全局性掌控全局性掌控选项式式诊断断诊断断判断正判断正误，在，在诊断一断一栏内打内打“”或或“”1.米酒米酒变酸的酸的过程涉及了氧化反程涉及了氧化反应(2010广东高考广东高考T11C)2.乙醇、乙酸、乙酸乙乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能都能发生取代反生取代反应，乙酸乙，乙酸乙酯中中的少量乙酸可用的少量乙酸可用饱和和Na2CO3溶液除去溶液除去(2010山东高考山东高考T12D)3.制制备乙酸乙乙酸乙酯时，向乙醇中，向乙醇中缓慢加入慢加入浓H2SO4和冰醋酸和冰醋酸(2010江苏高考江苏高考T7B)4.实验室中提室中提纯混有少量乙酸的乙醇，可采用先加入生石混有少量乙酸的乙醇，可采用先加入生石灰，灰，过滤后再蒸后再蒸馏的方法的方法(2010浙江高考浙江高考T11D)5.实验室制乙酸丁室制乙酸丁酯时，用水浴加，用水浴加热(2010上海高考上海高考T12D)全局性掌控全局性掌控本节重点知识为羧酸和酯主要考点有：醛、羧酸本节重点知识为羧酸和酯主要考点有：醛、羧酸和酯等有机物的结构和性质；卤代烃、醇、酚、醛、羧和酯等有机物的结构和性质；卤代烃、醇、酚、醛、羧酸和酯等烃的衍生物之间的转化关系预测高考会以新酸和酯等烃的衍生物之间的转化关系预测高考会以新的合成材料、合成新药物、新颖的实用有机物等为切入的合成材料、合成新药物、新颖的实用有机物等为切入点，利用有机物官能团的转化，特别是以重要的有机化点，利用有机物官能团的转化，特别是以重要的有机化学反应为考查点，以各种常见物质的性质、结构简式、学反应为考查点，以各种常见物质的性质、结构简式、同分异构体的书写为重点进行综合考查同分异构体的书写为重点进行综合考查.一、醛的结构与性质一、醛的结构与性质1概念概念醛是由烃基与醛是由烃基与相连而构成的化合物相连而构成的化合物2分子结构分子结构分子式分子式结构构简式式官能官能团甲甲醛CHO乙乙醛CH2OHCHOC2H4OCH3CHO醛基醛基3物理性质物理性质颜色色状状态气味气味溶解性溶解性甲甲醛色色态气味气味溶于水溶于水乙乙醛色色态气味气味 与水、乙醇与水、乙醇无无气气刺激性刺激性易易无无液液刺激性刺激性互溶互溶4化学性质化学性质(以以CH3CHO为例为例)1乙醛能否使酸性乙醛能否使酸性KMnO4溶液或溴水褪色？溶液或溴水褪色？提示：提示：能乙醛能够被银氨溶液等弱氧化剂氧化，能乙醛能够被银氨溶液等弱氧化剂氧化，因此更容易被因此更容易被KMnO4酸性溶液、溴水等强氧化剂酸性溶液、溴水等强氧化剂氧化，所以乙醛能与两种溶液发生氧化还原反应氧化，所以乙醛能与两种溶液发生氧化还原反应而使其褪色而使其褪色二、羧酸的结构与性质二、羧酸的结构与性质1概念：概念：由烃基与羧基相连构成的有机化合物由烃基与羧基相连构成的有机化合物2分类分类3分子组成和结构分子组成和结构分子式分子式结构构简式式官能官能团甲酸甲酸CHO、COOH乙酸乙酸COOHCH2O2HCOOHC2H4O2CH3COOH4物理性质物理性质(1)乙酸乙酸(2)低级饱和一元羧酸一般低级饱和一元羧酸一般溶于水且溶解度随碳原子数溶于水且溶解度随碳原子数的增多而的增多而状状态气味气味溶解性溶解性态气味气味易溶于易溶于液液刺激性刺激性水和乙醇水和乙醇减小减小易易5化学性质化学性质(以以CH3COOH为例为例)(1)酸的通性酸的通性乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液里的电乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液里的电离方程式为：离方程式为：.(2)酯化反应酯化反应CH3COOH和和CH3CHOH发生酯化反应的化学方程式发生酯化反应的化学方程式为：为：.CH3CO18OCH2CH3H2O三、酯三、酯1概念概念酯是羧酸分子羧基中的酯是羧酸分子羧基中的被被OR取代后的产物，取代后的产物，简写为简写为RCOOR，官能团为，官能团为.饱和一元羧酸饱和一元羧酸与饱和一元醇所形成酯的分子通式为与饱和一元醇所形成酯的分子通式为.OHCnH2nO22物理性质物理性质酯的密度一般比水酯的密度一般比水，溶于水，溶于水，溶于乙醇、乙醚溶于乙醇、乙醚等有机溶剂等有机溶剂小小难难易易3化学性质化学性质(1)乙酸乙酯在酸性条件下水解的化学方程式：乙酸乙酯在酸性条件下水解的化学方程式：.(2)乙酸乙酯在碱性条件下水解的化学方程式：乙酸乙酯在碱性条件下水解的化学方程式：.2你能写出你能写出C4H8O2的同分异构体吗？的同分异构体吗？提示：提示：属于羧酸的同分异构体：属于羧酸的同分异构体：CH3CH2CH2COOH，；属于酯的同分异构体：；属于酯的同分异构体：1下列有关乙醛的说法中正确的是下列有关乙醛的说法中正确的是()A分子式为分子式为C2H4O，结构简式为，结构简式为CH3COHB与水混合、搅拌，乙醛浮于水面上与水混合、搅拌，乙醛浮于水面上C乙醛易溶于水，但乙醛的蒸气在空气中能燃烧乙醛易溶于水，但乙醛的蒸气在空气中能燃烧D完全燃烧时乙醛与氧气的物质的量之比为完全燃烧时乙醛与氧气的物质的量之比为2 5答案：答案：CD2某有机物由某有机物由C、H、O三种元素组成，其三种元素组成，其比例模型如图所示，则下列关于该有机比例模型如图所示，则下列关于该有机物的说法中错误的是物的说法中错误的是()A此有机物的分子式为此有机物的分子式为C2H4O2B其水溶液呈酸性，能使紫色石蕊试液变红其水溶液呈酸性，能使紫色石蕊试液变红C此有机物不能与锌反应此有机物不能与锌反应D此有机物的酸性比碳酸强此有机物的酸性比碳酸强解析：解析：根据此有机物的比例模型可以判断出它为乙酸根据此有机物的比例模型可以判断出它为乙酸(CH3COOH)，对照乙酸的组成、结构和性质即可作出，对照乙酸的组成、结构和性质即可作出判断判断答案：答案：C3从甜橙的芳香油中可分离得到如下结构的化合物：从甜橙的芳香油中可分离得到如下结构的化合物：.现有试剂：现有试剂：KMnO4酸性溶液；酸性溶液；H2/Ni；Ag(NH3)2OH；新制新制Cu(OH)2悬浊液，能与该化合物中悬浊液，能与该化合物中所有官能团都发生反应的试剂有所有官能团都发生反应的试剂有()ABCD解析：解析：该化合物中的官能团有碳碳双键和醛基，该化合物中的官能团有碳碳双键和醛基，酸性酸性KMnO4溶液均可以与这两种官能团反应；溶液均可以与这两种官能团反应；H2/Ni可以与可以与这两种官能团发生加成反应；这两种官能团发生加成反应；Ag(NH3)2OH、新制新制Cu(OH)2悬浊液只能与醛基反应，不能与碳碳双键反应悬浊液只能与醛基反应，不能与碳碳双键反应答案：答案：A4(2011永州模拟永州模拟)某有机化合物结构简式如图所示，关于某有机化合物结构简式如图所示，关于该化合物的下列说法中不正确的是该化合物的下列说法中不正确的是().A该化合物能发生消去反应该化合物能发生消去反应B1mol该化合物与该化合物与NaOH溶液完全反应，最多可消耗溶液完全反应，最多可消耗6molNaOHC该化合物能和溴的该化合物能和溴的CCl4溶液发生加成反应溶液发生加成反应D该化合物在稀硫酸存在下水解所得产物之一可发生该化合物在稀硫酸存在下水解所得产物之一可发生消去反应消去反应解析：解析：由有机物的结构简式可知该有机物分子结构中的由有机物的结构简式可知该有机物分子结构中的酚羟基、酚羟基、COOH和和均能与均能与NaOH溶液反应，溶液反应，且且1mol该有机物能与该有机物能与6molNaOH完全反应；有机物分子完全反应；有机物分子结构中含结构中含，能使，能使Br2的的CCl4溶液褪色；该有机物溶液褪色；该有机物在稀在稀H2SO4的作用下发生水解反应生成的作用下发生水解反应生成，与醇羟基相邻的碳原子上含有氢原，与醇羟基相邻的碳原子上含有氢原答案：答案：A子，能发生消去反应；该有机化合物分子结构中无醇羟子，能发生消去反应；该有机化合物分子结构中无醇羟基和卤素原子，不能发生消去反应基和卤素原子，不能发生消去反应请回答下列问题：请回答下列问题：(1)A在标准状况下的密度为在标准状况下的密度为_，反应，反应的原子利的原子利用率为用率为_(2)B的密度比水的密度比水_，B中含氧官能团的名称为中含氧官能团的名称为_(3)反应反应的化学方程式为的化学方程式为_(4)反应反应的反应类型为的反应类型为_(5)4.4gC物质完全燃烧消耗物质完全燃烧消耗_mol氧气氧气(6)若若DE时，式量增加时，式量增加m，则，则B的式量为的式量为_(用含用含m的代数式表示的代数式表示)解析：解析：根据根据1molB与足量金属钠反应生成标准状况下与足量金属钠反应生成标准状况下的的H211.2L，可以推断，可以推断B中含有一个羟基或一个羧基，中含有一个羟基或一个羧基，又又B不与不与NaHCO3溶液反应，则溶液反应，则B中含有一个羟基再结中含有一个羟基再结合合AE的转化关系，可以推断的转化关系，可以推断A为为CH2= = CH2，B为为CH3CH2OH，C为为CH3CHO，D为为CH3COOH，E为为CH3COOCH2CH3.与新制与新制Ag(NH3)2OH溶液反溶液反应与新制与新制Cu(OH)2悬浊液反液反应量的量的关系关系RCHO2AgHCHO4AgRCHO2Cu(OH)2Cu2OHCHO4Cu(OH)22Cu2O注意注意事事项(1)试管内壁必管内壁必须洁净；(2)银氨溶液随用随配、不可久置；氨溶液随用随配、不可久置；(3)水浴加水浴加热，不可用酒精灯直接加，不可用酒精灯直接加热；(4)乙乙醛用量不宜太多，一般加用量不宜太多，一般加3滴；滴；(5)银镜可用稀可用稀HNO3浸泡洗浸泡洗涤除去除去(1)新制新制Cu(OH)2悬浊液要液要随用随配、不可久置；随用随配、不可久置；(2)配制新制配制新制Cu(OH)2悬浊液液时，所用，所用NaOH必必须过量；量；(3)反反应液直接加液直接加热煮沸煮沸例例1(2011佛山高三质检佛山高三质检)有机物有机物A是合成二氢荆芥内是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为酯的重要原料，其结构简式为，下列检验，下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是中官能团的试剂和顺序正确的是()A先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热B先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液C先加银氨溶液，微热，再加入溴水先加银氨溶液，微热，再加入溴水D先加入新制氢氧化铜，微热，酸化后再加溴水先加入新制氢氧化铜，微热，酸化后再加溴水名师精析名师精析选项选项A中先加酸性高锰酸钾溶液，醛基和碳碳中先加酸性高锰酸钾溶液，醛基和碳碳双键均被氧化，选项双键均被氧化，选项B中先加溴水，醛基被氧化、碳碳双中先加溴水，醛基被氧化、碳碳双键发生加成反应，选项键发生加成反应，选项A、B错误；对于选项错误；对于选项C若先加银氨若先加银氨溶液，可检验醛基，但考虑到银氨溶液显碱性，若不酸化溶液，可检验醛基，但考虑到银氨溶液显碱性，若不酸化直接加溴水，则无法确定直接加溴水，则无法确定A中是否含有碳碳双键中是否含有碳碳双键答案答案D(1)有机物分子中既有醛基，又有碳碳双键时，应先检验有机物分子中既有醛基，又有碳碳双键时，应先检验CHO，后检验，后检验.(2)醛类物质发生银镜反应或与新制醛类物质发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应悬浊液反应均需在碱性条件下进行均需在碱性条件下进行1某学生做乙醛还原性的实验，取某学生做乙醛还原性的实验，取1molL1的硫酸铜溶的硫酸铜溶液液2mL和和0.4molL1的氢氧化钠溶液的氢氧化钠溶液4mL，在一个试，在一个试管里混合后加入管里混合后加入0.5mL40%的乙醛溶液加热至沸腾，的乙醛溶液加热至沸腾，无砖红色沉淀，实验失败的原因是无砖红色沉淀，实验失败的原因是()A氢氧化钠的量不够氢氧化钠的量不够B硫酸铜的量不够硫酸铜的量不够C乙醛溶液太少乙醛溶液太少D加热时间不够加热时间不够解析：解析：据题意知据题意知CuSO4与与NaOH溶液反应，由于溶液反应，由于NaOH不不足量，因此足量，因此Cu2不能完全沉淀，而此反应要求不能完全沉淀，而此反应要求NaOH是过是过量的，故量的，故A选项符合题意选项符合题意答案：答案：A2分子式为分子式为C3H6O2的有机物有多种同分异构体，现有其的有机物有多种同分异构体，现有其中的四种中的四种X、Y、Z、W，它们的分子中均含甲基，将，它们的分子中均含甲基，将它们分别进行下列实验以鉴别，其实验记录如下：它们分别进行下列实验以鉴别，其实验记录如下：NaOH溶液溶液 银氨溶液氨溶液 新制新制Cu(OH)2金属金属钠X中和反中和反应无无现象象溶解溶解产生生氢气气Y无无现象象有有银镜加加热后有后有砖红色沉淀色沉淀产生生氢气气Z水解反水解反应有有银镜加加热后有后有砖红色沉淀色沉淀无无现象象W水解反水解反应无无现象象无无现象象无无现象象回答下列问题：回答下列问题：(1)写出四种物质的结构简式写出四种物质的结构简式X：_，Y：_，Z：_，W：_.(2)Y与新制与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式悬浊液反应的化学方程式_.Z与与NaOH溶液反应的化学方程式溶液反应的化学方程式_.解析：解析：X能发生中和反应，故能发生中和反应，故X中含有中含有COOH，X为为CH3CH2COOH；由；由Y的实验现象判断的实验现象判断Y的分子结构中含的分子结构中含有有CHO.则则Y的结构为的结构为；Z能发生水解反能发生水解反应，又能发生银镜反应，则应，又能发生银镜反应，则Z为为；W能发生水解反应，分子结构中含有能发生水解反应，分子结构中含有和和CH3，则其结构为，则其结构为.5羟基基羧酸自身酸自身酯化反化反应例例3(2010山东高考，有改动山东高考，有改动)利用从冬青中提取的有机利用从冬青中提取的有机物物A合成抗结肠炎药物合成抗结肠炎药物Y及其他化学品，合成路线如下：及其他化学品，合成路线如下：根据上述信息回答：根据上述信息回答：(1)D不与不与NaHCO3溶液反应，溶液反应，D中官能团的名称是中官能团的名称是_，BC的反应类型是的反应类型是_(2)写出写出A生成生成B和和E的化学反应方程式的化学反应方程式_.(3)A的同分异构体的同分异构体I和和J是重要的医药中间体，在浓硫酸的是重要的医药中间体，在浓硫酸的作用下，作用下，I和和J分别生成分别生成，鉴别，鉴别I和和J的试剂为的试剂为_(4)A的另一种同分异构体的另一种同分异构体K用于合成高分子材料，用于合成高分子材料，K可由可由制得，写出制得，写出K在浓硫酸作用下在浓硫酸作用下生成的聚合物的结构简式生成的聚合物的结构简式_名师精析名师精析(1)BCH3OCH3，可知，可知B为甲醇，为甲醇，CH3OH与与O2反应生成反应生成D，D不与不与NaHCO3溶液反应，溶液反应，D一定一定不是不是HCOOH，则，则D应为应为HCHO.(2)逆推法知逆推法知H的结构简式为的结构简式为，相继得，相继得E、F、G的结构简式分别为的结构简式分别为、A生成生成B和和E的化学方程式为的化学方程式为2NaOHCH3OHH2O.(3)A的同分异构体的同分异构体I和和J的结构简式为的结构简式为，加浓溴水，加浓溴水，I会会产生白色沉淀；加产生白色沉淀；加FeCl3溶液，溶液，I显紫色显紫色(4)K的结构简式为的结构简式为，在浓硫，在浓硫酸作用下发生缩聚反应，产物的结构简式为酸作用下发生缩聚反应，产物的结构简式为答案答案(1)醛基取代反应醛基取代反应CH3OHH2O(3)浓溴水或浓溴水或FeCl3溶液溶液5某有机化合物某有机化合物X，经过下列变化后可在一定条件下得到，经过下列变化后可在一定条件下得到乙酸乙酯，则有机物乙酸乙酯，则有机物X是是()AC2H5OBC2H4CCH3CHODCH3COOH解析：解析：Y与与Z可以生成可以生成CH3COOCH2CH3，说明，说明Y、Z分别分别为乙醇和乙酸；因为乙醇和乙酸；因X可以氧化成乙酸，又可以还原为乙醇，可以氧化成乙酸，又可以还原为乙醇，则则X为乙醛为乙醛答案：答案：C6(2011海口模拟海口模拟)由乙烯和其他无机原料合成环状化合物由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E，其合成过程如下，其合成过程如下(水及其他无机产物均已省略水及其他无机产物均已省略)：试通过分析回答下列问题：试通过分析回答下列问题：(1)写出写出C的结构简式的结构简式_(2)物质物质X与与A互为同分异构体，则互为同分异构体，则X可能的结构简式为可能的结构简式为_(3)指出上图变化过程中指出上图变化过程中的有机反应的反应类型：的有机反应的反应类型：_.(4)D物质中官能团的名称为物质中官能团的名称为_(5)写出写出B和和D生成生成E的化学方程式的化学方程式(注明反应条件注明反应条件)：_.解析：解析：由框图关系结合所给信息可直接推出：由框图关系结合所给信息可直接推出：A是是BrCH2CH2Br，B是是HOCH2CH2OH，C是是OHCCHO，D是是HOOCCOOH.答案：答案：(1)OHCCHO(2)CH3CHBr2(3)加成反应加成反应(4)羧基羧基(5)CH2(OH)CH2OHHOOCCOOH点击下图进入点击下图进入“针对训练针对训练 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