第四节第四节 氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂l一、氨基甲酸酯类杀虫剂的发展 l比有机磷杀虫剂稍晚，20世纪40年代开始应用。l1925年确定了毒扁碱的分子式。l第一个真正的氨基甲酸酯类杀虫剂是由瑞士嘉基公司20世纪40年代中后期合成。l后来，美国的联合碳化公司对这类杀虫剂进行了改造，合成涕灭威。二、氨基甲酸酯类杀虫剂的化学二、氨基甲酸酯类杀虫剂的化学结构类型结构类型l1、稠环基氨基甲酸酯类l2、N,N-二甲基氨基甲酸酯类l3、取代苯基-N-甲基氨基甲酸酯类l4、肟基氨基甲酸酯类1、稠环基氨基甲酸酯类、稠环基氨基甲酸酯类l 西维因、克百威 2、N,N-二甲基氨基甲酸酯类二甲基氨基甲酸酯类l 如抗蚜威等 3、取代苯基、取代苯基-N-甲基氨基甲酸酯类甲基氨基甲酸酯类l如异丙威、残杀威等4、肟基氨基甲酸酯类、肟基氨基甲酸酯类l 如涕灭威、灭多威等三、氨基甲酸酯类杀虫剂的特点三、氨基甲酸酯类杀虫剂的特点1、杀虫范围不如有机磷杀虫剂那样广。 2、氨基甲酸酯类杀虫剂的分子结构与毒力密切相关，选择性强。3、有些氨基甲酸酯类杀虫剂与有机磷杀虫剂混合可产生拮抗或增效作用。 4、大部分氨基甲酸酯类比有机磷杀虫剂毒性低，中毒后用阿托品(而不能用氯磷定)。5、其原药多为固态。四、氨基甲酸酯类杀虫剂的作用机制四、氨基甲酸酯类杀虫剂的作用机制l氨基甲酸酯类杀虫剂与有机磷杀虫剂有着相同的作用靶标即AChE，它与AChE的反应步骤与有机磷酸酯完全相同，反应式如下：l乙酰化酶的复活半衰期只有0.1ms，氨基甲酰化酶为几分钟到数小时，而磷酰化酶为几小时到几十天。l氨基甲酰化不存在老化问题，另外，其解毒剂与有机磷类杀虫剂也不一样。l抑制后的神经传导五、常用的重要氨基甲酸酯类杀虫剂五、常用的重要氨基甲酸酯类杀虫剂l1、异丙威（叶蝉散）l2、仲丁威（巴沙）l以上两种杀虫剂主要防水稻刺吸式害虫，不能与敌稗混用。l3、涕灭威（铁灭克）：具有内吸作用，杀虫杀螨杀线虫，剧毒，只能土壤处理，注意对水的污染。l4、灭多威（万灵）：内吸、广谱、高毒。l5、克百威（呋喃丹）：具有内吸作用，杀虫杀螨杀线虫，剧毒，只能土壤处理。第五节第五节 拟除虫菊酯类杀虫剂拟除虫菊酯类杀虫剂一、拟除虫菊素类杀虫剂的特点 1、高效、低毒、易降解； 2、除驱避、触杀作用外，击倒作用强； 3、易产生抗药性； 4、多数无内吸作用； 5、异构体对其活性影响大； 6、杀虫效果多表现出负温度系数； 7、分子结构中加入氟原子，提高杀螨活性。二、拟除菊酯类杀虫剂的发展二、拟除菊酯类杀虫剂的发展（一）、天然除虫菊素(pyrethrin)：20世纪40年代以前，菊科植物中提取，光不稳定，有一定击倒性，只适于室内防治卫生害虫。（二）、第一代拟除虫菊酯：（1948-1971）光不稳定，击倒性好，主要是卫生害虫中用。其中“住友醇”的改造为发展农用菊酯奠定的基础。 代表品种：苄菊酯、苄呋菊酯、胺菊酯、苯醚菊酯。 二、拟除菊酯类杀虫剂的发展二、拟除菊酯类杀虫剂的发展（三）、第二代拟除虫菊酯：（1971年以后）光稳定性农用菊酯。解决了第一代菊酯的两个光不稳定中心(偕二甲基和醇部分的不饱和结构)，1972年合成了第一个农用除虫菊酯，即二氯苯醚菊酯。后又打破“三碳环” ，使合成工艺大大简化，如氰戊菊酯；现加入氟原子，提高杀螨活性，如功夫菊酯等。不含酯结构的菊酯，如肟醚菊酯等。通过对高效异构体的拆分，提高其生物活性。三、农用光稳定除虫菊酯的重要品种三、农用光稳定除虫菊酯的重要品种A、氯菊酯：触杀作用很强，广谱，无内吸作用B、溴氰菊酯(敌杀死)：触杀作最强，广谱，无内吸作用C、氯氰菊酯：高效、广谱、具触杀和胃毒作用D、氯氟氰菊酯(功夫) ：引入氟原子，对螨类防效好E、氰戊菊酯(杀灭菊酯、速灭杀丁)：高效、广谱触杀性，对螨效果差F、甲氰菊酯：对螨、粉虱效果好四、菊酯类杀虫剂的作用机理四、菊酯类杀虫剂的作用机理l菊酯类杀虫剂的三种作用：驱避、击倒、毒杀。l1、使神经膜上钠离子通道关闭延迟；使负后电位增加，引起重复后放；l2、作用于Na + -k+ -ATP酶；l3、中毒后解毒：阿托品第六节、其它类型杀虫剂第六节、其它类型杀虫剂一、有机氯杀虫剂一、有机氯杀虫剂l（一）、发展l20世纪40年代开始使用，50、60年代大量使用，由于环环境境污污染染和和生生物物富富集集作作用用70年代禁用大部分品种（我国1983年全面禁用六六六和DDT）l此类杀虫剂不易产生抗性一、有机氯杀虫剂一、有机氯杀虫剂l（二）、主要品种l1、林丹：r-六六六（六氯环已烷），在环境中稳定，在生物体内可分解，灭蝗用。l2、硫丹（赛丹）：在生物体内易分解，对天敌比较安全。一、有机氯杀虫剂一、有机氯杀虫剂l（三）、作用靶标l1、GABA受体-氯离子通道复合体：GABA（氨基丁酸）是突触间抑制性神经冲动传递物质。l2、使突触前膜释放出过量的乙酰胆碱。二、沙蚕毒素类杀虫剂二、沙蚕毒素类杀虫剂l（一）、特点l1、多数具内吸作用，中毒；l2、主要用于防水稻上的害虫；l3、在生物体内转化成沙蚕毒素；l4、作用靶标为乙酰胆碱受体。二、沙蚕毒素类杀虫剂二、沙蚕毒素类杀虫剂l（二）、主要品种l1、杀螟丹（巴丹）：对螟虫特效；l2、杀虫双和杀虫单：水溶性好，对水稻螟虫特效，杀虫单为其钠盐；l3、杀虫环和杀虫磺：防治鳞翅目及鞘翅目。三、甲脒类杀虫剂三、甲脒类杀虫剂l（一）、特点l1、对螨类效果好；l2、作用靶标为章鱼胺受体；l（二）、品种l1、杀虫脒：因慢性毒性而禁用；l2、双甲脒：防蜱螨类，以触杀为主。四、氯化烟酰类杀虫剂四、氯化烟酰类杀虫剂l（一）、特点l1、具内吸作用；l2、作用靶标烟碱型乙酰胆碱受体；l3、对刺吸式害虫效果好；l4、和其它杀虫剂间无交互抗性。l（二）、品种l1、吡虫啉：对鳞翅目效果差；l2、吡虫清（莫比朗）：可防鳞翅目害虫。第七节、杀螨剂第七节、杀螨剂l一、螨：蛛形纲、蜱螨目（不是昆虫）l二、许多杀虫剂也有杀螨作用；l三、品种l1、三氯杀螨醇：易产生抗药性；l2、哒螨酮（灵）：杀卵，击倒快；l3、噻螨酮（尼索朗）：速效、持效。第八节、熏蒸杀虫剂第八节、熏蒸杀虫剂l1、密闭条件下用熏蒸作用；l2、熏蒸剂不同于气雾剂、烟剂；l3、影响熏蒸效果的因子（温湿度、理化性质、害虫等）l4、品种：l（1）磷化铝：H3P 作用于呼吸链；l（2）溴甲烷：检疫用，现禁用。对人毒性大，无警戒作用，中毒后潜伏期长。l（3）氯化苦：有刺激性臭味，有催泪作用，可和警戒用。第九节、昆虫生长调节剂第九节、昆虫生长调节剂l一、昆虫生长调节剂的概念：l昆虫脑激素、保幼激素和蜕皮激素的类似物和几丁质合成抑制剂等，对昆虫的生长、变态、滞育等生理现象有重要的调控作用，这些化合物统称为昆虫生长调节剂（ Insect Growth Regulators, IGR）。第九节、昆虫生长调节剂第九节、昆虫生长调节剂l二、昆虫生长调节剂的特点：l1、作用缓慢；l2、毒性低，对人、畜、天敌安全，选择性高；l3、在环境中易解；l4、不易产生抗性。第九节、昆虫生长调节剂第九节、昆虫生长调节剂l三、具保幼激素活性的IGR：l1、作用于DNA基因位点上；l2、品种：l 保幼炔、哒幼酮。第九节、昆虫生长调节剂第九节、昆虫生长调节剂l四、具蜕皮激素活性的IGR：l1、抑食肼：对鳞翅目、同翅目、双翅目有效，湿度高，效果好；l2、虫酰肼（米满），对鳞翅目特效。第九节、昆虫生长调节剂第九节、昆虫生长调节剂l五、几丁质合成抑制剂：l1、灭幼脲：对鳞翅目幼虫特效；l2、除虫脲：对刺吸式害虫无效；l3、氟虫脲：对螨有效；l4、抑太保（定虫隆）：对刺吸害虫无效。第十节、杀虫剂的科学使用第十节、杀虫剂的科学使用l一、田间毒理学：药剂、环境、害虫l 生态学毒理学l1、温湿度：正（负）温度系数l2、光照：光分解、光活化l3、营养因素：抑制或诱导解毒酶、脂肪l4、害虫种群结构：卵或初孵期用药l5、对天敌的影响：抗性天敌：植绥螨第十节、杀虫剂的科学使用第十节、杀虫剂的科学使用l二、杀虫剂的科学使用l1、了解杀虫剂的特性l2、做好预测预报l3、合理确定用药浓度和用药量l4、选用适宜的剂型、注意施药方法l5、杀虫剂的合理轮用和混用第三章第三章 小结小结l1、有机磷类、氨基甲酸酯类、拟除虫菊酯类杀虫剂的作用机制有何差异l2、作用于GABA-受体、章鱼胺受体、乙酰胆碱受体的杀虫剂有哪些？l3、哪些杀虫剂具有内吸作用？哪些杀虫剂具有熏蒸作用？哪些杀虫剂具有杀螨作用？哪些杀虫剂是剧毒农药？第三章第三章 杀虫剂杀虫剂 （补充）（补充）l1、10%除尽悬浮剂（溴虫腈，chlorenapyr)，在生物体内被多功能氧化酶（MFO）活化，作用于呼吸系统，对鳞翅目高效；l2、15%安打（indoxacarb）低毒，作用于钠离子通道，防鳞翅目等害虫第三章第三章 杀虫剂杀虫剂 （补充）（补充）l3、锐劲特（Fipronil, Regent）：苯并吡唑类杀虫剂，作用于GABA受体氯离子通道复合体，防多种害虫。l4、阿维菌素（Avermectins, abamectin) 土壤放线菌分泌的大环内酯，具触杀、胃毒作用，无内吸作用，但渗透作用强，残效期长，防多种害虫，特别是对斑潜蝇特效。第三章第三章 杀虫剂杀虫剂 （补充）（补充）l5、2.5% 菜喜，spinosad，放线菌生物农药，防多种害虫，特别是对鳞翅目害虫高效。l6、B.t. Bacullus thuringiensis 好气性蜡状芽孢杆菌，内毒素（伴孢晶体）作用于中肠壁细胞；外毒素作用于DNA的RNA聚合酶。第三章第三章 杀虫剂杀虫剂 （补充）（补充）lPesticidelInsecticidelAcaricidelFungicidelBactericidelHerbicide (weedicide)lRodenticide(raticide)