第二讲第二讲 乙烯乙烯 烯烃烯烃一、乙烯、烯烃一、乙烯、烯烃 1.乙烯的分子结构乙烯的分子结构: 书写出乙烯分子的分子式、电子式和结书写出乙烯分子的分子式、电子式和结构式、构式、结构构简式式？书写注意事项和结构简式的正误书写：书写注意事项和结构简式的正误书写：正：正：CH2=CH2 H2C=CH2误：误：CH2CH2结构小结结构小结:1、C=C的键能和键长并不是的键能和键长并不是C-C的两倍，说明的两倍，说明C=C双双键中有一个键不稳定，容易断裂，有一个键较稳定。键中有一个键不稳定，容易断裂，有一个键较稳定。2、链烃分子里含有碳碳双键的不饱和烃称为烯烃。、链烃分子里含有碳碳双键的不饱和烃称为烯烃。3、乙烯是最简单的烯烃。、乙烯是最简单的烯烃。 2.烯烃的结构特点：烯烃的结构特点：含有一个碳碳双键，并且是链烃；含有一个碳碳双键，并且是链烃；其通式是其通式是CnH2n，（，（n2）；）；符合该通式的烃可以是烯烃，符合该通式的烃可以是烯烃，也可以是环烷烃；因此烯烃可能存在类别异构。也可以是环烷烃；因此烯烃可能存在类别异构。(注意烯烃的同分异构体、同系物的判断上环烷烃的因素注意烯烃的同分异构体、同系物的判断上环烷烃的因素)3、烯烃同系物的物理性质、烯烃同系物的物理性质（1）常常温温下下，C2C4为为气气体体，C5C18为为液液体体，C18以上为固体；以上为固体； （2）烯烯烃烃的的熔熔沸沸点点随随碳碳原原子子数数增增多多，分分子子量量增大，熔沸点逐渐升高；增大，熔沸点逐渐升高；（3）烯烯烃烃的的密密度度随随着着碳碳原原子子数数增增多多，逐逐渐渐增增大。大。（1 1）氧化反应：）氧化反应： 燃烧：燃烧：催化氧化：催化氧化：火焰明亮，冒黑烟火焰明亮，冒黑烟。与与酸性酸性KMnOKMnO4 4的作用：的作用：2CH2=CH2 +O2 2CH3CHO催化剂催化剂加热加压加热加压5CH2CH2 + 12KMnO4 +18H2SO410CO2 + 12MnSO4 + 6K2SO4 + 28H2O使使KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色4、烯烃的化学性质、烯烃的化学性质（2 2）加成反应加成反应(与与H2、Br2、HX、H2O等等)： 当当不对称烯烃不对称烯烃与卤化烃发生加成反应时，通与卤化烃发生加成反应时，通常常“氢加到含氢多的不饱和碳原子一侧氢加到含氢多的不饱和碳原子一侧”，即遵，即遵循马尔可夫尼循马尔可夫尼可夫规则，简称可夫规则，简称马氏规则马氏规则（3）加聚反应加聚反应：nCH2=CH2催化剂催化剂CH2 CH2n 由相对分子质量小的化合物分子互相由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应叫做结合成相对分子质量大的高分子的反应叫做聚聚合反应。合反应。 由不饱和的相对分子质量小的化合物由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物分子，这分子结合成相对分子质量大的化合物分子，这样的聚合反应同时也是加成反应，所以这样聚样的聚合反应同时也是加成反应，所以这样聚合反应又叫做合反应又叫做加聚反应。加聚反应。5 5、二烯烃、二烯烃(1(1）通式：通式： C Cn nH H2n-22n-2两个双键在碳链中的不同位置：两个双键在碳链中的不同位置：CC=C=CC 累积二烯烃累积二烯烃（不稳定）（不稳定）C=CC=CC 共轭二烯烃共轭二烯烃 C=CCC=C 孤立二烯烃孤立二烯烃 (2(2）类别：类别： 1,2 加成加成 1,4 加成加成3，4-二溴二溴-1-丁烯丁烯CH2=CH-CH=CH2+Br2CH2-CH-CH=CH2BrBr-801，4-二溴二溴-2-丁烯丁烯CH2-CH=CH-CH2BrBrCH2=CH-CH=CH2+Br260(3(3）化学性质：化学性质： a a、加成反应加成反应b b、加聚反应加聚反应n CH2=CCH=CH2 CH3 CH2C=CHCH2 n CH3催化剂催化剂 分别写出下列烯烃发生加聚分别写出下列烯烃发生加聚反应的化学方程式：反应的化学方程式：A、CH2=CHCH2CH3；B、CH3CH=CHCH2CH3；C、CH3C=CHCH3；CH3二、烯烃的顺反异构二、烯烃的顺反异构产生顺反异构体的条件：产生顺反异构体的条件： 1.具有碳碳双键具有碳碳双键2.组成双键的每个碳原子必须连接两个不同组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团的原子或原子团.即即a b，a b 。（1）丁烯的碳链和位置异构丁烯的碳链和位置异构： CH2=CH-CH2-CH3 CH3 CH=CHCH3 1-丁烯丁烯 2-丁烯丁烯 （1） （2） （1），（），（2）是双键位置异构。是双键位置异构。练习：练习：写出分子式为写出分子式为C4H8属于烯烃的同分异构体属于烯烃的同分异构体 CH3 C=CH2 CH3 异丁烯异丁烯 （3）（2）2-丁烯又有两个顺反异构体：丁烯又有两个顺反异构体：H3C CH3 H3C H C=C C=C H H H CH3 顺顺-2-丁烯丁烯 反反-2-丁烯丁烯 （4） （5）三、乙烯的实验室制法三、乙烯的实验室制法1 1、药药品：乙醇、品：乙醇、浓浓硫酸。硫酸。浓浓H2SO41702 2、反、反应应原理原理：CHCH3 3CHCH2 2OHOH CH CH2 2=CH=CH2 2+H+H2 2O O 3、装置：液、装置：液液加热，如图。液加热，如图。4、收集方法：排水集气法。、收集方法：排水集气法。注意：注意：（1 1）浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂。）浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂。（2 2）温度计的位置：插入反应液中但不能触及烧瓶底部，目的在）温度计的位置：插入反应液中但不能触及烧瓶底部，目的在于控制反应液的温度在于控制反应液的温度在170170度，避免发生副反应度，避免发生副反应。（3 3）加入碎瓷片是为了防止液体暴沸。）加入碎瓷片是为了防止液体暴沸。（4 4）点燃乙烯前要验纯。）点燃乙烯前要验纯。（5 5）反应液变黑是因浓硫酸使乙醇脱水碳化，故乙烯中混有）反应液变黑是因浓硫酸使乙醇脱水碳化，故乙烯中混有SOSO2 2 。C2H5OH 2C+3H2O浓硫酸浓硫酸C+2H2SO4（浓）浓）=CO2+2SO2+2H2O答案答案: :(1)(1)D练习练习3.CaC2和和ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等都同属等都同属离子型碳化物，请通过对离子型碳化物，请通过对CaC2制制C2H2的反应进行思考，的反应进行思考，从中得到必要的启示，写出下列反应的产物：从中得到必要的启示，写出下列反应的产物：AZnC2水解生成水解生成 （ ）BAl4C3水解生成（水解生成（ ）CMg2C3水解生成（水解生成（ ）DLi2C2水解生成水解生成 （ ）C2H2 CH4 C3H4 C2H2祝愿同学们：祝愿同学们：新年快乐新年快乐学业进步学业进步心想事成心想事成金榜题名金榜题名第三讲第三讲教学目标教学目标: 1.1.了解炔烃同系物的物理性质递变规律和了解炔烃同系物的物理性质递变规律和炔烃的结构特点炔烃的结构特点 2.2.掌握乙炔的实验室制法和主要化学性质；掌握乙炔的实验室制法和主要化学性质；了解脂肪烃的来源及其应用。了解脂肪烃的来源及其应用。 重点重点: 炔烃的结构特点和主要化学性质炔烃的结构特点和主要化学性质一、乙一、乙 炔炔1、乙炔乙炔结构和物理性质结构和物理性质分子式：分子式：电子式：电子式：结构式：结构式：结构简式：结构简式：C2H2H C C HHC CHHC CH 空间结构空间结构: : 直线型分子直线型分子物理性质：物理性质：纯净的乙炔是无色无味的气体，其密度纯净的乙炔是无色无味的气体，其密度比相同条件下空气的密度略小，微溶于水而易溶于比相同条件下空气的密度略小，微溶于水而易溶于有机溶剂。有机溶剂。2 2、乙炔的化学性质：、乙炔的化学性质：2C2H2+5O2 点燃点燃 4CO2+2H2O（l）+2600KJA、氧化反应：氧化反应：（1）可燃性：）可燃性：火焰明亮，并伴有浓烟。火焰明亮，并伴有浓烟。 放出大量的热，温度达放出大量的热，温度达30003000。C C以上，以上，用于气割气焊。用于气割气焊。（2）乙炔能使酸性）乙炔能使酸性KMnO4溶液溶液褪色褪色。2KMnO4+ 3H2SO4+ C2H22MnSO4+ K2SO4+2CO2+ 4H2O溶液紫色逐渐褪去溶液紫色逐渐褪去c 、与与HX等的反应等的反应B、加成反应加成反应CHCH+H2O CH3CHO（制乙醛）制乙醛）CHCH+HCl催化剂催化剂 CH2=CHCl（制氯乙烯）制氯乙烯）a 、使溴水褪色使溴水褪色b 、催化加氢催化加氢CH2=CHClCH CH + HCl 催化剂催化剂氯乙烯氯乙烯加温、加压加温、加压催化剂催化剂 CH2 CH ClnnCH2=CHCl聚氯乙烯聚氯乙烯C C、加聚反应：加聚反应：导电塑料导电塑料聚乙炔聚乙炔3 3、乙炔的实验室制法、乙炔的实验室制法 CaC2+2H-OHCa(OH)2+C2H2 电石电石( (CaC2) )和水和水 固固+ +液液气气排水集气法排水集气法（1 1）原理：）原理： （2 2）药品：）药品：（3 3）装置：）装置： （4 4）收集：）收集： （5 5）注意：）注意：目的：降低水的含量，得到平稳的乙炔气流。目的：降低水的含量，得到平稳的乙炔气流。（1）反应装置不能用）反应装置不能用启普发生器启普发生器，改用广口瓶和分液漏斗，改用广口瓶和分液漏斗因为：因为：a 碳化钙与水反应较剧烈，难以控反制应速率；碳化钙与水反应较剧烈，难以控反制应速率； b 反应会放出大量热，如操作不当，会使启普发生器炸裂。反应会放出大量热，如操作不当，会使启普发生器炸裂。（3）制取时在导气管口附近塞入少量棉花）制取时在导气管口附近塞入少量棉花 目的：为防止产生的泡沫涌入导管。目的：为防止产生的泡沫涌入导管。（4）纯净的乙炔气体是无色无味的气体。用电石和水反应制取的）纯净的乙炔气体是无色无味的气体。用电石和水反应制取的乙炔，常闻到有恶臭气味，是乙炔，常闻到有恶臭气味，是因为因为在电石中含有少量硫化钙、在电石中含有少量硫化钙、砷化钙、磷化钙等杂质，跟水作用时生成砷化钙、磷化钙等杂质，跟水作用时生成H2S、ASH3、PH3等气体等气体有特殊的气味所致。有特殊的气味所致。（2 2）实验中常用饱和食盐水代替水，）实验中常用饱和食盐水代替水，二、炔烃二、炔烃分子里含有分子里含有碳碳三键碳碳三键的一类脂肪的一类脂肪烃称为烃称为炔烃炔烃。1 1、概念：、概念：2、炔烃的通式：、炔烃的通式：CnH2n2 （n2）3、炔烃的通性：、炔烃的通性：（1）物理性质：）物理性质：随着碳原子数的增多，随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高，液态时的密度逐渐增加。沸点逐渐升高，液态时的密度逐渐增加。 C小于等于小于等于4时为气态时为气态1）氧化反应：）氧化反应： 氧化燃烧氧化燃烧 试剂氧化（酸性高锰酸钾溶液）试剂氧化（酸性高锰酸钾溶液）2）加成反应：）加成反应：与与H2、HX、H2O、X2等的加成，注意量。等的加成，注意量。3）加聚反应：）加聚反应：（2 2）化学性质：）化学性质：三、脂肪烃的来源及其应用三、脂肪烃的来源及其应用脂肪烃的来源有石油、天然气和煤等。脂肪烃的来源有石油、天然气和煤等。 石油石油通过通过常压分馏常压分馏可以得到石油气、汽油、可以得到石油气、汽油、煤油、柴油等；而煤油、柴油等；而减压分馏减压分馏可以得到润滑油、可以得到润滑油、石蜡等分子量较大的烷烃；通过石油和气态烯石蜡等分子量较大的烷烃；通过石油和气态烯烃，气态烯烃是最基本的化工原料；而烃，气态烯烃是最基本的化工原料；而催化重催化重整整是获得芳香烃的主要途径。是获得芳香烃的主要途径。 煤煤也是获得有机化合物的源泉。通过煤焦也是获得有机化合物的源泉。通过煤焦油的油的分馏分馏可以获得各种芳香烃；通过煤矿直接可以获得各种芳香烃；通过煤矿直接或间接液化，可以获得燃料油及多种化工原料。或间接液化，可以获得燃料油及多种化工原料。 天然气天然气是高效清洁燃料，主要是烃类气体，是高效清洁燃料，主要是烃类气体，以甲烷为主。以甲烷为主。原原油油的的分分馏馏及及裂裂化化的的产产品品和和用用途途练练习习1.某某气气态态烃烃0.5mol能能与与1mol HCl氯氯化化氢氢完完全全加加成成，加加成成产产物物分分子子上上的的氢氢原原子子又又可可被被3mol Cl2取取代代，则则气气态烃可能是（态烃可能是（ ）A、CH CH B、CH2=CH2 C、CHCCH3 D、CH2=C(CH3)CH3 C练练习习2.描描述述CH3CH = CHCCCF3分分子子结结构构的的下下列叙述中正确的是（列叙述中正确的是（ ）A6个碳原子有可能都在一条直线上个碳原子有可能都在一条直线上B6个碳原子不可能都在一条直线上个碳原子不可能都在一条直线上C6个碳原子一定在同一平面上个碳原子一定在同一平面上D6个碳原子不可能都在同一平面上个碳原子不可能都在同一平面上 B C学与问学与问 石油分馏石油分馏是利用石油中各组分是利用石油中各组分的沸点不同而加以分离的技术。的沸点不同而加以分离的技术。分为分为常压常压分馏分馏和和减压分馏，常压分馏减压分馏，常压分馏可以得到石油可以得到石油气、汽油、煤油、柴油和重油；重油再进气、汽油、煤油、柴油和重油；重油再进行行减压分馏减压分馏可以得到润滑油、凡士林、石可以得到润滑油、凡士林、石蜡等。蜡等。减压分馏减压分馏是利用低压时液体的沸点是利用低压时液体的沸点降低的原理，使重油中各成分的沸点降低降低的原理，使重油中各成分的沸点降低而进行分馏，避免高温下有机物的炭化。而进行分馏，避免高温下有机物的炭化。 石油石油催化重整催化重整的目的有两个：提的目的有两个：提高汽油的辛烷值和制取芳香烃。高汽油的辛烷值和制取芳香烃。 石油石油催解催解是深度的裂化，使是深度的裂化，使短链的短链的烷烃烷烃进一步分解生成乙烷、丙烷、丁进一步分解生成乙烷、丙烷、丁烯等重要石油化工原料。烯等重要石油化工原料。 石油的石油的催化裂化催化裂化是将重油成分是将重油成分（如石油）在催化剂存在下，在（如石油）在催化剂存在下，在460460 520520及及100100kPa 200kPakPa 200kPa的压强下，的压强下，长链烷烃断裂成短链烷烃和烯烃，从而长链烷烃断裂成短链烷烃和烯烃，从而大大提高汽油的产量。大大提高汽油的产量。