第九章 有机化合物第一讲第一讲 甲烷、乙烯甲烷、乙烯 煤、石油、天煤、石油、天然气的综合利用然气的综合利用考点一 碳的成键特征及同系物、同分异构体l1 有机物碳原子的成键特征有机物碳原子的成键特征l（1）碳原子的最外层有）碳原子的最外层有4个电子，可与其个电子，可与其他原子形成他原子形成4个个共价键共价键，而且碳碳原子之间，而且碳碳原子之间能相互形成能相互形成共价键共价键l（2）碳原子可以形成）碳原子可以形成单单键，还可以键，还可以双双键或键或三三键键l（3）多个碳原子可以相互结合形成碳链，）多个碳原子可以相互结合形成碳链，也可以形成也可以形成碳环碳环，碳，碳链链或碳环上还可以连或碳环上还可以连有有支链支链l2 同系物同系物l同系物：结构同系物：结构相似相似，分子组成上相差，分子组成上相差一个或若干一个或若干个个“CH 2 ”原子团的物质的互称原子团的物质的互称l烷烃同系物：分子式都符合烷烃同系物：分子式都符合C nH2n+2，CH 4、CH3 CH3、CH3 CH2 CH3 等互称为同系物等互称为同系物l同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定的同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定的 递递变规律变规律l烷烃物理性质的递变规律烷烃物理性质的递变规律l烷烃均难溶于水，且密度比水小烷烃均难溶于水，且密度比水小l随着碳原子数的增多，熔、沸点逐渐升高，密度随着碳原子数的增多，熔、沸点逐渐升高，密度逐渐增大逐渐增大l碳原子数为碳原子数为1-4时，烷烃为气态，碳原子数时，烷烃为气态，碳原子数5时，时，烷烃为非气态烷烃为非气态l3 同分异构现象和同分异构体同分异构现象和同分异构体l同分异构现象：化合物具有相同同分异构现象：化合物具有相同分子式分子式，不，不同同结构结构的现象称为同分异构现象的现象称为同分异构现象l同分异构体：具有同分异构现象的化合物的同分异构体：具有同分异构现象的化合物的互称互称l判断同分异构体数目方法判断同分异构体数目方法l记忆法：记住常见异构体的数目记忆法：记住常见异构体的数目l凡只含有一个碳原子的分子均无同分异构凡只含有一个碳原子的分子均无同分异构体体l甲烷、乙烷、新戊烷、苯的一卤代物只有甲烷、乙烷、新戊烷、苯的一卤代物只有一种一种l丁烷、丙基（丁烷、丙基（-C3 H7）有）有2种，如丙烷的种，如丙烷的一氯代物有一氯代物有2种种l戊烷有戊烷有3种，种，l丁基（丁基（-C4 H9）有）有4种，如丁烷的一氯代种，如丁烷的一氯代物有物有4种种l戊基（戊基（-C5 H11）有）有8种，如戊烷的一氯代种，如戊烷的一氯代物有物有8种种l等效氢法等效氢法考点二 甲烷、乙烯、苯甲烷甲烷乙烯乙烯苯苯分子式分子式CH4C2 H4C 6H 6结构简式结构简式CH4CH2=CH2空间构型空间构型正四面体正四面体平面形平面形平面正六平面正六面形面形结构特点结构特点 只含单键只含单键的饱和烃的饱和烃含碳碳双键含碳碳双键的不饱和烃的不饱和烃环上碳碳键介环上碳碳键介于碳碳单键和于碳碳单键和碳碳双键之间碳碳双键之间独特的键独特的键物理性质物理性质 无色气体，难溶于水无色气体，难溶于水无色液体无色液体燃烧燃烧易燃，完全燃烧生成易燃，完全燃烧生成CO2 和和 H2 O溴溴不反应不反应加成反应加成反应取代反应取代反应高锰酸钾高锰酸钾 不反应不反应氧化反应氧化反应不反应不反应主要反应主要反应类型类型取代反应取代反应加成反应加成反应氧化反应氧化反应取代反应取代反应加成反应加成反应2 甲烷、乙烯和苯甲烷、乙烯和苯l取代反应：有机物分子里的某些原子或原子取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应团被其他原子或原子团所代替的反应l1 甲烷甲烷 l稳定性：与强酸、强碱和强氧化剂等一般不稳定性：与强酸、强碱和强氧化剂等一般不发生化学反应发生化学反应 点燃点燃l燃烧反应：燃烧反应： CH4 +2O2 CO2 +2H2 Ol取代反应：在光照条件下与氯气生成一氯甲取代反应：在光照条件下与氯气生成一氯甲烷，进一步取代又生成二氯甲烷、三氯甲烷，进一步取代又生成二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳。烷、四氯化碳。l 光光lCH4 +Cl2 CH3 Cl+ HCll 光光lCH3 Cl +Cl2 CH2 Cl2 + HCl l 光光lCH2 Cl2 +Cl2 CH Cl3 + HCll 光光lCH Cl3 +Cl2 C Cl4 + HCll乙烯l1 燃烧反应：火焰明亮且伴有黑烟燃烧反应：火焰明亮且伴有黑烟l 点燃lC2 H4 +3O2 2CO2 +2H2 Ol2 氧化反应：通入酸性高锰酸钾溶液中，氧化反应：通入酸性高锰酸钾溶液中，现象为溶液紫红色褪去现象为溶液紫红色褪去l3 加成反应：有机物分子中的不饱和碳原加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应化合物的反应l乙烯通入溴的四氯化碳溶液中，溶液褪色乙烯通入溴的四氯化碳溶液中，溶液褪色lCH2 =CH2 +Br 2 CH2 Br CH2 Brl 催化剂催化剂lCH2 =CH2 +H2 CH3 CH3l lCH2 =CH2 +HCl CH3 CH2 Cll 一定条件一定条件lCH2 =CH2 + H2 O CH3CH2 OHl加聚反应加聚反应lnCH2 =CH2 CH2 -CH2 nl单体单体CH2 =CH2 ，链节，链节-CH2 -CH2 - ，聚合度，聚合度nl苯苯（性质类似饱和烃、类似不饱和烃）（性质类似饱和烃、类似不饱和烃）l稳定性：不能与酸性高锰酸钾溶液反应，稳定性：不能与酸性高锰酸钾溶液反应，也不与溴水（或溴的也不与溴水（或溴的 四氯化碳溶液）反应四氯化碳溶液）反应l与液溴发生溴代反应（溴化铁做催化剂）与液溴发生溴代反应（溴化铁做催化剂）l与氢气发生加成反应，生成环己烷与氢气发生加成反应，生成环己烷l燃烧时，火焰明亮，带浓烟燃烧时，火焰明亮，带浓烟l鉴别鉴别：甲烷不能使溴水或酸性高锰酸钾褪：甲烷不能使溴水或酸性高锰酸钾褪色；乙烯能使溴水或酸性高锰酸钾褪色；色；乙烯能使溴水或酸性高锰酸钾褪色；l溴水加入苯中振荡分层，上层呈橙红色，溴水加入苯中振荡分层，上层呈橙红色，下层为无色下层为无色l考点三l煤煤l宏观组成宏观组成有机物和少量无机物有机物和少量无机物l微观组成微观组成主要含主要含C ，另有少量，另有少量H、O 、N、S等元素等元素l煤的加工煤的加工l干馏、气化、液化干馏、气化、液化l 催化剂催化剂l煤煤+氢气氢气 液体燃料液体燃料l 高温高温石油方法方法过程过程目的目的分馏分馏把原油中各组分把原油中各组分分离成沸点不同分离成沸点不同的分馏产物的分馏产物得到各种石油产品得到各种石油产品裂化裂化把相对分子质量把相对分子质量大的烃断裂相对大的烃断裂相对分子质量小的烃分子质量小的烃提高轻质油的产量提高轻质油的产量和质量和质量裂解裂解深度裂化，产物深度裂化，产物呈气态呈气态得到乙烯、丙烯、得到乙烯、丙烯、甲烷等化工原料甲烷等化工原料l天然气天然气l天然气是一种清洁的化石燃料，更是一种重天然气是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料，用于合成氨、甲醇。要的化工原料，用于合成氨、甲醇。l主要成分主要成分CH4干馏干馏蒸馏蒸馏分馏分馏原理原理隔绝空气，隔绝空气，高温下使物高温下使物质分解质分解根据液态混根据液态混合物中各组合物中各组分沸点不同分沸点不同进行分离进行分离与蒸馏原理与蒸馏原理相同相同产物产物产物为混合产物为混合物物产物为单一产物为单一组分的纯净组分的纯净物物产物为沸点产物为沸点相近的各组相近的各组分组成的混分组成的混合物合物变化类型变化类型化学变化化学变化物理变化物理变化物理变化物理变化气体气体名称名称高炉高炉煤气煤气水煤水煤气气天然天然气气液化石液化石油气油气焦炉焦炉气气裂解裂解气气主要主要成分成分COCO2H2COCH4C3 H8 C4H10H2 COCH4C2H4CH4C2H4C3H6C4H8l有机物组成和结构的表示方法有机物组成和结构的表示方法l1 分子式：用元素符号表示物质分子组成的式子，分子式：用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中的原子的种类和数目。可反映出一个分子中的原子的种类和数目。l2 电子式：用电子式：用“”或或“”表示原子最外层电子表示原子最外层电子成键情况的式子成键情况的式子l3 结构式：具有化学式所能表示的意义，能反映物结构式：具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构；表示分子中原子的结合或排列顺序的质的结构；表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型式子，但不表示空间构型l4 结构简式：结构式的简便写法，着重突出结构特结构简式：结构式的简便写法，着重突出结构特点（官能团）点（官能团）l5 球棍模型：小球表示原子，短棍表示价键（单键、球棍模型：小球表示原子，短棍表示价键（单键、双键、三键）双键、三键）l6 比例模型：用不同体积的小球表示不同大小的原比例模型：用不同体积的小球表示不同大小的原子第2讲 乙醇 乙酸 基本营养物质 合成高分子考点一 乙醇和乙酸l乙醇的组成和结构乙醇的组成和结构分子式分子式结构简式结构简式官能团官能团C2 H6OCH3 C H2OH或或C2H5OH羟基羟基l物理性质：无色透明有特殊香味的液体，物理性质：无色透明有特殊香味的液体，沸点比水低，易挥发，密度比水小，与沸点比水低，易挥发，密度比水小，与水任意比互溶水任意比互溶l化学性质化学性质l与钠反应与钠反应 lCH3CH2OH+Na CH3C H2ON a+H2l催化氧化催化氧化 Cul2CH3CH2OH+ O2 2CH3CHO+2 H2Ol燃烧燃烧 lCH3CH2OH+ 3O2 2CO2 +3 H2O乙醇可被酸性高锰酸钾溶液或酸性（重铬乙醇可被酸性高锰酸钾溶液或酸性（重铬酸钾）酸钾）K 2Cr2 O 7溶液直接氧化成乙酸溶液直接氧化成乙酸l乙酸乙酸分子式分子式结构简式结构简式官能团官能团C2 H4O2C H3 C OOH羧基羧基l物理性质物理性质l俗名：醋酸或冰醋酸俗名：醋酸或冰醋酸l无色有刺激性气味的液体，易挥发，与水无色有刺激性气味的液体，易挥发，与水互溶互溶l化学性质化学性质l弱酸性，具有酸的通性弱酸性，具有酸的通性lC H3 C OOH C H3 C OO- + H+l与碳酸钙反应与碳酸钙反应l2C H3 C OOH+CaC O3 l（C H3 COO）2 Ca+H2O+CO2l酯化反应：酸与醇反应生成酯和水的反应酯化反应：酸与醇反应生成酯和水的反应称为酯化反应。称为酯化反应。 浓硫酸浓硫酸l C H3 C OOH +CH3CH2OH l l C H3 C OOCH2CH3+H2Ol用途用途l乙醇乙醇 燃料、饮料、化工原料；常用的溶燃料、饮料、化工原料；常用的溶剂；体积分数剂；体积分数75%时可作医用酒精时可作医用酒精l乙酸乙酸 化工原料，用于生产醋酸纤维、香化工原料，用于生产醋酸纤维、香料、染料、医药和农药料、染料、医药和农药l考点二考点二 基本营养物质基本营养物质l1糖类糖类 组成：组成：C、H、O元素，多数可用元素，多数可用通式通式Cn（H2 O）m类类别别单糖单糖双糖双糖多糖多糖不能水不能水解解1分子糖能分子糖能水解成两分水解成两分子单糖子单糖1分子糖能水解成分子糖能水解成两分子单糖两分子单糖葡萄糖葡萄糖果糖果糖蔗糖、麦芽蔗糖、麦芽糖糖淀粉淀粉 纤维素纤维素分分子子式式C6H12O6C12 H22O11（ C6 H10O5 ）nl2葡萄糖葡萄糖l结构简式子结构简式子 CH2 OH（ CHOH ）4CHOl性质性质l有甜味，易溶于水有甜味，易溶于水l与新制悬浊液反应，生成砖红色沉淀与新制悬浊液反应，生成砖红色沉淀l与银氨溶液发生银镜反应与银氨溶液发生银镜反应l在酒化酶催化作用下，转化成乙醇在酒化酶催化作用下，转化成乙醇l在人体内缓慢氧化的化学方程式在人体内缓慢氧化的化学方程式l 酶酶lC6H12O6+6O26H2O+6CO2l双糖双糖l在稀酸催化下发生水解在稀酸催化下发生水解l H + lC12 H22O11 +H2O C6H12O6+C6H12O6l蔗糖蔗糖 葡萄糖葡萄糖 果糖果糖l淀粉和纤维素淀粉和纤维素l在酸或酶的催化、加热下水解，生成葡萄在酸或酶的催化、加热下水解，生成葡萄糖糖l（C 6H10 O5 ）n+ nH2O nC6H12O6l淀粉遇单质碘变蓝色，可用于检验淀粉的淀粉遇单质碘变蓝色，可用于检验淀粉的存在存在l3油脂油脂 组成：组成：C、H、Ol结构：油脂是高级脂肪酸和甘油生成的酯结构：油脂是高级脂肪酸和甘油生成的酯l结构简式结构简式 R1 COOCH2l l R2 COOCHl l R3 COOCH2l分类分类l性质水解反应l酸性条件：水解生成高级脂肪酸和甘油酸性条件：水解生成高级脂肪酸和甘油l酸性条件：水解生成高级脂肪酸盐和甘油，该反应又酸性条件：水解生成高级脂肪酸盐和甘油，该反应又称皂化反应称皂化反应l用途：提供人体所需要的能量用途：提供人体所需要的能量l 用于生产肥皂和甘油用于生产肥皂和甘油碳链不饱和程度碳链不饱和程度常温下状态常温下状态 举例举例油油高高液态液态植物油植物油脂肪脂肪低低固态固态脂肪脂肪l3蛋白质蛋白质l由由C、H、O、N、S等元素组成，蛋白质分子是由等元素组成，蛋白质分子是由氨基酸分子连接成的高分子化合物氨基酸分子连接成的高分子化合物l性质性质l（1）在蛋白酶作用下，水解，生成氨基酸）在蛋白酶作用下，水解，生成氨基酸l（2）在浓硝酸作用下，变黄色，颜色反应）在浓硝酸作用下，变黄色，颜色反应l（3）在强酸、强碱、重金属盐等作用，变性）在强酸、强碱、重金属盐等作用，变性l（4）灼烧，产生烧焦羽毛气味）灼烧，产生烧焦羽毛气味l用途用途 蛋白质是人体必需的营养物质蛋白质是人体必需的营养物质l动物的毛和皮、蚕丝动物的毛和皮、蚕丝-这样的纺织原料，制服装这样的纺织原料，制服装 动物胶动物胶-制照相片基和感光纸制照相片基和感光纸l 酶（一种特殊的蛋白）酶（一种特殊的蛋白）-生物体内重要的催化生物体内重要的催化剂剂