醇：醇：烃分子中饱和碳原子上的氢被羟基烃分子中饱和碳原子上的氢被羟基（OH）取代而形成的化合物。取代而形成的化合物。 酚：酚：羟基羟基（OH）与苯环或其他芳环碳原子直接与苯环或其他芳环碳原子直接相连的化合物。相连的化合物。1. 1. 醇、酚的定义醇、酚的定义醇醇醇醇酚酚醇醇OHCH3CH2OHCH3CHCH3OHCH2OHOHCH3酚酚2. 2. 醇的命名醇的命名【练习】【练习】写出下列醇的名称写出下列醇的名称CH3CH2CHCH3OHCH3CHCH2OHCH32甲基甲基1丙醇丙醇2丁醇丁醇CH2 - OHCH2 - OHCH2 - OHCH2 - OHCH - OHCH2OH乙二醇乙二醇丙三醇丙三醇(甘油甘油)苯甲醇苯甲醇3. 3. 醇的分类醇的分类A. CH3CH2CH2OHCH2OHE. C. CH2 - OHCH2 - OHF. CH2 - OHCH2 - OHCH - OHB.CH3-CH-CH3 OHD. CH2=CHCH2OH分类的依据分类的依据: (1)所含羟基的数目所含羟基的数目一元醇：只含一个羟基一元醇：只含一个羟基二元醇：含两个羟基二元醇：含两个羟基多元醇：多个羟基多元醇：多个羟基饱和一元醇饱和一元醇通式：通式：CnH2n+1OH或或CnH2n+2O(2)分子中烃基是否饱和分子中烃基是否饱和饱和醇：如饱和醇：如A、B、C、F不饱和醇：如不饱和醇：如D、E4. 4. 醇的同分异构体的书写醇的同分异构体的书写试写出试写出C4H10O的同分异构体的同分异构体（1）低级的饱和一元醇为无色中性液）低级的饱和一元醇为无色中性液体体,具有特殊的气味和辛辣味道具有特殊的气味和辛辣味道.（2）甲醇、乙醇、丙醇可以与水以任）甲醇、乙醇、丙醇可以与水以任意比混溶意比混溶.（3）醇的沸点随碳原子数的递增而逐）醇的沸点随碳原子数的递增而逐渐升高渐升高,水溶性逐渐降低直至不溶水溶性逐渐降低直至不溶. 5. 5. 醇的重要物理性质醇的重要物理性质 R R R R R ROOOOOOHHHHHH醇分子间形成氢键的示意图醇分子间形成氢键的示意图思考思考为什么相同碳数的醇的沸点远高于醚的沸点？为什么相同碳数的醇的沸点远高于醚的沸点？ (乙醇沸点：乙醇沸点：78.5 甲醚沸点：甲醚沸点：-23 )氢键氢键CCOHHHHH H结构式：结构式： CH3CH2OH 或或C2H5OH醇的官能团醇的官能团羟基羟基写作写作OH乙醇分子的比例模型乙醇分子的比例模型分子式：分子式：思考思考：OH 与与OH 有何区别？请写出二有何区别？请写出二者的电子式者的电子式 C2H6O结构简式：结构简式：6. 6. 乙醇的结构乙醇的结构v 颜颜 色：色：v 气气 味：味：v 状状 态：态：v 密密 度：度： v溶解性：溶解性：v挥发性：挥发性：无色透明无色透明特殊香味特殊香味液体液体比水小（比水小（0.7893g/cm3）C越大密度越小越大密度越小跟水以任意比例互溶跟水以任意比例互溶能够溶解多种无机物和有机物能够溶解多种无机物和有机物易挥发（沸点易挥发（沸点78.5）7. 7. 乙醇的物理性质乙醇的物理性质思考：如何检验乙醇中是否含水思考：如何检验乙醇中是否含水? 常识：医用酒精约含乙醇常识：医用酒精约含乙醇75%（体积分数）。（体积分数）。工业用酒精约含乙醇工业用酒精约含乙醇95%。含乙醇。含乙醇99.5%以以上的酒精叫做上的酒精叫做无水酒精无水酒精。无水无水CuSO4思考思考： 工业上如何制取无水的乙醇？工业上如何制取无水的乙醇？制取无水酒精时制取无水酒精时，通常需要把工业酒精跟，通常需要把工业酒精跟新制新制的生石灰的生石灰混合，加热混合，加热蒸馏蒸馏才能制得。才能制得。HCCOHH H H H乙醇的结构式乙醇的结构式: :我们已经学习过乙醇的一些性质。请与我们已经学习过乙醇的一些性质。请与同学交流你所知道的乙醇的化学性质，试列同学交流你所知道的乙醇的化学性质，试列举乙醇发生的化学反应，并指出在反应过程举乙醇发生的化学反应，并指出在反应过程中乙醇分子中的哪些化学键发生了断裂中乙醇分子中的哪些化学键发生了断裂?交流与讨论：交流与讨论：8. 8. 乙醇的化学性质乙醇的化学性质P67 P67 活动与探究活动与探究试验试验1 1 试验试验2 2 试验试验3 3(1)(1)与活泼金属反应与活泼金属反应( (如如NaNa、K K、Mg)Mg)乙醇钠乙醇钠 2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2 处处OH键断开键断开HHCHHCHO H置换而非取代置换而非取代 先沉入乙醇底部，有气泡，反应中浮上液面，试先沉入乙醇底部，有气泡，反应中浮上液面，试管变烫，未熔成小球，试管口移近火焰有爆鸣声。管变烫，未熔成小球，试管口移近火焰有爆鸣声。（2）氧化反应氧化反应CH3CH2OH + 3O2 2CO2 + 3H2O点燃点燃能使酸性高锰酸钾溶液褪色能使酸性高锰酸钾溶液褪色 说明乙醇有还原性说明乙醇有还原性( (淡蓝色火焰淡蓝色火焰) ) 燃烧燃烧催化氧化催化氧化 2Cu + O2 2CuOCH3CH2OH + CuO CH3CHO + Cu + H2O 实验实验红色红色变为黑色变为黑色CuCu丝丝黑黑色色又又变变为为红红色色，液液体体产产生生特特殊殊气味（乙醛的气味）气味（乙醛的气味）现象现象: :总总: 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O CuCu是催化剂是催化剂，但实际，但实际起氧化作用的是起氧化作用的是CuO。醇被氧化的机理醇被氧化的机理: :-位断键位断键 R2COHR1H+ O22生成醛或酮生成醛或酮+ 2H2 OC=OR1R22Cu或或Ag 催化氧化的条件：必有催化氧化的条件：必有H（连接（连接-OH的的碳原子上必须有碳原子上必须有H）。）。CH3CH2CH2OH CH3CH(OH)CH3 2 + O2 CH3CH2CH + H2O=OCu2 + O2 CH3CCH3 + H2O=OCu思考思考: :乙醇的催化氧化是否属于消去反应？乙醇的催化氧化是否属于消去反应？催化氧化类型小结催化氧化类型小结 ：叔叔醇醇(OH在在叔叔碳碳碳碳原原子子上上没没有有H)，则，则不能去氢氧化不能去氢氧化。C OHR2R1R3(3).(2). 2 CHOH + O2R2R1Cu(1). 2RCH2OH + O2Cu伯醇伯醇(OH在伯碳在伯碳首位碳上首位碳上)，去氢氧化为，去氢氧化为醛醛O= =2RCH + 2H2O仲醇仲醇(OH在仲碳在仲碳中间碳上中间碳上)，去氢氧化为，去氢氧化为酮酮O= =2R1CR2 + 2H2O醇的催化氧化也可以用醇的催化氧化也可以用银银作催化剂。作催化剂。(3)酯化反应酯化反应1818 O OCH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5 + H2O浓浓H2SO4实质：酸脱羟基、醇脱羟基上的氢原子。实质：酸脱羟基、醇脱羟基上的氢原子。注意：可逆反应注意：可逆反应C2H5ONO2 + H2OCH3COOCH3 + H2OCHCH3 3COOH + HOCHCOOH + HOCH3 3浓浓H2SO4C2H5OH + HNO3浓浓H2SO4硝酸乙酯硝酸乙酯乙酸甲酯乙酸甲酯如：如：醇还可以与一些无机含氧酸醇还可以与一些无机含氧酸(如如 H2SO4、HNO3等等)发生发生酯化反应。酯化反应。（取代反应）（取代反应）(4(4）乙醇的脱水反应）乙醇的脱水反应 乙醇可以在乙醇可以在AlAl2 2O O3 3（400400）、浓硫酸或）、浓硫酸或P P2 2O O5 5（8080）等催化剂的作用下发生脱水反应。实验室利等催化剂的作用下发生脱水反应。实验室利用乙醇和浓硫酸的共热脱水反应来获得乙烯或乙醚。用乙醇和浓硫酸的共热脱水反应来获得乙烯或乙醚。HHHHHCCOHHHHHCC浓浓H2SO41700C+ H2O（消去反应）（消去反应）分子内脱水分子内脱水断键位置：断键位置：HCCOH思考思考：能发生消去反应的醇，分子结构特点是什么能发生消去反应的醇，分子结构特点是什么？是不是所有的醇都能发生消去反应？是不是所有的醇都能发生消去反应？ CH3OHCH3一一C一一CH2一一OHCH3CH3CH3一一C一一OHCH3CH3结论：结论：醇发生消去反应的条件：与醇发生消去反应的条件：与OH相连相连的碳原子相邻的碳原子有氢原子。的碳原子相邻的碳原子有氢原子。CH3CH2BrCH3CH2OH反应条件反应条件化学键的断裂化学键的断裂化学键的生成化学键的生成反应产物反应产物NaOHNaOH醇溶液、加热醇溶液、加热CBr、CHCO、CHCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O浓硫酸加热到浓硫酸加热到170170 溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？ 发生消去反应，可得到何种产物？发生消去反应，可得到何种产物？CH3OHCH3CH3C=CC=C思考：思考：主产物主产物（取代反应）（取代反应）分子间脱水分子间脱水断键位置断键位置：ROH HOR浓硫酸浓硫酸140CH3CH2OH+HOC2H5 C2H5OC2H5+H2O应用：实验室制乙烯应用：实验室制乙烯1.药品：无水乙醇和浓硫酸药品：无水乙醇和浓硫酸浓硫酸浓硫酸1702.原理：原理：CH3-CH2-OH CH2=CH2+H2O3.装置装置 :4.重要说明重要说明（2 2）混合液中要加入碎瓷片：）混合液中要加入碎瓷片：（3）浓硫酸的作用？）浓硫酸的作用？（1 1）试剂加入：将浓硫酸缓缓加入乙醇中并）试剂加入：将浓硫酸缓缓加入乙醇中并不断搅拌。浓硫酸与乙醇的体积比为不断搅拌。浓硫酸与乙醇的体积比为3 3：1 1。催化剂和脱水剂催化剂和脱水剂防止混合液暴沸防止混合液暴沸（4）本实验需用温度计控温，且使温度迅）本实验需用温度计控温，且使温度迅速升至速升至170(水银球在反应混合液中水银球在反应混合液中)（5）现象：烧瓶中的液体会逐渐变黑，）现象：烧瓶中的液体会逐渐变黑，且生成的乙烯中带有刺激性气味。且生成的乙烯中带有刺激性气味。思考：思考：1.反应液为什么会变黑？反应液为什么会变黑？2.反应为什么要迅速升高温度？反应为什么要迅速升高温度？3.为什么会有刺激性气味？为什么会有刺激性气味？CH3-CH2-O-CH2-CH3(乙醚乙醚)+H2O浓硫酸浓硫酸140C2H5OH C浓硫酸浓硫酸C+2H2SO4（浓）（浓）=CO2+2SO2+2H2O（6）副反应：）副反应：浓硫酸使乙醇炭化；浓硫酸使乙醇炭化；碳和浓硫酸氧化还原碳和浓硫酸氧化还原 ； 140 生成有机物乙醚；生成有机物乙醚；5 .气体的净化：气体的净化：NaOHH2SO4 思考思考 在实验室里制备的乙烯中常含有在实验室里制备的乙烯中常含有SO2、CO2, ,试设计一个实验，检验试设计一个实验，检验SOSO2 2的存在并验证乙烯的存在并验证乙烯的还原性。的还原性。思考：如果要同时证明思考：如果要同时证明CO2，SO2的存在并验证的存在并验证乙烯的还原性乙烯的还原性品红品红品红或品红或亚硫酸亚硫酸钠或钠或氯化铁氯化铁品红品红酸性高锰酸钾酸性高锰酸钾澄清石灰水澄清石灰水组组装装如如图图所所示示装装置置。在在试试管管I中中依依次次加加入入2 mL蒸蒸馏馏水水、4 mL浓浓硫硫酸酸、2 mL 95的的乙乙醇醇和和3 g 溴溴化化钠钠粉粉末末，在在试试管管II中中注注入入蒸蒸馏馏水水，烧烧杯杯中中注注入入自自来来水水。加加热热试试管管I至至微微沸沸状状态态数数分分钟钟后后，冷冷却，观察并描述实验现象。却，观察并描述实验现象。（5）乙醇和氢卤酸的反应）乙醇和氢卤酸的反应P68 观察与思考观察与思考C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O（5）乙醇和氢卤酸的反应）乙醇和氢卤酸的反应P68 观察与思考观察与思考乙醇、溴化钠、浓硫酸和水乙醇、溴化钠、浓硫酸和水共热可得到溴乙烷。共热可得到溴乙烷。现象：现象：中剧烈反应，中剧烈反应，中生成油状液体。中生成油状液体。总结：总结：醇醇可以和可以和氢卤酸氢卤酸反应，反应中，醇分子反应，反应中，醇分子中的羟基被卤素原子取代生成中的羟基被卤素原子取代生成卤代烃卤代烃。R一一OH + HX R一一X + H2O通常，卤代烃就是用醇和氢卤酸反应制得。通常，卤代烃就是用醇和氢卤酸反应制得。浓硫酸的作用：浓硫酸的作用：与溴化钠反应获得氢溴酸。与溴化钠反应获得氢溴酸。讨论讨论:为什么实验中的硫酸不能使用为什么实验中的硫酸不能使用98%的浓硫酸，而必须使用蒸的浓硫酸，而必须使用蒸馏水稀释？馏水稀释？右侧长导管、试管右侧长导管、试管II和烧杯中的水起到了什么作用？和烧杯中的水起到了什么作用？如何证明试管如何证明试管II中收集到的是溴乙烷？中收集到的是溴乙烷？ 98%的浓硫酸具有强氧化性，而的浓硫酸具有强氧化性，而HBr有还原性，会发生副反应有还原性，会发生副反应生成溴单质生成溴单质.对溴乙烷起到冷凝作用，试管对溴乙烷起到冷凝作用，试管II中的水可以起到液封的作用还中的水可以起到液封的作用还可以除去溴乙烷中的乙醇可以除去溴乙烷中的乙醇.烧杯中的水起到冷凝溴乙烷的作用烧杯中的水起到冷凝溴乙烷的作用取下层液体，加氢氧化钠溶液加热，一段时间后，加过量的取下层液体，加氢氧化钠溶液加热，一段时间后，加过量的硝酸中和碱，再加硝酸银溶液，观察沉淀颜色。硝酸中和碱，再加硝酸银溶液，观察沉淀颜色。反应名称反应名称反应类型反应类型断键位置断键位置与金属钠反应与金属钠反应Cu或或Ag催化氧化催化氧化浓硫酸加热到浓硫酸加热到170浓硫酸加热到浓硫酸加热到140浓硫酸条件下与乙酸加热浓硫酸条件下与乙酸加热与与HX加热反应加热反应 或或置换反应置换反应催化氧化催化氧化消去反应消去反应取代反应取代反应取代反应取代反应取代反应取代反应P 709 9、乙醇工业制法、乙醇工业制法CH3CH2OHCH2=CH2 + H2O催化剂催化剂高温高压高温高压2CrO3 + 3C2H5OH + 3H2SO4 Cr2(SO4)3 + 3CH3CHO + 6H2O现象：现象：( (红色红色)()(绿色绿色) )1010、乙醇的用途、乙醇的用途交警检测酒驾交警检测酒驾水解水解酒化酶酒化酶淀粉淀粉葡萄糖葡萄糖酒精酒精1010、乙醇的用途、乙醇的用途 资料：资料：石油资源紧张制约着中国汽车事业的发展。石油资源紧张制约着中国汽车事业的发展。20012001年中国宣布推广车用年中国宣布推广车用“乙醇汽油乙醇汽油”。乙乙醇汽油是用醇汽油是用90%90%的普通汽油与的普通汽油与10%10%的燃料乙醇的燃料乙醇调和而成。乙醇汽油的优点是：首先，乙醇调和而成。乙醇汽油的优点是：首先，乙醇汽油增加汽油中的含氧量，使燃烧更充分，汽油增加汽油中的含氧量，使燃烧更充分，有效地降低了尾气中有害物质的排放；第二，有效地降低了尾气中有害物质的排放；第二，有效提高汽油的标号，使发动机运行更平稳；有效提高汽油的标号，使发动机运行更平稳；第三，可有效消除火花塞、气门、活塞顶部第三，可有效消除火花塞、气门、活塞顶部及排气管、消声器部位的积炭，可以延长主及排气管、消声器部位的积炭，可以延长主要部件的使用寿命。要部件的使用寿命。1111、其它醇类、其它醇类甲醇甲醇(CH3OH)，一种剧毒的物质，无色一种剧毒的物质，无色透明液体，俗称木精或木醇，工业酒精中透明液体，俗称木精或木醇，工业酒精中含少量甲醇，误饮眼睛会失明甚至死亡。含少量甲醇，误饮眼睛会失明甚至死亡。乙二醇，一种无色、黏稠、有甜味的液乙二醇，一种无色、黏稠、有甜味的液体，其水溶液凝固点低，可用汽车发动机体，其水溶液凝固点低，可用汽车发动机作抗冻剂。主要用来生产聚酯纤维。作抗冻剂。主要用来生产聚酯纤维。丙三醇，俗称甘油，无色、黏稠、有甜丙三醇，俗称甘油，无色、黏稠、有甜味的液体，吸湿性强。可作为保湿剂，可味的液体，吸湿性强。可作为保湿剂，可用于化妆品。用于化妆品。CH2 - OHCH2 - OHCH - OHCH2 O一一NO2CH2 O一一NO2CH O一一NO2+ 3HO一一NO2 + 3H2O浓硫酸浓硫酸硝化甘油硝化甘油烈性炸药烈性炸药