高二有机化学 烃及烃的衍生物复习有机物有机物：含碳化合物。（除二氧化碳、一氧化碳、碳酸盐及碳酸氢盐外。）有机物种类特别多。烃：仅含碳和氢两种元素的有机物 称为碳氢化合物，又称烃。烃的衍生物：可以看作烃分子中的氢原子被其他原子或原子团取代而演变成的物质。所学有机物的分类所学有机物的分类有有机机物物烃。烃。CxHy烃的衍生物烃的衍生物烷烃烷烃CH4烯烃：烯烃：CH2=CH2炔烃炔烃： CH2CH2芳香烃：苯芳香烃：苯含氧衍含氧衍生物生物醇：醇：C2H5OH醛：醛：CH3CHO羧酸：羧酸：CH3COOH酯：酯：CH3COOC2H5糖、油脂糖、油脂蛋白质蛋白质可以通过取代反可以通过取代反应得到，也可以应得到，也可以通过加成反应得通过加成反应得到。到。卤代烃卤代烃烃链烃芳香烃烷烃CH4 (1)通式：CnH2n+2 (2)结构特征(3) CH4的化学性质取代反应氧化反应加热分解烯烃C2H4(1)通式：CnH2n(2)结构特征(3) C2H4化学性质氧化反应加成反应加聚反应炔烃C2H2(1)通式：CnH2n-2(2)结构特征(3) C2H2化学性质氧化反应加成反应加聚反应苯及苯的同系物：通式CnH2n-6苯的结构特征苯的化学性质苯的同系物（二甲苯）氧化反应取代反应加成反应与液溴与浓硝酸与浓硫酸烃的物理性质的递变规律： 随着碳原子数的递增： (1)状态：由气体液体固体（2）熔沸点：逐渐升高（3）密度：逐渐增大（4）碳原子数相同的同分异构体： 支链越多熔沸点越低 烃的化学性质具有相似性：与代表物 相似。 甲甲烷的分子的分子结构构正四面体正四面体分子式：CH4电子式电子式电子云球棍模型比例模型模型模型演示演示6 6个原子共平面，键角个原子共平面，键角120120，平面型分子。，平面型分子。乙乙烯的分子的分子组成及其成及其结构构CCHHHHC CHHHH不能使不能使KMnO4(H+)褪色；褪色；不能与不能与Br2水反应，水反应，但能萃取溴水中的但能萃取溴水中的Br2；10T烷烃的系统命名1.命名步骤:(1)找主链-最长的主链;(2)编号-靠近支链(近,多)的一端;(3)写名称(4)不同基，先简后繁,相同基请合并.2.名称组成:取代基位置-取代基名称-母体名称有机物的系统命名遵守:1,最长原则2,最近原则3,最小原则 4,最简原则 同系物 同分异构体书写：（1）官能团位置异构：由于官能团的位置不同而 引起的异构现象（2）碳链异构：由于碳原子的连接次序不同而引 起的异构现象， （3）官能团异类异构：由于官能团的不同而引起 异构现象 ，主要有：单烯烃与环烷烃；二烯 烃、炔烃与环烯烃；醇和醚；酚与芳香醇或 芳香醚；醛与酮；羧酸与酯；硝基化合物与 氨基酸；葡萄糖与果糖；蔗糖与麦芽糖等。 定义：结构相似，分子组成相差一个或若 干个CH2特征：烃的衍生物知识总结烃的衍生物知识总结烃的衍生物卤代烃醇类醛类酚酚酯（油脂）羧酸通式代表物通式代表物通式代表物通式代表物通式代表物通式代表物烃的衍生物知识总结烃的衍生物知识总结烃的衍生物卤代烃醇类醛类酚酚酯（油脂）羧酸化性：强碱溶液中发生水解生成醇（取代反应） 在强碱的醇溶液里发生消去反应生成乙烯制法：乙烯加HBr CH3CH3取代 C2H5OH、NaBr、H2SO4混合加热 卤代烃代表物CH3CH2Br通式：RX，一元饱和卤代烃为CnH2n+1X烃的衍生物知识总结烃的衍生物知识总结醇类通式：ROH，饱和一元醇CnH2m+1OH代表物CH3CH2OH化性制法（1）氧化反应；（2）与Na、K、Mg、Al等活泼金属反应放出H2；（3）催化氧化生成醛；（4）与HX取代生成卤代烃；（5）酯化成酯；（6）消去生成乙烯（7）分子间脱水乙醚。（1）乙烯水化（2）淀粉发酵烃的衍生物卤代烃醇类醛类酚酚酯（油脂）羧酸烃的衍生物卤代烃醇类醛类酚酚酯（油脂）羧酸烃的衍生物知识总结烃的衍生物知识总结醛类通式：RCHO，一元饱和醛CnH2n+1CHO，分子式CnH2nO代表物CH3CHOHCHO化性（1）氧化反应：银镜反应、与新制Cu(OH)2反应 能使溴水、高锰酸钾溶液褪色（2）加成反应：加氢被还原成乙醇（3）甲醛与苯酚缩聚成酚醛树脂制法（1）甲醛的结构特征（2）乙醇氧化法烃的衍生物卤代烃醇类醛类酚酚酯（油脂）羧酸烃的衍生物知识总结烃的衍生物知识总结羧酸通式：RCOOH，一元饱和酸CnH2n+1COOH，分子式CnH2nO2代表物CH3COOHHCOOH化性（1）具有酸的通性（羧酸盐几乎全溶于水）（2）与醇酯化成酯（强调酯化反应）（3）甲酸有醛基能发生银镜反应（1）结构特征（2）化学性质甲酸烃的衍生物卤代烃醇类醛类酚酚酯（油脂）羧酸烃的衍生物知识总结烃的衍生物知识总结酯（油脂）通式：RCOH，油脂的通式O RCOOCH2 RCOOCHRCOOCH2代 表 物CH3COOC2H5C17H35COOCH2C17H35COOCHC17H35COOCH2（1）水解生成酸和醇（2）油脂发生皂化反应（3）甲酸某酯具有醛基能发生银镜反应性质制法：酸（羧酸或无机含氧酸）与醇反应制得烃的衍生物卤代烃醇类醛类酚酚酯（油脂）羧酸烃的衍生物知识总结烃的衍生物知识总结酚通式：CnH2n-6O（n6）代表物OH（1）易被氧化变质（氧化反应）（2）与Br2发生取代（取代反应）（3）与FeCl3显紫色（显色反应）（4）弱酸性（比碳酸的酸性弱）OH制法：Cl化性烃的衍生物概述类别官能团通式代表物主要化学性质醇OHROHCnH2n+2OCH3CH2OH(1)与钠反应 (2)取代反应(3)消去反应 (4)分子间脱水(5)氧化反应 (6)酯化反应酚OHArOHCnH2n-6OC6H5OH(1)有弱酸性 (2)取代反应(3)显色反应 (4)缩聚反应醛CHORCHOCnH2nOCH3CHO(1)氧化反应(2)还原反应羧酸COOHRCOOHCnH2nO2CH3COOH(1)具有酸性(2)酯化反应酯COORCOORCnH2nO2CH3COOC2H5水解反应各类有机物的衍变关系烃RH卤代烃RX醇类ROH醛类RCHO羧酸RCOOH酯类RCOOR卤代消去取代水解氧化加氢酯化水解氧化CH3CH3CH2=CH2CH=CHCH2=CHClCH3CH2OHCH2BrCH2BrCH2OHCH2OHCHOCHOCOOHCOOH CH2CH nClCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5CH3CH2BrO=CO=CCH2CH2OO醇和酚的比较类别脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OHC6H5CH2OHC6H5OH官能团OHOHOH结构特点OH与链烃基相连OH与芳香烃基侧链相连OH与苯环直接相连主要化学性质（1）与钠反应 （2）取代反应（3）脱水反应（个别醇不能）（4）氧化反应 （5）酯化反应（1）弱酸性（2）取代反应（3）显色反应特性红热铜丝插入醇中有刺激性气味与FeCl3显紫色苯、甲苯、苯酚的结构与性质的比较类别苯甲苯苯酚结构简式氧化反应情况不被高锰酸钾溶液氧化可被高锰酸钾溶液氧化常温下在空气中被氧化呈红色溴代反应溴状态液溴液溴溴水条件催化剂催化剂无催化剂产物C6H5Br邻、间、对三种一溴甲苯三溴苯酚结论苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行原因酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得活泼，易被取代CH3OH实验室制取乙烯的装置如下图所示，请根据实验室制取乙烯的装置如下图所示，请根据（2）在这个反应中，浓硫酸的作用是）在这个反应中，浓硫酸的作用是（1）实验室制乙烯的化学方程式为）实验室制乙烯的化学方程式为 (3）实验现象：）实验现象：乙酸酯化反应装置如图所示乙酸酯化反应装置如图所示1，实验原理：，实验原理：2，注意事项：，注意事项：(1)加碎瓷片的目的是为了防止暴沸。加碎瓷片的目的是为了防止暴沸。(2)导管兼起冷凝作用，故应较长一些，导管兼起冷凝作用，故应较长一些， （3）伸入试管中的导管口只能接近饱和）伸入试管中的导管口只能接近饱和Na2CO3 溶液的液面约溶液的液面约2mm，不应伸入液面下，以免发生倒吸。，不应伸入液面下，以免发生倒吸。 （4)用饱和用饱和Na2CO3溶液吸收出蒸出物的作用有三点：溶液吸收出蒸出物的作用有三点：冷凝乙酸乙酯。冷凝乙酸乙酯。吸收随乙酸乙酯一起蒸发出来的乙酸，反应后生成没吸收随乙酸乙酯一起蒸发出来的乙酸，反应后生成没 有气味的有气味的CH3COONa；还能；还能 更好地溶解乙醇，便于闻到更好地溶解乙醇，便于闻到 乙酸乙酯的香味。乙酸乙酯的香味。乙酸乙酯在乙酸乙酯在Na2CO3溶液中的溶解度比在水中更小，可使溶液中的溶解度比在水中更小，可使 乙酸乙酯更好地浮在上面分成两层，便于用分液漏斗分液。乙酸乙酯更好地浮在上面分成两层，便于用分液漏斗分液。(5)浓浓H2SO4既是催化剂又是脱水剂既是催化剂又是脱水剂 有机化学反应类型：有机化学反应类型：1.取代反应取代反应“取而代之取而代之”2.加成反应加成反应加在加在“=”或或“三三”两端的原子上两端的原子上3.消去反应消去反应“减去小分子减去小分子”4.氧化反应氧化反应“去氢加氧去氢加氧”烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等卤代烃、醇等