第五章第五章第五章第五章维维生素生素生素生素 （vitaminvitamin）目的要求：目的要求：目的要求：目的要求： 在了解在了解在了解在了解维维生素的分生素的分生素的分生素的分类类及及及及特性基特性基特性基特性基础础上，掌握各上，掌握各上，掌握各上，掌握各类维类维生生生生素的生化功能及缺乏症。素的生化功能及缺乏症。素的生化功能及缺乏症。素的生化功能及缺乏症。第一第一第一第一节节 维维生素概述生素概述生素概述生素概述第二第二第二第二节节 脂溶性脂溶性脂溶性脂溶性维维生素生素生素生素第三第三第三第三节节 水溶性水溶性水溶性水溶性维维生素生素生素生素第四章维生素基本知识第一节维生素概述一、一、维生素的生素的发现二、二、维生素的概念和特点生素的概念和特点三、三、维生素的分生素的分类与命名与命名第四章维生素基本知识一、维生素的发现1897年荷年荷兰人人Ejkman用白米养用白米养鸡观察到脚气病察到脚气病现象。象。1906年年证明食物中含有除蛋白明食物中含有除蛋白质、脂、脂类、碳水化合物、碳水化合物、无机无机盐和水以外的和水以外的“辅助因素助因素”，其量很小，但，其量很小，但为动物物生生长所必需。所必需。1911年波年波兰人人Funk鉴定出在糙米中能定出在糙米中能对抗脚气病的物抗脚气病的物质是胺是胺类，它是，它是维持生命所必需的，所以建持生命所必需的，所以建议命名命名为“ Vitamine”。即。即Vital（生命的）（生命的）amine（胺）（胺）,中文意思中文意思为“生命胺生命胺”。1926年以后年以后陆续发现许多多维生素，它生素，它们的化学性的化学性质不同不同,生理功能不同生理功能不同;也也发现许多多维生素根本不含胺，不含氮，生素根本不含胺，不含氮，所以去掉所以去掉词尾的尾的e，成，成为Vitamin。第四章维生素基本知识1 1、概念、概念、概念、概念：是机体：是机体维持正常生理功能所必需但自身持正常生理功能所必需但自身一般不能合成的一一般不能合成的一类低分子有机化合物。低分子有机化合物。2 2、特点、特点、特点、特点化学本化学本化学本化学本质质是一些是一些结构各异的生物小分子构各异的生物小分子生理功能生理功能生理功能生理功能参与活性物参与活性物质的合成的合成需要量需要量需要量需要量很少很少缺乏缺乏缺乏缺乏时时缺乏症（代缺乏症（代谢失失调）过过量量量量中毒症中毒症二、维生素的概念和特点第四章维生素基本知识（一）命名（一）命名1、一般采用、一般采用拉丁字母拉丁字母A、B、C、D来命名来命名2、根据、根据生物学作用生物学作用来命名来命名VC抗坏血酸抗坏血酸维生素生素VB1抗神抗神经炎炎维生素生素3、根据、根据化学化学结构构来命名来命名VB1硫胺素硫胺素三、维生素的分类与命名第四章维生素基本知识分分类脂溶性脂溶性维生素生素: A: A、D D、E E、K K水溶性水溶性维生素生素：维生素生素C C和和B B族族（二）分（二）分类三、维生素的分类与命名第四章维生素基本知识第二节脂溶性维生素共同特点共同特点均为非极性的异戊二烯衍生物不溶于水，溶于脂类及脂肪溶剂在食物中与脂类共存，并随脂类一同吸收在血液中主要与特异性蛋白质结合而运输主要贮存于肝脏第四章维生素基本知识一、维生素A1.结构与性构与性质 ：又称：又称视黄醇、抗干眼醇。黄醇、抗干眼醇。维生素生素A1:视黄醇黄醇维生素生素A2：3-脱脱氢视黄醇黄醇第四章维生素基本知识2、来源、来源肝、乳制品、蛋黄肝、乳制品、蛋黄维生素生素A A原：原：类胡胡萝卜素（胡卜素（胡萝卜、卜、绿叶蔬菜、玉米）叶蔬菜、玉米）一、一、维维生素生素A A第四章维生素基本知识3、生理功能构成视觉细胞内感光物质维持上皮组织的分化与健全影响细胞的分化促进正常生长发育摄入过量会引起中毒4、缺乏症夜盲症干眼病皮肤干燥发育不良一、一、维维生素生素A A暗暗视觉中的感光物中的感光物质暗暗光光部分分解部分分解成无用的成无用的物物质肝肝脏中中贮存存第四章维生素基本知识二、维生素D1、结构和性构和性质：又称又称钙化醇、抗佝化醇、抗佝偻病病维生素。生素。含有含有环戊戊烷多多氢菲菲结构的构的类固醇衍生物。固醇衍生物。维维生素生素生素生素D2D2 ：麦角：麦角钙化醇化醇 维维生素生素生素生素D3D3 ：胆：胆钙化醇化醇 第四章维生素基本知识2 2、来源、来源维维生素生素生素生素D D D D原：生物体内含有可以原：生物体内含有可以原：生物体内含有可以原：生物体内含有可以转转化化化化为维为维生素生素生素生素D D D D的的的的类类固醇物固醇物固醇物固醇物质质。维维生素生素生素生素D2D2D2D2 ：植物油和酵母中的麦角固醇：植物油和酵母中的麦角固醇转化化而来而来维维生素生素生素生素D3D3D3D3 ：动物皮下的物皮下的7-7-脱脱氢胆固醇胆固醇转化化二、二、维维生素生素D D第四章维生素基本知识成都中医药大学峨眉学院 童娟 制UVUV自自自自发转变发转变维维生素生素生素生素D D3 3肝肝肝肝肾肾1 1 1 1，25- (OH)25- (OH)25- (OH)25- (OH)2 2 2 2 D D D D3 3 3 3前前前前维维生素生素生素生素D D3 377脱脱脱脱氢氢胆固醇胆固醇胆固醇胆固醇2525羟维羟维生素生素生素生素D D3 3胆胆胆胆钙钙化醇化醇化醇化醇VD3的生成的生成第四章维生素基本知识第四章维生素基本知识3、生理功能、生理功能提高血提高血钙、血磷水平，促、血磷水平，促进新骨的生成与新骨的生成与钙化。化。摄入入过量引起中毒量引起中毒缺乏症缺乏症:儿童儿童佝佝偻病病成人成人软骨病骨病二、二、维维生素生素D D第四章维生素基本知识三、维生素E1、结构和性构和性质：又名：又名 生育酚，苯生育酚，苯骈二二氢吡喃吡喃的衍生物。的衍生物。 -生育酚最生育酚最为重要。重要。2、来源、来源麦胚油、植物油、豆麦胚油、植物油、豆类、绿叶蔬菜、蛋黄、牛叶蔬菜、蛋黄、牛奶、水果等奶、水果等第四章维生素基本知识3、生理功能、生理功能抗氧化作用防止非缺铁性贫血维持生殖机能动物毒性较低人体一般不会缺乏三、三、维维生素生素E E第四章维生素基本知识四、维生素K1、结构和性构和性质：又名凝血：又名凝血维生素，具有异生素，具有异戊二戊二烯类侧链的的萘醌类化合物。化合物。维生素生素K1维生素生素K2第四章维生素基本知识2、来源、来源维生素生素K1：绿叶蔬菜、叶蔬菜、动物肝物肝脏 维生素生素K2：由人体：由人体肠道道细菌合成。菌合成。3、生理功能、生理功能参与凝血作用参与凝血作用参与生物氧化参与生物氧化4、缺乏症、缺乏症凝血凝血时间延延长、出血症、出血症四、四、维维生素生素K K第四章维生素基本知识第三节水溶性维生素和辅酶一、一、维生素生素C二、二、维生素生素B1三、三、维生素生素B2四、四、维生素生素pp五、泛酸五、泛酸六、叶酸六、叶酸七、生物素七、生物素八、八、维生素生素B6九、九、维生素生素B12第四章维生素基本知识一、维生素C 1 1、名称名称：抗坏血酸：抗坏血酸2 2、化学、化学结构构：第四章维生素基本知识3 3 3 3、理化性、理化性、理化性、理化性质质：无色片状无色片状结晶，味酸，易氧化，晶，味酸，易氧化，怕光、怕光、热、某些金属离子，酸、某些金属离子，酸稳定定4 4 4 4、辅酶辅酶形式：形式：形式：形式：脯氨酸脯氨酸羟基化基化酶的的辅酶5 5 5 5、生理功能、生理功能、生理功能、生理功能羟化作用化作用氧化氧化还原作用原作用 抗体的合成抗体的合成解毒作用解毒作用（促（促进谷胱甘谷胱甘肽还原，原，为巯基基酶提供提供巯基）基）促促进造血作用造血作用缺乏症缺乏症缺乏症缺乏症：坏血病：坏血病一、一、维维生素生素C C 第四章维生素基本知识二、维生素B1 与TPP1.名名 称称：硫胺素、抗脚气病：硫胺素、抗脚气病维生素、抗神生素、抗神经炎炎维生素生素2.化学化学结构构：含硫的：含硫的噻唑环和含氨基的和含氨基的嘧啶环组成成第四章维生素基本知识3.3.理化性理化性质：耐酸怕碱，易氧化：耐酸怕碱，易氧化4.4.辅酶形式形式：焦磷酸硫胺素：焦磷酸硫胺素(TPP)(TPP) 二、二、维维生素生素B1 B1 与与TPPTPP硫胺素 + ATPMg2+TPP + AMP硫胺素激酶第四章维生素基本知识5、生理功能、生理功能TPP参与参与-酮酸的氧化脱酸的氧化脱羧保保护神神经系系统6、缺乏症、缺乏症：脚气病、多：脚气病、多发性神性神经炎炎7、主要存在、主要存在场所所：种子外皮、胚芽、米糠、：种子外皮、胚芽、米糠、酵母、瘦肉等酵母、瘦肉等二、二、维维生素生素B B1 1 与与TPPTPP多多发性神性神经炎炎- -头部抽部抽缩第四章维生素基本知识三、维生素B2与FAD、FMN1、名、名 称称：核黄素：核黄素2、化学、化学结构构：核糖醇：核糖醇 + 二甲基异咯二甲基异咯嗪核黄素核黄素第四章维生素基本知识3、理化性、理化性质：橙黄色：橙黄色针状状结晶，耐酸怕碱晶，耐酸怕碱4、辅基形式基形式：黄素黄素单核苷酸（核苷酸（FMN）黄素腺黄素腺嘌呤二核苷酸（呤二核苷酸（FAD）三、三、维维生素生素B B2 2与与FADFAD、FMNFMN第四章维生素基本知识FMNFAD 核黄素核黄素ribiflavinFMN +2H FMNH2FAD+2H FADH2+2H-2HNHHROO+2H-2HNHHROO第四章维生素基本知识5 5、生理功能、生理功能、生理功能、生理功能：作：作为黄素蛋白的黄素蛋白的辅基，参与多种氧基，参与多种氧化化还原反原反应，与糖、脂和氨基酸的代，与糖、脂和氨基酸的代谢密切相关。密切相关。6 6、缺乏症、缺乏症、缺乏症、缺乏症：口角炎、舌唇粘膜炎、生：口角炎、舌唇粘膜炎、生长发育受阻育受阻7 7、主要存在、主要存在、主要存在、主要存在场场所所所所：动物肝物肝脏、酵母、酵母雏鸡雏鸡生生生生长发长发育受阻育受阻育受阻育受阻三、三、维维生素生素B B2 2与与FADFAD、FMNFMN第四章维生素基本知识四、维生素pp辅酶I、辅酶II1、名称、名称：又称：又称 维生素生素B5 、抗、抗癞皮病皮病维生素生素2、化学、化学结构构：烟酸、尼克酸烟酸、尼克酸（吡（吡啶-3-3-羧酸）酸） 烟烟酰胺、尼克胺、尼克酰胺胺（吡（吡啶-3-3-酰胺）胺） 第四章维生素基本知识3、理化性、理化性质：无色晶体，性：无色晶体，性质稳定，耐定，耐酸、碱、酸、碱、热。4、辅酶形式形式：烟烟酰胺（尼克胺（尼克酰胺）胺）腺腺嘌呤二核苷酸：呤二核苷酸：NAD+ ，辅酶I烟烟酰胺（尼克胺（尼克酰胺）胺）腺腺嘌呤二核苷酸磷酸：呤二核苷酸磷酸：NADP+ ，辅酶四、四、维维生素生素pppp辅酶辅酶I I、辅酶辅酶II II第四章维生素基本知识NAD(P)H+H+NAD(P)+2H2e+ H+2e+ H+RAMP烟烟酰胺核胺核苷酸苷酸nicotinamideNAD+: R=HNADP+: R=PO2H2第四章维生素基本知识5、生理功能、生理功能作作为脱脱氢酶的的辅酶参与体内生物氧化参与体内生物氧化过程程扩张血管作用血管作用维持神持神经系系统的正常功能的正常功能6、缺乏症、缺乏症：人体可少量合成，一般不易缺乏。人体可少量合成，一般不易缺乏。少数缺乏易出少数缺乏易出现头晕、抑郁等症状。、抑郁等症状。动物缺乏：物缺乏：癞皮病皮病7、主要存在、主要存在场所所：肉：肉类、谷物、花生、酵母、谷物、花生、酵母四、四、维维生素生素pppp辅酶辅酶I I、辅酶辅酶II II猪猪猪猪- - 癞癞皮病皮病皮病皮病( ( ( (耳部、耳部、耳部、耳部、颈颈部、部、部、部、背部背部背部背部产产生皮炎生皮炎生皮炎生皮炎) )仔仔鸡- - “镜圈眼圈眼”, ,眼周脱毛眼周脱毛皮炎皮炎第四章维生素基本知识五、泛酸与辅酶A1、名称、名称：又称：又称 遍多酸、遍多酸、维生素生素B32、化学、化学结构构：3、理化性、理化性质：淡黄色油状物，酸性溶液中易：淡黄色油状物，酸性溶液中易分解，无臭味，味苦分解，无臭味，味苦第四章维生素基本知识4、辅酶形式形式SHS-C-RO泛酸泛酸巯基乙胺基乙胺ADP辅酶A五、泛酸与五、泛酸与辅酶辅酶A A第四章维生素基本知识5 5、生理功能、生理功能、生理功能、生理功能辅酶A的的巯基与基与酰基形成硫脂，在代基形成硫脂，在代谢过程中作程中作为酰基基载体起体起传递酰基的作用基的作用构成构成酰基基载体蛋白（体蛋白（ACP）的）的辅基，参与脂肪基，参与脂肪酸合成代酸合成代谢。调节血血浆脂蛋白和胆固醇的含量脂蛋白和胆固醇的含量6.6.缺乏症缺乏症缺乏症缺乏症广泛存在于自然界，人体广泛存在于自然界，人体肠道菌群能道菌群能够合成，合成，人人类未未发现缺乏症缺乏症动物：生物：生长减慢或体重减减慢或体重减轻、 皮肤、粘膜及羽皮肤、粘膜及羽毛毛损伤、 神神经系系统紊乱、紊乱、 胃胃肠道功能失道功能失调、 免疫功能受免疫功能受损等等五、泛酸与五、泛酸与辅酶辅酶A A第四章维生素基本知识l猪猪: : 皮皮肤肤皮皮屑屑增增多多，毛毛细，眼眼周周围有有棕棕色色的的分分泌泌物物，胃胃肠道道疾疾病病，生生长缓慢慢. . 典型症状典型症状-鹅步症步症鹅步症步症第四章维生素基本知识l 雏鸡: : 眼分泌物增加与眼眼分泌物增加与眼睑粘合，喙角及趾部形成痂粘合，喙角及趾部形成痂皮，生皮，生长受阻受阻, ,羽毛粗糙。羽毛粗糙。口角、眼口角、眼睑炎症炎症脚趾炎症脚趾炎症羽毛粗糙羽毛粗糙第四章维生素基本知识1、名、名、名、名 称称称称：又称：又称 蝶蝶酰谷氨酸、谷氨酸、维生素生素B11 2 2、化学、化学、化学、化学结结构构构构：3 3、理化性、理化性、理化性、理化性质质：黄色：黄色结晶，微溶于水，易溶于乙醇，晶，微溶于水，易溶于乙醇，但不但不稳定。定。叶叶酸酸对氨基苯甲酸氨基苯甲酸谷氨酸谷氨酸蝶呤蝶呤六、叶酸与四氢叶酸第四章维生素基本知识4 4、辅酶辅酶形式形式形式形式：四：四氢叶酸（叶酸（FH4）5 5、生理功能：、生理功能：、生理功能：、生理功能：四四氢叶酸是叶酸是转一碳基一碳基团酶系的系的辅酶，在，在嘌呤、呤、嘧啶等生物合成中起作用。等生物合成中起作用。6 6、缺乏症、缺乏症、缺乏症、缺乏症：巨：巨红细胞胞贫血血7 7、主要存在、主要存在、主要存在、主要存在场场所：所：所：所：l青菜、肝青菜、肝脏、酵母、酵母l人体人体肠道道细菌合成菌合成六、叶酸与四六、叶酸与四氢氢叶酸叶酸第四章维生素基本知识1、名称、名称：又称：又称 维生素生素B7、维生素生素H2、化学、化学结构构：（尿素部分）（尿素部分）（硫戊（硫戊烷环部分）部分）（C5酸根部分）酸根部分）七、生物素第四章维生素基本知识3、理化性、理化性质无色无色针状晶体，状晶体，热、酸、碱、酸、碱稳定，易被氧化定，易被氧化剂破坏。破坏。4、辅酶形式形式：多种：多种羧化化酶的的辅酶或或辅基基5、生理功能、生理功能参与参与CO2的固定反的固定反应对某些微生物的生某些微生物的生长有促有促进作用作用七、生物素七、生物素第四章维生素基本知识6、缺乏症、缺乏症广泛存在于自然界，人体广泛存在于自然界，人体肠道道细菌能菌能够合成，人一般不会缺乏。合成，人一般不会缺乏。动物缺乏：物缺乏：发育不良育不良猪猪蹄蹄裂裂 猪猪皮皮炎炎症症-注注意意从从肩肩部部沿沿背背及及两两侧蔓蔓延延的的干干燥燥鳞片片状状剥剥落落的皮肤和形成的皮痂的皮肤和形成的皮痂七、生物素七、生物素第四章维生素基本知识八、维生素B6与辅酶1、名称、名称：又称：又称 吡哆素、抗皮炎吡哆素、抗皮炎维生素生素2、化学、化学结构构：吡哆醛吡哆醇吡哆胺第四章维生素基本知识3、理化性、理化性质：无色晶体、耐酸怕碱、光敏感：无色晶体、耐酸怕碱、光敏感4、辅酶形式形式：磷酸吡哆：磷酸吡哆醛、磷酸吡哆胺、磷酸吡哆胺（ PLP）（PMP）八、八、维维生素生素B6B6与与辅酶辅酶第四章维生素基本知识5、生理功能、生理功能作作为转氨氨酶、氨基酸脱、氨基酸脱羧酶的的辅酶6、缺乏症、缺乏症周周边神神经病病变7、主要存在、主要存在场所所酵母、蛋黄、肝酵母、蛋黄、肝脏、谷、谷类、蔬菜、蔬菜人体人体肠道道细菌合成菌合成八、八、维维生素生素B6B6与与辅酶辅酶第四章维生素基本知识4、辅酶形式形式： 5-脱氧腺苷脱氧腺苷钴胺素（胺素（CoB12）：）：变位位酶的的辅酶甲基甲基钴胺素（甲胺素（甲钴素）：甲基素）：甲基转移移酶的的辅酶5、生理功能、生理功能参与多种不同的生化反参与多种不同的生化反应，包括，包括变位位酶反反应、甲基活化反、甲基活化反应等，与叶酸作用密等，与叶酸作用密切相关切相关6、缺乏症、缺乏症：恶性性贫血血7、主要存在、主要存在场所所：l肝肝脏、牛奶、肉、牛奶、肉类l人体人体肠道道细菌合成菌合成九、九、维维生素生素B12B12及及B12B12辅酶辅酶第四章维生素基本知识一、填空一、填空题1 1维生素是生素是维持生物体正常生持生物体正常生长所必需的一所必需的一类_有有机物机物质。主要作用是作。主要作用是作为_的的组分参与体内代分参与体内代谢。 2 2维生素生素B1B1主要功能是以主要功能是以_形式，作形式，作为_和和_的的辅酶，转移二碳移二碳单位。位。 3 3维生素生素B3B3可以可以组成成辅酶_，作，作为各各_反反应的的辅酶，传递_。 4 4 生物素是生物素是_的的辅酶，在，在_的固定中的固定中起重要的作用。起重要的作用。 5 5维生素生素B12B12是唯一含是唯一含_的的维生素，有多种生素，有多种辅酶形形式。其中式。其中_是是变位位酶的的辅酶，_是是转甲基甲基酶的的辅酶。 6 6维生素生素C C是是_的的辅酶，另外，另外还具有具有_作用等。作用等。 第四章维生素基本知识二、二、选择题1 1下列下列辅酶中的哪个不是来自于中的哪个不是来自于维生素：生素： A ACoA BCoA BCoQ CCoQ CPLP DPLP DFH2 EFH2 EFMN FMN 2 2下列叙述中哪一种是正确的：下列叙述中哪一种是正确的： A A所有的所有的辅酶都包含都包含维生素生素组分分 B B所有的所有的维生素都可以作生素都可以作为辅酶或或辅酶的的组分分 C C所有的所有的B B族族维生素都可以作生素都可以作为辅酶或或辅酶的的组分分 D D只有只有B B族族维生素可以作生素可以作为辅酶或或辅酶的的组分分 3 3多食糖多食糖类需需补充：充： A A维生素生素B1 BB1 B维生素生素B2 CB2 C维生素生素B5 B5 D D维生素生素B6 EB6 E维生素生素B7 B7 4 4多食肉多食肉类，需，需补充：充： A A维生素生素B1 BB1 B维生素生素B2 CB2 C维生素生素B5 B5 D D维生素生素B6 EB6 E维生素生素B7 B7 第四章维生素基本知识5 5以玉米以玉米为主食，容易主食，容易导致下列哪种致下列哪种维生素的生素的缺乏：缺乏： A A维生素生素B1 BB1 B维生素生素B2 CB2 C维生素生素B5 B5 D D维生素生素B6 EB6 E维生素生素B7 B7 6 6下列化合物中除哪个外，常作下列化合物中除哪个外，常作为能量合能量合剂使使用：用： A ACoA BCoA BATP CATP C胰胰岛素素 D D生物生物素素 7 7需要需要维生素生素B6B6作作为辅酶的氨基酸反的氨基酸反应有：有： A A成成盐、成、成酯和和转氨氨 B B成成酰氯反反应 C C烷基化反基化反应 D D成成酯、转氨和脱氨和脱羧 E E转氨、脱氨、脱羧和消旋和消旋 第四章维生素基本知识三、判断三、判断题（ ）1 1所有所有B B族族维生素都是生素都是杂环化合物。化合物。 （ ）2 2B B族族维生素都可以作生素都可以作为辅酶的的组分参与分参与代代谢。 （ ）3 3脂溶性脂溶性维生素都不能作生素都不能作为辅酶参与代参与代谢。 （ ）4 4除了除了动物外，其他生物包括植物、微物外，其他生物包括植物、微生物的生生物的生长也有需要也有需要维生素的生素的现象。象。（ ）5 5植物的某些器官可以自行合成某些植物的某些器官可以自行合成某些维生素，并供生素，并供给植物整体生植物整体生长所需。所需。 （ ）6 6维生素生素E E不容易被氧化，因此可做抗氧不容易被氧化，因此可做抗氧化化剂。第四章维生素基本知识