第二节 有机化合物的结构特点8/14/20241.1.认识有机化合物的成键特点。认识有机化合物的成键特点。2.2.了解有机化合物的同分异构现象，掌握同分异构体的了解有机化合物的同分异构现象，掌握同分异构体的书写方法。书写方法。8/14/2024有机物组成元素有限却种有机物组成元素有限却种类繁多，原因是什么呢？类繁多，原因是什么呢？ 【提示提示】1.1.碳原子的成键碳原子的成键特点；特点；2.2.碳原子间的结合碳原子间的结合方式。方式。8/14/2024一、有机化合物中碳原子的成键特点一、有机化合物中碳原子的成键特点1.1.甲烷的表示方法甲烷的表示方法甲烷（甲烷（CHCH4 4) )电子式电子式空间结构空间结构比例模型比例模型球棍模型球棍模型8/14/2024甲烷的空间构型甲烷的空间构型4 4个碳氢个碳氢键等同键等同键角为键角为10910928288/14/2024有有机机物物中中碳碳的的成成键键特特点点形形成成4 4个个共共价价键键可以形成碳链、碳环可以形成碳链、碳环可可以以形形成成单单键键、双双键键、三三键键同同分分异异构构现现象象8/14/2024已知甲烷分子中的两个氢原子被两个氯原子取代后的已知甲烷分子中的两个氢原子被两个氯原子取代后的结构只有一种，能否证明甲烷的空间构型是正四面体结构只有一种，能否证明甲烷的空间构型是正四面体结构而不是平面结构？结构而不是平面结构？【提示提示】能。若甲烷是平面结构，则能。若甲烷是平面结构，则CHCH2 2ClCl2 2有两种结构。有两种结构。若为正四面体结构，则若为正四面体结构，则CHCH2 2ClCl2 2只有一种结构。只有一种结构。8/14/2024二、有机化合物的同分异构现象二、有机化合物的同分异构现象每种化合物均有特定的化学式表示其组成，是否每一分子式表每种化合物均有特定的化学式表示其组成，是否每一分子式表示一种化合物呢？请同学们观察示一种化合物呢？请同学们观察C C5 5H H1212的球棍模型，完成下表的球棍模型，完成下表支链越多支链越多,沸点越低沸点越低物质名称物质名称正戊烷正戊烷异戊烷异戊烷新戊烷新戊烷结构式结构式相同点相同点不同点不同点沸点沸点分子组成相同，链状结构分子组成相同，链状结构结构不同，出现带有支链结构结构不同，出现带有支链结构36.0727.99.58/14/20241.1.同分异构现象：同分异构现象：化合物具有相同化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构的分子式，但具有不同的结构的的现现象，叫做同分异构现象象，叫做同分异构现象。2.2.同分异构体：同分异构体：具有同分异构现具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。象的化合物互称为同分异构体。3.3.碳原子数目越多，同分异构体碳原子数目越多，同分异构体越多越多。三同：分子式三同：分子式相同、分子组相同、分子组成相同、相对成相同、相对分子质量相同分子质量相同两不同：结两不同：结构不同、性构不同、性质不同质不同8/14/20244.4.同分异构类型同分异构类型异构类型异构类型示例示例产生的原因产生的原因碳链异构碳链异构位置异构位置异构官能团异构官能团异构C CC-C-CC-C-C、C-CC-CC-CC-CCHCH3 3CHCH2 2OHOHCHCH3 3OCHOCH3 3碳链骨架（直链，支链，环状）碳链骨架（直链，支链，环状）的不同而产生的异构的不同而产生的异构官能团种类不同而产生的异构官能团种类不同而产生的异构C-C-C-C-C_C-C-C-CC官能团相同，但位置不官能团相同，但位置不同而产生的异构同而产生的异构8/14/20248/14/20241.1.有有A A、B B两种烃，含碳的质量分数相同，关于两种烃，含碳的质量分数相同，关于A A、B B的下列说法的下列说法正确的是正确的是( () )A.AA.A和和B B一定是同分异构体一定是同分异构体B.AB.A和和B B不可能是同系物不可能是同系物C.AC.A和和B B的实验式一定相同的实验式一定相同D.D.各取各取1 mol A1 mol A和和B B完全燃烧生成完全燃烧生成COCO2 2的质量一定相同的质量一定相同【提示提示】A A、B B两种烃中碳的质量分数相同，则氢的质量分数也两种烃中碳的质量分数相同，则氢的质量分数也相同。因此，相同。因此，A A、B B两种烃的最简式两种烃的最简式( (实验式实验式) )相同。但相同。但A A、B B两种两种烃的相对分子质量不一定相同，故烃的相对分子质量不一定相同，故A A、B B两种烃不一定属于同分两种烃不一定属于同分异构体，也不一定属于同系物。异构体，也不一定属于同系物。C C8/14/2024(1)(1)1-1-丙醇和丙醇和2-2-丙醇丙醇 _(2)(2)CHCH3 3COOHCOOH和和HCOOCHHCOOCH3 3 _(3)(3)CHCH3 3CHCH2 2CHOCHO和和CHCH3 3COCHCOCH3 3 _ _(4)(4)CHCH3 3- -CH(CHCH(CH3 3) )2 2和和CHCH3 3-CH-CH2 2-CH-CH2 2-CH-CH3 3 _(5)(5)CHCH2 2 CHCHCHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3和CHCH3 3CHCH2 2CHCHC CH HCHCH3 3 2.2.下列异构属于何种异构？下列异构属于何种异构？位置异构位置异构官能团异构官能团异构官能团异构官能团异构碳链异构碳链异构位置异构位置异构8/14/2024同分异构体的书写同分异构体的书写1.1.减链法（适用于碳链异构）减链法（适用于碳链异构）以以C C7 7H H1616为例，写出它们的同分异构体。为例，写出它们的同分异构体。8/14/2024减链法规律口诀减链法规律口诀主链由长到短；主链由长到短；支链由整到散；支链由整到散；位置由心到边；位置由心到边；排布由对到邻再到间。排布由对到邻再到间。8/14/20242.2.取代法（适用于醇、卤代烃异构体书写）取代法（适用于醇、卤代烃异构体书写）先碳链异构，后位置异构。先碳链异构，后位置异构。如书写分子式为如书写分子式为C C5 5H H1212O O的醇的同分异构体。的醇的同分异构体。（1 1）先写出）先写出C C5 5H H1212的同分异构体为的同分异构体为3 31 12 2C CC CC CC CC C C CC CC CC C4 46 65 5C C7 78 8C CC CC CC CC C（2 2）再用）再用OHOH取代图中数字碳上的氢原子，故共有取代图中数字碳上的氢原子，故共有8 8种。种。8/14/20243.3.插入法（适用于烯烃、炔烃、酯等）插入法（适用于烯烃、炔烃、酯等）先根据给定的碳原子数写出烷烃的同分异构体的碳链骨架，先根据给定的碳原子数写出烷烃的同分异构体的碳链骨架，再将官能团插入碳链中。再将官能团插入碳链中。如书写分子式为如书写分子式为C C4 4H H8 8的烯烃的同分异构体（插入双键），的烯烃的同分异构体（插入双键），双键可以分别在双键可以分别在1 1、2 2、3 3号位置上。号位置上。2 21 1C CC CC CC C3 3 C CC CC CC C8/14/2024 1 1、概念：、概念： 结构相似，在分子组成上相差结构相似，在分子组成上相差一个或若干个一个或若干个CHCH2 2原子团的物质互称为同系物。原子团的物质互称为同系物。同系物同系物官能团种类、数目相同官能团种类、数目相同烃基的种类和形状相同烃基的种类和形状相同即：即：通式相同通式相同8/14/2024练习：下列物质是否为同系物练习：下列物质是否为同系物 CHCH3 3CHO CHO 和和 CHCH3 3COOHCOOH CHCH2 2= =CHCH2 2 和和 CHCH4 4 和和 CHCH3 3CHCH3 3 CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3 和和H H2 2C CCHCH2 2C CH H2 2否否否否否否否否是是是是是是是是CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH3 3否否否否CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH3 3CHCH3 38/14/2024CHCH2 2= =CHCH2 2 和和 CH CH C CHC CH3 3 CHCH3 3OHOH和和 CHCH2 2OHCHOHCH2 2OHOH CHCH3 3COOHCOOH和和CHCH2 2CHCOOHCHCOOH2 2、性质：、性质：物理性质递变（随物理性质递变（随n n）化学性质相似化学性质相似否否否否否否否否否否否否8/14/2024同系物同系物同分异构同分异构体体同素异形同素异形体体同位素同位素组成组成结构结构对象对象例子例子分子组成相差分子组成相差一个或几个一个或几个CHCH2 2原子团原子团分子式分子式相同相同同种同种元素元素质子数相同，质子数相同，中子数不同中子数不同相似相似 不同不同不同不同原子核结构不同原子核结构不同化合物化合物单质单质化合物化合物原子原子( (核素核素) )CHCH4 4 和和 CHCH3 3CHCH3 3H H H H 和和和和 H H H H1 1 1 11 1 1 12 2 2 21 1 1 1O O O O2 2 2 2和和和和O O O O3 3 3 3正丁烷和正丁烷和正丁烷和正丁烷和异丁烷异丁烷异丁烷异丁烷电子层结构相同电子层结构相同试比较同系物、同分异构体、同素异形体、同位素四个名试比较同系物、同分异构体、同素异形体、同位素四个名词的含义词的含义8/14/2024等效氢原子的判断等效氢原子的判断1.同一碳原子所连的氢原子是等效的；同一碳原子所连的氢原子是等效的；2.同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的;3.处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。8/14/2024找对称轴、点、面找对称轴、点、面CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3对称轴对称轴 CH3-CH2-CH-CH2-CH3 CH2 CH3对称点对称点 CH3CH3 C CH2- CH3 CH3 对称点对称点对称面对称面一元取代物同分异构体的一元取代物同分异构体的确定确定等效氢法等效氢法bbbbaaaa8/14/2024练习：练习：1 1、请写出常见一元取代物只有一种的、请写出常见一元取代物只有一种的1010个碳原子以个碳原子以内的烷烃的结构简式内的烷烃的结构简式CHCH3 3CHCH3 3CHCH4 4 CHCH3 3 C CH C CH3 3 CHCH3 3CHCH3 38/14/20242、进行一氯取代后，只能生成、进行一氯取代后，只能生成3种沸点不同的产物种沸点不同的产物的烷烃是的烷烃是-（ ） A.（CH3）2CHCH2CH2CH3 B. (CH3CH2)2CHCH3 C.（CH3）2CHCH（CH3）2 D.（CH3）3CCH2CH3A、 C CCCC C D、 C CCCC C D8/14/2024有机物的表示方法有机物的表示方法阅读资料卡片阅读资料卡片阅读资料卡片阅读资料卡片P10P10，试写出乙醇的化学式、结构式、结，试写出乙醇的化学式、结构式、结，试写出乙醇的化学式、结构式、结，试写出乙醇的化学式、结构式、结构简式及键线式。构简式及键线式。构简式及键线式。构简式及键线式。化学式化学式化学式化学式结构式结构式结构式结构式结构简式结构简式结构简式结构简式键线式键线式键线式键线式C C2 2HH6 6OOHCCOHHHHHOH8/14/20243.3.已知丙烷的二氯代物有四种异构体，则其六氯代物的异已知丙烷的二氯代物有四种异构体，则其六氯代物的异构体数目为（构体数目为（ ）A.A.两种两种 B.B.三种三种 C.C.四种四种 D.D.五种五种【提示提示】采用换元法，将氯原子代替氢原子，氢原子代替采用换元法，将氯原子代替氢原子，氢原子代替氯原子，从二氯代物有四种同分异构体，就可得到六氯代氯原子，从二氯代物有四种同分异构体，就可得到六氯代物也有四种同分异构体。物也有四种同分异构体。【点睛点睛】设烃的分子式为设烃的分子式为C Cx xH Hy y, ,如果它的如果它的m m氯代物与氯代物与n n氯代物氯代物的同分异构体数目相等，则的同分异构体数目相等，则m+nm+n=y,=y,反之，如果反之，如果m+nm+n=y=y，也可知道其同分异构体数目相等。也可知道其同分异构体数目相等。C C8/14/2024有有机机物物的的结结构构特特点点有机物种类繁多有机物种类繁多同分异构体的类型同分异构体的类型有机化合物中碳有机化合物中碳原子的成键方式原子的成键方式同分异构体的性质同分异构体的性质同分异构体的书写同分异构体的书写有机化合物的同有机化合物的同分异构现象，同分异构现象，同分异构体分异构体8/14/20241.1.分子式为分子式为C C4 4H H1010O O并能与金属钠反应放出氢气的有机化并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有合物有( () )A A3 3种种 B B4 4种种 C C5 5种种 D D6 6种种B B8/14/20242.2.某烷烃的相对分子质量为某烷烃的相对分子质量为7272，跟氯气发生取代反应，跟氯气发生取代反应所得的一氯取代物有所得的一氯取代物有3 3种，这种烷烃是种，这种烷烃是( () )A.CHA.CH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3 B.(CH B.(CH3 3) )2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3C.C(CHC.C(CH3 3) )4 4 D.(CH D.(CH3 3) )3 3CCHCCH2 2CHCH3 3A A8/14/20243.3.下列各组物质中，哪些属于同分异构体，是同分异构下列各组物质中，哪些属于同分异构体，是同分异构体的属于何种异构？体的属于何种异构？H H2 2N NCHCH2 2COOHCOOH和和H H3 3C CCHCH2 2NONO2 2CHCH3 3COOHCOOH和和HCOOCHHCOOCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHOCHO和和CHCH3 3COCHCOCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2OHOH和和CHCH3 3CHCH2 2OCHOCH3 3【答案答案】中两物质均为同分异构体，均属于类中两物质均为同分异构体，均属于类别异构。别异构。8/14/2024