有机化学基础一、重要的有机物（结构、性质）一、重要的有机物（结构、性质）1 1、烃、烃2 2、烃的衍生物、烃的衍生物2CH3 3CH2 2OH2Na2CH3 3CH2 2ONaH2 2 2CH2CH3 3CHCH2 2OHOHO O2 2 2CH 2CH3 3CHOCHO2H2H2 2O OCHCH3 3CHOCHO2Ag(NH2Ag(NH3 3) )2 2OH OH CH CH3 3COONHCOONH4 42Ag2Ag3NH3NH3 3H H2 2O OCHCH3 3CHOCHO2Cu(OH)2Cu(OH)2 2 CH CH3 3COOHCOOHCuCu2 2OO2H2H2 2O ONiCH2OCC17H33CH2OCC17H33CH OCC17H33OOOCH2OCC17H35CH2OCC17H35CH OCC17H35OOO3H23C17H35COOH+ +CH2OCC17H35CH2OCC17H35CH OCC17H35OOO3H2OH2SO4+ +CH2OHCH2OHCH OH3NaOH+ +3C17H35COONa+ + 硬脂酸钠硬脂酸钠CH2OCC17H35CH2OCC17H35CH OCC17H35OOOCH2OHCH2OHCH OHC C6 6H H1212O O6 6(s)(s)6O6O2 2(g)6CO(g)6CO2 2(g)(g)6H6H2 2O(1)O(1)1 mol1 mol葡萄糖完全氧化，放出约葡萄糖完全氧化，放出约2804kJ2804kJ的热量的热量CH2OHCHOHCHOHCHOHCHOHCHO 2Cu(OH)2Cu(OH)2 2 CH2OHCHOHCHOHCHOHCHOH COOHCOOHCuCu2 2OO2H2H2 2O O二、有机反应的主要类型二、有机反应的主要类型1、取代反应、取代反应有机物分子里的某些原子或原有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫做子团被其他原子或原子团所代替的反应叫做取代反应取代反应特点：特点：“有进有出有进有出” 包括：包括：卤代、硝化、酯化、水解、分子间脱水卤代、硝化、酯化、水解、分子间脱水有机物有机物无机物无机物/ /有机物有机物反应名称反应名称烷烷,芳烃芳烃,酚酚X2卤代卤代反应反应苯及其同系物苯及其同系物HNO3硝化硝化反应反应醇醇醇醇分子间脱水分子间脱水反应反应酸酸醇醇酯化酯化反应反应酯酯酸溶液或碱溶液酸溶液或碱溶液水解水解反应反应卤代烃卤代烃碱溶液碱溶液二糖及多糖二糖及多糖H2O蛋白质蛋白质H2O取代反应取代反应2、加成反应、加成反应有机物分子中的不饱和键（双键或三键）两端有机物分子中的不饱和键（双键或三键）两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应，叫做加成反应的化合物的反应，叫做加成反应 特点：特点：“有进无出有进无出” 包括：包括：烯烃及含烯烃及含C=C的有机物、炔烃及含的有机物、炔烃及含CC的有机的有机物与物与H2、X2、HX、H2O加成、苯环、醛基、不饱加成、苯环、醛基、不饱和油脂与和油脂与H2加成加成 说明：说明： 1.和和H2加成的条件一般是催化剂（加成的条件一般是催化剂（Ni）+加热加热 2.和水加成时，一般在一定的温度、压强和催化剂和水加成时，一般在一定的温度、压强和催化剂条件下条件下 3.不对称烯烃或炔烃和不对称烯烃或炔烃和H2O、HX加成时可能产生两加成时可能产生两种产物种产物 4.醛基的醛基的C=O只能和只能和H2加成，不能和加成，不能和X2加成，而羧加成，而羧基和酯基和酯 的的C=O不能发生加成反应不能发生加成反应 5.若一种物质中同时存在若一种物质中同时存在C=C、醛基等多个官能团、醛基等多个官能团时，和氢气的加成反应可同时进行，也可以有选择地时，和氢气的加成反应可同时进行，也可以有选择地进行，看信息而定进行，看信息而定2、加成反应、加成反应有机物分子去掉一个小分子，同时生成不饱有机物分子去掉一个小分子，同时生成不饱和新的有机物化合物的反应，叫做消去反应。和新的有机物化合物的反应，叫做消去反应。3、消去反应、消去反应特点：特点：“有出无进有出无进” 包括：包括：醇消去醇消去H2O生成烯烃、生成烯烃、 卤代烃消去卤代烃消去HX生成烯烃生成烯烃 说明：说明：说明：说明： 1.1.消去反应的实质：消去反应的实质：消去反应的实质：消去反应的实质：OHOH或或或或X X与所在碳相邻的碳与所在碳相邻的碳与所在碳相邻的碳与所在碳相邻的碳原子上的原子上的原子上的原子上的H H结合生成结合生成结合生成结合生成H H2 2O O或或或或HXHX而消去而消去而消去而消去2.2.不能发生消去反应的情况：不能发生消去反应的情况：不能发生消去反应的情况：不能发生消去反应的情况：OHOH或或或或X X所在的碳所在的碳所在的碳所在的碳无相邻碳原子，或相邻碳原子上无氢（注意区分不无相邻碳原子，或相邻碳原子上无氢（注意区分不无相邻碳原子，或相邻碳原子上无氢（注意区分不无相邻碳原子，或相邻碳原子上无氢（注意区分不能消去和不能氧化的醇）能消去和不能氧化的醇）能消去和不能氧化的醇）能消去和不能氧化的醇）3.3.有不对称消去的情况，由信息定产物有不对称消去的情况，由信息定产物有不对称消去的情况，由信息定产物有不对称消去的情况，由信息定产物4.4.消去反应的条件：醇类消去反应的条件：醇类消去反应的条件：醇类消去反应的条件：醇类浓硫酸加热；浓硫酸加热；浓硫酸加热；浓硫酸加热； 卤代烃卤代烃卤代烃卤代烃NaOHNaOH醇醇醇醇溶液加热溶液加热溶液加热溶液加热3、消去反应、消去反应 发生加聚反应的有烯烃以及它们的衍生物如：丙烯酸、甲基丙烯酸甲酯等发生加聚反应的有烯烃以及它们的衍生物如：丙烯酸、甲基丙烯酸甲酯等（1 1）加聚反应）加聚反应 含有碳碳双链的不饱和有机物，以加成的方式相互结合，生成高分子化合物的含有碳碳双链的不饱和有机物，以加成的方式相互结合，生成高分子化合物的反应反应 对于加聚反应，缩聚反应要熟练掌握单体聚合体，以及高聚物中的链节。对于加聚反应，缩聚反应要熟练掌握单体聚合体，以及高聚物中的链节。 有机物单体间通过失去水分子等小分子形成高分子化合有机物单体间通过失去水分子等小分子形成高分子化合物的反应物的反应（2 2）缩聚反应）缩聚反应 如乳酸（如乳酸（C3H6O3）发生聚合反应生成聚乳酸酯）发生聚合反应生成聚乳酸酯4、聚合反应、聚合反应特点：特点：特点：特点：有机物得氧或去氢有机物得氧或去氢有机物得氧或去氢有机物得氧或去氢 包括：包括：包括：包括： 燃烧反应、被空气（氧气）氧化、燃烧反应、被空气（氧气）氧化、燃烧反应、被空气（氧气）氧化、燃烧反应、被空气（氧气）氧化、 被酸性被酸性被酸性被酸性KMnOKMnO4 4溶液氧化，溶液氧化，溶液氧化，溶液氧化， 醛基的银镜反应和被新制醛基的银镜反应和被新制醛基的银镜反应和被新制醛基的银镜反应和被新制Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液氧化悬浊液氧化悬浊液氧化悬浊液氧化 烯烃被臭氧氧化烯烃被臭氧氧化烯烃被臭氧氧化烯烃被臭氧氧化（O O3 3，Zn/HClZn/HCl，双键断裂，原双键碳变为，双键断裂，原双键碳变为，双键断裂，原双键碳变为，双键断裂，原双键碳变为C=OC=O）5、氧化反应、氧化反应 说明：说明：有机物一般都可以发生氧化反应，此过程发有机物一般都可以发生氧化反应，此过程发生了碳碳键或碳氧键的断裂生了碳碳键或碳氧键的断裂 醇氧化的规律：醇氧化的规律： 伯醇氧化成醛，如伯醇氧化成醛，如CH3CH2OH 仲醇氧化成仲醇氧化成酮，如酮，如(CH3)2CHOH 叔醇不能被氧化，如叔醇不能被氧化，如(CH3)3COH 多官能团物质被氧化的顺序看信息多官能团物质被氧化的顺序看信息5、氧化反应、氧化反应6.还原反应还原反应特点：特点：特点：特点：有机物得氢或去氧有机物得氢或去氧有机物得氢或去氧有机物得氢或去氧 包括：包括：包括：包括：烯、炔、苯环、醛、油脂等和氢气加成，烯、炔、苯环、醛、油脂等和氢气加成，烯、炔、苯环、醛、油脂等和氢气加成，烯、炔、苯环、醛、油脂等和氢气加成，硝基被还原为氨基硝基被还原为氨基硝基被还原为氨基硝基被还原为氨基 （如硝基苯被如硝基苯被如硝基苯被如硝基苯被Fe+HClFe+HCl还原为还原为还原为还原为苯胺苯胺苯胺苯胺）说明：说明：说明：说明： “ “氧化氧化氧化氧化” ”和和和和“ “还原还原还原还原” ”反应是针对有机物而言的，反应是针对有机物而言的，反应是针对有机物而言的，反应是针对有机物而言的，有机物被氧化则定义为氧化反应，有机物被还原有机物被氧化则定义为氧化反应，有机物被还原有机物被氧化则定义为氧化反应，有机物被还原有机物被氧化则定义为氧化反应，有机物被还原则定义为还原反应则定义为还原反应则定义为还原反应则定义为还原反应1取代：取代：2加成加成(加聚加聚)：3消去：消去：4氧化：氧化：5还原：原：6酯化：化：7水解水解(取代取代)：烷烃、芳香烃、醇、酚、酯、羧酸、卤代烃烷烃、芳香烃、醇、酚、酯、羧酸、卤代烃烯烃、炔烃、苯、醛、酮、油脂、单糖烯烃、炔烃、苯、醛、酮、油脂、单糖醇、卤代烃醇、卤代烃O2(加催化剂加催化剂):KMnO4烯烃、醇、醛烯烃、醇、醛烯、炔、油脂、苯同系物、醛、葡萄糖烯、炔、油脂、苯同系物、醛、葡萄糖银氨溶液或新制氢银氨溶液或新制氢氧化铜氧化铜醛、甲酸、甲酸酯、醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖葡萄糖、麦芽糖醛、能与醛、能与H2加成反应的烯、炔等加成反应的烯、炔等醇、羧酸、葡萄糖、纤维素醇、羧酸、葡萄糖、纤维素卤代烃、酯、油脂、二糖、多糖、蛋白质卤代烃、酯、油脂、二糖、多糖、蛋白质各类反应与物质间的联系三、有机物的分类三、有机物的分类有有机机物物烃烃烃的衍生物烃的衍生物链烃（烷、烯、炔）链烃（烷、烯、炔）高分子化合物高分子化合物（天然高分子、合成高分子）（天然高分子、合成高分子）芳烃（苯及苯的同系物）芳烃（苯及苯的同系物）卤代烃卤代烃醇、酚醇、酚醛、酮、醛、酮、糖糖羧酸、酯、羧酸、酯、氨基酸氨基酸四、各类有机物的定义、通式及代表物四、各类有机物的定义、通式及代表物有有机机物物烃烃烷烃烷烃环烷烃环烷烃烯烃烯烃二烯烃二烯烃炔烃炔烃芳香烃芳香烃C Cn nH H2n+2 2n+2 甲烷甲烷C Cn nH H2n 2n 环己烷环己烷C Cn nH H2n 2n 乙烯乙烯C Cn nH H2n-22n-2 1 1、3-3-丁二烯丁二烯C Cn nH H2n-2 2n-2 乙炔乙炔C Cn nH H2n-6 2n-6 苯、甲苯苯、甲苯烃烃的的衍衍生生物物卤代烃卤代烃醇醇酚酚醚醚醛醛酮酮羧酸羧酸酯酯油脂油脂R-X R-X 溴乙烷溴乙烷R-OHR-OH乙醇、乙二醇、丙三醇（甘油）乙醇、乙二醇、丙三醇（甘油）Ar-OHAr-OH苯酚苯酚R-O-RR-O-R乙醚乙醚R-CHOR-CHO乙醛、甲醛乙醛、甲醛R-CO-RR-CO-R丙酮丙酮R-COOHR-COOH乙酸、甲酸、苯甲酸、已二酸乙酸、甲酸、苯甲酸、已二酸R-COORR-COOR乙酸乙酯乙酸乙酯RCOOCHRCOOCH2 2RCOOCHRCOOCHRCOOCHRCOOCH2 2硬脂酸甘油酯，油酸甘油酯硬脂酸甘油酯，油酸甘油酯糖 单糖二糖多糖氨基酸氨基酸 甘氨酸、丙氨酸苯丙氨酸、谷氨酸蛋白质氨基酸缩水而成的高分子化合物鸡蛋白、酶、结晶牛胰岛素高高分分子子化化合合物物天然高天然高分子分子淀粉淀粉纤维素纤维素蛋白质蛋白质合成高合成高分子分子塑料塑料合成纤维合成纤维合成橡胶合成橡胶聚乙烯聚乙烯聚氯乙烯聚氯乙烯聚甲基丙烯酸甲酯聚甲基丙烯酸甲酯酚醛树脂酚醛树脂丙纶丙纶涤纶涤纶锦纶锦纶氯丁橡胶氯丁橡胶丁苯橡胶丁苯橡胶有机物有机物：含碳元素的化合物含碳元素的化合物（除（除COCO、COCO2 2、碳酸及其、碳酸及其盐、氰化物及金属碳化物化物及金属碳化物等）。等）。烃烃:仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物，合物，烷烃烷烃:碳原子之间都以碳碳单键结合成链状烃碳原子之间都以碳碳单键结合成链状烃叫烷烃叫烷烃,也叫做饱和烃，也叫做饱和烃， 烯烃烯烃分子中含有碳碳双键的一类链烃叫做烯烃分子中含有碳碳双键的一类链烃叫做烯烃 炔烃炔烃分子里含有碳碳三键的一类链烃叫做炔烃分子里含有碳碳三键的一类链烃叫做炔烃 芳香烃芳香烃分子里含有苯环的一类烃叫做芳香烃分子里含有苯环的一类烃叫做芳香烃 基、官能团基、官能团基基官能团官能团特性特性电中性，不能单独稳定存在电中性，不能单独稳定存在决定有机物的化学性质决定有机物的化学性质 实例实例CH3、Cl、OH、CH2COOH、NH2OH、X等等关系关系官能团属于基，但基不一定是官能团，如甲基官能团属于基，但基不一定是官能团，如甲基CH3不是不是官能团官能团常见官能团（名称）：常见官能团（名称）：常见官能团（名称）：常见官能团（名称）： 卤原子卤原子卤原子卤原子( (X)X)、羟基、羟基、羟基、羟基( (OH)OH)、醛基、醛基、醛基、醛基( (CHO)CHO)、 羧基羧基羧基羧基( (COOH)COOH)、硝基、硝基、硝基、硝基( (NONO2 2) )、 酯基酯基酯基酯基( (COOCOO) )、氨基、氨基、氨基、氨基( (NHNH2 2) ) 碳碳碳碳碳碳碳碳双键（双键（双键（双键（C=CC=C）、）、）、）、 碳碳碳碳碳碳碳碳三键（三键（三键（三键（CCCC） 同系物同系物定定义：结构相似，在分子构相似，在分子组成上相差一个或若干个成上相差一个或若干个CH2原子原子团的物的物质互相称互相称为同系物同系物烷烃中的甲中的甲烷、乙乙烷、丁、丁烷等等，它等等，它们互互为同系物同系物性质规律性质规律化学性质相似化学性质相似同系物随碳原子数增加，相对分子质量增大，同系物随碳原子数增加，相对分子质量增大，分子间作用力增大，物质的熔沸点逐渐升高分子间作用力增大，物质的熔沸点逐渐升高（分子晶体的熔沸点规律分子晶体的熔沸点规律） 同分异构体同分异构体结结构构异异构构碳骨架异构碳骨架异构官能团官能团位置位置异构异构官能团异构官能团异构分子式相同，结构不同的化合物互称为同分异构体分子式相同，结构不同的化合物互称为同分异构体如：正丁烷、异丁烷如：正丁烷、异丁烷顺反异构顺反异构碳骨架异构：碳骨架异构：如：正丁烷、异丁烷官能团位置异构：官能团位置异构：如：1-丁烯和2-丁烯； 1-丙醇和2-丙醇官能团异构：官能团异构：如：环己烷和1-己烯； 甲酸甲酯和乙酸 顺反异构：顺反异构：如：顺-2-丁烯和反-2-丁烯同分异构体同分异构体 书写方法写方法：顺序序: 碳碳链异构异构位置异构位置异构官能官能团异构异构主主链由由长到短到短, 支支链由整到散由整到散, 位置由心到位置由心到边排列由排列由邻到到间同分异构体同分异构体几种基本结构模型几种基本结构模型空间构型空间构型结构特点结构特点甲烷甲烷正四面体正四面体任意三个原子共平面，所有任意三个原子共平面，所有原子不可能共平面，原子不可能共平面，单键可单键可旋转旋转乙烯乙烯平面形平面形6个原子共平面，个原子共平面，双键不能双键不能旋转旋转乙炔乙炔直线形直线形4个原子在同一直线上，个原子在同一直线上，三三键不能旋转键不能旋转苯苯平面正平面正六边形六边形12个原子共平面个原子共平面几种基本结构模型几种基本结构模型几种基本结构模型几种基本结构模型