有机物分子式、结构式的确定有机物分子式、结构式的确定有机物分子结构的确定有机物分子结构的确定物理方法物理方法(波谱法波谱法)n化学方法以官能团的特征反映为基础，鉴定出官能团，化学方法以官能团的特征反映为基础，鉴定出官能团，还要制备它的衍生物以进一步确认其结构。当化合物还要制备它的衍生物以进一步确认其结构。当化合物结构比较复杂时，往往要耗费大量时间。物理方法结构比较复杂时，往往要耗费大量时间。物理方法（波谱法）具有微量、快速、准确、信息量大等特点。（波谱法）具有微量、快速、准确、信息量大等特点。n(1)质谱质谱可快速、准确测定有机物的相对分子质量。可快速、准确测定有机物的相对分子质量。n(2)红外光谱红外光谱可以获得分子中含有何种化学键或官可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。能团的信息。n核磁共振氢谱核磁共振氢谱可推知有机物分子中有几种不同可推知有机物分子中有几种不同类型的氢原子及它们的数目之比。类型的氢原子及它们的数目之比。一、有机物组成元素的判断一、有机物组成元素的判断n一般来说，有机物完全燃烧后，各元素一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对应的产物为对应的产物为CCO2，HH2O，某有机物某有机物完全燃烧后，若产物只有完全燃烧后，若产物只有CO2和和H2O ，其组其组成元素肯定有成元素肯定有C、H可能有可能有O。n欲判断该有机物中是否含氧元素，首先欲判断该有机物中是否含氧元素，首先应求出产物应求出产物CO2中碳元素的质量及中碳元素的质量及H2O中的中的氢元素的质量，然后将氢元素的质量，然后将C、H质量之和与原质量之和与原有机物相比，若两者的质量相等，则组成中有机物相比，若两者的质量相等，则组成中不含氧，否则含有氧。不含氧，否则含有氧。二、有机物分子式的确定二、有机物分子式的确定1.实验式（最简式）法实验式（最简式）法由元素的由元素的种类和含种类和含量量相对原子质量相对原子质量实验式实验式相对分子质量相对分子质量分子式分子式相对分子质量的基本求法：相对分子质量的基本求法：a.定义法：定义法：M=b.标况下气体密度标况下气体密度：M=22.4*c.相对密度法相对密度法(d)：M=d*M另另mn注意：注意：(1)某些特殊组成的最简式某些特殊组成的最简式,在不知化合物的相对在不知化合物的相对分子质量时分子质量时,也可根据组成特点确定其分子式。也可根据组成特点确定其分子式。例如：最简式为例如：最简式为CH3的烃，其分子式可表示为的烃，其分子式可表示为(CH3)n 当当n=2时时,氢原子已达饱和氢原子已达饱和,故其分子式为故其分子式为C2H6。(2)若最简式中的氢原子已达饱和若最简式中的氢原子已达饱和,则最简式即为则最简式即为分子式。分子式。例如：实验式为例如：实验式为CH4、CH3Cl、C2H6 O、C4H10O3等有机物，其实验式即为分子式等有机物，其实验式即为分子式。例例1：有机物：有机物A中含中含C、H、O, w(C)=44.1% ,w(H)=8.82%, (1)求求A的最简的最简式式;(2)求求A的分子式。的分子式。 解析：解析： w(O)=47.08%n(C)：n(H)：n(O)= ： ： 44.1128.82147.0816最简式为最简式为C5H12O4;氢原子已经饱和，故分子式为氢原子已经饱和，故分子式为C5H12O4= 5 ：12 ：4【考考题精练题精练】1.97 (全国化学全国化学)34题题 A、B都是芳香族化合物，都是芳香族化合物，1molA水解得到水解得到1molB和和1mol醋酸。醋酸。A、B的相对的相对分子质量都不超过分子质量都不超过200，完全燃烧都只生成，完全燃烧都只生成CO2和和H2O。且。且B分子中碳和氢元素总的质量分数为分子中碳和氢元素总的质量分数为65.2%。A溶液具有酸性，不能使溶液具有酸性，不能使FeCl3溶液现色。溶液现色。（1）A、B的相对分子质量之差为的相对分子质量之差为 。（2）1个个B分子中应该有分子中应该有 个氧原子。个氧原子。（3）A的分子式是的分子式是 。（4）B可能的三种结构简式是：可能的三种结构简式是： 。423C9H8O4OHCOOHOHOHCOOHCOOH（4）答案：答案：2.2.通式法通式法常见有机物的通式常见有机物的通式(注意注意n范围范围)：烷烷 烃：烃：CnH2n+2烯烃烯烃 或或 环烷烃：环烷烃：CnH2n炔烃炔烃 或或 二烯烃：二烯烃：CnH2n-2苯或苯的同系物：苯或苯的同系物：CnH2n-6饱和一元醇或醚：饱和一元醇或醚：CnH2n+2O饱和一元醛或酮：饱和一元醛或酮：CnH2nO饱和一元羧酸或酯：饱和一元羧酸或酯：CnH2nO2从通式对应关系可得出如下规律：从通式对应关系可得出如下规律：n有机物分子里的氢原子以烷烃有机物分子里的氢原子以烷烃(或饱和醇或饱和醇)为充为充分饱和结构分饱和结构(只含只含CC、CH、CO等单键等单键)的参照体。的参照体。每少每少2个个H，就可以有一个就可以有一个“C=C”或或“C=O” 或形成一个单键碳环；或形成一个单键碳环；每少每少4个个H，就可以有一个就可以有一个“CC”或两个或两个“C=C” ；每少每少8个个H，就可以有一个就可以有一个“苯环苯环”。n烃的含氧衍生物中，氧原子数的多少并不影响烃的含氧衍生物中，氧原子数的多少并不影响以氢原子数为依据来判断有机结构特征。例如以氢原子数为依据来判断有机结构特征。例如饱和多元醇饱和多元醇(像乙二醇、丙三醇像乙二醇、丙三醇)都可以用通式都可以用通式CnH2n+2Ox来表示，分子中只含各种单键。来表示，分子中只含各种单键。例例2 某烃含某烃含H 17.2%，求分子式。，求分子式。解析：解析： w(C)=82.8%85.7% ，符合烷烃。，符合烷烃。设碳原子数为设碳原子数为n，则，则2n+214n+2= 0.172n= 4该烃分子式为该烃分子式为C4H103.燃烧方程式法燃烧方程式法烃的含氧衍生物完全燃烧的化学方烃的含氧衍生物完全燃烧的化学方程式为：程式为：CxHyOz + (x+ )O2 xCO2+ H2O 上式中若上式中若z0，即为烃燃烧的规律。即为烃燃烧的规律。 y4-z22y例例3 10ml某气态烃在某气态烃在50ml氧气中充分燃烧氧气中充分燃烧 ,得到得到液态水和液态水和35ml混合气（所有气体体积在同温混合气（所有气体体积在同温同压下测定）同压下测定）,该烃可能是（该烃可能是（ ）A. CH4 B. C2H6 C. C3H6 D. C4H6解析解析:CxHy+ (x+ )O2 xCO2+ H2O(l) V 1 x+ x 1+ 10 10(x+ ) 60-35y42yy4y4y2y4y4y4110=1+60-35y=610(x+ ) 50x3.5选选 B C4.商余法商余法例例4 某有机物某有机物A的相对分子质量为的相对分子质量为128,若若A是烃是烃,则它的分子式可能是则它的分子式可能是 或或 。 若若A为烃的含氧衍生物为烃的含氧衍生物(分子中含分子中含2个氧原子）个氧原子）,分子分子式可为式可为 。 C9H20C10H8C8H16O 、C6H8O3 、C5H4O4C7H12O2如果不规定如果不规定O氧原氧原子个数呢？子个数呢？5.假设法假设法例例5 某一元羧酸某一元羧酸A，含碳的质量分数为，含碳的质量分数为50%，氢气、溴、溴化氢都可与，氢气、溴、溴化氢都可与A发发生加成反应，试确定生加成反应，试确定A的分子式。的分子式。 12n14n-2x+32= 0.5 ，5n=16-x讨论：只有讨论：只有n=3时，时，x=1符合符合所以分子式为所以分子式为C3H4O2 。解析：分子中含一个解析：分子中含一个-COOH，且含不饱和，且含不饱和键。设烃基中不饱和度为键。设烃基中不饱和度为x，则分子式为，则分子式为CnH2n-2xO2 （n3）1、俗名、俗名 酒精（乙醇）、甘油（丙三醇）酒精（乙醇）、甘油（丙三醇） 、 蚁蚁 酸（甲酸）、酸（甲酸）、 水杨酸（邻羟基苯甲酸）、水杨酸（邻羟基苯甲酸）、 氯仿（三氯甲烷）、草酸（乙二酸）氯仿（三氯甲烷）、草酸（乙二酸）有机物的命名有机物的命名有机物的命名有机物的命名2、普通命名法、普通命名法（适用于简单化合物）（适用于简单化合物）CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3 CH3正丁烷正丁烷异丁烷异丁烷烷烃习惯命名法的基本原则烷烃习惯命名法的基本原则1 1、碳原子数后面加一个、碳原子数后面加一个“烷烷”2 2、碳原子数的表示方法、碳原子数的表示方法碳原子数在碳原子数在1 11010之间，用天干：甲、乙、丙、丁、之间，用天干：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸戊、己、庚、辛、壬、癸 表示表示碳原子数大于碳原子数大于1010时用实际碳原子数表示：如十一烷时用实际碳原子数表示：如十一烷若存在同分异构体：若存在同分异构体：根据分子中支链的多少以正、异、新根据分子中支链的多少以正、异、新来表示来表示3、系统命名法（、系统命名法（IUPAC命名法）命名法） a. 选主链选主链选最长碳链作主链，支链作取代基，按主链中碳选最长碳链作主链，支链作取代基，按主链中碳原子数目称作原子数目称作“某烷某烷”。遇多个等长碳链，则取代基多的为主链。遇多个等长碳链，则取代基多的为主链。有机物的命名有机物的命名烷烃的命名烷烃的命名 取代基距链两端位号相同时，编号从顺序小的基团端开始。取代基距链两端位号相同时，编号从顺序小的基团端开始。b. 编序号编序号近取代基端开始编号，并遵守近取代基端开始编号，并遵守“最低系列编号规则最低系列编号规则” c. 写名称写名称将支链名称写在主链名称前面，在支链的前面用阿拉伯数字注将支链名称写在主链名称前面，在支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置，并在数字与名称之间用一短线隔开。明它在主链上所处的位置，并在数字与名称之间用一短线隔开。如有相同支链，则把支链合并，用如有相同支链，则把支链合并，用“二二”、“三三”等数字表示等数字表示支链个数。（支链个数。（注意：数字与文字之间要加短线注意：数字与文字之间要加短线）可归可归纳为纳为编号位，定支链；编号位，定支链；取代基，写在前，标位置，短线连；取代基，写在前，标位置，短线连；不同基，简到繁，相同基，合并算。不同基，简到繁，相同基，合并算。选主链，称某烷；选主链，称某烷；例例如如1 2 3 4 5 6 7 82，6，6 三三 甲基甲基 5 乙基乙基 辛烷辛烷主链主链取代基名称取代基名称取代基数目取代基数目取代基位置取代基位置CH2CH3CH3CH3CCH2CCH3CH3CH3C2H5C2H5CHCH2CCH2CH3CH3CH32，2，4，4-四甲基己烷四甲基己烷3，5-二甲基二甲基-3-乙基庚烷乙基庚烷 烯烃和炔烃的命名：烯烃和炔烃的命名：命名方法：命名方法：1 1、与烷烃相似。、与烷烃相似。2 2、不同点是主链必须含有双键或叁键。、不同点是主链必须含有双键或叁键。命名步骤：命名步骤：、选主链，含双键（叁键）；、选主链，含双键（叁键）；、定编号，近双键（叁键）；、定编号，近双键（叁键）；、写名称，标双键（叁键）。、写名称，标双键（叁键）。其它要求与烷烃相同。其它要求与烷烃相同。练习练习: :命名下列烯烃或炔烃。命名下列烯烃或炔烃。CH3CH = CCH2CH3 CH3CH =CCHCHCH3 CH3 C2H5CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCHCHCH2 2CHCH3 3 CH CH3 3 C CCHCH3-3-甲基甲基-2-2-戊烯戊烯3 3，4-4-二甲基二甲基-1-1-己炔己炔4-4-甲基甲基-3-3-乙基乙基-1-1-己炔己炔CH2=CCH2CH =CH2 CH2CH32-2-乙基乙基- -1,4-1,4-戊二烯戊二烯CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2OHOH 1-1-丁醇丁醇2-2-丁醇丁醇2 2、3-3-二氯丁烷二氯丁烷 OHOHCHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH3 3 CHCH2 2CHCHCHCHCHCH3 3 ClCl ClClCHCH3 3CHCHCHCHCHCH2 2CHCH3 3 OHOHCHCH2 2OHOH2-2-乙基乙基-1-1、3-3-丁二醇丁二醇醇、卤代烃等的命名醇、卤代烃等的命名同分异构体同分异构体下列各组物质的相互关系正确的是（下列各组物质的相互关系正确的是（ ）A同位素：同位素：1H+、2H-、2H2、2H、3HB同素异形体：同素异形体：C60、C70、金刚石、石墨、金刚石、石墨C同系物：同系物：CH2O2、C2H4O2、C3H6O2、C4H8O2D同分异构体：乙二酸二乙酯、乙二酸乙二酯、同分异构体：乙二酸二乙酯、乙二酸乙二酯、二乙酸乙二酯二乙酸乙二酯 B分类分类:(1)、官能团异构、官能团异构(2)、碳链异构、碳链异构(3)、位置异构、位置异构常常见见的的官官能能团团异异构构现现象象序号序号类别类别通式通式1烯烃烯烃环烷烃环烷烃2炔烃炔烃二烯烃二烯烃3饱和一元脂肪醇饱和一元脂肪醇饱和醚饱和醚4饱和一元脂肪醛饱和一元脂肪醛酮酮5饱和羧酸饱和羧酸酯酯CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2二、同分异构体的书写的基本步骤二、同分异构体的书写的基本步骤1、判类别、判类别2、写碳链、写碳链3、移官位、移官位官能团异构官能团异构 醇或者醚醇或者醚位置异构位置异构 醇醇（接上（接上-OH,各各2种）种） 醚醚 （插入氧原子，共（插入氧原子，共2种）种） （插入氧原子，共（插入氧原子，共1种）种）碳链异构碳链异构 CCCC - CCC - C 例例1、问、问C4H10O有多少种同分异构体有多少种同分异构体?所以所以:共共7 种种.三、确定同分异构体的技巧三、确定同分异构体的技巧 思考思考1.蒽的结构简式为蒽的结构简式为 该分子该分子的一氯代物有几种的一氯代物有几种?析析:（1）对称技巧）对称技巧 处于对称轴两端的氢原子是等效的。处于对称轴两端的氢原子是等效的。思考思考2.已知蒽的二氯代物有已知蒽的二氯代物有15种同分异构种同分异构体，则蒽的八氯代物有（体，则蒽的八氯代物有（ ） A、12种种 B、13种种 C、14种种 D、15种种蒽可写成蒽可写成C14H10， C14H10中的中的2个个H被被2个个Cl取代与取代与C14Cl10中中2个个Cl被被2个个H取代的产物的取代的产物的种数应相同，后者即是蒽的八氯代物，故选种数应相同，后者即是蒽的八氯代物，故选D。（2）转换技巧）转换技巧D讨论讨论:（1）今有）今有A、B、C 3种二甲苯；将它们分别进行硝种二甲苯；将它们分别进行硝化反应，化反应，A得到两种产物，得到两种产物，B得到三种产物，得到三种产物，C只得只得到一种产物。由此可以判断到一种产物。由此可以判断A、B、C各是下列哪一各是下列哪一结构结构.CH3CH3CH3CH3CH3CH3（）（）（）CAB四、熟悉题型四、熟悉题型1、同分异构体的存在与判断、同分异构体的存在与判断例例2、下列各组物质中属于同分异构体的是（下列各组物质中属于同分异构体的是（ ）A、甲烷和乙烷、甲烷和乙烷 B、丁烯和丁二烯、丁烯和丁二烯C、丙醛和丙酮、丙醛和丙酮 D、 葡萄糖和蔗糖葡萄糖和蔗糖C2、同分异构体数目的推测、同分异构体数目的推测例例3、式量为式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得芳香烃产物的数目为子，所得芳香烃产物的数目为 （ ） A.3 B.4 C.5 D.6 C3H7D CH2 CH2CH3 CH3 CHCH33、根据同分异构体数目推测其母体结构、根据同分异构体数目推测其母体结构CD例例4、某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，该烃的化学式可能是代物，该烃的化学式可能是 （ ）A、C3H8 B、C4H10 C、C5H12 D、C6H6碳原子的成键方式与空间构型碳原子的成键方式与空间构型几种基本空间构型几种基本空间构型四面体型四面体型平面型平面型直线型直线型空间构型空间构型分子成键方式分子成键方式C CC CC C CCCC1091092828约约120120180180H HH HO OC CHC N平面型平面型直线型直线型 120 120例例1、能说明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替的、能说明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替的事实是事实是 A、苯的一元取代物没有同分异构体、苯的一元取代物没有同分异构体 B、苯的邻位二元取代物只有一种、苯的邻位二元取代物只有一种 C、苯的间位二元取代物只有一种、苯的间位二元取代物只有一种 D、苯的对位二元取代物只有一种、苯的对位二元取代物只有一种 例例2、下列有机分子中，所有原子不可能处于同一平下列有机分子中，所有原子不可能处于同一平面的是面的是 练习练习BC例例3、下列关于所示结构简式的说法不下列关于所示结构简式的说法不 正确的是正确的是 A、所有碳原子有可能都在同一平面上、所有碳原子有可能都在同一平面上 B、一定位于同一平面上的碳原子、一定位于同一平面上的碳原子最多有最多有9个个 C、只可能有、只可能有5个碳原子在同一直线上个碳原子在同一直线上 D、有、有7个碳原子可能在同一条直线上个碳原子可能在同一条直线上 例例4、已知、已知“C-C”单键可以绕轴旋转，结构简式为单键可以绕轴旋转，结构简式为的烃，含苯环且处于同一平面的的烃，含苯环且处于同一平面的C原子个数至少有原子个数至少有 个；最多有个；最多有 个个A、6 B、8 C、9 D、14DCD例例5、下列分子中的、下列分子中的14个个C原子可能处于同一平面的是原子可能处于同一平面的是（1）（2）（3）（4）（5）（2）、（）、（3）例例6、在有机分子在有机分子CF2=CHCH=CHCH3中：一定位于同一平面上的碳原子有中：一定位于同一平面上的碳原子有a个；个；一定位于同一平面上的原子有一定位于同一平面上的原子有b个；可能位个；可能位于同一平面上的原子有于同一平面上的原子有c个。则个。则a、b、c分别分别为（为（ ） A、4 8 10 B、4 10 12 C、4 6 11 D、5 10 12C