（第一课时）（第一课时）关于苯，你已认识多少？关于苯，你已认识多少？孔中窥园、略见一隅孔中窥园、略见一隅现象现象原理原理Br2水水KMnO4(H+)分层，上层液分层，上层液体为橙色体为橙色萃取萃取分层，下层液分层，下层液体为紫色体为紫色不反应，也未萃不反应，也未萃取取实验依据：实验依据： 苯不能使溴水和苯不能使溴水和KMnO4(H+)溶液褪色溶液褪色猜测：苯中没有单双键交替的结构猜测：苯中没有单双键交替的结构实验依据：实验依据： X光衍射法测定：苯中光衍射法测定：苯中C-C-H及及C-C-C的的键角都是键角都是120，而，而C-C键的键能和键长也介于键的键能和键长也介于碳碳单键和碳碳双键之间。碳碳单键和碳碳双键之间。凯库勒式凯库勒式发展发展苯中的化学键是介于单键和双键之间的一种苯中的化学键是介于单键和双键之间的一种特殊的化学键。特殊的化学键。 还有哪些实验依据也是可以证明苯中没有还有哪些实验依据也是可以证明苯中没有单双键交替的结构的，请同学们从书本内容中单双键交替的结构的，请同学们从书本内容中找出来。找出来。1、不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色、不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色2、 C-C键键能和键长都处于单键和双键之间键键能和键长都处于单键和双键之间3、邻位二氯代物只有一种结构、邻位二氯代物只有一种结构4、能级处于环己烯和环己二烯之间、能级处于环己烯和环己二烯之间5、苯中、苯中6个个H只有一种核磁共振谱只有一种核磁共振谱6、所有原子共面、所有原子共面“结构决定性质结构决定性质”，根据，根据苯的组成元素及特殊的结苯的组成元素及特殊的结构，猜测一下，苯的化学构，猜测一下，苯的化学性质应该具有什么特性？性质应该具有什么特性？1、氧化（燃烧）反应、氧化（燃烧）反应2、 加成反应加成反应（难）（难）3、 取代反应取代反应（易）（易）CCl4显显黄色黄色先冒白雾，加先冒白雾，加硝酸银后产生硝酸银后产生浅黄色沉淀浅黄色沉淀+Fe褐色油状物，褐色油状物，密度比水大密度比水大刚开始时没有刚开始时没有明显现象，加明显现象，加入铁粉后立即入铁粉后立即有红棕色气体有红棕色气体充满整个烧瓶充满整个烧瓶1、这套装置有什、这套装置有什么优点？么优点？2、冷却装置中冷冷却装置中冷却水的方向如何？却水的方向如何？缺点呢？缺点呢？3、为什么导管口不插到液、为什么导管口不插到液面下？面下？4、可以如何改进？、可以如何改进？锥形瓶锥形瓶5、能否用溴水代替液溴？、能否用溴水代替液溴？反应试剂反应试剂6、怎样净化溴苯？、怎样净化溴苯？装了碱石灰的干燥管装了碱石灰的干燥管7、教材中的装置最后为何用干燥管、教材中的装置最后为何用干燥管？人们对苯的认识有一个不断深化的过程。人们对苯的认识有一个不断深化的过程。（1）由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认）由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃写出为它是一种不饱和烃写出C6H6的一种含叁键的一种含叁键且无支链链烃的简式：且无支链链烃的简式：_（2）烷烃中脱去）烷烃中脱去2 mol氢原子形成氢原子形成1 mol双双键要吸热，但键要吸热，但1，3-环己二烯脱氢形成苯却环己二烯脱氢形成苯却放热，由此可推断苯比放热，由此可推断苯比1，3-环己二烯环己二烯_（填稳定或不稳定）。（填稳定或不稳定）。（3）1866年，凯库勒提出了苯的单双键交年，凯库勒提出了苯的单双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题没有解决，他不能解释质，但还有一些问题没有解决，他不能解释下列：下列：_A、苯不能使溴水褪色、苯不能使溴水褪色B、苯能与氢气发生加成反应、苯能与氢气发生加成反应C、溴苯没有同分异构体、溴苯没有同分异构体D、邻二溴苯只有一种结构、邻二溴苯只有一种结构我们应该会做梦！我们应该会做梦！那么我们就那么我们就可以发现真理可以发现真理但不要在清醒的理但不要在清醒的理智检验之前，就宣布我们的梦。智检验之前，就宣布我们的梦。 凯库勒凯库勒无色、有特殊香味、液体、易挥发、易溶于无色、有特殊香味、液体、易挥发、易溶于有机溶剂、熔沸点低。有机溶剂、熔沸点低。物理性质：物理性质：分子式：分子式：C6H6实验式：实验式：CH结构简式：结构简式：凯库勒式凯库勒式是介于单键和双键之间一种特殊的键是介于单键和双键之间一种特殊的键苯的燃烧苯的燃烧同学们来学校和回家的路上要注意安全同学们来学校和回家的路上要注意安全