料。炔烃炔烃20CH2=CHClCH CH + HCl 催化剂催化剂nCH2=CHCl加温、加压加温、加压催化剂催化剂 CH2 CH Cln1、乙炔是一种重要的基本有机原料，可、乙炔是一种重要的基本有机原料，可以用来制备氯乙烯以用来制备氯乙烯,写出乙炔制取聚氯乙写出乙炔制取聚氯乙烯的化学反应方程式。烯的化学反应方程式。随堂练习随堂练习炔烃炔烃212、某某气气态态烃烃0.5mol能能与与1mol HCl氯氯化化氢氢完完全全加加成成，加加成成产产物物分分子子上上的的氢氢原原子子又又可可被被3mol Cl2取取代代，则则气气态烃可能是态烃可能是A. CH CH B. CH2=CH2 C. CHCCH3 D. CH2=C(CH3)CH3 3、含一叁键的炔烃，氢化后的产物结构简式为、含一叁键的炔烃，氢化后的产物结构简式为此炔烃可能有的结构有（此炔烃可能有的结构有（ ） A1种种B2种种C3种种D4种种CB炔烃炔烃224、在在标标准准状状况况下下将将11.2升升乙乙烯烯和和乙乙炔炔的的混混合合气气通通入入到到溴溴水水中中充充分分反反应应，测测得得有有128克克溴溴参参加加了了反反应应，测测乙乙烯、乙炔的物质的量之比为（烯、乙炔的物质的量之比为（ ）A1 2B2 3C3 4D4 5 5、描描述述CH3CH = CHCCCF3分分子子结结构构的的下下列列叙述中正确的是（叙述中正确的是（ ）A6个碳原子有可能都在一条直线上个碳原子有可能都在一条直线上B6个碳原子不可能都在一条直线上个碳原子不可能都在一条直线上C6个碳原子有可能都在同一平面上个碳原子有可能都在同一平面上D6个碳原子不可能都在同一平面上个碳原子不可能都在同一平面上 BBC炔烃炔烃236、CaC2和和ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等都同属离子等都同属离子型碳化物，请通过对型碳化物，请通过对CaC2制制C2H2的反应进行思考，从的反应进行思考，从中得到必要的启示，写出下列反应的产物：中得到必要的启示，写出下列反应的产物：AZnC2水解生成水解生成 （ ）BAl4C3水解生成（水解生成（ ）CMg2C3水解生成（水解生成（ ）DLi2C2水解生成水解生成 （ ）C2H2 CH4 C3H4 C2H2炔烃炔烃24四、脂肪烃的来源及其应用四、脂肪烃的来源及其应用脂肪烃的来源有石油、天然气和煤等。脂肪烃的来源有石油、天然气和煤等。石油石油通过通过常压分馏常压分馏可以得到石油气、汽油、煤油、柴可以得到石油气、汽油、煤油、柴油等；而油等；而减压分馏减压分馏可以得到润滑油、石蜡等分子量较可以得到润滑油、石蜡等分子量较大的烷烃；通过石油和气态烯烃，气态烯烃是最基本大的烷烃；通过石油和气态烯烃，气态烯烃是最基本的化工原料；而的化工原料；而催化重整催化重整是获得芳香烃的主要途径。是获得芳香烃的主要途径。煤煤也是获得有机化合物的源泉。通过煤焦油的也是获得有机化合物的源泉。通过煤焦油的分馏分馏可以可以获得各种芳香烃；通过煤矿直接或间接液化，可以获得获得各种芳香烃；通过煤矿直接或间接液化，可以获得燃料油及多种化工原料。燃料油及多种化工原料。天然气天然气是高效清洁燃料，主要是烃类气体，以甲烷为是高效清洁燃料，主要是烃类气体，以甲烷为主。主。脂肪烃的来源及其应用脂肪烃的来源及其应用25原原油油的的分分馏馏及及裂裂化化的的产产品品和和用用途途脂肪烃的来源及其应用脂肪烃的来源及其应用26脂肪烃的来源及其应用脂肪烃的来源及其应用27脂肪烃的来源及其应用脂肪烃的来源及其应用28脂肪烃的来源及其应用脂肪烃的来源及其应用29学与问学与问 P35 石油分馏石油分馏是利用石油中各组分的沸点是利用石油中各组分的沸点不同而加以分离的技术。分为不同而加以分离的技术。分为常压分馏常压分馏和和减压分馏，常压分馏减压分馏，常压分馏可以得到石油气、汽可以得到石油气、汽油、煤油、柴油和重油；重油再进行油、煤油、柴油和重油；重油再进行减压减压分馏分馏可以得到润滑油、凡士林、石蜡等。可以得到润滑油、凡士林、石蜡等。减压分馏减压分馏是利用低压时液体的沸点降低的是利用低压时液体的沸点降低的原理，使重油中各成分的沸点降低而进行原理，使重油中各成分的沸点降低而进行分馏，避免高温下有机物的炭化。分馏，避免高温下有机物的炭化。脂肪烃的来源及其应用脂肪烃的来源及其应用30 石油石油催化重整催化重整的目的有两个：提高汽油的辛的目的有两个：提高汽油的辛烷值和制取芳香烃。烷值和制取芳香烃。 石油石油催解催解是深度的裂化，使是深度的裂化，使短链的烷烃短链的烷烃进一步分进一步分解生成乙烷、丙烷、丁烯等重要石油化工原料。解生成乙烷、丙烷、丁烯等重要石油化工原料。 石油的石油的催化裂化催化裂化是将重油成分（如石油）在催化是将重油成分（如石油）在催化剂存在下，在剂存在下，在460460- -520520及及100kPa-200kPa100kPa-200kPa的压强下，的压强下，长链烷烃断裂成短链烷烃和烯烃，从而大大提高汽油长链烷烃断裂成短链烷烃和烯烃，从而大大提高汽油的产量。的产量。乙烯的产量是一个国家石化水平的标志乙烯的产量是一个国家石化水平的标志C4H10 C2H4+C2H6 C4H10 CH4+C3H6 脂肪烃的来源及其应用脂肪烃的来源及其应用31资料卡片资料卡片 P35P35液化石油气（液化石油气（LPGLPG）是丙烷、丁烷、丙）是丙烷、丁烷、丙烯、丁烯为主的石油产品。烯、丁烯为主的石油产品。 常识：液化石油气常识：液化石油气体积缩小了体积缩小了250300倍，压强为倍，压强为78atm，气态时比空气重约，气态时比空气重约1.5倍，在空气中的爆炸极限倍，在空气中的爆炸极限1.7%9.7%。脂肪烃的来源及其应用脂肪烃的来源及其应用32烷烃、烯烃、炔烃烷烃、烯烃、炔烃的结构的结构甲烷乙烯乙炔结构简式CH4CH2=CH2CHCH结构特点全部单键,饱和有碳碳双键,不饱和有碳碳三键,不饱和空间结构脂肪烃的来源及其应用脂肪烃的来源及其应用33反思总结：对比烷烃烯烃炔烃的结构和性质反思总结：对比烷烃烯烃炔烃的结构和性质烷烃烷烃烯烃烯烃炔烃炔烃通式通式结构特点结构特点代表物代表物与溴（与溴（CClCCl4 4）与酸性高锰酸钾与酸性高锰酸钾主要反应类型主要反应类型脂肪烃的来源及其应用脂肪烃的来源及其应用34烷烃烯烃炔炔烃通式通式CnHCnH2n+22n+2（1 1）CnHCnH2n2n（2 2）CnHCnH2n2n2 2（2 2）结构特点构特点碳碳之碳碳之间仅含含单键有碳碳双有碳碳双键 有碳碳三有碳碳三键代表物代表物甲甲烷乙乙烯乙炔乙炔主主要要化化学学性性质与溴（与溴（CClCCl4 4）不不 褪色褪色 褪色褪色 褪色褪色与高与高锰酸酸钾（H H2 2SOSO4 4）不褪色不褪色褪色褪色褪色褪色主要反主要反应类型型取代反取代反应氧化氧化 加成加成 加聚加聚氧化氧化 加成加成 脂肪烃的来源及其应用脂肪烃的来源及其应用35Thanks 谢谢您的观看！36