1新课标新课标高考式复习高考式复习全方位指导全方位指导化学化学选修选修5 52目录目录第一章认识有机化合物第一章认识有机化合物第一节有机化合物的分类第一节有机化合物的分类第二节有机化合物的结构特点第二节有机化合物的结构特点第三节有机化合物的命名第三节有机化合物的命名第四节研究有机化合物的一般步骤和方法第四节研究有机化合物的一般步骤和方法本章小结本章小结第二章烃和卤代烃第二章烃和卤代烃第一节脂肪烃第一节脂肪烃第第2课时炔烃课时炔烃第二节芳香烃第二节芳香烃第三节卤代烃第三节卤代烃本章小结本章小结第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物第一节醇酚第一节醇酚第二节醛第二节醛第三节羧酸酯第三节羧酸酯第四节有机合成第四节有机合成本章小结本章小结第四章生命中的基础有机化学物质第四章生命中的基础有机化学物质第一节油脂第一节油脂第二节糖类第二节糖类第三节蛋白质和核酸第三节蛋白质和核酸本章小结本章小结第五章进入合成有机高分子化合物的时代第五章进入合成有机高分子化合物的时代第一节合成高分子化合物的基本方法第一节合成高分子化合物的基本方法第二节应用广泛的高分子材料第二节应用广泛的高分子材料第三节功能高分子材料第三节功能高分子材料本章小结本章小结3第一章认识有机化合物第一章认识有机化合物第一节有机化合物的分类第一节有机化合物的分类三维目标三维目标思维激活思维激活1在在已已发发现现或或人人工工合合成成的的两两千千多多万万种种物物质质中中，大大部部分分是是含含碳碳元元素素的的有有机机化化合合物物，那那么么这这么么多多的的有有机机化化合合物物是是如如何何分分类的呢？类的呢？2乙乙酸酸( )和和甲甲酸酸甲甲酯酯( )的的分分子式都是子式都是C2H4O2，二者的性质是否相同？，二者的性质是否相同？知知识识与技能与技能认识认识常常见见的官能的官能团团；了解有机化合物的分；了解有机化合物的分类类方法方法过过程与方法程与方法通通过过有机物分有机物分类类方法的学方法的学习习，体会科学分，体会科学分类类法在法在认识认识事物和科学研究中的作事物和科学研究中的作用用情感、情感、态态度度与价与价值观值观通通过对过对有机分子有机分子结结构的构的认识认识，知道，知道对对事物的事物的认识认识是逐步深入的，只有不懈地是逐步深入的，只有不懈地探索，才能探索，才能发现发现事物的奥秘事物的奥秘4大多数含碳元素的化合物大多数含碳元素的化合物CO、CO2、碳酸、碳酸盐、金属、碳酸、碳酸盐、金属碳化物、氰化物归为无机物碳化物、氰化物归为无机物有机物的概念：有机物的概念：有机物的特点有机物的特点种类繁多、反应慢、副反应多、大多种类繁多、反应慢、副反应多、大多数能燃烧数能燃烧5自学导引自学导引有有机机化化合合物物从从结结构构上上有有两两种种分分类类方方法法：一一是是按按照照构构成成有有机机化化合合物物分分子子的的碳碳的的骨骨架架来来分分类类；二二是是按按照照反反映映有有机机化化合合物物特性的特定原子团来分类。特性的特定原子团来分类。一、按碳的骨架分类一、按碳的骨架分类6二、按官能团分类二、按官能团分类1烃烃的的衍衍生生物物是是指指烃烃分分子子里里的的氢氢原原子子被被其其他他原原子子或或原原子子团团所所取取代代而而形形成成的的一一系系列列新新的的化化合合物物。烃烃的的衍衍生生物物的的定定义义只只是针对结构而言，并非一定是烃衍变而来的。是针对结构而言，并非一定是烃衍变而来的。2官能团是指官能团是指决定化合物特殊性质的原子或原子团决定化合物特殊性质的原子或原子团。 乙乙烯烯的的官官能能团团为为 ，乙乙醇醇的的官官能能团团为为OH，乙乙酸的官能团为酸的官能团为COOH，一氯甲烷的官能团为，一氯甲烷的官能团为Cl。73有机物的主要类别、官能团和典型代表物有机物的主要类别、官能团和典型代表物类别类别 官能团和名称官能团和名称典型代表物的名称典型代表物的名称和结构简式和结构简式烷烃烷烃烯烃烯烃炔烃炔烃芳香烃芳香烃8卤代烃卤代烃醇醇酚酚醚醚醛醛酮酮羧酸羧酸酯酯93有机物的主要类别、官能团和典型代表物有机物的主要类别、官能团和典型代表物1011注意：注意：1、一种物质按不同的分类方法，可以、一种物质按不同的分类方法，可以属于不同的类别；属于不同的类别；2、一种物质具有多种官能团，在按官、一种物质具有多种官能团，在按官能团分类时可以认为属于不同的类别能团分类时可以认为属于不同的类别3、醇和酚的区别、醇和酚的区别4、一些官能团的写法、一些官能团的写法12名师解惑名师解惑官能团和根官能团和根(离子离子)、基的区别、基的区别(1)基与官能团基与官能团基：有机物分子里含有的原子或原子团。基：有机物分子里含有的原子或原子团。官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。两两者者的的关关系系：“官官能能团团”属属于于“基基”, 但但“基基”不不一一定定是是“官官能团能团”。(2)基与根基与根类别类别基基根根实实例例羟羟基基氢氢氧根氧根区区别别电电子式子式电电性性电电中性中性带带一个一个单单位位负电负电荷荷存在存在有机化合物有机化合物无机化合物无机化合物13典例导析典例导析知识点知识点1 1：有机化合物的分类：有机化合物的分类例例1 1请同学们根据官能团的不同对下列有机物进行分类。请同学们根据官能团的不同对下列有机物进行分类。CH3CH2OH CH3CH2Br 14(1)芳香烃：芳香烃：_。(2)卤代烃：卤代烃：_。(3)醇：醇：_。(4)酚：酚：_。(5)醛：醛：_。(6)酮：酮：_。(7)羧酸：羧酸：_。(8)酯：酯：_。15解解析析此此题题是是按按官官能能团团的的不不同同来来进进行行分分类类的的，所所以以找找准准有机化合物所含有的官能团是正确答题的关键。有机化合物所含有的官能团是正确答题的关键。答案答案(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)16跟踪练习跟踪练习1下列有机物中：下列有机物中：(1)属于芳香族化合物的是属于芳香族化合物的是_。(2)属于芳香烃的是属于芳香烃的是_。(3)属于苯的同系物的是属于苯的同系物的是_。 芳香化合物（含有苯环的化合物）芳香烃（含有苯芳香化合物（含有苯环的化合物）芳香烃（含有苯环的烃）苯的同系物（只含有环的烃）苯的同系物（只含有1个苯环，侧链为饱和个苯环，侧链为饱和烃基烃基烷基）烷基） 17知识点知识点2 2：官能团、根和基的区别：官能团、根和基的区别例例2 2有有9种种微微粒粒：NH2；NH2；Br；OH；NO2；OH；NO2；CH3；CH3。(1)上上述述9种种微微粒粒中中，属属于于官官能能团团的的有有_(填填序号，下同序号，下同)。(2)其其中中能能跟跟C2H5结结合合生生成成有有机机物物分分子子的的微微粒粒有有_。(3)其其中中能能跟跟C2H5结结合合生生成成有有机机物物分分子子的的微微粒粒有有_。18解解析析(1)官官能能团团属属于于基基，而而基基不不一一定定是是官官能能团团，容容易易判判断断是官能团，要注意的是烷基、苯环都不是官能团。是官能团，要注意的是烷基、苯环都不是官能团。(2)C2H5是是基基，根根据据“基基与与基基之之间间能能直直接接结结合合成成共共价价分分子子”的的原原则则可可知知：能能跟跟C2H5结结合合生生成成有有机机物物分分子子的的微微粒粒有有。(3)C2H5带带正正电电荷荷，根根据据“带带异异性性电电荷荷的的微微粒粒相相互互吸吸引引结结合合成成化化合合物物”的的原原则则可可知知：能能跟跟C2H5结结合合生生成成有有机机物物分分子的微粒有子的微粒有。答案答案(1)(2)(3)19 跟跟踪踪练练习习2化化合合物物 是是一一种种取代有机氯农药取代有机氯农药DDT的新型杀虫剂，它含有官能团的新型杀虫剂，它含有官能团()A5种种 B4种种C3种种D2种种答案答案C20烃烃的含氧衍生物的通式是的含氧衍生物的通式是CnH2n+2-2Ox，N原子与原子与CH原子原子团团作用相当，如果知作用相当，如果知n和和可求可求N（H）。）。为为不不饱饱和度：和度：（双（双键键）=1，（单键环单键环）=1，（三（三键键）=2，（苯（苯环环）=3+1=4，求求烃烃的含的含N化合物分子式，通化合物分子式，通式法不及分区式法不及分区统计统计法法简简捷，捷，通常不推荐使用。通常不推荐使用。由结构式求分子式，通常有由结构式求分子式，通常有2种方法：分区统计法和通式法。种方法：分区统计法和通式法。 21（09年江苏化学年江苏化学19）（）（14分）多沙唑嗪盐分）多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。多酸盐是一种用于治疗高血压的药物。多沙唑嗪的合成路线如下：沙唑嗪的合成路线如下：（1）写出）写出D中两种含氧官能团的中两种含氧官能团的名称：名称： 和和 。22第二节有机化合物的结构特点第二节有机化合物的结构特点三维目标三维目标思维激活思维激活由由O、H两两种种元元素素构构成成的的化化合合物物只只发发现现了了H2O和和H2O2两两种种，而而由由C、H构构成成的的有有机机物物目目前前却却超超过过了了几几百百万万种种，你你知知道道其中的原因吗？分子式为其中的原因吗？分子式为C5H12的物质一定是纯净物吗？的物质一定是纯净物吗？知知识识与技能与技能1了解有机化合物中碳原子的成了解有机化合物中碳原子的成键键特点，理解有机物种特点，理解有机物种类类繁多繁多的原因的原因2通通过对过对典型典型实实例的分析，能判断例的分析，能判断简单简单有机化合物的同分异构有机化合物的同分异构体体过过程与方法程与方法1通通过过模型制作使学生在模型制作使学生在实实践中体会践中体会“模型方法模型方法”的意的意义义2通通过过思考与交流，学会思考与交流，学会联联系自己已掌握的知系自己已掌握的知识识通通过过比比较归纳较归纳认识认识事物的本事物的本质质特征特征情感、情感、态态度度与价与价值观值观经历经历探究探究过过程，提高程，提高创创新思新思维维能力，勇于探索能力，勇于探索问题问题的本的本质质特征，特征，体体验验科学科学过过程程23自学导引自学导引一、有机化合物中碳原子的成键特点一、有机化合物中碳原子的成键特点1碳原子的成键特点碳原子的成键特点碳碳原原子子有有4个个价价电电子子，能能与与其其他他原原子子形形成成4个个共共价价键键，碳碳碳碳之之间间的的结结合合方方式式有有单单键键、双双键键或或三三键键；多多个个碳碳原原子子之之间间可可以以相相互互形形成成长长短短不不一一的的碳碳链链和和碳碳环环，碳碳链链和和碳碳环环也也可可以以相相互互结合，所以有机物结构复杂，数量庞大。结合，所以有机物结构复杂，数量庞大。2甲烷的分子结构甲烷的分子结构科科学学实实验验证证明明CH4分分子子中中1个个碳碳原原子子与与4个个氢氢原原子子形形成成4个个共共价价键键，构构成成以以碳碳原原子子为为中中心心、4个个氢氢原原子子位位于于四四个个顶顶点点的的正正四面体四面体结构。结构。24 甲烷分子的电子式甲烷分子的结构式甲烷分子的电子式甲烷分子的结构式甲烷分子的结构示意图甲烷分子的结构示意图25科科学学实实验验还还表表明明：在在甲甲烷烷分分子子中中，4个个碳碳氢氢键键是是等等同同的的，碳碳原原子子的的4个个价价键键之之间间的的夹夹角角(键键角角)彼彼此此相相等等，都都是是10928。4个个碳碳氢氢键键的的键键长长都都是是1.091010 m。经经测测定定，CH键键的的键键能是能是413.4 kJmol1。26二、有机化合物的同分异构现象二、有机化合物的同分异构现象1同分异构现象的概念同分异构现象的概念化化合合物物具具有有相相同同的的分分子子式式，但但具具有有不不同同的的结结构构的的现现象象叫叫做做同同分分异异构构现现象象。具具有有同同分分异异构构现现象象的的化化合合物物互互称称为为同同分分异异构构体体。它它是是有有机机物物种种类类繁繁多多的的重重要要原原因因之之一一。同同分分异异构构体体之之间间的的转转化化是是化化学学变变化化。同同分分异异构构体体的的特特点点是是分分子子式式相相同同，结结构构不同，不同，性质性质不同。不同。2同分异构现象的类别同分异构现象的类别(1)碳链异构：由于碳链异构：由于碳碳骨架碳碳骨架不同产生的异构现象。不同产生的异构现象。(2)位位置置异异构构：由由于于官官能能团团位位置置不不同同产产生生的的异异构构现现象象，如如CH3CHCHCH3和和CH2=CHCH2CH3。(3)官能团异构：由于具有不同的官能团异构：由于具有不同的官能团官能团而产生的异构现而产生的异构现象，如象，如 和和 。27名师解惑名师解惑一、同分异构体的书写一、同分异构体的书写同同分分异异构构体体的的书书写写技技巧巧一一般般采采用用“减减链链法法”，可可概概括括为为“两注意四句话两注意四句话”。两两注注意意：一一是是有有序序性性，即即从从某某一一种种形形式式开开始始排排列列、依依次次进进行行，防防止止遗遗漏漏；二二是是等等效效法法，即即位位置置相相同同的的碳碳原原子子上上的的氢氢被取代时会得到相同的物质，不要误认为是两种或三种。被取代时会得到相同的物质，不要误认为是两种或三种。四四句句话话：主主链链由由长长到到短短，支支链链由由整整到到散散，位位置置由由心心到到边边，苯环排布对、邻、间。苯环排布对、邻、间。(1)以以烷烷烃烃C6H14为为例例，写写出出所所有有同同分分异异构构体体。(烷烷烃烃只只有有碳链异构碳链异构)28(注意：从母体取下的碳原子数不得多于母链所剩部分注意：从母体取下的碳原子数不得多于母链所剩部分)29(2)烯烃的同分异构现象烯烃的同分异构现象由于分子组成符合由于分子组成符合CnH2n的烃除烯烃以外，当的烃除烯烃以外，当n3、4、5时，还有时，还有 、 、等等叫叫做做环环烷烷烃烃的的一一类类烃烃，所所以以分分子子组组成成为为CnH2n的的烃烃的的同同分分异异构构现现象象较较烷烷烃烃更更加加突突出出。对对这这种种同同分分异异构构现现象象的的认认识识，现现以以C5H10的各同分异构体加以说明：的各同分异构体加以说明：303132二、有机化合物分子结构的表示方法二、有机化合物分子结构的表示方法种种类类实实例例含含义义化学式化学式乙乙烯烯C2H4、戊戊烷烷C5H12用元素符号表示物用元素符号表示物质质分子分子组组成的式子，可反映出一个分成的式子，可反映出一个分子中原子的种子中原子的种类类和数目和数目最最简简式式(实验实验式式)乙乙烷烷CH3、烯烃烯烃CH2表示物表示物质组质组成的各元素原子成的各元素原子最最简简整数比的式子，由最整数比的式子，由最简简式可求最式可求最简简式量式量电电子式子式乙乙烯烯用用“”或或“”表示表示电电子，表示子，表示分子中各原子最外分子中各原子最外层电层电子成子成键键情况的式子情况的式子球棍模型球棍模型乙乙烯烯小球表示原子，短棍表示共小球表示原子，短棍表示共价价键键，用于表示分子的空，用于表示分子的空间间结结构构(立体形状立体形状)33(续表续表)种种类类实实例例含含义义比例模型比例模型 乙乙烯烯用不同体用不同体积积的小球表示不同的原的小球表示不同的原子大小，用于表示分子中各原子子大小，用于表示分子中各原子的相的相对对大小及大小及结结合合顺顺序序结结构式构式 乙乙烯烯具有化学式所能表示的意具有化学式所能表示的意义义，能，能反映物反映物质质的的结结构；能完整地表示构；能完整地表示出有机物分子中每个原子的成出有机物分子中每个原子的成键键情况的式子，但不表示空情况的式子，但不表示空间结间结构构结结构构简简式式乙醇乙醇CH3CH2OH结结构式的构式的简简便写法，着重突出便写法，着重突出结结构的特点构的特点(官能官能团团)，与，与结结构式相比构式相比能能够删够删繁就繁就简简有利于把握有机化有利于把握有机化合物的合物的结结构特征构特征键线键线式式 乙酸乙酸能能够够表示有机化合物分子的表示有机化合物分子的结结构，只要求表示出碳碳构，只要求表示出碳碳键键以及与以及与碳原子相碳原子相连连的基的基团团，图图式中的每式中的每个拐点和个拐点和终终点均表示一个碳原点均表示一个碳原子，比子，比结结构构简简式更式更为简单为简单明了明了34书书写写结结构构简简式式时时要要注注意意：表表示示原原子子间间形形成成单单键键的的“”可可以以省省略略； CC、CC中中的的“”、“”不不能能省省略略，但但是是醛基醛基( )、羧基、羧基( )则可进一步简写则可进一步简写为为CHO、COOH。35典例导析典例导析知识点知识点1 1：有机化合物中碳原子的成键特点：有机化合物中碳原子的成键特点例例1 1大大多多数数有有机机物物分分子子中中的的碳碳原原子子与与碳碳原原子子或或碳碳原原子子与与其他原子相结合的化学键是其他原子相结合的化学键是()A只有非极性键只有非极性键B只有极性键只有极性键C有非极性键和极性键有非极性键和极性键D只有离子键只有离子键解解析析碳碳原原子子最最外外层层有有4个个电电子子，不不易易失失去去或或得得到到电电子子而而形形成成阳阳离离子子或或阴阴离离子子。碳碳原原子子通通过过共共价价键键与与H、O、N、S、P等等多多种种非非金金属属形形成成共共价价化化合合物物。碳碳原原子子与与碳碳原原子子或或碳碳原原子子与与其其他他原原子子相相结结合合时时均均形形成成共共价价键键。碳碳原原子子与与碳碳原原子子之之间间以以非非极性键结合，碳原子与其他原子之间以极性键结合。极性键结合，碳原子与其他原子之间以极性键结合。答案答案C36跟跟踪踪练练习习1某某共共价价化化合合物物含含碳碳、氢氢、氮氮三三种种元元素素，分分子子中中共共有有四四个个氮氮原原子子，且且都都位位于于正正四四面面体体的的顶顶点点，每每两两个个氮氮原原子子间间都都有有一一个个碳碳原原子子。已已知知其其分分子子内内既既没没有有碳碳碳碳单单键键，也也没没有碳碳双键，则该化合物的分子式为有碳碳双键，则该化合物的分子式为()ACH8N4BC4H8N4CC6H10N4DC6H12N4答案答案DNNNNCH2CH2CH2CH2CH2CH237知识点知识点2 2：有机物同分异构体的书写：有机物同分异构体的书写例例2 2分分子子式式为为C10H14的的有有机机物物是是苯苯的的同同系系物物，其其苯苯环环上上只有一个侧链，写出这些同系物的结构简式。只有一个侧链，写出这些同系物的结构简式。解解析析题题目目要要求求是是写写苯苯的的同同系系物物，苯苯环环上上只只有有一一个个侧侧链链,可知为可知为C4H9,它有它有CH2CH2CH2CH3、 、 、 四种烃基，由此可四种烃基，由此可得同系物结构简式。得同系物结构简式。38答案答案 ；39跟跟踪踪练练习习2某某化化合合物物A的的化化学学式式为为 C5H11Cl,分分析析数数据据表表明明,分分子子中中有有两两个个“CH2”、两两个个“CH3”、一一个个“ ”和一个和一个“Cl”，试写出它的同分异构体的结构简式。，试写出它的同分异构体的结构简式。答案答案 、40“相同相同”的内容的内容“不同不同”的内容的内容适用范适用范围围同系物同系物结结构相似、化学性构相似、化学性质质相相似、分子通式相同似、分子通式相同分子式不同、物理性分子式不同、物理性质质不完不完全相同全相同有机物（化合物）有机物（化合物）同分异构体同分异构体分子式相同分子式相同结结构不同，物理性构不同，物理性质质不完全不完全相同，不同相同，不同类时类时化学性化学性质质不同不同有机物（化合物）有机物（化合物）同素异形体同素异形体组组成元素相同成元素相同分子内原子个数不同、分子内原子个数不同、结结构构不同不同无机无机单质单质同位素同位素质质子数相同，化学性子数相同，化学性质质相同相同中子数不同，中子数不同，质质量数不同，量数不同，物理性物理性质质有差有差别别原子原子同种物同种物质质组组成、成、结结构、性构、性质质都相都相同同分子式、分子式、结结构式的形式及状构式的形式及状态态可能不同可能不同无机物或有机物无机物或有机物41常见异类异构具有相同具有相同C原子数的异类异构有：原子数的异类异构有：烯烃与环烷烃烯烃与环烷烃(CnH2n)炔烃、二烯烃和环烯烃炔烃、二烯烃和环烯烃(CnH2n-2)苯的同系物、二炔烃和四烯烃等苯的同系物、二炔烃和四烯烃等(CnH2n-6)饱和一元醇和醚、烯醇和烯醚等饱和一元醇和醚、烯醇和烯醚等(CnH2n+2O)饱和一元醛和酮、烯醛和烯酮等饱和一元醛和酮、烯醛和烯酮等(CnH2nO)饱和一元羧酸、饱和一元酯和饱和一元羟醛等饱和一元羧酸、饱和一元酯和饱和一元羟醛等(CnH2nO2)苯酚同系物、芳香醇和芳香醚苯酚同系物、芳香醇和芳香醚(CnH2n-6O)氨基酸和硝基化合物氨基酸和硝基化合物(CnH2n+1NO2)42C原子的成键方式，决定了原子的成键方式，决定了分子的空间构分子的空间构型型1.四键四键C原子跟它周围的原子形成原子跟它周围的原子形成四面体结四面体结构构；2.三键三键C原子跟它周围的原子形成原子跟它周围的原子形成平面结构平面结构；3.二键二键C原子跟它周围的原子（链状分子中）原子跟它周围的原子（链状分子中）形成形成直线型结构直线型结构。43第三节有机化合物的命名第三节有机化合物的命名第第1 1课时烷烃的命名课时烷烃的命名三维目标三维目标知知识识与技能与技能1掌握掌握烃烃基的概念基的概念2掌握掌握5个碳原子之内个碳原子之内烷烃烷烃的命名的命名过过程与方法程与方法通通过练习烷烃过练习烷烃的系的系统统命名法，培养学生的命名法，培养学生的有序思有序思维维能力能力情感、情感、态态度度与价与价值观值观通通过过学学习习使学生体会各使学生体会各类类有机物系有机物系统统命名命名法的法的辩证统辩证统一关系，一关系，进进行唯物主行唯物主义观义观点的点的教育教育44思维激活思维激活有有一一种种虎虎蛾蛾，雌雌虎虎蛾蛾为为了了吸吸引引雄雄虎虎蛾蛾，分分泌泌出出一一种种叫叫做做2甲甲基基十十七七烷烷的的物物质质。为为了了捕捕杀杀害害虫虫，人人们们利利用用化化学学反反应应合合成成了了这这种种2甲甲基基十十七七烷烷，将将其其放放在在诱诱集集器器内内，就就可可以以把把雄雄蛾蛾诱杀。诱杀。你能写出你能写出2甲基十七烷的结构简式吗？甲基十七烷的结构简式吗？45自学导引自学导引烷烃的命名烷烃的命名1烃基烃基烃烃分分子子失失去去一一个个氢氢原原子子所所剩剩余余的的原原子子团团叫叫做做烃烃基基。烷烷烃烃失去一个氢原子剩余的原子团就叫失去一个氢原子剩余的原子团就叫烷基烷基，用，用“R”表示。表示。(1)丙丙烷烷(CH3CH2CH3)分分子子失失去去一一个个氢氢原原子子后后的的烃烃基基的的结结构构简简式式有有CH2CH2CH3和和 两两种种不不同同的的结结构构，它们分别叫做它们分别叫做正丙基正丙基和和异丙基异丙基。(2)常常见见的的烃烃基基种种类类：甲甲基基、乙乙基基只只有有1种种，丙丙基基有有2种种，丁基有丁基有4种，戊基有种，戊基有8种。种。462烷烃的习惯命名法烷烃的习惯命名法(普通命名法普通命名法)烷烷烃烃可可以以根根据据分分子子里里所所含含碳碳原原子子数数目目来来命命名名。碳碳原原子子数数在在十十以以内内的的用用甲甲、乙乙、丙丙、丁丁、戊戊、己己、庚庚、辛辛、壬壬、癸癸来来表表示示；碳碳原原子子数数在在十十以以上上的的用用数数字字来来表表示示。戊戊烷烷的的三三种种异异构构体体，可可用用“正正戊戊烷烷”、“异异戊戊烷烷”、“新新戊戊烷烷”来来区区别别，这这种命名方法叫习惯命名法。种命名方法叫习惯命名法。3烷烃的系统命名法。烷烃的系统命名法。以以2,3二二甲甲基基己己烷烷为为例例，对对一一般般烷烷烃烃的的系系统统命命名名可可图图示示如下：如下：47名师解惑名师解惑烷烃的系统命名法烷烃的系统命名法1应用举例应用举例(1)选主链选主链(最长碳链最长碳链)选选择择包包含含碳碳原原子子数数最最多多的的碳碳链链作作为为主主链链，将将支支链链视视为为H原子，所得烷烃即为母体。如：原子，所得烷烃即为母体。如：烷烃中最长的碳链有烷烃中最长的碳链有8个碳原子，母体命名为辛烷。个碳原子，母体命名为辛烷。48(2)编序号，定支链编序号，定支链以以靠靠近近支支链链的的一一端端为为起起点点，将将主主链链中中的的碳碳原原子子用用阿阿拉拉伯伯数字编号，以确定支链的位置。如：数字编号，以确定支链的位置。如：49(3)写名称写名称在在写写名名称称时时，需需要要使使用用短短横横线线“”、逗逗号号“，”等等符符号号把把支支链链的的位位置置、支支链链的的名名称称以以及及母母体体的的名名称称等等联联系系在在一一起起。一一般般情情况况下下，阿阿拉拉伯伯数数字字与与中中文文文文字字之之间间用用“”隔隔开开；当当具具有有几几个个相相同同的的支支链链时时，则则将将这这些些支支链链合合并并表表示示，在在支支链链名名称称前前加加上上“二二”、“三三”等等表表示示支支链链的的个个数数；表表示示支支链链位位置置的的阿阿拉拉伯伯数数字字之之间间用用“，”间间隔隔开开；若若有有多多种种支支链链，则则按按照照支链由简到繁的顺序先后列出。支链由简到繁的顺序先后列出。上述烷烃的名称为上述烷烃的名称为2,4二甲基二甲基5乙基辛烷。乙基辛烷。502注意事项注意事项(1)碳链等长，要选支链多的为主链。如：碳链等长，要选支链多的为主链。如： 命名为命名为2甲基甲基3乙基戊烷。乙基戊烷。(2)编编号号的的原原则则：靠靠支支链链最最近近的的一一端端开开始始编编号号；靠靠近近简简单单支支链链的的一一端端开开始始编编号号；从从使使各各支支链链编编号号的的和和为为最最小小的的一一端端开开始编号。如：始编号。如： ， 命名为命名为3,4,5三甲基三甲基6乙基辛烷。乙基辛烷。513口诀总结口诀总结选主链，称某烷；选主链，称某烷；编序号，定支链；编序号，定支链；取代基，写在前，注位置，短线连；取代基，写在前，注位置，短线连；不同基，简到繁；相同基，合并算。不同基，简到繁；相同基，合并算。烷烷烃烃的的命命名名原原则则可可归归纳纳为为“一一长长一一近近一一多多一一小小”，即即“一一长长”是是主主链链要要长长，“一一近近”是是编编号号起起点点离离支支链链要要近近，“一一多多”是支链数目要多，是支链数目要多，“一小一小”是支链位置号码之和要最小。是支链位置号码之和要最小。52典例导析典例导析知识点知识点1 1：烷烃的系统命名：烷烃的系统命名例例1 1写出下列物质的结构简式：写出下列物质的结构简式：(1)2,4二甲基二甲基3乙基己烷乙基己烷(2)2,4二甲基二甲基3乙基戊烷乙基戊烷解解析析由由名名称称写写结结构构式式，首首先先应应写写出出母母体体的的结结构构，然然后后再在相应位置添加取代基。再在相应位置添加取代基。答案答案(1)(2)53跟踪练习跟踪练习1按系统命名法，按系统命名法，的正确名称是的正确名称是()A1,2,4三甲基三甲基1,4二乙基丁烷二乙基丁烷B3,5,6三甲基辛烷三甲基辛烷C3甲基甲基2,5二乙基己烷二乙基己烷D3,4,6三甲基辛烷三甲基辛烷答案答案D54知识点知识点2 2：有机化合物命名的正误判断：有机化合物命名的正误判断例例2 2下列有机物命名正确的是下列有机物命名正确的是()A3,3二甲基二甲基4乙基戊烷乙基戊烷B3,3,4三甲基己烷三甲基己烷C3,4,4三甲基己烷三甲基己烷D1,2,3三甲基戊烷三甲基戊烷解解析析解解这这种种类类型型的的题题目目一一般般步步骤骤是是按按题题给给名名称称写写出出相相应应的的结结构构简简式式，然然后后按按系系统统命命名名法法重重新新进进行行命命名名，对对照照检检查查，选选择择正正确确选选项项。例例如如A项项 ，3,3二二甲甲基基4乙乙基基戊戊烷烷的的结结构构简简式式是是 ，它它选选错错了了主主链链，应应是是3,3,4三三甲甲基基己己烷烷;C项项3,4,4三三甲甲基基己己烷烷的的结结构构简简式式是是 55 ，它它的的编编号号方方向向错错误误，应应是是3,3,4三甲基己烷，故三甲基己烷，故B项正确，项正确，C项错误；项错误；D项则为项则为 ，应是，应是2,3二甲基二甲基己烷，己烷，D项错误。项错误。答案答案B56跟踪练习跟踪练习2下列烷烃命名错误的是下列烷烃命名错误的是()A2甲基丁烷甲基丁烷B2,2二甲基丁烷二甲基丁烷C2,3二甲基丁烷二甲基丁烷D2甲基甲基3乙基丁烷乙基丁烷答案答案D57第第2 2课时烯烃、炔烃、苯及其同系物的命名课时烯烃、炔烃、苯及其同系物的命名三维目标三维目标思维激活思维激活在在系系统统命命名名中中出出现现了了一一些些“2、3”、“二二、三三”、“甲、乙甲、乙”等，它等，它们们的含的含义义一一样吗样吗？知知识识与技能与技能掌握掌握烯烃烯烃、炔、炔烃烃、苯及苯的同系物的命名方、苯及苯的同系物的命名方法法过过程与方法程与方法培养有序思培养有序思维维能力及比能力及比较较、归纳归纳、动动手手练习练习情感、情感、态态度度与价与价值观值观通通过过交流、交流、讨论讨论，加，加强强合作学合作学习习及及严谨认严谨认真真的科学的科学态态度度58自学导引自学导引一、烯烃和炔烃的命名一、烯烃和炔烃的命名命命名名方方法法：与与烷烷烃烃相相似似，即即坚坚持持最最长长、最最多多、最最近近、最最简、最小原则，但不同点是主链必须含有双键或三键。简、最小原则，但不同点是主链必须含有双键或三键。1选选主主链链。选选择择包包含含双双键键或或三三键键的的最最长长碳碳链链作作主主链链，称称为为“某烯某烯”或或“某炔某炔”。2编编号号定定位位。从从距距双双键键或或三三键键最最近近的的一一端端给给主主链链上上的的碳碳原子依次编号定位。原子依次编号定位。3写写名名称称。用用阿阿拉拉伯伯数数字字标标明明双双键键或或三三键键的的位位置置，用用二二、三等标明双键或三键三等标明双键或三键的个数。的个数。如：如：CH2CHCH2CH3名称：名称：1丁烯丁烯59名称：名称：2甲基甲基2,4己二烯己二烯CH3CCCH2CH3名称：名称：2戊炔戊炔名称：名称：4甲基甲基1戊炔戊炔名称：名称：2乙基乙基1,3丁二烯丁二烯60二、苯的同系物的命名二、苯的同系物的命名1苯的同系物的特征苯的同系物的特征(1)只含有一个只含有一个苯环苯环。(2)侧链均为侧链均为饱和烷烃基饱和烷烃基。2苯的同系物的命名苯的同系物的命名苯的同系物的命名是以苯的同系物的命名是以苯环苯环为母体，为母体，侧链侧链为取代基。如：为取代基。如：(1)习惯命名法习惯命名法如如 称称为为甲甲 苯苯 ， 称称为为乙乙 苯苯 。二二甲甲苯苯有有三三种种同同分分异异构构体体： 、 、 ,名称分别为名称分别为邻二甲苯邻二甲苯、间二甲苯间二甲苯、对二甲苯对二甲苯。61(2)系统命名法系统命名法(以二甲苯为例以二甲苯为例)若若将将苯苯环环上上的的6个个碳碳原原子子编编号号，可可以以某某个个甲甲基基所所在在的的碳碳原原子的位置为子的位置为1号，选取号，选取最小最小位次号给另一个甲基编号。位次号给另一个甲基编号。1,2二甲苯二甲苯1,3二甲苯二甲苯1,4二甲苯二甲苯62名师解惑名师解惑烯烃和炔烃的主链是否为最长碳链烯烃和炔烃的主链是否为最长碳链烯烯烃烃和和炔炔烃烃的的命命名名与与烷烷烃烃的的命命名名方方法法相相似似，不不同同的的是是主主链链必必须须含含有有双双键键或或三三键键的的最最长长碳碳链链，但但不不一一定定就就是是该该有有机机化化合物的最长碳链。如：合物的最长碳链。如：名名称称为为5甲甲基基2,3二二乙乙基基1己己烯烯，其其主主链链上上有有6个碳原子，而该化合物中的最长碳链含有个碳原子，而该化合物中的最长碳链含有7个碳原子。个碳原子。63典例导析典例导析知识点知识点1 1：烷烃、烯烃、炔烃的命名：烷烃、烯烃、炔烃的命名例例1 1下列有机物命名正确的是下列有机物命名正确的是()A3,3二甲基丁炔二甲基丁炔B3甲基甲基2乙基戊烷乙基戊烷C2,3二甲基戊烯二甲基戊烯D3甲基甲基1戊烯戊烯解解析析解解答答此此类类题题的的方方法法是是先先按按题题中中的的名名称称写写出出该该有有机机化化合合物物的的结结构构简简式式，再再按按系系统统命命名名法法检检验验是是否否正正确确。如如果果熟熟悉悉命命名名原原则则及及烃烃类类的的命命名名一一般般规规律律可可较较快快判判断断，不不必必逐逐一一写写出结构式分析。出结构式分析。64A项项主主链链碳碳原原子子有有3个个以以上上的的炔炔烃烃，要要标标明明碳碳碳碳三三键键的的位位置，故置，故A项不正确。项不正确。B项项的的烷烷烃烃命命名名中中，碳碳链链1位位上上不不可可能能有有甲甲基基，2位位上上不不可可能能有有乙乙基基，3位位上上不不可可能能有有丙丙基基，以以此此类类推推。否否则则，母母体体的的选选择择必必不不符符合合选选取取最最长长碳碳链链为为母母体体的的原原则则，B项项中中“2乙乙基基”是错误命名，是错误命名，B项不正确。项不正确。C项项主主链链碳碳原原子子数数为为3个个以以上上的的烯烯烃烃，必必须须标标明明双双键键的的位位置，该命名中戊烯未标明双键位置，所以置，该命名中戊烯未标明双键位置，所以C项错误。项错误。D项正确。项正确。答案答案D65跟跟踪踪练练习习1下下列列有有机机物物中中，按按系系统统命命名名法法命命名名正正确确的的是是()A3乙基乙基1戊烯戊烯B2,2二甲基二甲基3戊烯戊烯C二氯乙烷二氯乙烷D2甲基甲基1丁炔丁炔答案答案A66知识点知识点2 2：信息的理解和应用：信息的理解和应用例例2 2萘萘环环上上的的碳碳原原子子编编号号如如式式，根根据据系系统统命命名名法法，化化合物合物可称为可称为2硝基萘，则化合物硝基萘，则化合物的名称应为的名称应为() A2,6二甲基萘二甲基萘B2,5二甲基萘二甲基萘C4,7二甲基萘二甲基萘D1,6二甲基萘二甲基萘67解解析析萘萘环环结结构构 仅仅有有2种种位位置置的的H原原子子，编编号号从从位位开开始始，沿沿所所在在苯苯环环顺顺次次进进行行，故故编编号号为为 ，化合物化合物应为应为1,6二甲基萘。二甲基萘。答案答案D68跟踪练习跟踪练习2萘环上的位置可用萘环上的位置可用、表示，如：表示，如： 。下下列列化化合合物物中中位位有有取取代代基基的的是是()答案答案C69 P711.二二甲甲苯苯苯苯环环上上的的一一溴溴代代物物共共有有6种种同同分分异异构构体体，可可用用还还原原的的方方法法制制得得3种种二二甲甲苯苯，它它们们的的熔熔点点分分别别列列于下表：于下表：由由此此推推断断熔熔点点为为234的的一一溴溴代代二二甲甲苯苯的的结结构构简简式式为为_，熔熔点点为为-54的的分分子子结结构构简简式式为为_。 6种溴二甲种溴二甲苯的熔点苯的熔点234206213.8204214.5205对应还原对应还原的二甲苯的二甲苯的熔点的熔点13-54-27-54-27-5470用式量是用式量是4343的烃基取代甲苯苯的烃基取代甲苯苯环上的一个氢原子，能得到的环上的一个氢原子，能得到的有机物种数（有机物种数（ ） A.3A.3种种 B.4B.4种种 C.5C.5种种 D.6D.6种种71第四节研究有机化合物的一般步骤和方法第四节研究有机化合物的一般步骤和方法第第1 1课时有机物的分离与提纯课时有机物的分离与提纯三维目标三维目标知知识识与技能与技能初步了解研究有机化合物的一般步初步了解研究有机化合物的一般步骤骤；初步；初步学会分离、提学会分离、提纯纯有机物的常有机物的常规规方法方法(蒸蒸馏馏法、法、重重结结晶法、萃取分液法晶法、萃取分液法)过过程与方法程与方法体体验验有机物有机物组组成的研究成的研究过过程，通程，通过实验过实验操作操作过过程，学程，学习习科学探究方法，提高科学探究能科学探究方法，提高科学探究能力，逐步形成独立思考的能力，善于与人合力，逐步形成独立思考的能力，善于与人合作，具有作，具有团队团队精神精神情感、情感、态态度度与价与价值观值观通通过实验过实验、讨论讨论、交流、合作，从、交流、合作，从实验实验探究探究中体中体验艰验艰辛和喜悦，培养科学探究方法辛和喜悦，培养科学探究方法72思维激活思维激活发发酵酵法法制制乙乙醇醇是是在在酿酿酒酒的的基基础础上上发发展展起起来来的的，在在相相当当长长的历史时期内，曾是生产乙醇的唯一工业方法。的历史时期内，曾是生产乙醇的唯一工业方法。发发酵酵液液中中乙乙醇醇的的质质量量分分数数约约为为6%10%，工工业业酒酒精精的的质质量量分分数数为为95%。你你知知道道工工业业上上是是如如何何从从发发醇醇液液中中提提纯纯制制取取95%的工业酒精吗？的工业酒精吗？73自学导引自学导引分离、提纯分离、提纯研究有机化合物一般要经过以下几个基本步骤：研究有机化合物一般要经过以下几个基本步骤：分分离离、提提纯纯元元素素定定量量分分析析测测定定相相对对分分子子质质量量波波谱谱分析分析元元素素定定量量分分析析确确定定实实验验式式，测测定定相相对对分分子子质质量量确确定定分分子子式式，波谱分析确定，波谱分析确定结构式结构式。1蒸馏蒸馏蒸馏是分离、提纯蒸馏是分离、提纯液液态有机物的常用方法。态有机物的常用方法。适用条件：适用条件：有机物的有机物的热稳定热稳定性性较强；较强；有机物与杂质的有机物与杂质的沸点相差较大沸点相差较大(一般相差大于一般相差大于30 )。742重结晶重结晶重结晶是提纯重结晶是提纯固固态有机物的常用方法。态有机物的常用方法。适用条件：适用条件：杂杂质质在在所所选选溶溶剂剂中中溶溶解解度度很很小小或或溶溶解解度度很很大大，易易于于除除去。去。被被提提纯纯的的有有机机物物在在所所选选溶溶剂剂中中的的溶溶解解度度受受温温度度的的影影响响较较大大。该该有有机机物物在在热热溶溶液液中中的的溶溶解解度度较较大大，在在冷冷溶溶液液中中的的溶溶解度解度较小较小，冷却后易于，冷却后易于结晶析出结晶析出。实验装置与操作步骤实验装置与操作步骤加热溶解加热溶解趁热过滤趁热过滤冷却结晶冷却结晶08年广东卷年广东卷:原因和方法原因和方法75减压过滤装置包括瓷质的布氏漏斗，抽减压过滤装置包括瓷质的布氏漏斗，抽滤瓶，安全瓶和抽气泵滤瓶，安全瓶和抽气泵 热过滤通常采用热漏斗过滤，它的外壳是用金属薄板制成的，热过滤通常采用热漏斗过滤，它的外壳是用金属薄板制成的，其内装有热水，必要时还可在外部加热，以维持过滤液的温度。其内装有热水，必要时还可在外部加热，以维持过滤液的温度。重结晶时常采用热过滤，如果没有热漏斗，可用普通漏斗在水重结晶时常采用热过滤，如果没有热漏斗，可用普通漏斗在水浴上加热，然后立即使用。此时应注意选择颈部较短的漏斗。浴上加热，然后立即使用。此时应注意选择颈部较短的漏斗。热过滤常采用折叠滤纸。热过滤常采用折叠滤纸。 7677783萃取与分液萃取与分液(1)萃取包括液液萃取和固液萃取。萃取包括液液萃取和固液萃取。液液液液萃萃取取的的原原理理是是：利利用用有有机机物物在在两两种种互互不不相相溶溶的的溶溶剂剂中中的的溶溶解解性性不不同同，将将有有机机物物从从一一种种溶溶剂剂中中转转移移到到另另一一种种溶溶剂中的过程剂中的过程。固液萃取的原理是：用固液萃取的原理是：用有机有机溶溶剂从剂从固体物质固体物质中溶解出有机物的过程。中溶解出有机物的过程。(2)分液：利用分液：利用互不相溶的液体的互不相溶的液体的密度密度不同，用不同，用分液漏斗分液漏斗将它们一一分将它们一一分离出来。如下图所示：离出来。如下图所示：(3)操作方法：操作方法：混合振荡；混合振荡；静静置分层；置分层；分液。分液。794色谱法色谱法原原理理：利利用用吸吸附附剂剂对对不不同同有有机机物物吸吸附附作作用用的的不不同同，分分离离、提纯有机物提纯有机物，这种方法就是色谱法。，这种方法就是色谱法。常用吸附剂：常用吸附剂：碳酸钙、硅胶、氯化铝、活性炭碳酸钙、硅胶、氯化铝、活性炭等。等。80名师解惑名师解惑一、蒸馏一、蒸馏1实验装置图实验装置图(如右图如右图)812实验实验(含有杂质的工业乙醇的蒸馏含有杂质的工业乙醇的蒸馏)注意事项注意事项(1)安安装装顺顺序序：安安装装蒸蒸馏馏仪仪器器时时要要注注意意先先从从蒸蒸馏馏烧烧瓶瓶装装起起，根根据据加加热热器器的的高高低低确确定定蒸蒸馏馏烧烧瓶瓶的的位位置置，然然后后再再接接水水冷冷凝凝管管、尾尾接接管管、接接受受器器(锥锥形形瓶瓶)，即即“自自下下而而上上”、“先先左左后后右右”。拆卸蒸馏装置时顺序相反，即。拆卸蒸馏装置时顺序相反，即“先右后左先右后左”。(2)加入几片碎瓷片，防止液体暴沸。加入几片碎瓷片，防止液体暴沸。(3)加加入入工工业业乙乙醇醇的的量量应应占占蒸蒸馏馏烧烧瓶瓶容容积积的的 ，一一般般 为宜。为宜。(4)温度计的水银球应置于蒸馏烧瓶的支管口处。温度计的水银球应置于蒸馏烧瓶的支管口处。(5)冷凝管中的冷却水应从下口进，上口出。冷凝管中的冷却水应从下口进，上口出。(6)收收集集到到的的馏馏出出物物叫叫馏馏分分，它它只只是是某某一一温温度度范范围围内内的的蒸蒸馏产物，仍然含有少量杂质。馏产物，仍然含有少量杂质。82二、重结晶二、重结晶1重重结结晶晶可可以以使使不不纯纯净净的的物物质质纯纯化化，或或使使混混合合在在一一起起的的物质彼此分离。物质彼此分离。2重重结结晶晶的的效效果果与与溶溶剂剂选选择择大大有有关关系系，最最好好选选择择对对主主要要化化合合物物是是可可溶溶性性的的，对对杂杂质质是是微微溶溶或或不不溶溶的的溶溶剂剂。滤滤去去杂杂质质后，将溶液浓缩、冷却，即得纯制的物质。后，将溶液浓缩、冷却，即得纯制的物质。3对对杂杂质质的的溶溶解解度度非非常常大大或或非非常常小小，前前一一种种情情况况杂杂质质留留于母液内，后一种情况趁热过滤时杂质被滤除。于母液内，后一种情况趁热过滤时杂质被滤除。4溶溶剂剂的的用用量量不不能能太太大大，如如果果太太大大，析析出出时时留留在在溶溶剂剂中中的的物物质质会会增增加加。应应将将不不纯纯固固体体物物质质溶溶解解于于适适当当的的热热的的溶溶剂剂中中制成接近饱和的溶液。制成接近饱和的溶液。5多次重结晶得到物质的纯度更高。多次重结晶得到物质的纯度更高。83【实验实验】苯甲酸的重结晶苯甲酸的重结晶步骤：高温溶解、趁热过滤、冷却结晶。步骤：高温溶解、趁热过滤、冷却结晶。将将1 g粗粗苯苯甲甲酸酸加加到到100 mL的的烧烧杯杯中中，再再加加入入50 mL蒸蒸馏馏水水，在在石石棉棉网网上上边边搅搅拌拌边边加加热热，使使粗粗苯苯甲甲酸酸溶溶解解，全全溶溶解解后后再再加加入入少少量量蒸蒸馏馏水水。然然后后使使用用短短颈颈玻玻璃璃漏漏斗斗趁趁热热将将溶溶液液过过滤滤到到另另一一个个100 mL的的烧烧杯杯中中，将将滤滤液液静静置置，使使其其缓缓慢慢冷冷却却结结晶晶，滤出晶体。滤出晶体。【探探究究】在在苯苯甲甲酸酸重重结结晶晶的的实实验验中中，温温度度越越低低，苯苯甲甲酸酸的的溶溶解解度度越越小小，为为了了得得到到更更多多的的苯苯甲甲酸酸晶晶体体，结结晶晶时时的的温温度度是不是越低越好？是不是越低越好？提提示示：冷冷却却结结晶晶时时，并并不不是是温温度度越越低低越越好好。因因为为温温度度过过低低，杂杂质质的的溶溶解解度度也也会会降降低低，部部分分杂杂质质也也会会析析出出，达达不不到到提提纯纯苯苯甲甲酸酸的的目目的的；温温度度极极低低时时，溶溶剂剂(水水)也也会会结结晶晶，给给实实验验操作带来麻烦。操作带来麻烦。84三、萃取三、萃取1液液液液萃萃取取是是分分离离、提提纯纯有有机机物物常常用用的的方方法法，一一般般是是用有机溶剂从水中萃取有机物。用有机溶剂从水中萃取有机物。常用的仪器：分液漏斗、烧杯、铁架台。常用的仪器：分液漏斗、烧杯、铁架台。操操作作：加加萃萃取取剂剂后后充充分分振振荡荡，放放到到铁铁架架台台的的铁铁圈圈上上静静止止分分层层后后，先先打打开开分分液液漏漏斗斗上上端端活活塞塞，再再打打开开下下端端的的旋旋塞塞，从从下下口口将将下下层层液液体体放放出出，并并及及时时关关闭闭旋旋塞塞(以以防防上上层层液液体体进进入入下层液体下层液体)，上层液体从上口倒出。，上层液体从上口倒出。2选选用用萃萃取取剂剂的的原原则则：和和原原溶溶液液中中溶溶剂剂互互不不相相溶溶；溶溶质质在在萃萃取取剂剂中中的的溶溶解解度度要要大大于于原原溶溶剂剂中中的的溶溶解解度度；萃萃取取剂与被萃取的物质要易于分离。剂与被萃取的物质要易于分离。85典例导析典例导析知识点知识点1 1：混合物的分离、提纯的方法：混合物的分离、提纯的方法例例1 1将将除除去去下下列列括括号号内内的的杂杂质质通通常常采采用用的的方方法法填填在在横横线线上：上：(1)CH3COONa(NaCl)：_。(2) (Br2)：_。(3)C2H5OH(CH3COOH)：_。解解析析蒸蒸馏馏是是根根据据液液体体沸沸点点的的不不同同，重重结结晶晶是是根根据据固固体体溶溶解解度度的的不不同同，而而萃萃取取是是根根据据液液态态物物质质在在不不同同溶溶剂剂中中溶溶解解度度的不同进行的分离操作。的不同进行的分离操作。答案答案(1)重结晶重结晶(2)萃取分液萃取分液(常选用的是常选用的是NaOH溶液溶液)(3)加加NaOH后蒸馏后蒸馏86跟跟踪踪练练习习1将将除除去去下下列列括括号号内内的的杂杂质质通通常常采采用用的的方方法法填填在横线上。在横线上。(1)H2O(NaCl、MgCl2)：_。(2)CH3OH(H2O)：_。 (注：注：CH3OH为甲醇，沸点为为甲醇，沸点为64.7 )(3)KNO3(NaCl)：_。答案答案(1)蒸馏蒸馏(2)蒸馏蒸馏(可加入生石灰可加入生石灰)(3)重结晶重结晶87知识点知识点2 2：混合物的分离、提纯试剂的选择：混合物的分离、提纯试剂的选择例例2 2下下图图是是分分离离乙乙酸酸乙乙酯酯、乙乙酸酸、乙乙醇醇的的混混合合物物操操作作步步骤骤流流程程图图。请请在在图图中中圆圆括括号号内内填填入入适适当当的的试试剂剂，在在方方括括号号内内填填入入适适当当的的分分离离方方法法，在在方方框框内内填填入入所所分分离离的的有有关关物物质质的的化化学式。学式。88解解析析三三者者为为互互溶溶的的液液体体，CH3COOCH2CH3不不溶溶于于水水，CH3COOH、CH3CH2OH均均易易溶溶于于水水，故故可可先先用用水水溶溶液液分分离离出出CH3COOCH2CH3；乙乙醇醇、乙乙酸酸的的沸沸点点相相差差不不大大(78 ，117 )且且极极易易互互溶溶，故故设设法法将将CH3COOH转转化化为为盐盐类类，而而后后利利用用蒸蒸馏馏法法得得到到CH3CH2OH，最最后后将将乙乙酸酸盐盐再再转转化化为为CH3COOH，蒸馏得到即可。，蒸馏得到即可。答答案案a：饱饱和和 Na2CO3分分液液 蒸蒸馏馏 b：H2SO4蒸蒸 馏馏 A：C H3COOCH2C H3B：C H3C H2O H、C H3C O O N a C： C H3C O O N a D： C H3C O O HE：CH3CH2OH89跟踪练习跟踪练习2下列实验方案不合理的是下列实验方案不合理的是()A加入饱和加入饱和Na2CO3溶液除去乙酸乙酯中混有的乙酸等溶液除去乙酸乙酯中混有的乙酸等B可用蒸馏法分离苯和硝基苯的混合物可用蒸馏法分离苯和硝基苯的混合物C可用苯将溴从溴苯中萃取出来可用苯将溴从溴苯中萃取出来D可用水来鉴别苯、乙醇和四氯化碳可用水来鉴别苯、乙醇和四氯化碳答案答案C90第第2 2课时有机物分子结构的确定课时有机物分子结构的确定三维目标三维目标知知识识与技能与技能知道知道现现代物理方法在代物理方法在测测定有机物的元素定有机物的元素组组成、成、相相对对分子分子质质量和分子量和分子结结构中的重要作用构中的重要作用过过程与方法程与方法在探究中在探究中尝试尝试运用运用观观察、察、实验实验与与查阅资查阅资料等料等手段手段获获取信息，并运用比取信息，并运用比较较、归纳归纳等方法等方法对对信息信息进进行加工，能行加工，能对对自己的学自己的学习过习过程程进进行行计计划、反思、划、反思、评评价和价和调调控，提高自主学控，提高自主学习习能力能力情感、情感、态态度度与价与价值观值观1感受感受现现代物理学及代物理学及计计算机技算机技术对术对有机化学有机化学发发展的推展的推动动作用，体作用，体验严谨验严谨、求、求实实的有机化的有机化合物研究合物研究过过程程2体会体会逻辑严谨逻辑严谨的思的思维维美、解美、解题题的格式美的格式美91思维激活思维激活1怎怎样样用用实实验验证证明明某某可可燃燃物物分分子子组组成成中中是是否否含含有有碳碳、氢氢两种元素？两种元素？2乙乙醇醇(CH3CH2OH)和和二二甲甲醚醚(CH3OCH3)的的分分子子式式都都为为C2H6O。你如何确定分子式为。你如何确定分子式为C2H6O的物质的类别？的物质的类别？提提示示：乙乙醇醇和和二二甲甲醚醚属属于于同同分分异异构构体体，通通过过结结构构分分析析能能确定二者的类别；借助跟确定二者的类别；借助跟Na反应也可以确定二者的类别。反应也可以确定二者的类别。92自学导引自学导引一、元素分析与相对分子质量的测定一、元素分析与相对分子质量的测定1元素分析元素分析定定性性分分析析：用用化化学学方方法法鉴鉴定定有有机机物物分分子子的的元元素素组组成成，如如燃烧后燃烧后CCO2，HH2O，ClHCl。定定量量分分析析：将将一一定定量量有有机机物物燃燃烧烧后后分分解解为为简简单单有有机机物物，并测定各产物的量，从而推算出各组成元素的质量分数。并测定各产物的量，从而推算出各组成元素的质量分数。实实验验式式：表表示示有有机机物物分分子子所所含含元元素素的的原原子子最最简简单单的的整整数数比。比。93(1)实验方法实验方法李比希氧化产物吸收法李比希氧化产物吸收法用用CuO将将仅仅含含C、H、O元元素素的的有有机机物物氧氧化化，氧氧化化后后产产物物H2O用用无无水水CaCl2吸吸收收，CO2用用KOH浓浓溶溶液液吸吸收收，分分别别称称出出吸吸收收前前后后吸吸收收剂剂的的质质量量，计计算算出出碳碳、氢氢原原子子在在分分子子中中的的含含量量，其余的为氧原子的含量其余的为氧原子的含量。现代元素分析法现代元素分析法(2)数据处理数据处理 碳碳 、 氢氢 、 氧氧 在在 某某 有有 机机 物物 中中 的的 原原 子子 个个 数数 比比n(C) n(H) n(O) 2 ，元素分，元素分析只能确定组成分子的各原子最简单的析只能确定组成分子的各原子最简单的整数比整数比。94例例13.26g样样品燃品燃烧烧后，得到后，得到4.74gCO2和和1.92gH2O，实验测实验测得其相得其相对对分子分子质质量量为为60，求，求该样该样品的品的实验实验式和分子式。式和分子式。 (1)求各元素的求各元素的质质量分数量分数（2）求）求样样品分子中各元素原子的数目（品分子中各元素原子的数目（N）之比之比（3）求分子式）求分子式通通过实验测过实验测得其相得其相对对分子分子质质量量为为60，这这个个样样品的分子式品的分子式=（实验实验式）式）n。95例例2实验测实验测得某得某烃烃A中含碳中含碳85.7%，含，含氢氢14.3%。在。在标标准状况下准状况下11.2L此化合物气此化合物气体的体的质质量量为为14g。求此。求此烃烃的分子式。的分子式。96例例36.0g某某饱饱和一元醇跟足量的金属和一元醇跟足量的金属钠钠反反应应，让让生成的生成的氢氢气通气通过过5g灼灼热热的氧化的氧化铜铜，氧化，氧化铜铜固体的固体的质质量量变变成成4.36g。这时这时氢氢气的利用率是气的利用率是80%。求。求该该一元醇的分一元醇的分子。子。97例例4有机物有机物A是是烃烃的含氧衍生物，在同温的含氧衍生物，在同温同同压压下，下，A蒸气与乙醇蒸气的相蒸气与乙醇蒸气的相对对密度是密度是2。1.38gA完全燃完全燃烧烧后，若将燃后，若将燃烧烧的的产产物通物通过过碱石灰，碱石灰的碱石灰，碱石灰的质质量会增加量会增加3.06g；若；若将燃将燃烧产烧产物通物通过浓过浓硫酸，硫酸，浓浓硫酸的硫酸的质质量会量会增加增加1.08g；取；取4.6gA与足量的金属与足量的金属钠钠反反应应，生成的气体在生成的气体在标标准状况下的体准状况下的体积为积为1.68L；A不与不与纯纯碱反碱反应应。通。通过计过计算确定算确定A的分子式的分子式和和结结构构简简式。式。982相对分子质量的测定相对分子质量的测定质谱法质谱法(1)原理：用高能电子流原理：用高能电子流等轰击样品分子，使该分子等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。分子离子离子和碎片离子。分子离子和碎片离子具有不同的相子和碎片离子具有不同的相对质量，它们在磁场的作用对质量，它们在磁场的作用下，到达检测器的时间将因下，到达检测器的时间将因质量的不同而有先后，其结质量的不同而有先后，其结果被记录为质谱图。果被记录为质谱图。(2)质荷比：质荷比：分子离子与分子离子与碎片离子的相对质量与其电碎片离子的相对质量与其电荷的比值荷的比值。由上图可看出，质荷比由上图可看出，质荷比最大的数据是最大的数据是46，这就表示了未知物质，这就表示了未知物质A的相对分子质量。的相对分子质量。99元素质量元素质量元素质量比元素质量比元素质量分数元素质量分数产物的量产物的量实验式实验式相对分子质量相对分子质量通式通式分子式分子式化学方程式化学方程式有机物的性质有机物的性质可能结构可能结构确定结构确定结构直接法直接法最简式法最简式法商余法商余法化学方程式法化学方程式法通式法通式法100101二、分子结构的确定二、分子结构的确定仅仅仅仅确确定定了了有有机机物物的的分分子子式式，还还不不能能弄弄清清分分子子内内部部的的结结构构。如如前前面面提提到到未未知知物物A的的相相对对分分子子质质量量为为46，实实验验式式的的相相对对分分子子质质量量也也为为46，因因此此实实验验式式就就是是分分子子式式，即即C2H6O，但但它它可可能能出出现现两两种种结结构构： 和和 ,因此只有鉴定分子结构才能确定。因此只有鉴定分子结构才能确定。鉴定结构的方法有鉴定结构的方法有物理物理方法和方法和化学化学方法。方法。化化学学方方法法主主要要是是鉴鉴别别官官能能团团，物物理理方方法法主主要要有有红红外外光光谱谱、核磁共振氢谱核磁共振氢谱等方法。等方法。1021红外光谱红外光谱在在有有机机物物分分子子中中，组组成成化化学学键键或或官官能能团团的的原原子子处处于于不不断断振振动动的的状状态态，其其振振动动频频率率与与红红外外光光的的振振动动频频率率相相当当。所所以以，当当用用红红外外线线照照射射有有机机物物分分子子时时，分分子子中中的的化化学学键键或或官官能能团团可可发发生生振振动动吸吸收收，不不同同的的化化学学键键或或官官能能团团吸吸收收频频率率不不同同，在在红红外外光光谱谱图图上上将将处处于于不不同同的的位位置置，从从而而可可以以获获得得分分子子中中含含有有何何种种化学键化学键或或官能团官能团的信息。的信息。103例例如如，上上面面提提到到的的未未知知物物A的的红红外外光光谱谱图图(如如下下图图)上上发发现现有有OH键键、CH键键和和CO键的振动吸收。键的振动吸收。因因此此，可可以以初初步步推推测测该该未未知知物物A是是含含羟羟基基的的化化合合物物，结结构简式可写为构简式可写为C2H5OH。1042核磁共振氢谱核磁共振氢谱氢氢原原子子核核具具有有磁磁性性，如如用用电电磁磁波波照照射射氢氢原原子子核核，它它能能通通过过共共振振吸吸收收电电磁磁波波能能量量，发发生生跃跃迁迁。用用核核磁磁共共振振仪仪可可以以记记录录到到有有关关信信号号，处处在在不不同同化化学学环环境境中中的的氢氢原原子子因因产产生生共共振振时时吸吸收收的的频频率率不不同同，在在谱谱图图上上出出现现的的位位置置也也不不同同，且且吸吸收收峰峰的的面面积积与与氢氢原原子子数数成成正正比比。因因此此，从从核核磁磁共共振振氢氢谱谱图图上上可可以以推推知知该有机物分子有该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目几种不同类型的氢原子及它们的数目。未未知知物物A(C2H5OH)的的核核磁磁共共振振氢氢谱谱有有三三个个峰峰(如如图图1)，峰峰面面积积之之比比是是1 2 3，它它们们分分别别为为羟羟基基的的一一个个氢氢原原子子、亚亚甲甲基基(CH2)上上的的两两个个氢氢原原子子和和甲甲基基上上的的三三个个氢氢原原子子的的吸吸收收峰峰。而而二二甲甲醚醚(CH3OCH3)中中的的六六个个氢氢原原子子均均处处于于相相同同的的化化学学环环境境，只有一种氢原子，应只有一个吸收峰只有一种氢原子，应只有一个吸收峰(如图如图2)。105从上述未知物从上述未知物A的红外光谱和核磁共振氢谱可知：的红外光谱和核磁共振氢谱可知：(1)红红外外光光谱谱图图表表明明有有羟羟基基(OH)、CO键键和和CH键键红红外吸收峰。外吸收峰。(2)核磁共振氢谱有三种类型氢原子的吸收峰核磁共振氢谱有三种类型氢原子的吸收峰因因此此，未未知知物物A的的结结构构简简式式应应该该是是CH3CH2OH，而而不不是是CH3OCH3。106107名师解惑名师解惑确定有机物分子式的方法确定有机物分子式的方法(1)实验式法：实验式法：首先根据题意求出烃的实验式，设为首先根据题意求出烃的实验式，设为CaHb， x，x取取值值种种类类方法方法 x烷烃烷烃根据根据烷烃烷烃的通式的通式CnH2n2， x，可，可求出求出n值值 x烯烃烯烃或或环烷烃环烷烃先确定相先确定相对对分子分子质质量，再确定分子式量，再确定分子式 x1CnH2n2或或CnH2n6直接用直接用CnH2n2或或CnH2n6代入代入验证验证，看，看是否符合是否符合x1C2H2或或C6H6或或C8H8等等需需结结合其他条件确定分子式合其他条件确定分子式108(2)物物质质的的量量关关系系法法：由由密密度度或或其其他他条条件件求求摩摩尔尔质质量量求求1 mol分子中所含各元素原子的物质的量分子中所含各元素原子的物质的量求分子式。求分子式。(3)化化学学方方程程式式法法(代代数数法法)：利利用用化化学学方方程程式式及及题题干干要要求求列方程组列方程组求解未知数值求解未知数值求分子式。求分子式。(4)通通式式法法：题题干干要要求求或或物物质质性性质质确确定定类类别别及及组组成成通通式式 n值值分子式。分子式。(直接法直接法)(5)商余法商余法:M/12M/14109典例导析典例导析知识点知识点1 1：核磁共振氢谱的考查：核磁共振氢谱的考查例例1 1为测定某有机化合物为测定某有机化合物A的结构，进行如下实验：的结构，进行如下实验：分子式的确定：分子式的确定：(1)将将有有机机物物A置置于于氧氧气气流流中中充充分分燃燃烧烧，实实验验测测得得生生成成5.4 g H2O和和8.8 g CO2，消消耗耗氧氧气气6.72 L(标标准准状状况况下下)，则则该该物物质质中各元素的原子个数比是中各元素的原子个数比是_。(2)用用质质谱谱仪仪测测定定该该有有机机化化合合物物的的相相对对分分子子质质量量得得到到如如图图所所示示质质谱谱图图，则则其其相相对对分分子子质质量量为为_，该该物物质质的的分分子式是子式是_。(3)根根据据价价键键理理论论，预预测测A的的可可能能结结构构并并写写出出结结构构简简式式：_。110结构式的确定：结构式的确定：(4)核核磁磁共共振振氢氢谱谱能能对对有有机机物物分分子子中中不不同同位位置置的的氢氢原原子子给给出出不不同同的的峰峰值值(信信号号)，根根据据峰峰值值(信信号号)可可以以确确定定分分子子中中氢氢原原子子的的种种类类和和数数目目。例例如如：甲甲基基氯氯甲甲基基醚醚(ClCH2OCH3)有有两两种种氢氢原原子子，如如图图。经经测测定定，有有机机物物A的的核核磁磁共共振振氢氢谱谱示示意图如图意图如图，则，则A的结构简式为的结构简式为_。111112解解析析(1)据据题题意意有有：n(H2O)0.3 mol，则则有有n(H)0.6 mol；n(CO2)0.2 mol，则则有有n(C)0.2 mol。据据氧氧原原子子守守恒恒有有n(O)n(H2O)2n(CO2)2n(O2)0.3 mol20.2 mol2 0 . 1 m o l，则则N ( C ) N ( H ) N ( O )n(C) n(H) n(O)2 6 1。(2)据据(1)可可知知该该有有机机物物的的实实验验式式为为C2H6O，假假设设该该有有机机物物的的分分子子式式为为(C2H6O)m，由由质质谱谱图图知知其其相相对对分分子子质质量量为为46，则则46m46，即即m1，故故其其分分子子式式为为C2H6O。(3)由由A的的分分子子式式为为C2H6O可可知知A为为饱饱和和化化合合物物，可可推推测测其其结结构构为为CH3CH2OH或或CH3OCH3。(4)分分析析A的的核核磁磁共共振振氢氢谱谱图图可可知知：A有有三三种种不不同同类类型型的的H原原子子，CH3OCH3只只有有一一种种类型的类型的H原子，故原子，故A的结构简式为的结构简式为CH3CH2OH。答案答案(1)2 6 1(2)46；C2H6O(3)CH3CH2OH，CH3OCH3(4)CH3CH2OH113跟跟踪踪练练习习1在在核核磁磁共共振振氢氢谱谱中中出出现现两两组组峰峰，其其氢氢原原子子数数之比为之比为3 2的化合物是的化合物是()解解析析根根据据核核磁磁共共振振氢氢谱谱中中出出现现两两组组峰峰的的情情况况分分析析，A项项中中氢氢原原子子数数之之比比为为3 1；B项项中中氢氢谱谱出出现现的的是是三三组组峰峰；C项项中氢原子数之比为中氢原子数之比为3 4；D项正确。项正确。答案答案D114知识点知识点2 2：红外光谱的考查：红外光谱的考查例例2 2下下图图是是一一种种分分子子式式为为C4H8O2的的有有机机物物的的红红外外光光谱谱谱图，则该有机物的结构简式为谱图，则该有机物的结构简式为_。解解析析由由图图可可知知，分分子子中中有有CO和和COC结结构构，即即分子里有酯基，所以该有机物可能的结构简式为分子里有酯基，所以该有机物可能的结构简式为CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2。答案答案CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2115跟跟踪踪练练习习2某某有有机机物物由由C、H、O三三种种元元素素组组成成，它它的的红红外外吸吸收收光光谱谱表表明明有有羟羟基基和和烃烃基基上上CH键键的的红红外外吸吸收收峰峰，且且烃烃基基与与羟羟基基上上氢氢原原子子数数之之比比为为3 1，它它的的相相对对分分子子质质量量为为32，试写出该有机物的结构简式：试写出该有机物的结构简式：_。解解析析从从相相对对分分子子质质量量为为32确确定定其其羟羟基基个个数数只只能能是是1个个，则则由由烃烃基基氢氢与与羟羟基基氢氢个个数数比比为为3 1确确定定烃烃基基氢氢为为3个个，则则有有机机物为甲醇，其结构简式为物为甲醇，其结构简式为CH3OH。答案答案CH3OH116本本 章章 小小 结结知识整合知识整合117高考体验高考体验1(2009年年海海南南，1)下下列列化化合合物物的的核核磁磁共共振振氢氢谱谱中中出出现现三组峰的是三组峰的是()A2,2,3,3四甲基丁烷四甲基丁烷B2,3,4三甲基戊烷三甲基戊烷C3,4二甲基己烷二甲基己烷D2,5二甲基己烷二甲基己烷答案答案D1182(2009年年上上海海，3)有有机机物物的的种种类类繁繁多多，但但其其命命名名是是有有规则的。下列有机物命名正确的是规则的。下列有机物命名正确的是()答案答案C1193(2009年年宁宁夏夏理理综综，8)3甲甲基基戊戊烷烷的的一一氯氯代代产产物物有有(不不考虑立体异构考虑立体异构)()A3种种B4种种 C5种种D6种种解解析析我我们们可可以以根根据据3甲甲基基戊戊烷烷的的碳碳架架进进行行分分析析，可可知知1和和5,2和和4上上的的H是是对对称称的的，加加上上3位位上上的的氢氢和和3位位甲甲基基上上的的氢氢，不难得到不难得到3- -甲基戊烷的一氯代物有甲基戊烷的一氯代物有4种。种。答案答案B1204(2009年安徽理综年安徽理综, 8)北京北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了了S诱抗素制剂诱抗素制剂, 以保持鲜花盛以保持鲜花盛开。开。S诱抗素的分子结构如图，诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是下列关于该分子说法正确的是()A含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基B含有苯环、羟基、羰基、羧基含有苯环、羟基、羰基、羧基C含有羟基、羰基、羧基、酯基含有羟基、羰基、羧基、酯基D含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基解解析析从从图图示示可可以以分分析析，该该有有机机物物的的结结构构中中存存在在3个个碳碳碳碳双键、双键、1个羰基、个羰基、1个醇羟基、个醇羟基、1个羧基，个羧基，A项正确。项正确。答案答案A121第二章烃和卤代烃第二章烃和卤代烃第一节脂肪烃第一节脂肪烃第第1 1课时烷烃和烯烃课时烷烃和烯烃三维目标三维目标知知识识与技能与技能根据根据烷烃烷烃和和烯烃烯烃的的组组成和成和结结构特点掌握加成、构特点掌握加成、加聚和取代反加聚和取代反应应等重要的有机反等重要的有机反应类应类型，并型，并能灵活地加以运用能灵活地加以运用过过程与方法程与方法1运用甲运用甲烷烷、乙、乙烯烯的分子模型，培养学生的的分子模型，培养学生的观观察和空察和空间间想象能力想象能力2通通过过甲甲烷烷、乙、乙烯烯的的结结构和性构和性质质推出推出烷烃烷烃和和烯烃烯烃的的结结构和性构和性质质,培养学生的知培养学生的知识识迁移能力迁移能力情感、情感、态态度度与价与价值观值观通通过动过动手做甲手做甲烷烷、乙、乙烯烯的球棍模型，体的球棍模型，体验验模模型法在化学中的型法在化学中的应应用用122思维激活思维激活什什么么是是烃烃，烃烃是是如如何何分分类类的的？你你知知道道打打火火机机里里面面的的液液体体是什么，为什么释放出来立即变成气体？是什么，为什么释放出来立即变成气体？123自学导引自学导引一、甲烷和乙烯一、甲烷和乙烯1甲烷甲烷甲甲烷烷的的分分子子式式:CH4,结结构构式式: ,电电子子式式: ,空间构型：空间构型：正四面体结构正四面体结构。甲甲烷烷的的物物理理性性质质：无无色色、无无味味的的气气体体，密密度度比比空空气气小小，极难极难溶于水。溶于水。甲甲烷烷的的化化学学性性质质：甲甲烷烷比比较较稳稳定定，与与高高锰锰酸酸钾钾等等强强氧氧化化剂剂不反应不反应，与强酸强碱，与强酸强碱也不反应也不反应。(1)与氧气反应的化学方程式与氧气反应的化学方程式:CH4+2O2 CO2+2H2O。(2)与与氯氯气气反反应应的的化化学学方方程程式式:CH4+Cl2 CH3Cl+HCl等等,反应类型：反应类型：取代反应取代反应。1242乙烯乙烯乙乙烯烯的的分分子子式式:C2H4，结结构构式式： ，电电子子式式： ，结结构构简简式式:CH2CH2,空空间间构构型型：6个原子共平面。个原子共平面。乙烯的化学性质：乙烯的化学性质：(1)乙烯的燃烧：乙烯的燃烧：C2H43O2 2CO22H2O。125(2)乙烯的加成反应：乙烯的加成反应：请写出乙烯与请写出乙烯与H2、Br2、HCl、H2O的加成反应方程式：的加成反应方程式：CH2CH2H2 CH3CH3CH2 CH2Br2CH2BrCH2BrCH2 CH2HClCH3CH2ClCH2 CH2H2O CH3CH2OH(3)乙烯的加聚反应方程式：乙烯的加聚反应方程式：nCH2CH2 。126 根据表根据表2-12-1中烷烃的沸点和中烷烃的沸点和相对密度，以分子中碳原子数相对密度，以分子中碳原子数为横坐标，以沸点或相对密度为横坐标，以沸点或相对密度为纵坐标，制作分子中碳原子为纵坐标，制作分子中碳原子数与沸点或相对密度变化的曲数与沸点或相对密度变化的曲线图线图127128129130131二、烷烃、烯烃性质的比较二、烷烃、烯烃性质的比较1物理性质递变规律物理性质递变规律随着碳原子数的增多：随着碳原子数的增多：(1)状态：由状态：由气气态到态到液液态，再到态，再到固固态。态。(2)溶解性：都不易溶于水，易溶于有机溶剂。溶解性：都不易溶于水，易溶于有机溶剂。(3)熔、沸点：熔、沸点逐渐熔、沸点：熔、沸点逐渐升高升高。(4)密度：密度逐渐密度：密度逐渐增大增大。1322化学性质化学性质由由于于烷烷烃烃和和烯烯烃烃的的结结构构不不同同，使使其其化化学学性性质质也也存存在在着着较较大的差异。请完成下列空白，并加以对比总结。大的差异。请完成下列空白，并加以对比总结。烃烃的的类别类别通式及分子通式及分子结结构特点构特点代表代表物物质质主要化学性主要化学性质质烷烃烷烃 只有碳碳单只有碳碳单键和碳氢键键和碳氢键甲烷甲烷取代取代反反应应：与：与X2在光照条件下在光照条件下反反应应氧化氧化反反应应：空气中燃：空气中燃烧烧烯烃烯烃有碳碳双键有碳碳双键乙烯乙烯加成加成反反应应：与：与H2、H2O、HCl、X2反反应应氧化氧化反反应应(CnH2n+2)(CnH2n)烃烃的的类别类别通式及分子通式及分子结结构特点构特点代表代表物物质质主要化学性主要化学性质质烷烃烷烃烯烃烯烃1332加成反应加成反应(1)概概念念：有有机机物物分分子子中中双双键键(或或三三键键)两两端端的的碳碳原原子子与与其其他他原原子子或或原原子子团团直直接接结结合合生生成成新新的的化化合合物物的的反反应应。如如不不饱饱和和碳原子与碳原子与H2、X2、H2O的加成。的加成。(2)加成反应有两个特点加成反应有两个特点反反应应发发生生在在不不饱饱和和键键上上，不不饱饱和和键键中中不不稳稳定定的的共共价价键键断裂，然后不饱和原子与其他原子或原子团以共价键结合。断裂，然后不饱和原子与其他原子或原子团以共价键结合。加成反应后生成物只有一种加成反应后生成物只有一种(不同于取代反应不同于取代反应)。134三、烯烃的顺反异构三、烯烃的顺反异构1烯烃的同分异构体烯烃的同分异构体烯烃存在同分异构现象烯烃存在同分异构现象2顺反异构顺反异构由由于于碳碳碳碳双双键键不不能能旋旋转转而而导导致致分分子子中中原原子子或或原原子子团团在在空空间间的的排排列列方方式式不不同同而而产产生生的的异异构构现现象象称称为为顺顺反反异异构构。两两个个相相同同的的原原子子或或原原子子团团排排列列在在双双键键的的同同一一侧侧称称为为顺顺式式结结构构；两两个个相同的原子或原子团排列在双键的相同的原子或原子团排列在双键的两侧两侧称为反式异构。称为反式异构。如：如： 名称：名称：顺顺2丁烯丁烯 名称：名称：反反2丁烯丁烯135(3)1,3丁二烯的加成丁二烯的加成1,3丁丁二二烯烯分分子子内内含含有有两两个个双双键键，当当它它与与一一分分子子氯氯气气发发生加成时，有两种方式：生加成时，有两种方式：1,2加加成成：1,3丁丁二二烯烯分分子子中中一一个个双双键键断断裂裂，两两个个氯氯原子分别与原子分别与1号碳原子和号碳原子和2号碳原子相连。号碳原子相连。1,4加加成成：1,3丁丁二二烯烯分分子子中中两两个个双双键键断断裂裂，两两个个氯氯原原子子分分别别与与1号号碳碳原原子子和和4号号碳碳原原子子相相连连，在在2号号碳碳原原子子和和3号号碳原子之间形成一个新的双键。碳原子之间形成一个新的双键。136 1,3丁二烯的完全加成丁二烯的完全加成1,3丁丁二二烯烯分分子子内内含含有有两两个个双双键键，当当它它与与二二分分子子氯氯气气发发生生加加成成时时，发生完全加成，生成：发生完全加成，生成： 1，2，3，4四溴丁烷四溴丁烷1373聚合反应聚合反应(1)概概念念：由由相相对对分分子子质质量量小小的的化化合合物物分分子子结结合合成成相相对对分分子质量较大的高分子化合物的反应。如加聚反应、缩聚反应。子质量较大的高分子化合物的反应。如加聚反应、缩聚反应。nCH2CH2(2)加加聚聚反反应应的的反反应应机机理理是是：碳碳碳碳双双键键断断裂裂后后，小小分分子子彼彼此拉起手来，形成高分子化合物。可以用下式表示：此拉起手来，形成高分子化合物。可以用下式表示：138二、烯烃的顺反异构二、烯烃的顺反异构是不是所有的烯烃都能形成顺反异构？是不是所有的烯烃都能形成顺反异构？并并不不是是所所有有的的烯烯烃烃都都能能形形成成顺顺反反异异构构，双双键键同同侧侧连连接接两两个相同的原子或原子团的烯烃就不能形成顺反异构。个相同的原子或原子团的烯烃就不能形成顺反异构。产产生生顺顺反反异异构构的的条条件件是是：构构成成双双键键的的任任意意一一个个碳碳原原子子上上所所连连接接的的2个个原原子子或或原原子子团团都都要要不不相相同同。如如果果用用a、b表表示示双双键键碳碳原原子子上上不不同同的的原原子子或或原原子子团团，那那么么，因因双双键键所所引引起起的的顺顺反反异构如下所示：异构如下所示：139典例导析典例导析知识点知识点1 1：有机反应类型：有机反应类型例例1 1已已知知1 体体积积某某气气态态烃烃只只能能与与1体体积积Cl2发发生生加加成成反反应应，生生成成氯氯代代烷烷，且且1 mol此此氯氯代代烷烷可可与与4 mol氯氯气气发发生生完完全全的的取取代反应，则该烃的结构简式为代反应，则该烃的结构简式为()ACH2CH2BCH3CHCH2CCH3CH3DCH3CH2CHCH2解解析析1体体积积该该烃烃只只能能与与1体体积积Cl2发发生生加加成成反反应应，说说明明该该分分子子中中只只含含有有1 mol双双键键，生生成成物物可可与与4 mol Cl2发发生生完完全全的的取取代反应，说明代反应，说明1 mol该烃中共有该烃中共有4 mol H，只有，只有A项符合题意。项符合题意。答案答案A140跟跟踪踪练练习习1有有机机化化学学中中的的反反应应类类型型较较多多，请请将将下下列列反反应应归类。归类。由由乙乙烯烯制制氯氯乙乙烷烷乙乙烷烷在在空空气气中中燃燃烧烧乙乙烯烯使使溴溴的的四四氯氯化化碳碳溶溶液液褪褪色色乙乙烯烯使使酸酸性性高高锰锰酸酸钾钾溶溶液液褪褪色色由乙烯制聚乙烯由乙烯制聚乙烯甲烷与氯气在光照条件下反应甲烷与氯气在光照条件下反应其其中中属属于于取取代代反反应应的的是是_(填填序序号号，下下同同)；属属于于 氧氧 化化 反反 应应 的的 是是 _； 属属 于于 加加 成成 反反 应应 的的 是是_；属于聚合反应的是；属于聚合反应的是_。答案答案；141知识点知识点2 2：烯烃的结构和性质：烯烃的结构和性质例例2 2由乙烯推测丙烯的结构或性质正确的是由乙烯推测丙烯的结构或性质正确的是()A分子中分子中3个碳原子在同一直线上个碳原子在同一直线上B分子中所有原子在同一平面上分子中所有原子在同一平面上C与与HCl加成只生成一种产物加成只生成一种产物D能使酸性能使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色解解析析丙丙烯烯的的结结构构简简式式为为CH3CHCH2，分分子子中中3个个碳碳原原子子在在同同一一平平面面上上，A项项错错误误；丙丙烯烯分分子子中中的的CH3中中C和和H并并不不共共面面，B项项错错误误；丙丙烯烯与与HCl加加成成生生成成CH3CH2CH2Cl和和CH3CHClCH3，C项项错错误误；丙丙烯烯分分子子中中含含有有碳碳碳碳双双键键，可可使使酸性酸性KMnO4溶液褪色，溶液褪色，D项正确。项正确。答案答案D142跟踪练习跟踪练习2除去乙烷中少量乙烯的最好方法是除去乙烷中少量乙烯的最好方法是()A催化加氢催化加氢B通入足量溴水中通入足量溴水中C点燃点燃 D通入足量酸性通入足量酸性KMnO4溶液中溶液中解解析析乙乙烯烯是是不不饱饱和和烃烃，能能与与溴溴水水、酸酸性性KMnO4溶溶液液反反应应，但但酸酸性性KMnO4溶溶液液氧氧化化乙乙烯烯时时，会会产产生生一一些些其其他他气气体体混混杂在乙烷中，而乙烯与杂在乙烷中，而乙烯与Br2发生加成反应，不会产生其他气体。发生加成反应，不会产生其他气体。答案答案B143第第2 2课时炔烃课时炔烃三维目标三维目标思维激活思维激活我我们们常常见见到到大大货货车车在在刚刚发发动动或或爬爬坡坡的的时时候候，排排出出的的尾尾气气都都是是黑黑烟烟，而而小小汽汽车车却却没没有有这这种种现现象象，为为什什么么？用用来来切切割割或或焊接金属的氧炔焰是利用了什么原理来切割或焊接金属的？焊接金属的氧炔焰是利用了什么原理来切割或焊接金属的？知知识识与技能与技能1了解脂肪了解脂肪烃烃的沸点和相的沸点和相对对密度的密度的变变化化规规律。通律。通过烷烃过烷烃、烯烃烯烃和炔和炔烃烃的的对对比掌握炔比掌握炔烃烃的的结结构特点以及主要化学性构特点以及主要化学性质质2了解乙炔的了解乙炔的实验实验室制法室制法过过程与方法程与方法1运用乙炔分子模型，培养学生的运用乙炔分子模型，培养学生的观观察能力和空察能力和空间间想象想象能力能力2通通过过乙炔的乙炔的结结构和性构和性质质培养学生的知培养学生的知识识迁移能力迁移能力情感、情感、态态度度与价与价值观值观通通过过乙炔乙炔结结构模型构模型创设问题创设问题情景，激情景，激发发学生学学生学习习的的兴兴趣趣144自学导引自学导引一、炔烃一、炔烃1乙炔的组成和结构乙炔的组成和结构乙炔的分子式：乙炔的分子式：C2H2，电子式：，电子式： ，结构式：结构式：HCCH，结构简式：，结构简式：CHCH。注注意意：从从乙乙炔炔分分子子的的电电子子式式、结结构构式式、结结构构简简式式可可看看出，乙炔分子中含有出，乙炔分子中含有CC结构，通常称它为碳碳三键。结构，通常称它为碳碳三键。从从乙乙炔炔分分子子的的两两种种模模型型可可看看出出，乙乙炔炔分分子子里里4个个原原子子均均在同一条直线上。在同一条直线上。从乙炔的分子组成与结构情况看，乙炔属于不饱和烃。从乙炔的分子组成与结构情况看，乙炔属于不饱和烃。常常见见的的直直线线形形分分子子有有：所所有有双双原原子子分分子子、CO2、CS2、HCCH等。等。1452乙炔的制取乙炔的制取(1)主要化学方程式：主要化学方程式：CaC22H2OCHCHCa(OH)2(2)常见装置常见装置(如下图所示如下图所示)图图中中酸酸性性高高锰锰酸酸钾钾溶溶液液也也可可用用溴溴水水或或溴溴的的四四氯氯化化碳碳溶溶液液代替。代替。146(3)收集方法收集方法一般用排水法收集乙炔。一般用排水法收集乙炔。(4)注意事项注意事项实验装置在使用前要先检查气密性。实验装置在使用前要先检查气密性。盛电石的试剂瓶要及时密封，严防电石吸水而失效。盛电石的试剂瓶要及时密封，严防电石吸水而失效。取电石要用镊子夹取，切忌用手拿。取电石要用镊子夹取，切忌用手拿。作为反应容器的烧瓶在使用前要进行干燥处理。作为反应容器的烧瓶在使用前要进行干燥处理。向向烧烧瓶瓶里里加加入入电电石石时时，要要使使电电石石沿沿烧烧瓶瓶内内壁壁慢慢慢慢滑滑下下，以防电石打破烧瓶。以防电石打破烧瓶。制制取取乙乙炔炔时时，由由于于CaC2与与水水反反应应激激烈烈，并并产产生生泡泡沫沫，所所以以为为防防止止产产生生的的泡泡沫沫进进入入导导管管，应应在在导导气气管管口口附附近近塞塞入入少少量棉花。量棉花。147电电石石与与水水反反应应很很剧剧烈烈。为为得得到到平平稳稳的的乙乙炔炔气气流流，可可用用饱饱和和食食盐盐水水代代替替水水，并并用用分分液液漏漏斗斗控控制制水水流流的的速速度度，水水逐逐滴滴慢慢慢慢地地滴滴入入。当当乙乙炔炔气气流流达达到到所所需需要要求求时时，要要及及时时关关闭闭漏漏斗斗活塞，停止加入水。活塞，停止加入水。乙乙炔炔制制备备的的反反应应原原理理虽虽是是“固固液液气气”类类型型，但但制制取取乙乙炔炔不不能能用用启启普普发发生生器器或或具具有有启启普普发发生生器器原原理理的的实实验验装装置置，原原因因是是：a碳碳化化钙钙吸吸水水性性强强，与与水水反反应应剧剧烈烈，不不能能随随用用、随随停停。b反反应应过过程程中中放放出出大大量量的的热热，易易使使启启普普发发生生器器炸炸裂裂。c生成的生成的Ca(OH)2呈糊状，易堵塞球形漏斗。呈糊状，易堵塞球形漏斗。148工工业业上上用用生生石石灰灰和和焦焦炭炭在在高高压压电电弧弧作作用用下下反反应应制制备备电电石：石：CaO3C CaC2CO这这样样制制得得的的电电石石中中往往往往含含有有CaS、Ca3P2，因因此此制制得得的的乙乙炔气体往往含有炔气体往往含有H2S、PH3而有特殊的臭味：而有特殊的臭味：CaS2H2OCa(OH)2H2SCa3P26H2O3Ca(OH)22PH33乙炔的物理性质乙炔的物理性质纯纯净净的的乙乙炔炔是是无无色色、无无味味的的气气体体，密密度度(1.16 gL1)比比空空气气小小，微微溶于水，溶于水，易易溶于有机溶剂，俗称溶于有机溶剂，俗称电石气电石气。1494乙炔的化学性质乙炔的化学性质(1)氧化反应氧化反应乙乙炔炔燃燃烧烧时时，火火焰焰明明亮亮并并伴伴有有浓浓烈烈的的黑黑烟烟，这这是是由由于于乙乙炔炔含含碳碳量量较较高高，燃燃烧烧的的化化学学方方程程式式为为2C2H25O2 4CO22H2O。乙乙炔炔与与空空气气混混合合后后遇遇火火会会发发生生爆爆炸炸，所所以以点点燃燃乙乙炔炔前前必须进行必须进行验纯验纯。乙炔乙炔能能使酸性使酸性KMnO4溶液褪色。溶液褪色。(2)加成反应加成反应乙乙炔炔能能使使溴溴的的四四氯氯化化碳碳溶溶液液褪褪色色，反反应应的的化化学学方方程程式式为为CHCH2Br2CHBr2CHBr2。150完成下列化学方程式：完成下列化学方程式：CHCHH2 CH2CH2CHCH2H2 CH3CH3CHCHHCl CH2CHClnCH2CHCl (聚氯乙烯聚氯乙烯)1515炔烃炔烃(1)分分子子中中含含有有碳碳碳碳三三键键的的不不饱饱和和脂脂肪肪烃烃叫叫做做炔炔烃烃。炔炔烃烃的通式是的通式是CnH2n2(n2)，乙炔是最，乙炔是最简单简单的炔烃。的炔烃。(2)随随着着分分子子中中碳碳原原子子数数的的增增加加，炔炔烃烃的的沸沸点点升升高高，密密度度增大增大，状态由，状态由气气态到态到液液态，最后到态，最后到固固态。态。炔炔烃烃的的化化学学性性质质与与乙乙炔炔相相似似，容容易易发发生生氧氧化化反反应应和和加加成成反反应应等等。炔炔烃烃能能使使溴溴的的CCl4溶溶液液、溴溴水水、酸酸性性KMnO4溶溶液液褪褪色。色。152二、脂肪烃的来源及其应用二、脂肪烃的来源及其应用1脂肪烃的来源及其应用脂肪烃的来源及其应用脂脂肪肪烃烃的的来来源源有有石石油油、天天然然气气、煤煤等等。石石油油中中含含有有150个个碳碳原原子子的的烷烷烃烃及及环环烷烷烃烃。石石油油通通过过常常压压分分馏馏可可以以得得到到石石油油气气、汽汽油油、煤煤油油、柴柴油油等等；而而减减压压分分馏馏可可以以得得到到润润滑滑油油、石石蜡蜡等等分分子子量量较较大大的的烷烷烃烃；通通过过石石油油的的催催化化裂裂化化及及裂裂解解可可以以得得到到较较多多的的轻轻质质油油和和气气态态烯烯烃烃，气气态态烯烯烃烃是是最最基基本本的的化化工工原原料料；而催化重整是获得芳香烃的主要途径。而催化重整是获得芳香烃的主要途径。天天然然气气的的化化学学组组成成主主要要是是烃烃类类气气体体，以以甲甲烷烷为为主主(按按体体积积分分数数计计约约占占80%90%)。天天然然气气是是高高效效清清洁洁燃燃料料，也也是是重重要要的化工原料。的化工原料。煤煤也也是是获获得得有有机机化化合合物物的的源源泉泉。通通过过煤煤焦焦油油的的分分馏馏可可以以获获得得各各种种芳芳香香烃烃；通通过过煤煤的的直直接接或或间间接接液液化化，可可以以获获得得燃燃料料油及多种化工原料。油及多种化工原料。1532比较两种化学工艺：分馏与催化裂化比较两种化学工艺：分馏与催化裂化石石油油分分馏馏是是利利用用石石油油中中各各组组分分的的沸沸点点不不同同而而加加以以分分离离的的技技术术。分分为为常常压压分分馏馏和和减减压压分分馏馏，常常压压分分馏馏得得到到石石油油气气、汽汽油油、煤煤油油、柴柴油油和和重重油油；重重油油再再进进行行减减压压分分馏馏得得到到润润滑滑油油、凡凡士士林林、石石蜡蜡等等。减减压压分分馏馏是是利利用用低低压压时时液液体体的的沸沸点点降降低低的的原原理理，使使重重油油中中各各成成分分的的沸沸点点降降低低而而进进行行分分馏馏，避避免免了了高高温温下有机物的炭化。下有机物的炭化。 石石油油催催化化裂裂化化是是将将重重油油成成分分(如如石石油油)在在催催化化剂剂存存在在下下，在在460520 及及100200 kPa的的压压强强下下，长长链链烷烷烃烃断断裂裂成成短短链链 的的 烷烷 烃烃 和和 烯烯 烃烃 ， 从从 而而 大大 大大 提提 高高 汽汽 油油 的的 产产 量量 ， 如如C16H34C8H18C8H16。154名师解惑名师解惑一、烃的燃烧规律一、烃的燃烧规律燃烧的通式：燃烧的通式：CxHy(x )O2xCO2 H2O(1)等物质的量的烃完全燃烧耗氧量决定于等物质的量的烃完全燃烧耗氧量决定于(x )。(2)在在同同温温同同压压下下，1体体积积气气态态烃烃完完全全燃燃烧烧生生成成x体体积积CO2。当为混合烃时，若。当为混合烃时，若x_(填填写写元元素素符符号号)。(3)写写出出反反应应的的化化学学方方程程式式(有有机机物物用用结结构构简简式式表表示示)_，举举出出该该反反应应的的一一个个应应用用实例实例_。(4)已已知知F溶溶于于稀稀硝硝酸酸，溶溶液液变变成成蓝蓝色色，并并放放出出无无色色气气体体。请写出该反应的化学方程式：请写出该反应的化学方程式：_。(5)研研究究表表明明：气气体体D在在一一定定条条件件下下可可被被还还原原为为晶晶莹莹透透明明的的晶晶体体N，其其结结构构中中原原子子的的排排列列为为正正四四面面体体，请请写写出出N及及其其2种同素异形体的名称种同素异形体的名称_、_、_。384解解析析从从反反应应图图中中寻寻找找突突破破口口，E与与葡葡萄萄糖糖生生成成红红色色沉沉淀淀F，则则E应应为为Cu(OH)2，而而B为为Cu2。反反应应常常用用于于制制作作印印刷刷电电路路板板，L为为棕棕黄黄色色溶溶液液，由由此此可可推推出出：M应应为为Cu，L为为FeCl3。G为为黄黄绿绿色色气气体体，则则为为Cl2，K为为浅浅绿绿色色，则则为为Fe2溶溶液液。X的的原原子子半半径径最最小小，则则为为H，D为为非非可可燃燃性性气气体体，可可推推为为CO2，C和和O的的最最外外层层电电子子数数之之和和刚刚好好为为10。H、C、O中中的的两两种种组组成成的的化化合合物物，且且可可以以与与Cl2反反应应，故故应应为为H2O，生生成成的的H为为HCl，I为为HClO(具具有有漂漂白白性性)，HCl与与J(Fe)可可生生成成FeCl2溶溶液。液。385(1)AHClCu2H2OCO2，由由元元素素守守恒恒可可知知，A可可以是以是CuCO3或碱式碳酸铜。或碱式碳酸铜。(2)Y为为C，Z为为O，两两者者位位于于同同一一周周期期，前前者者的的半半径径大大，即即CO。(3)葡萄糖含有醛基，可以与葡萄糖含有醛基，可以与Cu(OH)2生成红色沉淀。生成红色沉淀。(4)F为为Cu2O，与与HNO3反反应应时时生生成成Cu(NO3)2，且且生生成成无无色气体，应为色气体，应为NO，然后根据得失电子守恒配平即可。，然后根据得失电子守恒配平即可。(5)CO2可可以以还还原原成成正正四四面面体体结结构构的的晶晶体体N，即即化化合合价价降降低低，显显然然生生成成C，应应为为金金刚刚石石。它它的的同同素素异异形形体体必必须须为为含含碳碳的单质。的单质。386答答案案(1)Cu2(OH)2CO3Cu(OH)2CuCO3或或CuCO3；(2)CO(3)CH2OH(CHOH)4CHO2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOHCu2O2H2O；医医学学上上可可用用这这个个反应检验尿液中的葡萄糖反应检验尿液中的葡萄糖(4)3Cu2O14HNO36Cu(NO3)22NO7H2O(5)金刚石、石墨、富勒烯金刚石、石墨、富勒烯(C60)或碳纳米管等或碳纳米管等387第五章进入合成有机高分子化合物的时代第五章进入合成有机高分子化合物的时代第一节合成高分子化合物的基本方法第一节合成高分子化合物的基本方法三维目标三维目标 思维激活思维激活三三大大合合成成材材料料(塑塑料料、合合成成纤纤维维、合合成成橡橡胶胶)与与功功能能高高分分子子材材料料在在工工农农业业生生产产、提提高高人人民民生生活活质质量量和和高高科科技技领领域域中中的的应应用用越越来来越越广广泛泛，你你知知道道合合成成它它们们的的基基本本方方法法吗吗？与与我我们们前前面学习的加成、取代、消去等有机反应类型有哪些区别呢？面学习的加成、取代、消去等有机反应类型有哪些区别呢？知知识识与技能与技能1.能用常能用常见见的的单单体写出体写出简单简单的聚合反的聚合反应应方程式方程式和聚合物的和聚合物的结结构构简简式式2.能从能从简单简单的聚合物的的聚合物的结结构式分析出构式分析出单单体体过过程与方法程与方法了解合成路了解合成路线设计线设计的一般思路的一般思路情感、情感、态态度度与价与价值观值观知道知道绿绿色合成思想是色合成思想是选择选择合成路合成路线线的重要原的重要原则则388自学导引自学导引一、加成聚合反应一、加成聚合反应高分子化合物高分子化合物高高分分子子化化合合物物是是指指由由许许多多小小分分子子化化合合物物以以共共价价键键结结合合成成的的、相相对对分分子子质质量量很很高高(通通常常为为104106)的的一一类类化化合合物物。高高分分子子化化合合物物常常称称为为聚聚合合物物或或高高聚聚物物。能能够够进进行行聚聚合合反反应应形形成成高高分分子子化化合合物物的的低低分分子子化化合合物物称称为为单单体体。例例如如，制制备备聚聚乙乙烯烯的的反反应应为为：nCH2CH2 ，其其中中CH2CH2是是单单体体，CH2CH2是是链链节节，高高分分子子链链中中含含有有链链节节的的数数目目称称为为聚聚合合度度，聚聚合合物物的的平平均均相相对对分分子子质质量量链链节节的的相相对分子质量对分子质量n。二、缩合聚合反应二、缩合聚合反应1缩缩合合聚聚合合反反应应简简称称缩缩聚聚反反应应，是是指指单单体体之之间间相相互互结结合合成成聚聚合合物物，同同时时有有小小分分子子(如如H2O等等)生生成成的的反反应应，单单体体可可以以是是一种或两种以上。一种或两种以上。2聚聚6羟羟基基己己酸酸酯酯HO OC(CH2)5O n H的的单单体体是是HOOC(CH2)5OH，生生成成1 mol 此此高高聚聚物物分分子子，可可以以认认为为n mol单体之间发生了单体之间发生了缩聚缩聚反应，同时缩掉反应，同时缩掉n1 mol H2O。389名师解惑名师解惑一、加聚反应的特点一、加聚反应的特点1单单体体必必须须是是含含有有双双键键、三三键键等等不不饱饱和和键键的的化化合合物物，如如烯、二烯、炔、醛等含不饱和键的有机物。烯、二烯、炔、醛等含不饱和键的有机物。2加加聚聚反反应应的的过过程程中中没没有有副副产产物物产产生生，聚聚合合物物链链节节的的化化学学组组成成跟跟单单体体的的化化学学组组成成相相同同。聚聚合合物物的的相相对对分分子子质质量量为为单单体相对分子质量的整数体相对分子质量的整数(聚合度聚合度n)倍。倍。3通过加聚聚合物推单体的方法通过加聚聚合物推单体的方法边边键键沿沿箭箭头头指指向向会会合合，箭箭头头相相遇遇成成新新键键，键键尾尾相相遇遇按按虚虚线线部部分分断断键键成成单单键键。凡凡链链节节主主链链只只有有C原原子子并并存存在在C=C结结构构的的高高聚聚物物，其其规规律律是是“见见双双键键、四四个个C；无无双双键键、两两个个C”画画线断开，然后将半键闭合，即双键交换。线断开，然后将半键闭合，即双键交换。 单体：单体：CH2CH2 单体：单体：CH2CHCHCH2390二、缩合聚合反应的特点二、缩合聚合反应的特点1缩缩聚聚反反应应的的单单体体往往往往是是具具有有双双官官能能团团(如如OH、COOH、NH2、X、活活泼泼氢氢原原子子等等)或或多多官官能能团团的的有有机机物物小分子。小分子。2缩缩聚聚反反应应生生成成聚聚合合物物的的同同时时，还还有有小小分分子子副副产产物物(如如H2O、NH3、HCl等等)生成。生成。3因因聚聚合合过过程程中中生生成成小小分分子子，故故所所得得聚聚合合物物链链节节的的化化学学组成与单体的化学组成不同。组成与单体的化学组成不同。4书书写写缩缩聚聚物物的的结结构构式式时时，要要在在方方括括号号外外侧侧写写出出链链节节余余下的端基原子或原子团。下的端基原子或原子团。3915书书写写缩缩聚聚反反应应方方程程式式时时，除除单单体体物物质质的的量量与与缩缩聚聚物物结结构构式式的的下下角角标标要要一一致致外外，也也要要注注意意生生成成小小分分子子的的物物质质的的量量。由由一一种种单单体体进进行行缩缩聚聚反反应应，生生成成小小分分子子的的物物质质的的量量应应为为(n1)；由由两两种种单单体体进进行行缩缩聚聚反反应应，生生成成小小分分子子的的物物质质的的量量应应为为(2n1)。6缩聚物单体的推断方法常用缩聚物单体的推断方法常用“切割法切割法”，如下图所示：，如下图所示：392典例导析典例导析知识点知识点1：有机高分子化合物单体的判断：有机高分子化合物单体的判断例例1工工程程塑塑料料ABS树树脂脂的的合合成成使使用用了了三三种种单单体体。ABS树树脂的结构简式为：脂的结构简式为： ,式式中中C6H5是是苯苯基基。合合成成这这种种物物质质的的三三种种单单体体的的结结构构简简式式为为_、_、_。解解析析依依单单体体加加聚聚生生成成高高聚聚物物的的特特点点可可知知，单单烯烯加加聚聚时时高高聚聚物物的的长长链链中中没没有有双双键键，双双烯烯加加聚聚时时长长链链中中会会有有双双键键，依依据据单单键键变变双双键键、双双键键变变单单键键的的原原则则将将其其分分割割成成了了三三个个部部分分：CH2CHCN、CH2CHCHCH2、 。答案答案CH2CHCN;CH2CHCHCH2;393跟踪练习跟踪练习1可用于合成高分子可用于合成高分子(式中式中C6H5是苯基是苯基)的单体是的单体是()氨氨基基乙乙酸酸(甘甘氨氨酸酸)氨氨基基丙丙酸酸(丙丙氨氨酸酸)氨氨基基苯基丙酸苯基丙酸(苯丙氨酸苯丙氨酸)氨基戊二酸氨基戊二酸(谷氨酸谷氨酸)ABCD答案答案A394知识点知识点2：合成高分子化合物的基本反应类型：合成高分子化合物的基本反应类型例例2 2下下列列塑塑料料的的合合成成，所所发发生生的的反反应应类类型型与与另另外外三三种种不同的是不同的是()A聚乙烯塑料聚乙烯塑料( )B聚氯乙烯塑料聚氯乙烯塑料( )C酚醛树脂酚醛树脂( )D聚苯乙烯塑料聚苯乙烯塑料( )解解析析要要判判断断反反应应类类型型，对对高高聚聚物物进进行行识识别别，实实际际是是变变相相地地找找单单体体。其其单单体体依依次次为为：乙乙烯烯、氯氯乙乙烯烯、苯苯酚酚和和甲甲醛醛、苯苯乙乙烯烯，进进而而容容易易得得出出酚酚醛醛树树脂脂是是缩缩聚聚产产物物，另另外外三三种种是是加加聚产物。聚产物。答案答案C395跟跟踪踪练练习习2下下列列合合成成有有机机高高分分子子化化合合物物的的化化学学方方程程式式和和反应类型都正确的是反应类型都正确的是()AnCH2CHCN :加聚反应加聚反应B nHOCH2CH2OH (2n1)H2O；缩聚反应；缩聚反应CnCH2CH2nCH2CHCH3 :缩缩聚反应聚反应D (n1)H2O；缩聚反应；缩聚反应答案答案B396第二节应用广泛的高分子材料第二节应用广泛的高分子材料三维目标三维目标思维激活思维激活纤纤维维素素、淀淀粉粉、蛋蛋白白质质为为天天然然高高分分子子化化合合物物，而而现现在在使使用用量量远远比比它它们们多多的的是是合合成成高高分分子子化化合合物物，你你能能列列举举出出常常见见的的合成高分子化合物吗？合成高分子化合物吗？知知识识与技能与技能了解塑料、合成了解塑料、合成纤维纤维、合成橡胶的、合成橡胶的结结构、构、性能和用途性能和用途过过程与方法程与方法学学习习科学的分科学的分类类方法方法情感、情感、态态度度与价与价值观值观通通过过活活动课动课或探究性学或探究性学习习介介绍绍治理治理“白色白色污污染染”的途径和方法，培养关注和的途径和方法，培养关注和爱护爱护自然，自然，树树立社会立社会责责任感及任感及环环境保境保护护意意识识397自学导引自学导引合成材料按用途和性能可作如下分类：合成材料按用途和性能可作如下分类：(1)合合成成高高分分子子材材料料(包包括括：塑塑料料、合合成成纤纤维维、合合成成橡橡胶胶、黏合剂黏合剂、涂料涂料等等)(2)功功能能高高分分子子材材料料(包包括括：高高分分子子分分离离膜膜、液液晶晶高高分分子子、导电高分子导电高分子、医用高分子医用高分子、高吸水性树脂高吸水性树脂等等)(3)复合材料复合材料三大合成材料是指三大合成材料是指塑料塑料、合成纤维合成纤维、合成橡胶合成橡胶。一、塑料一、塑料塑塑料料的的主主要要成成分分是是合合成成高高分分子子化化合合物物，即即合合成成树树脂脂。在在塑塑料料的的组组成成中中除除了了合合成成树树脂脂外外，还还有有根根据据需需要要加加入入的的具具有有某某些些特特定定用用途途的的加加工工助助剂剂以以改改进进其其性性能能。如如提提高高柔柔韧韧性性的的增增塑塑剂剂，改改进进耐耐热热性性的的热热稳稳定定剂剂，防防止止塑塑料料老老化化的的防防老老化化剂剂，赋赋予塑料颜色的予塑料颜色的着色剂着色剂等。等。398塑料的分类如下表所示：塑料的分类如下表所示：分分类类的的原原则则类类型型特征和特征和举举例例按按树树脂脂受受热时热时的特征的特征热热塑性塑性以以热热塑性塑性树树脂脂为为基本成分，受基本成分，受热软热软化，可以反复塑制，如聚乙化，可以反复塑制，如聚乙烯烯、聚、聚氯氯乙乙烯烯、聚苯乙、聚苯乙烯烯等等热热固性固性以以热热固性固性树树脂脂为为基本成分，加工成基本成分，加工成型以后型以后变为变为不熔状不熔状态态，如酚，如酚醛树醛树脂、脂、脲醛脲醛塑料等塑料等3991聚乙烯聚乙烯聚聚乙乙烯烯具具有有极极其其广广泛泛的的用用途途，有有高高压压聚聚乙乙烯烯和和低低压压聚聚乙乙烯烯之之分分。高高压压聚聚乙乙烯烯是是在在150300 MPa、170200 的的温温度度下下，并并在在引引发发剂剂作作用用下下使使乙乙烯烯发发生生加加成成聚聚合合反反应应，得得到到的的聚聚乙乙烯烯相相对对分分子子质质量量较较低低，密密度度也也低低(0.910.93 gm3)，主主链链上上带带有有长长短短不不一一的的支支链链，熔熔融融温温度度为为105115 ，称称为为低低密密度度聚聚乙乙烯烯(LDPE)。低低压压聚聚乙乙烯烯是是在在较较低低压压强强下下，在在催催化化剂剂的的作作用用下下使使乙乙烯烯发发生生加加成成聚聚合合反反应应，生生成成的的聚聚乙乙烯烯相相对对分分子子质质量量较较高高(50万万)，密密度度也也较较高高(0.940.96 gcm3)，熔熔融融温温度为度为131137 ，称为，称为高密度聚乙烯高密度聚乙烯(HDPE)。高高压压聚聚乙乙烯烯一一般般用用做做薄薄膜膜，可可做做食食品品包包装装袋袋等等；低低压压聚聚乙乙烯烯较较硬硬(填填“软软”或或“硬硬”)，可可以以做做瓶瓶、桶桶、板板、管管与与棒棒材等。材等。4002酚醛树脂酚醛树脂酚酚醛醛树树脂脂是是酚酚类类(如如苯苯酚酚)与与醛醛类类(如如甲甲醛醛)在在酸酸或或碱碱的的催催化化下下相相互互缩缩合合而而成成的的高高分分子子化化合合物物。在在酸酸催催化化下下，等等物物质质的的量量的的苯苯酚酚与与甲甲醛醛反反应应，苯苯酚酚邻邻位位或或对对位位上上的的氢氢原原子子与与甲甲醛醛的的羰羰基基加加成成生生成成羟羟甲甲基基苯苯酚酚，然然后后羟羟甲甲基基苯苯酚酚之之间间相相互互脱脱水水缩缩合合成成线型结构高分子线型结构高分子：401在在碱碱催催化化下下，等等物物质质的的量量的的甲甲醛醛与与苯苯酚酚或或过过量量的的甲甲醛醛与与苯苯酚酚反反应应，生生成成羟羟甲甲基基苯苯酚酚、二二羟羟甲甲基基苯苯酚酚、三三羟羟甲甲基基苯苯酚酚等，然后加热继续反应，可以生成等，然后加热继续反应，可以生成网状结构网状结构的酚醛树脂。的酚醛树脂。2,4二羟甲基苯酚二羟甲基苯酚2,4,6三羟甲基苯酚三羟甲基苯酚402二、合成纤维二、合成纤维1纤维分类纤维分类2常见的合成纤维常见的合成纤维(1)涤纶涤纶(的确良的确良)：聚对苯二甲酸乙二酯：聚对苯二甲酸乙二酯(聚酯纤维的一种聚酯纤维的一种)单体：单体： 、HOCH2CH2OH403(2)锦锦纶纶(锦锦纶纶6、尼尼龙龙6、聚聚酰酰胺胺6)：聚聚己己内内酰酰胺胺(聚酰胺纤维的一种聚酰胺纤维的一种)(3)腈纶腈纶(人造毛人造毛)：聚丙烯腈：聚丙烯腈单体：单体：CH2CHCN(CHCHHCN)404(4)维纶：聚乙烯醇缩甲醛维纶：聚乙烯醇缩甲醛(5)丙纶：聚丙烯丙纶：聚丙烯单体：单体：CH3CHCH2405(6)氯纶：聚氯乙烯氯纶：聚氯乙烯单体：单体： (CHCHHCl)3特种合成纤维特种合成纤维有芳纶纤维有芳纶纤维 、碳碳纤纤维维、耐耐辐辐射射纤纤维维、光导纤维、防火纤维。光导纤维、防火纤维。406三、合成橡胶三、合成橡胶1橡胶的分类橡胶的分类注注意意：合合成成橡橡胶胶是是以以石石油油、天天然然气气为为原原料料，以以二二烯烯烃烃和和烯烃为单体聚合而成的高分子化合物。烯烃为单体聚合而成的高分子化合物。4072常见的合成橡胶常见的合成橡胶(1)丁苯橡胶：丁苯橡胶：(2)顺丁橡胶：顺丁橡胶：顺顺丁丁橡橡胶胶是是以以1,3丁丁二二烯烯为为原原料料，在在催催化化剂剂存存在在下下，1,3丁丁二二烯烯的的两两个个双双键键打打开开，在在2号号与与3号号碳碳原原子子间间形形成成新新的的双双键键，1号号和和4号号碳碳原原子子分分别别与与另另一一个个1,3丁丁二二烯烯分分子子相相互互连连接接成链，得到以顺式结构为主的聚成链，得到以顺式结构为主的聚1,3丁二烯：丁二烯：408顺式聚顺式聚1,3丁二烯丁二烯顺顺式式聚聚1,3丁丁二二烯烯是是线线型型结结构构，分分子子链链较较柔柔软软，具具有有较较好好的的弹弹性性。顺顺丁丁橡橡胶胶是是顺顺式式聚聚1,3丁丁二二烯烯与与硫硫黄黄等等硫硫化化剂剂混混炼炼而而成成的的。硫硫化化剂剂的的作作用用是是打打开开顺顺式式聚聚1,3丁丁二二烯烯的的双双键键，以以SS键键将将顺顺丁丁橡橡胶胶的的线线型型结结构构连连接接为为网网状状结结构构，得得到到既既有有弹弹性性又又有有强强度度的的橡橡胶胶，但但交交联联程程度度不不宜宜过过大大，否否则则会会失失去弹性。去弹性。(3)氯丁橡胶：氯丁橡胶：(4)丁腈橡胶：丁腈橡胶：(5)丁基橡胶：丁基橡胶：409(6)硅橡胶：硅橡胶：单体：单体：(7)聚硫橡胶：聚硫橡胶：3合成橡胶的性能合成橡胶的性能合合成成橡橡胶胶的的性性能能不不如如天天然然橡橡胶胶，但但其其具具有有高高弹弹性性、绝绝缘缘性、气密性、耐油、耐高温或耐低温等性能。性、气密性、耐油、耐高温或耐低温等性能。410名师解惑名师解惑有机高分子反应及有机高分子化合物的结构与性质有机高分子反应及有机高分子化合物的结构与性质1高分子化学反应的特点高分子化学反应的特点(1)与结构的关系与结构的关系结结构构决决定定性性质质，高高分分子子的的化化学学反反应应主主要要取取决决于于结结构构特特点点、官官能能团团与与基基团团之之间间的的影影响响。如如碳碳碳碳双双键键易易氧氧化化和和加加成成，酯酯基基易水解、醇解，羧基易发生酯化、取代等反应。易水解、醇解，羧基易发生酯化、取代等反应。(2)常见的有机高分子反应常见的有机高分子反应降解降解在在一一定定条条件件下下，高高分分子子材材料料降降解解为为小小分分子子。如如有有机机玻玻璃璃(聚聚甲甲基基丙丙烯烯酸酸甲甲酯酯)热热解解为为甲甲基基丙丙烯烯酸酸甲甲酯酯；聚聚苯苯乙乙烯烯用用氧氧化化钡钡处处理理，能能分分解解为为苯苯乙乙烯烯。生生物物降降解解塑塑料料，化化学学降降解解塑塑料料，光降解塑料等。光降解塑料等。411橡胶硫化橡胶硫化天然橡胶天然橡胶( )经硫化后破坏了碳碳双键经硫化后破坏了碳碳双键,形形成单硫键成单硫键(S)或双硫键或双硫键(SS),由线型变成体型结构由线型变成体型结构.催化裂化催化裂化塑料催化裂化得到柴油、煤油、汽油及可燃气体等。塑料催化裂化得到柴油、煤油、汽油及可燃气体等。2高分子化合物的结构与性质高分子化合物的结构与性质线线型高分子型高分子体型体型(网状网状)高分子高分子结结构构分子中的原子以共价分子中的原子以共价键键相互相互联结联结,构成一条很构成一条很长长的卷曲状的卷曲状态态的的“链链”分子分子链链与分子与分子链链之之间还间还有有许许多共多共价价键键交交联联起来，形成三起来，形成三维维空空间间的的网状网状结结构构溶解性溶解性能能缓缓慢溶解于适当溶慢溶解于适当溶剂剂很很难难溶解，但往往有一定程度的溶解，但往往有一定程度的胀胀大大性能性能具有具有热热塑性，无固定熔点塑性，无固定熔点具有具有热热固性，受固性，受热热不熔化不熔化特性特性强强度大、可拉度大、可拉丝丝、吹薄膜、吹薄膜、绝缘绝缘性好性好强强度大、度大、绝缘绝缘性好、有可塑性性好、有可塑性常常见见物物质质聚乙聚乙烯烯、聚、聚氯氯乙乙烯烯、天然橡胶、天然橡胶酚酚醛树醛树脂、硫化橡胶脂、硫化橡胶412典例导析典例导析知识点知识点1：基础知识考查：基础知识考查例例1 1下列说法中正确的是下列说法中正确的是()A只有热塑性高分子材料才可能是塑料只有热塑性高分子材料才可能是塑料B用于包装食品的塑料通常是聚氯乙烯用于包装食品的塑料通常是聚氯乙烯C有机玻璃是一种透明的塑料制品有机玻璃是一种透明的塑料制品D塑料在自然环境下易分解，不会造成塑料在自然环境下易分解，不会造成“白色污染白色污染”解解析析塑塑料料有有的的是是热热塑塑性性的的，有有的的是是热热固固性性的的，故故A项项错错误误；聚聚氯氯乙乙烯烯薄薄膜膜中中含含有有的的增增塑塑剂剂对对健健康康有有不不良良影影响响，不不能能用用来来包包装装食食品品，用用于于包包装装食食品品的的塑塑料料薄薄膜膜是是聚聚乙乙烯烯，故故B项项错错误误；有有机机玻玻璃璃是是一一种种透透明明的的塑塑料料制制品品，我我们们所所说说的的“白白色色污污染染”指指的的就就是是塑塑料料制制品品造造成成的的污污染染，故故C项项正正确确，D项项错错误。误。答案答案C413跟踪练习跟踪练习1下列有关塑料的说法中不正确的是下列有关塑料的说法中不正确的是()A塑料的主要成分是合成树脂塑料的主要成分是合成树脂B热塑性塑料可以反复加工，多次使用热塑性塑料可以反复加工，多次使用C酚醛树脂可制热固性塑料酚醛树脂可制热固性塑料D通用塑料可以在任何领域中通用通用塑料可以在任何领域中通用解解析析本本题题考考查查塑塑料料的的有有关关知知识识，只只要要我我们们了了解解塑塑料料的的成成分分、品品种种、性性能能和和用用途途，本本题题就就容容易易解解决决。通通用用塑塑料料指指价价格格低低、产产量量大大、用用途途广广泛泛的的塑塑料料，在在日日常常生生活活中中通通用用性性强强，但在许多领域须用特殊塑料。但在许多领域须用特殊塑料。答案答案D414知识点知识点2：高分子材料的应用及环境保护：高分子材料的应用及环境保护例例2焚烧下列物质，严重污染大气的是焚烧下列物质，严重污染大气的是()A聚乙烯聚乙烯B聚氯乙烯聚氯乙烯C聚丙烯腈聚丙烯腈 D有机玻璃有机玻璃解解析析烃烃与与烃烃的的含含氧氧衍衍生生物物完完全全燃燃烧烧只只生生成成CO2和和H2O，不不会会污污染染空空气气；烃烃的的含含氮氮衍衍生生物物完完全全燃燃烧烧生生成成CO2、H2O和和N2，不不会会污污染染空空气气；烃烃的的含含氯氯(卤卤)衍衍生生物物完完全全燃燃烧烧生生成成CO2、H2O和和HCl(HX)，HCl(HX)会会污污染染空空气气。聚聚乙乙烯烯中中只只有有碳碳、氢氢两两种种元元素素，聚聚氯氯乙乙烯烯中中含含碳碳、氢氢、氯氯三三种种元元素素，聚聚丙丙烯烯腈腈中中含含碳碳、氢氢、氮氮三三种种元元素素，有有机机玻玻璃璃中中含含碳碳、氢氢、氧氧三三种种元元素。素。答案答案B跟跟踪踪练练习习2当当前前，我我国国亟亟待待解解决决的的“白白色色污污染染”通通常常是是指指()A冶炼厂的白色烟尘冶炼厂的白色烟尘B石灰窑的白色粉尘石灰窑的白色粉尘C聚乙烯的塑料垃圾聚乙烯的塑料垃圾D白色建筑材料白色建筑材料答案答案C415第三节功能高分子材料第三节功能高分子材料三维目标三维目标知知识识与技能与技能了解功能高分子材料的了解功能高分子材料的结结构特点和重要性构特点和重要性能；掌握合成功能高分子的原理能；掌握合成功能高分子的原理过过程与方法程与方法培养用科学的方法培养用科学的方法发现问题发现问题、认识问题认识问题的的能力能力情感、情感、态态度度与价与价值观值观通通过对过对新型有机高分子材料新型有机高分子材料结结构和功能的构和功能的介介绍绍，激，激发发学学习习化学的化学的兴兴趣，提高学趣，提高学习习化化学的学的积积极性极性416思维激活思维激活什什么么东东西西既既坚坚硬硬到到能能防防弹弹，又又软软得得可可以以拿拿来来缝缝合合伤伤口口？科科学学家家发发现现南南美美洲洲亚亚马马逊逊河河有有一一种种外外号号叫叫“黑黑寡寡妇妇”的的蜘蜘蛛蛛，它它吐吐出出的的丝丝比比其其他他任任何何蜘蜘蛛蛛丝丝的的强强度度都都要要高高，而而且且特特别别有有弹弹性性，比比制制造造防防弹弹背背心心的的“凯凯夫夫拉拉尔尔”纤纤维维还还要要结结实实。近近年年来来，美美国国和和加加拿拿大大科科学学家家利利用用基基因因改改造造技技术术，得得到到这这种种功功能能高高分分子子材材料料，具具体体方方法法是是：将将此此蜘蜘蛛蛛的的基基因因植植入入母母羊羊体体内内，再再从从羊羊奶奶中中抽抽取取丝丝，这这种种丝丝像像蚕蚕丝丝般般柔柔滑滑，有有光光泽泽，弹弹性性好好，比比钢钢铁铁结结实实四四五五倍倍，但但却却非非常常柔柔软软，是是很很好好的的防防弹弹材材料料，所所以以人人们们叫叫它它“生生物物钢钢”。这这种种“钢钢”将将在在医医学学、军军事事和和工工业业等等领域发挥重要作用。领域发挥重要作用。417自学导引自学导引一、功能高分子材料一、功能高分子材料1新新科科技技革革命命的的三三大大支支柱柱是是指指能能源源、材材料料、信信息息工工程程，材料材料是是能源能源和和信息发展信息发展的基础。的基础。2人人们们在在探探求求某某种种新新型型高高分分子子材材料料时时，总总要要研研究究分分子子结结构构与与功功能能之之间间的的关关系系，设设计计出出具具有有特特殊殊功功能能的的高高分分子子结结构构以以及及合成它的路线和方法合成它的路线和方法。3两种方法可以获得具有高吸水性的树脂两种方法可以获得具有高吸水性的树脂(1)对对淀淀粉粉、纤纤维维素素等等天天然然吸吸水水材材料料进进行行改改性性，在在它它们们的的高高分分子子链链上上再再接接上上含含强强亲亲水水性性原原子子团团的的支支链链，以以提提高高它它们们的的吸水能力。吸水能力。(2)以以 带带 有有 强强 亲亲 水水 性性 原原 子子 团团 的的 化化 合合 物物 如如 丙丙 烯烯 酸酸(CH2CHCOOH)为为单单体体，均均聚聚或或两两种种单单体体共共聚聚得得到到亲亲水水性性高高聚聚物物，加加入入交交联联剂剂，再再引引发发聚聚合合得得到到具具有有网网状状结结构构的的高高吸吸水水性树脂。性树脂。418二、复合材料二、复合材料为为弥弥补补某某种种单单一一材材料料在在性性能能上上的的缺缺陷陷，将将几几种种不不同同材材料料组组合合在在一一起起制制成成的的复复合合材材料料也也得得到到了了迅迅猛猛发发展展。复复合合材材料料往往往往集集合合几几种种材材料料的的优优异异性性能能，使使其其应应用用更更加加广广泛泛。例例如如，以以玻玻璃璃纤纤维维、碳碳纤纤维维等等无无机机材材料料作作为为增增强强材材料料，酚酚醛醛树树脂脂、环环氧氧树树脂脂等等为为基基体体做做成成的的增增强强塑塑料料就就是是典典型型的的复复合合材材料料。它它具具有有强强度度高高、质质量量轻轻、耐耐高高温温、耐耐腐腐蚀蚀等等特特点点，可可以以用用来来做做建建筑材料和汽车、轮船、人造卫星、宇宙飞船的外壳和构件。筑材料和汽车、轮船、人造卫星、宇宙飞船的外壳和构件。总总之之，随随着着经经济济的的发发展展，各各行行各各业业对对材材料料的的需需求求逐逐渐渐增增多多，有有机机高高分分子子材材料料的的种种类类日日见见增增多多，应应用用也也越越来来越越广广泛泛，在人们的生产和生活中将发挥越来越重要的作用。在人们的生产和生活中将发挥越来越重要的作用。419名师解惑名师解惑1功功能能高高分分子子材材料料的的含含义义：在在天天然然或或合合成成高高分分子子的的主主链链或或支支链链上上接接上上带带有有显显示示某某种种功功能能的的官官能能团团，使使高高分分子子具具有有特特殊殊的的功功能能，满满足足光光、电电、磁磁、化化学学、生生物物、医医学学等等方方面面的的功功能要求，这类高分子通称为功能高分子。能要求，这类高分子通称为功能高分子。2几种常见功能高分子材料几种常见功能高分子材料(1)高分子分离膜高分子分离膜组组成成：高高分分子子分分离离膜膜是是用用具具有有特特殊殊分分离离功功能能的的高高分分子子材料制成的薄膜。材料制成的薄膜。特特点点：能能够够让让某某些些物物质质有有选选择择地地通通过过，而而把把另另外外一一些些物质分离掉。物质分离掉。应用：物质分离。应用：物质分离。420(2)医用高分子材料医用高分子材料性能：优异的生物相容性、很好的机械性能。性能：优异的生物相容性、很好的机械性能。应应用用：制制作作人人体体的的皮皮肤肤、骨骨骼骼、眼眼、喉喉、心心、肺肺、肝肝、肾等各种人工器官。肾等各种人工器官。(3)高吸水性树脂高吸水性树脂合成方法：对淀粉、纤维素等天然吸水材料进行改进，合成方法：对淀粉、纤维素等天然吸水材料进行改进，在它们的高分子链上再接上含强亲水性原子团的支链，以提在它们的高分子链上再接上含强亲水性原子团的支链，以提高它们的吸水能力；或以带有强亲水性原子团的化合物，如高它们的吸水能力；或以带有强亲水性原子团的化合物，如CH2CHCOOH等为单体，均聚或两种单体共聚得到亲水等为单体，均聚或两种单体共聚得到亲水性高聚物。性高聚物。高高吸吸水水性性树树脂脂合合成成方方法法的的特特点点：在在反反应应中中加加入入少少量量二二烯烯化化合合物物作作为为交交联联剂剂，让让高高聚聚物物分分子子链链间间发发生生交交联联，得得到到具具有网状结构的树脂。有网状结构的树脂。应应用用：可可以以在在干干旱旱地地区区用用于于农农业业、林林业业、植植树树造造林林时时抗旱保水，改良土壤，改造沙漠。抗旱保水，改良土壤，改造沙漠。421典例导析典例导析知识点知识点1 1：新型有机高分子材料与传统合成材料的关系：新型有机高分子材料与传统合成材料的关系例例1 1在在某某些些塑塑料料(如如聚聚乙乙炔炔等等)中中加加入入强强氧氧化化剂剂或或还还原原剂剂后后，它它们们的的导导电电性性能能大大大大提提高高，因因为为这这些些塑塑料料具具有有金金属属的的一一般般特特性性，所所以以人人们们称称之之为为“人人造造金金属属”。下下列列对对“人人造造金金属属”的说法中正确的是的说法中正确的是()A“人人造造金金属属”和和普普通通金金属属的的制制取取方方法法不不同同,但但原原料料相相同同B强氧化剂或还原剂是制取强氧化剂或还原剂是制取“人造金属人造金属”的重要材料的重要材料C“人造金属人造金属”能够导电传热，所以有金属光泽能够导电传热，所以有金属光泽D“人人造造金金属属”具具有有金金属属的的一一般般特特性性,所所以以它它们们属属于于金金属属解解析析“人人造造金金属属”与与普普通通金金属属的的制制取取方方法法和和原原料料均均不不相相同同。前前者者用用塑塑料料加加入入氧氧化化剂剂或或还还原原剂剂，后后者者用用金金属属化化合合物物加加入入还还原原剂剂，此此外外，“人人造造金金属属”尽尽管管有有金金属属的的一一般般特特性性，但它属于高分子化合物中的塑料，不属于金属，无金属光泽。但它属于高分子化合物中的塑料，不属于金属，无金属光泽。答案答案B422跟跟踪踪练练习习1复复合合材材料料的的使使用用使使导导弹弹的的射射程程有有了了很很大大的的提提高，其主要原因在于高，其主要原因在于()A复合材料的使用可以使导弹承受超高温的变化复合材料的使用可以使导弹承受超高温的变化B复合材料的使用可以使导弹的质量减轻复合材料的使用可以使导弹的质量减轻C复合材料的使用可以使导弹承受超高强度的改变复合材料的使用可以使导弹承受超高强度的改变D复合材料的使用可以使导弹承受温度的剧烈变化复合材料的使用可以使导弹承受温度的剧烈变化答案答案B423知识点知识点2 2：功能高分子材料的应用：功能高分子材料的应用例例2 2除除了了传传统统的的三三大大合合成成材材料料以以外外，又又出出现现了了高高分分子子膜膜、具具有有光光、电电、磁磁等等特特殊殊功功能能的的高高分分子子材材料料、医医用用高高分分子子材材料料、隐隐形形材材料料和和液液晶晶高高分分子子材材料料等等许许多多新新型型有有机机高高分分子子材材料料。试试根据下列用途判断新型有机高分子材料的种类。根据下列用途判断新型有机高分子材料的种类。(1)用于海水和若咸水的淡化方面：用于海水和若咸水的淡化方面：_。(2)用于制造人工器官用于制造人工器官(如人工心脏如人工心脏)的材料：的材料：_。解解析析本本题题考考查查了了一一般般只只需需了了解解的的新新型型有有机机合合成成材材料料的的知识，可逆向思考其用途再作出解答。知识，可逆向思考其用途再作出解答。答案答案(1)高分子高分子(分离分离)膜膜(2)医用高分子材料医用高分子材料(如硅聚合物和聚氨酯等高分子材料如硅聚合物和聚氨酯等高分子材料)424跟跟踪踪练练习习2下下列列有有关关功功能能高高分分子子材材料料用用途途的的叙叙述述中中，不不正确的是正确的是()A高高吸吸水水性性树树脂脂主主要要用用于于干干旱旱地地区区抗抗旱旱保保水水、改改良良土土壤、改造沙漠壤、改造沙漠B离子交换树脂主要用于分离和提纯物质离子交换树脂主要用于分离和提纯物质C医用高分子可用于制造医用器械和人造器官医用高分子可用于制造医用器械和人造器官D聚乙炔膜可用于分离工业废水和海水的淡化聚乙炔膜可用于分离工业废水和海水的淡化解解析析聚聚乙乙炔炔膜膜属属于于导导电电高高分分子子材材料料，主主要要用用于于制制造造电电子器件。子器件。答案答案D425本本 章章 小小 结结知识整合知识整合426高考体验高考体验1(2009年年上上海海理理综综，12)下下图图是是石石油油分分馏馏塔塔的的示示意意图图，a、b、c三种馏分中三种馏分中()Aa的沸点最高的沸点最高 Bb的熔点最低的熔点最低Cc的平均分子量最大的平均分子量最大D每一种馏分都是纯净物每一种馏分都是纯净物答案答案C4272(2009年年海海南南，182)已已知知某某氨氨基基酸酸的的相相对对分分子子质质量量小小于于200，且且氧氧的的质质量量分分数数约约为为0.5，则则其其分分子子中中碳碳的的个个数数最最多为多为()A5个个 B6个个C7个个D8个个答案答案B3(2009年年浙浙江江理理综综，29)苄苄佐佐卡卡因因是是一一种种医医用用麻麻醉醉药药品品，学学名名对对氨氨基基苯苯甲甲酸酸乙乙酯酯，它它以以对对硝硝基基甲甲苯苯为为主主要要起起始始原原料料经经下列反应制得：下列反应制得：428请回答下列问题：请回答下列问题：(1)写写 出出 A、 B、 C的的 结结 构构 简简 式式 ： A_，B_，C_。(2)用用1H核核磁磁共共振振谱谱可可以以证证明明化化合合物物C中中有有_种种氢氢处处于不同的化学环境。于不同的化学环境。(3)写写出出同同时时符符合合下下列列要要求求的的化化合合物物C的的所所有有同同分分异异构构体体的结构简式的结构简式(E、F、G除外除外)：_。化化合合物物是是1,4二二取取代代苯苯，其其中中苯苯环环上上的的一一个个取取代代基基是是硝基硝基分子中含有结构的基团分子中含有结构的基团429注：注：E、F、G结构如下：结构如下：(4)E、F、G中中有有一一化化合合物物经经酸酸性性水水解解，其其中中的的一一种种产产物物能能与与FeCl3溶溶液液发发生生显显色色反反应应，写写出出该该水水解解反反应应的的化化学学方方程程式式_。430(5)苄佐卡因苄佐卡因(D)的水解反应如下：的水解反应如下：化化合合物物H经经聚聚合合反反应应可可制制成成高高分分子子纤纤维维，广广泛泛用用于于通通讯讯、导导弹弹、宇宇航航等等领领域域。请请写写出出该该聚聚合合反反应应的的化化学学方方程程式式：_。431解解析析(1)流流程程图图非非常常简简单单，生生成成A，即即为为KMnO4氧氧化化苯苯环环上上的的甲甲基基而而生生成成羧羧基基。AC，结结合合D产产物物，显显然然为为A与与乙乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应，最后将硝基还原为氨基。醇在浓硫酸作用下发生酯化反应，最后将硝基还原为氨基。(2)从从C的结构简式的结构简式 看，硝基邻、对位上的看，硝基邻、对位上的H，亚甲基和甲基上的亚甲基和甲基上的H，共有四种不同化学环境的氢。，共有四种不同化学环境的氢。(3)满满足足要要求求的的同同分分异异构构体体必必须须是是：取取代代在在苯苯环环的的对对位位上上，且且含含有有酯酯基基或或羧羧基基结结构构。从从已已经经给给出出的的同同分分异异构构体体看看，还还可可以写出甲酸形成的酯以及羧酸。以写出甲酸形成的酯以及羧酸。(4)能能与与FeCl3发发生生显显色色反反应应的的必必须须是是酚酚，显显然然F可可以以水水解解生成酚羟基。生成酚羟基。(5)D物物质质水水解解可可生生成成对对氨氨苯苯甲甲酸酸，含含有有氨氨基基和和羧羧基基两两种种官能团，它们可以相互缩聚形成聚合物。官能团，它们可以相互缩聚形成聚合物。432答案答案(1) ；CH3CH2OH；(2)4(3)4334(2009年年福福建建理理综综，31)有有机机物物A是是常常用用的的食食用用油油抗抗氧氧化剂，分子式为化剂，分子式为C10H12O5，可发生如下转化：，可发生如下转化：已已知知B的的相相对对分分子子质质量量为为60，分分子子中中只只含含一一个个甲甲基基。C的的结构可表示为：结构可表示为： (其中：其中：X、Y均为官能团均为官能团)。 434请回答下列问题：请回答下列问题：(1)根据系统命名法，根据系统命名法，B的名称为的名称为_。(2)官官能能团团X的的名名称称为为_，高高聚聚物物E的的链链节节为为_。(3)A的结构简式为的结构简式为_。(4)反应反应的化学方程式为的化学方程式为_。(5)C有有多多种种同同分分异异构构体体，写写出出其其中中2种种符符合合下下列列要要求求的的同同分异构体的结构简式分异构体的结构简式_。i含有苯环含有苯环ii能发生银镜反应能发生银镜反应 iii不能发生水解反应不能发生水解反应(6)从从分分子子结结构构上上看看，A具具有有抗抗氧氧化化作作用用的的主主要要原原因因是是_(填序号填序号)。a含有苯环含有苯环 b含有羰基含有羰基 c含有酚羟基含有酚羟基435解解析析本本题题考考查查有有机机物物的的推推断断及及性性质质。从从框框图图中中的的信信息息知知，C中中含含有有羧羧基基及及酚酚羟羟基基和和苯苯环环，又又知知C的的结结构构中中有有三三个个Y官官能能团团，显显然然为为羟羟基基，若若为为羧羧基基，则则A的的氧氧原原子子将将超超过过5个个。由此可得出由此可得出C的结构为的结构为 。A显然为酯，显然为酯，水水解解时时生生成成了了醇醇B和和酸酸C。B中中只只有有一一个个甲甲基基，相相对对分分子子质质量量为为60,60151728，则则为为两两个个亚亚甲甲基基，所所以以B的的结结构构式式为为CH3CH2CH2OH，即即1丙丙醇醇。它它在在浓浓硫硫酸酸作作用用下下发发生生消消去去反反应应 ， 可可 生生 成成 CH3CHCH2， 双双 键键 打打 开开 则则 形形 成成 聚聚 合合 物物 ， 其其 键键 节节 为为 。由由B与与C的结构可写出酯的结构可写出酯A的结构简式的结构简式 436为为 。C与与NaHCO3反反应应时时，只只是是羧羧基基参参与与反反应应，由由于于酚酚羟羟基基的的酸酸性性弱弱，不不可可能能使使NaHCO3放出放出CO2气体。气体。(5)C的的同同分分异异构构体体中中，能能发发生生银银镜镜反反应应则则一一定定要要有有醛醛基基，不不能能发发生生水水解解反反应应，则则不不能能是是甲甲酸酸形形成成的的酯酯类类。显显然然，可可以以将羧基换成醛基和羟基在苯环作位置变换即可。将羧基换成醛基和羟基在苯环作位置变换即可。(6)抗抗氧氧化化即即为为有有还还原原性性基基团团存存在在，而而酚酚羟羟基基易易被被O2氧氧化化，所以所以c项正确。项正确。437答案答案(1)1丙醇丙醇(2)羧基；羧基；(3)(4) +NaHCO3 +H2O+CO2(5)(写出上述写出上述3个结构简式中的任意个结构简式中的任意2个即可个即可)(6)c