复习课复习课烃和卤代烃烃和卤代烃单键单键碳碳双键碳碳双键碳碳三键碳碳三键环环烃烃芳香烃芳香烃-苯和苯的苯和苯的同系物、稠环芳烃同系物、稠环芳烃环烷烃环烷烃烃烃14液态液态固态固态升高升高越低越低分类分类通式通式官能团官能团化学性质化学性质烷烃烷烃CnH2n+2无无烯烃（环烷烃）烯烃（环烷烃）CnH2n一个一个CC炔烃炔烃CnH2n-2一个一个CC苯及其同系物苯及其同系物CnH2n-6无无卤代烃卤代烃CnH2n+1XX各类烃及卤代烃的结构特点和化学性质各类烃及卤代烃的结构特点和化学性质稳定，取代、氧化、裂化稳定，取代、氧化、裂化加成、加聚、氧化加成、加聚、氧化加成、加聚、氧化加成、加聚、氧化取代、加成（取代、加成（H H2 2）、）、氧化氧化水解水解醇醇 消去消去烯烃烯烃原子原子 原子团原子团 明亮带有黑烟明亮带有黑烟 褪色褪色 氧化氧化 不饱和不饱和 加成加成 加成反应加成反应褪色 1.1.石油化学工业最重要的基础原料石油化学工业最重要的基础原料乙烯的产量是衡量一个国家石油化发展水平的重乙烯的产量是衡量一个国家石油化发展水平的重要标志。要标志。2.2.植物生长调节剂植物生长调节剂乙烯常用作果实催熟剂，但乙烯是气体，大田难以乙烯常用作果实催熟剂，但乙烯是气体，大田难以 作业，一般用乙烯利催熟作业，一般用乙烯利催熟 乙烯的用途乙烯的用途芳香烃苯是没有颜色，带有特殊气味的苯是没有颜色，带有特殊气味的 液体，液体，有毒，不溶于水，密度比水小，熔点：有毒，不溶于水，密度比水小，熔点：5.55.5 ，沸点：，沸点： 80.180.1一、苯一、苯的的物理性质物理性质二、苯的结构与化学性质二、苯的结构与化学性质分子式分子式C C6 6H H6 6不能使不能使KMnOKMnO4 4(H(H+ +) )褪色、不与褪色、不与BrBr2 2水反应水反应C C6 6H H6 6分子稳定，分子稳定，且无且无C=CC=C( (不饱和不饱和) )苯的结构简式苯的结构简式或或（凯库勒式）（凯库勒式）苯的取代反应苯的取代反应1 1、苯的溴代、苯的溴代 反应条件：纯溴反应条件：纯溴( (液态液态) )、催化剂、催化剂+ Br+ Br2 2 FeBrFeBr3 3H HBrBr+ + H HBr Br NONO2 2+ HNO+ HNO3 3 浓浓H H2 2SOSO4 4H H+ + H H2 2O O 水浴加热水浴加热2 2、苯的硝化、苯的硝化特定条件下特定条件下，苯的加成反应，苯的加成反应+ + 3 3H H2 2催化剂催化剂加热加热a.苯不能使高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液褪色。氧化反应氧化反应以下也以下也不能不能使使酸性高锰酸钾溶液褪色酸性高锰酸钾溶液褪色b.以下以下能能使使酸性高锰酸钾溶液褪色酸性高锰酸钾溶液褪色三、苯的同系物三、苯的同系物( (通式通式C Cn nH H2n-62n-6) )苯的同系物苯的同系物是苯环上的氢被是苯环上的氢被烷基烷基取代的产物取代的产物常见的苯的同系物常见的苯的同系物一C CH H3 3一一C CH H3 3C CH H3 3C7H8C8H10二甲苯甲苯一C2H5乙苯C8H10知识梳理1 1、乙炔聚合、乙炔聚合2 2、由、由煤的干馏煤的干馏制取制取苯的制取苯的制取考点三I知识梳理煤、石油、天然气的综合利用煤、石油、天然气的综合利用 有机物有机物 复杂混合物复杂混合物 焦炉气焦炉气 煤焦油煤焦油 焦炭焦炭 粗氨水粗氨水 无机物无机物 碳碳 氢氢 氧氧 氮氮 硫硫 隔绝空气加强热隔绝空气加强热 化学化学 知识梳理直接直接 间接间接 有机物有机物 可燃性气体可燃性气体 知识梳理甲烷甲烷 清洁清洁 碳氢化合物碳氢化合物 碳碳 氢氢 知识梳理沸点不沸点不同的分馏产物同的分馏产物 相对分子质量大的相对分子质量大的 相对分子质量小相对分子质量小 得到更多的汽油等轻得到更多的汽油等轻质油质油 得到乙烯、丙烯、甲得到乙烯、丙烯、甲烷等化工原料烷等化工原料 获得各种燃料用油获得各种燃料用油 知识梳理深 度 思 考对比与归纳对比与归纳烷烷烯烯苯苯与与BrBr2 2作作用用BrBr2 2试剂试剂反应条件反应条件反应类型反应类型与与KMnOKMnO4 4作作用用点点燃燃现象现象结论结论纯溴纯溴溴水溴水纯溴纯溴溴水溴水光照光照取代取代加成加成Fe粉粉取代取代萃取萃取无反应无反应现象现象结结论论不褪色不褪色褪色褪色不褪色不褪色不被不被KMnO4氧化氧化易被易被KMnO4氧化氧化苯环难被苯环难被KMnOKMnO4 4氧化氧化焰色浅，焰色浅，无烟无烟焰色亮，焰色亮，有烟有烟焰色亮，浓烟焰色亮，浓烟C%低低C%较高较高C%高高了解几种结构不稳定重排变化：了解几种结构不稳定重排变化：1、共轭二烯的1-4加成2、炔烃与水加中的烯醇式变换3、多羟基碳的脱水烃的化学实验烃的化学实验三三有关化学实验回顾有关化学实验回顾1燃烧燃烧2 2、甲烷的取代反应、甲烷的取代反应甲烷与氯气的反应比较复杂甲烷与氯气的反应比较复杂, ,简单地说是分步进行的。简单地说是分步进行的。第一步：第一步：CHCH4 4+Cl+Cl2 _ 2 _ ; ;第二步：第二步：_;_;第三步：第三步：_; ;第四步：第四步：_。甲烷的四种氯代物均甲烷的四种氯代物均_溶于水溶于水, ,常温下常温下, ,只有只有CHCH3 3ClCl是是_, ,其他三种都是其他三种都是_。CHClCHCl3 3俗称俗称_,CCl,CCl4 4又又叫叫_, ,是重要的有机溶剂是重要的有机溶剂, ,密度比水密度比水_。 光光CHCH3 3Cl+HClCl+HCl气体气体液体液体氯仿氯仿四氯化碳四氯化碳大大不不3 3、乙烯的实验室制法、乙烯的实验室制法1 1、药品：乙醇、浓硫酸（体积比、药品：乙醇、浓硫酸（体积比1:31:3）（注酸入醇）注酸入醇） HHHCCHCH2=CH2+H2OHOH浓硫酸浓硫酸1702、反应原理：、反应原理： 消去反应消去反应、装置类型：、装置类型：液液+液液气体（乙烯）气体（乙烯）水银球插水银球插到液面以下到液面以下碎瓷片碎瓷片：防：防止溶液止溶液暴沸暴沸CH3CH2-OH+H-O-CH2CH3 CH3CH2-O-CH2CH3+H2O浓浓H H2 2SOSO4 4140 140 1.1.原料是原料是无水酒精和无水酒精和浓浓硫酸按硫酸按体积比约是体积比约是1:3, ,（将浓硫酸缓慢地注入到乙醇中将浓硫酸缓慢地注入到乙醇中, ,边注入边轻轻摇动边注入边轻轻摇动） 2.2.浓硫酸做浓硫酸做催化剂催化剂和和脱水剂脱水剂3.3.加热时加入碎瓷片是为了防止溶液加热时加入碎瓷片是为了防止溶液暴沸暴沸, ,5.5.用用排水法排水法收集乙烯，不能用收集乙烯，不能用排空气排空气法收集法收集6.6.加热较长时间，液体会逐渐变黑，加热较长时间，液体会逐渐变黑，乙醇被浓硫酸碳乙醇被浓硫酸碳化生成化生成C C单质单质，加热时会有，加热时会有SOSO2 2、COCO2 2生成，生成的乙烯生成，生成的乙烯有刺激性气味有刺激性气味4.4. 加热时温度要加热时温度要迅速迅速升到升到170170以防副反应发生以防副反应发生，温温度计的水银球应插到度计的水银球应插到液面下液面下, ,但不接触烧瓶底部但不接触烧瓶底部实验注意事项：实验注意事项：C+2H2SO4=CO2+2SO2+2H2O卤代烃卤代烃CH3ClClBrCH2BrCH2Br C2H5BrCHCl3CCl4卤代烃的性质卤代烃的性质1 1、物理性质、物理性质1).常温下，常温下，卤代代烃中除中除一一氯甲甲烷、氯乙乙烷、氯乙乙烯等少数等少数为气体外，其余气体外，其余为液体或固体液体或固体.(2).互互为同系物的同系物的卤代代烃，如一，如一氯代代烷的物理性的物理性质变化化规律是：律是：随着碳原子数（式量）增加，其熔、沸点随着碳原子数（式量）增加，其熔、沸点和密度也增大和密度也增大.（且沸点和熔点大于相（且沸点和熔点大于相应的的烃）(3).难溶于水，易溶于有机溶溶于水，易溶于有机溶剂.除脂肪除脂肪烃的的一氟代物、一氟代物、一一氯代物代物等部分等部分卤代代烃外，液外，液态卤代代烃的密度一般比的密度一般比水大水大.密度一般随密度一般随烃基中碳原子数增加而减小基中碳原子数增加而减小.2、卤代烃的化学性质化学性质(1)水水解解反反应应(2)消消去去反反应应用于制醇用于制醇C2H5-Br+NaOHC2H5-OH+NaBr水水 用于制烯烃用于制烯烃水水+NaOH1、写出下列卤代烃反应方程式、写出下列卤代烃反应方程式CH2BrClCH2Cl2+2NaOH醇醇水水+NaOH水水+NaOH 注意：注意：同一碳原子上的多卤代烃水解得到的产物一般同一碳原子上的多卤代烃水解得到的产物一般不是醇。不是醇。通常情况下通常情况下,多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的是不稳定的,容易自动失水容易自动失水,生成碳氧双键的结构生成碳氧双键的结构:卤代烃的卤代烃的消去反应消去反应CCH XNaOH醇溶液醇溶液C=C + HX结构条件：结构条件：存在存在邻位碳邻位碳，且，且邻位碳原子上必须含有邻位碳原子上必须含有氢氢原子。原子。CH3ClBrClCH2BrCH2Br卤代烃的化学实验卤代烃的化学实验【溴乙烷水解实验溴乙烷水解实验】1 1、与氢氧化钠水溶液共热、与氢氧化钠水溶液共热: :你认为哪一套装置更好？它的优点有哪些？你认为哪一套装置更好？它的优点有哪些？2、 溴乙烷在水中能否电离出溴乙烷在水中能否电离出Br-？它是否为电？它是否为电解质？请设计实验证明。解质？请设计实验证明。3、 如何用实验的方法证明溴乙烷中含有溴元如何用实验的方法证明溴乙烷中含有溴元素。素。方案方案I方案方案II无明显现象无明显现象褐色沉淀褐色沉淀浅黄色沉淀浅黄色沉淀HNOHNO3 3中和中和过量的过量的NaOHNaOH溶液，防止生成溶液，防止生成AgAg2 2O O暗褐暗褐色色沉淀，影响沉淀，影响X X- -检验。检验。 卤代代烃NaOH水溶液水溶液过量量HNO3AgNO3溶液溶液有沉淀有沉淀产生生说明有卤素原子说明有卤素原子白白色色淡淡黄黄色色黄黄色色卤原子的检验卤原子的检验取少量取少量卤代烃卤代烃样品于样品于试管中试管中加加热热煮煮沸沸冷冷却却【溴乙烷消去反应实验溴乙烷消去反应实验】你认为哪一套装置更好？它的优点有哪些？你认为哪一套装置更好？它的优点有哪些？2、除、除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？此时还有必要将气体先通入水中吗？1 1、如何检验生成的气体是乙烯？、如何检验生成的气体是乙烯？因为乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液因为乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，干扰乙烯气体的检验。先通水褪色，干扰乙烯气体的检验。先通水除去反应时挥发出的乙醇除去反应时挥发出的乙醇卤代烃在有机合成中的应用卤代烃在有机合成中的应用1 1、引入羟基、引入羟基RX+H2OROH+HXNaOH溶液溶液2 2、引入不饱和键、引入不饱和键CCH XNaOH醇溶液醇溶液C=C + HX3 3、改变官能团的位置、改变官能团的位置4 4、改变官能团的数目、改变官能团的数目请由请由11丙醇为主要原料，选择相应试剂制取少量丙醇为主要原料，选择相应试剂制取少量22丙醇。丙醇。1丙醇丙醇消去消去丙烯丙烯加成加成HCl2氯丙烷氯丙烷2丙醇丙醇水解水解请由请由11丙醇为主要原料，选择相应试剂制取少量丙醇为主要原料，选择相应试剂制取少量1 1，22丙二醇。丙二醇。1丙醇丙醇消去消去丙烯丙烯加成加成Cl2,2二二氯丙烷氯丙烷1,2丙二醇丙二醇水解水解例例1. 根据下面的反应路线及所给信息填空。根据下面的反应路线及所给信息填空。ACl2、光照、光照ClNaOH、乙醇、乙醇Br2的的CCl4溶液溶液 B（1）A的结构简式是的结构简式是_名称是名称是_（2）的反应类型是的反应类型是_的反应类型是的反应类型是_（3）反应）反应的化学方程式是的化学方程式是 _环己烷环己烷取代取代消去消去BrBr+2NaOH醇醇+2NaBr+2H2O例2.以溴乙烷为原料,无机物自选,合成乙二醇 聚乙二酸乙二酯CH2CH2OOOCOC1 1、取代反应：取代反应：有机物分子中某些原子或原子团有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。被其它原子或原子团所代替的反应。取代反应包括卤代、硝化、水解、酯化等取代反应包括卤代、硝化、水解、酯化等例如：例如：CHCH3 3CHCH2 2Br Br + Na+ NaOHOHCHCH3 3CHCH2 2OH OH + Na+ NaBrBrCHCH3 3CHCH2 2Br Br + + NaNaOHOHCHCH3 3CHCH2 2OH OH + + NaNaBrBrH2O2 2、加成反应：、加成反应：有机物分子中未饱和的碳原子有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。的反应。加成反应试剂包括加成反应试剂包括H H2 2、X X2 2（卤素）、（卤素）、HXHX、HCNHCN等。等。3 3、消去反应：、消去反应：有机物在一定条件下，从一个分有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如：子中脱去一个小分子（如：H H2 2O O、HXHX、NHNH3 3等）生等）生成不饱和化合物的反应（消去小分子）成不饱和化合物的反应（消去小分子）。C2H5Br + NaOH CH2=CH2 + NaBr +H2O4 4、氧化反应：、氧化反应：有机物得氧或失氢的反应。有机物得氧或失氢的反应。5 5、还原反应：、还原反应：有机物加氢或去氧的反应有机物加氢或去氧的反应。6 6、加聚反应：、加聚反应：通过加成反应聚合成高分子化通过加成反应聚合成高分子化合物的反应（加成聚合）。主要为含双键的合物的反应（加成聚合）。主要为含双键的单体聚合。单体聚合。7 7、酯化反应（属于取代反应）：、酯化反应（属于取代反应）：酸（有机羧酸（有机羧酸、无机含氧酸）与醇作用生成酯和水的反应。酸、无机含氧酸）与醇作用生成酯和水的反应。8 8、水解反应：、水解反应：有机物在一定条件下跟水作用有机物在一定条件下跟水作用生成两种或多种物质的反应。生成两种或多种物质的反应。水解反应包括卤代烃水解、酯水解、糖水解反应包括卤代烃水解、酯水解、糖( (除单除单糖外糖外) )水解、蛋白质水解等。水解、蛋白质水解等。思考1 1）这反应属于哪一反应类型？）这反应属于哪一反应类型？2 2）该反应常温较缓慢，若既要加快反）该反应常温较缓慢，若既要加快反应速率又要提高乙醇产量，可采取什应速率又要提高乙醇产量，可采取什么措施？么措施？3 3）为什么要加入稀硝酸酸化溶液？）为什么要加入稀硝酸酸化溶液？取代反应取代反应采取加热和加入采取加热和加入NaOHNaOH的方法，的方法，原因是水原因是水解吸热，解吸热，NaOHNaOH与与HBrHBr反应，减小反应，减小HBrHBr的浓的浓度，使水解正向移动。度，使水解正向移动。中和过量的中和过量的NaOHNaOH溶液，防止生成溶液，防止生成AgAg2 2O O沉淀，影响沉淀，影响BrBr- -检验。检验。C2H5BrC2H5BrAgNO3溶液溶液AgNO3溶液溶液取上取上层清液清液硝硝 酸酸 酸酸 化化思考4 4）如何判断）如何判断CHCH3 3CHCH2 2BrBr是否完全水解？是否完全水解？5 5）如何判断）如何判断CHCH3 3CHCH2 2BrBr已发生水解？已发生水解？ 待溶液分层后，用滴管吸取少量上待溶液分层后，用滴管吸取少量上层清液，移入另一盛稀硝酸的试管中，然层清液，移入另一盛稀硝酸的试管中，然后滴入后滴入2 23 3滴硝酸银溶液，如有滴硝酸银溶液，如有淡黄色沉淡黄色沉淀淀出现，则证明含有溴元素。出现，则证明含有溴元素。看反应后的溶液是否出现分层，如分看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解层，则没有完全水解4、溴乙烷的消去反应、溴乙烷的消去反应如何减少乙醇的挥发？如何减少乙醇的挥发？如何排除乙醇对乙烯检验的干扰？如何排除乙醇对乙烯检验的干扰？实验装置应如何改进？实验装置应如何改进？长玻璃导管（冷凝回流）长玻璃导管（冷凝回流）1.1.乙醇易溶于水，将产生的气体通过盛水的乙醇易溶于水，将产生的气体通过盛水的洗气瓶，然后再通入酸性高锰酸钾溶液。洗气瓶，然后再通入酸性高锰酸钾溶液。2.2.溴的四氯化碳溶液溴的四氯化碳溶液溴乙烷消去反应:C2H5Br与NaOH的醇溶液共热实验的注意事项：1.反应物：2.反应条件：3.反应方程式4.产物检验溴乙烷溴乙烷+ +氢氧化钠的醇溶液；氢氧化钠的醇溶液；共热共热将产生的气体通入溴水或酸性高锰酸钾溶液中，二者均褪色。CH2CH2NaOH CH2CH2 NaBrH2OH Br 醇醇发生消去反生消去反应的条件：的条件：烃中碳原子数中碳原子数2 邻碳有碳有氢才消去（即接才消去（即接卤素原子的碳素原子的碳邻近的碳近的碳原子上有原子上有氢原子）原子）反反应条件：条件：强强碱和醇溶液中加碱和醇溶液中加热。小结：比比较溴乙溴乙烷的取代反的取代反应和消去反和消去反应，体会反体会反应条件条件对化学反化学反应的影响。的影响。取代反应取代反应消去反应消去反应反应物反应物反应条件反应条件生成物生成物结论结论CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液，加水溶液，加热NaOH醇溶液，加醇溶液，加热CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙溴乙烷在不同的条件下在不同的条件下发生不同生不同类型的反型的反应设计意图：通过溴乙烷的取代反应和消去反应归纳和设计意图：通过溴乙烷的取代反应和消去反应归纳和对比，认识有机化合物的化学行为的对比，认识有机化合物的化学行为的“多样性多样性”和不和不同条件下进行化学反应的同条件下进行化学反应的“多面性多面性”。四、卤代烃的性质四、卤代烃的性质1 1、物理性质、物理性质1).常温下，常温下，卤代代烃中除中除一一氯甲甲烷、氯乙乙烷、氯乙乙烯等少数等少数为气体外，其余气体外，其余为液体或固体液体或固体.(2).互互为同系物的同系物的卤代代烃，如一，如一氯代代烷的物理性的物理性质变化化规律是：律是：随着碳原子数（式量）增加，其熔、沸点随着碳原子数（式量）增加，其熔、沸点和密度也增大和密度也增大.（且沸点和熔点大于相（且沸点和熔点大于相应的的烃）(3).难溶于水，易溶于有机溶溶于水，易溶于有机溶剂.除脂肪除脂肪烃的的一氟代物、一氟代物、一一氯代物代物等部分等部分卤代代烃外，液外，液态卤代代烃的密度一般比的密度一般比水大水大.密度一般随密度一般随烃基中碳原子数增加而减小基中碳原子数增加而减小.如图所示是检验如图所示是检验1，2二氯乙烷的某性质实验的装置。二氯乙烷的某性质实验的装置。（1）按如图所示，连接好仪器后，首先应进行的操作是）按如图所示，连接好仪器后，首先应进行的操作是_。（2）在试管）在试管A里加入里加入2mL1，2二氯乙烷和二氯乙烷和5mL10%NaOH的乙醇溶液，再向的乙醇溶液，再向试管里加入几小块碎瓷片。加入试管里加入几小块碎瓷片。加入碎瓷片的作用是碎瓷片的作用是_。（3）用水浴加热试管）用水浴加热试管A里的混合物（其主要生成物仍为卤代烃），里的混合物（其主要生成物仍为卤代烃），试管试管A中发生反应的化学方程式是中发生反应的化学方程式是_，其反应类型是其反应类型是_。（4）为检验产生的气体，可在试管）为检验产生的气体，可在试管B中盛放中盛放_，现象是现象是_；向反应后试管；向反应后试管A中的溶液里中的溶液里加入足量的稀硝酸，再加入几滴加入足量的稀硝酸，再加入几滴AgNO3溶液，现象是溶液，现象是_。检查装置气密性检查装置气密性防止暴沸防止暴沸消去反应消去反应溴水溴水溶液褪色溶液褪色产生白色沉淀产生白色沉淀