专题专题2 有机物的结构与分类有机物的结构与分类第一单元有机化合物的结构第一单元有机化合物的结构yyyy年年M月月d日星期日星期11.有机物的组成元素有哪些？有机物的组成元素有哪些？主要有主要有C、H、O、N、P、S2.与无机物相比，有机物的组成元素种类少，但有机物与无机物相比，有机物的组成元素种类少，但有机物的种类却繁多，这是什么原因？的种类却繁多，这是什么原因？碳原子间连接方式的多样性碳原子间连接方式的多样性同分异构现象的普遍存在同分异构现象的普遍存在2碳原子在元素周期表中位于碳原子在元素周期表中位于第第 周期周期 族族; ;碳原子中最外层含有碳原子中最外层含有 个电子，个电子，跟其它原子形成跟其它原子形成 个个 键。键。244 A 请说出碳在周期表中的位置，它与其他原子请说出碳在周期表中的位置，它与其他原子之间易形成哪种类型的化学键？之间易形成哪种类型的化学键？共价共价31.什么叫共价键？什么叫共价键？ 原子间通过共用电子对所形成的强烈的相互作用原子间通过共用电子对所形成的强烈的相互作用称共价键。称共价键。2.共价键的分类共价键的分类根据共用电子对的数目分为：根据共用电子对的数目分为：根据共用电子对的偏移程度分为根据共用电子对的偏移程度分为极性键：极性键：共用电子对偏向吸引电子能力强的一方。共用电子对偏向吸引电子能力强的一方。 存在于不同种非金属元素的原子之间存在于不同种非金属元素的原子之间非极性键：非极性键：共用电子对不偏向任何一方。共用电子对不偏向任何一方。 存在于同种非金属元素的原子之间存在于同种非金属元素的原子之间单键、双键、叁键单键、双键、叁键41.每个碳原子能形成几个共价键每个碳原子能形成几个共价键?2.碳原子可以与什么原子形成共价键碳原子可以与什么原子形成共价键?3.每个碳原子周围都有什么类型的共价键每个碳原子周围都有什么类型的共价键?4.碳原子之间怎么连接的碳原子之间怎么连接的?5一、碳原子的成键特点一、碳原子的成键特点1.成键数目多：成键数目多：4个个2.成键方式多：成键方式多：碳原子既可以与其他原子形成共价键，碳原碳原子既可以与其他原子形成共价键，碳原子之间也可以相互成键，可形成子之间也可以相互成键，可形成单键、双键或单键、双键或叁键叁键多个碳原子之间可以形成多个碳原子之间可以形成碳链碳链（还可以带支（还可以带支链）或链）或碳环碳环构成有机物的基本骨架。构成有机物的基本骨架。每个碳原子形成每个碳原子形成 共价键共价键6请你去寻找！请你去寻找！4 4个碳原子相互结合可能有多少种方式？个碳原子相互结合可能有多少种方式？ 碳原子间能相互结合成共价键（碳原子间能相互结合成共价键（单键、双键、单键、双键、叁键叁键）可以形成）可以形成碳链碳链，也可以形成，也可以形成碳环碳环。 7观看并阅读教材观看并阅读教材P18P18并并思考提出的问题？在思考提出的问题？在1919世世纪中叶前为什么人们始终纪中叶前为什么人们始终只能合成一种二取代甲烷只能合成一种二取代甲烷（CHCH2 2R R2 2） 范特霍夫和勒贝尔范特霍夫和勒贝尔提出的碳原子成键的提出的碳原子成键的立体化学理论解决了立体化学理论解决了困扰同分异构体数目困扰同分异构体数目的难题。的难题。有机化合物的三维结构有机化合物的三维结构平面化学到立体化学平面化学到立体化学8 甲烷甲烷1092810928约约120120180180三种分子的球棍模型，描述它们的三种分子的球棍模型，描述它们的空间构型空间构型乙烯乙烯乙炔乙炔9甲烷、乙烯、乙炔的组成、结构和空间构型甲烷、乙烯、乙炔的组成、结构和空间构型有机物有机物甲烷甲烷乙烯乙烯乙炔乙炔分子式分子式结构式结构式H CCH结构模型结构模型分子的空分子的空间构型间构型键角键角CH4C2H4C2H2正四面体正四面体平面平面直线直线1092812018010 有机有机 分子分子CH4CH2=CH2CHCHC6H6 结构结构 模型模型碳原子碳原子成键方成键方式式 介于单双键之间介于单双键之间分子空分子空间构型间构型正四面体正四面体平面平面直线直线平面平面 键角键角CC=C单单 键键双双 键键叁叁 键键CC10928120120180碳原子的成键方式与分子的空间构型、碳原子的成键方式与分子的空间构型、键角有什么关系？键角有什么关系？111 1、当一个碳原子与其他、当一个碳原子与其他4 4个原子连接时，这个碳原个原子连接时，这个碳原子将采取子将采取四面体四面体取向与之成键。取向与之成键。2 2、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双双键键时，形成双键的原子以及与之直接相连的原子处时，形成双键的原子以及与之直接相连的原子处于于同一平面同一平面上。上。3 3、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁叁键键时，形成叁键的原子以及与之直接相连的原子处时，形成叁键的原子以及与之直接相连的原子处于于同一直线同一直线上。上。碳原子成键规律小结：碳原子成键规律小结：12烃分子中：烃分子中：仅以单键方式成键的碳原子称为仅以单键方式成键的碳原子称为 碳原子；碳原子；以双键或叁键方式成键的碳原子称为以双键或叁键方式成键的碳原子称为 碳原子。碳原子。饱和饱和不饱和不饱和13几种简单有机分子中碳几种简单有机分子中碳原子轨道的杂化方式原子轨道的杂化方式有机分子有机分子 CH4C6H6碳碳原子轨道原子轨道的杂化方式的杂化方式SP3SP2SPSP2分子空间构型分子空间构型正四面体正四面体平面平面直线直线平面平面共价键类型共价键类型和数目和数目CH2=CH2CH2=CH2CHCH 通常情况下通常情况下, ,碳碳原子与原子与碳碳原子之间、原子之间、碳碳原子与原子与氢氢原子之间形成原子之间形成的的单键单键都是都是键键；碳碳原子与原子与碳碳原子之间、原子之间、碳碳原子与原子与氧氧原子之间形成原子之间形成的的双键双键由由一个一个键和一个键和一个键键构成构成；碳碳原子与原子与碳碳原子之间形成的原子之间形成的叁叁键键由由一个一个键和两个键和两个键键构成构成。苯苯分子中的化学分子中的化学键较为特殊键较为特殊,碳碳原原子与子与氢氢原子之间形成原子之间形成键键,而在而在碳碳原子与原子与碳碳原子之间除了形成原子之间除了形成一个一个键键以外以外,6个个碳碳原子还共同形成原子还共同形成大大键键。4个个键键5个个键键1个个键键3个个键键2个个键键12个个键键1个个键键14丙烯（丙烯（CHCH2 2=CHCH=CHCH3 3）、丙炔（）、丙炔（HCCCHHCCCH3 3）的分子结构模型，并分析它们分子中）的分子结构模型，并分析它们分子中最最多多有几个原子处于同一平面上？有几个原子处于同一平面上？注意：注意：有机物分子中碳碳单键可以沿键的有机物分子中碳碳单键可以沿键的方向进行旋转，而碳碳双键则不能旋转。方向进行旋转，而碳碳双键则不能旋转。7个个5个个15练一练练一练1 1、正已烷的碳链呈、正已烷的碳链呈（ ） A A、直线形、直线形 B B、正四面体、正四面体 C C、锯齿形、锯齿形 D D、有支链的直线形、有支链的直线形C CCHCH3 3 CHCH3 3 CHCH2 2 CHCH2 2 CHCH2 2 CHCH2 2 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH316 2. 2.请你描述分子：请你描述分子：CHCH2 2CHCCCHCHCCCH3 3的空间构型，指出最多有几的空间构型，指出最多有几个碳原子共线？几个碳原子共面？几个原子共面个碳原子共线？几个碳原子共面？几个原子共面？最多有最多有4个碳个碳原子共线原子共线 ，可以旋转可以旋转5个个碳原子共面碳原子共面9个个原子共面原子共面173 3、下列关于、下列关于CH3CHCHCCCF3分分子的结构叙述正确的是子的结构叙述正确的是 （ ） A A、6 6个碳原子有可能都在一条直线上个碳原子有可能都在一条直线上 B B、6 6个碳原子不可能都在一条直线上个碳原子不可能都在一条直线上 C C、6 6个碳原子一定都在同一平面上个碳原子一定都在同一平面上 D D、6 6个碳原子不可能都在同一平面上个碳原子不可能都在同一平面上BC184 4、已知、已知CNCN是直线型结构是直线型结构, ,下列有机分子中，下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是（所有的原子不可能处于同一平面的是（ ）CA A、CHCH2 2CHCNCHCNB B、CHCH2 2CHCHCHCHCHCH2 23 32 21 13 34 41 12 23 34 41 12 25 5| |C C、CHCH2 2CCHCCHCHCH2 2 CHCH3 3D D、HCHOHCHOE E、CHCH2 2=CCl=CCl2 219B B、CHCH2 2CHCN CHCN A A、CHCH3 3CHCHCHCCCFCHCCCF3 3 3 32 21 1| |C C、CHCH2 2CCHCCHCHCH2 2 CHCH3 31 12 23 34 46 65 53 34 41 12 25 55 5、找出下列物质中的饱和碳原子与不饱和碳原子、找出下列物质中的饱和碳原子与不饱和碳原子2021如：如： 戊烷戊烷分子式：分子式：结构式：结构式：C5H12CCCCCHHHHHHHHHHHH优点：优点： 完整地表示出有机化合物分子中每个完整地表示出有机化合物分子中每个原子的成键情况原子的成键情况对于复杂的分子表示比较繁对于复杂的分子表示比较繁不足：不足：22CCCCCHHHHHHHHHHHH结构式：结构式：C H3C H2C H2C H2C H3C H3C H2C H2C H2C H3C H3(C H2)3C H3结构简式结构简式: :可以省略简化的部分：可以省略简化的部分： 碳碳单键、碳氢单键碳碳单键、碳氢单键23CCCHHHHCHHHHCH2CHCH2CH3CH2CH CH2CH3CH2CHCH2CH32、碳碳双键、碳碳三键中的、碳碳双键、碳碳三键中的“=” “=” “”“”不能省略不能省略24CCOOHHHHCH3COOHCH3COOH3、醛基、羧基的结构简式有特有的写法、醛基、羧基的结构简式有特有的写法25下列有机物分子的结构简式书写正确吗？下列有机物分子的结构简式书写正确吗？1、乙烷：、乙烷：H3C-CH32、乙醇：、乙醇：CH2CH3OH3、丙酸：、丙酸：COOHCH2CH34、丁炔：、丁炔：CHCCH2CH326 将结构式中氢原子和碳原子符号将结构式中氢原子和碳原子符号省略（但省略（但羟基、醛基和羧基等官能团羟基、醛基和羧基等官能团中氢原子中氢原子不能省略），用锯齿状的折不能省略），用锯齿状的折线表示有机化合物中的共价键情况，线表示有机化合物中的共价键情况，每个拐点和终点均表示一个碳原子。每个拐点和终点均表示一个碳原子。键线式键线式: :27C H3C H2C H2C H2C H3CH2CHCH2CH3CH3COOHOH28CH2OHCHOHCHOHCHOHCHOHCHOHOOHOHOHOHOH29将下列键线式改为结构简式：将下列键线式改为结构简式：30练习：练习：、写出下列有机化合物的结构简式和键、写出下列有机化合物的结构简式和键线式。线式。（）丙烷（）丙烷（）丙酸（）丙酸（）（）HCHHCHHHCC31（）（）HHHCHHCHCCCC （5）HCHHCHHHCCBrBrHHHHHHHCHHCHCCCC(6)321.1.同分异构现象同分异构现象 化合物具有化合物具有相同的分子式相同的分子式，但具有，但具有不同结构不同结构的现象，叫做同分异构现象。的现象，叫做同分异构现象。2.2.同分异构体同分异构体 具有同分异构体现象的化合物互称为具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。同分异构体。一、概念一、概念33CHCH3CHCH3 CHCH3CHCH2CHCH3 CHCH3CHCH2CHCH2CHCH3、CHCH3CH(CHCH(CH3)CH)CH3 CH CH3(CH(CH2) )3CHCH3、 CHCH2=CHCH=CHCH2CHCH3、CHCH3CH=CHCHCH=CHCH3、 34思考：思考： (1)产生同分异构现象的本质原因是什么产生同分异构现象的本质原因是什么?碳原子的连接方式和成键类型碳原子的连接方式和成键类型 不同。不同。不是。不是。如甲烷、乙烷、丙烷、乙烯、乙炔、甲如甲烷、乙烷、丙烷、乙烯、乙炔、甲醇、甲醛、甲酸等就没有同分异构体。醇、甲醛、甲酸等就没有同分异构体。(2)(2)是不是每种分子都具有同分异构体是不是每种分子都具有同分异构体? ?（3 3）写出）写出C C5 5H H1212 、 C C6 6H H1414、 二甲苯的所有同分异二甲苯的所有同分异构体构体35碳碳 架架 异异 构构36a a、判类别：、判类别：确定官能团异构（类别异构）确定官能团异构（类别异构）b b、写碳链：、写碳链：主链先长后短，支链由整到散，主链先长后短，支链由整到散，位置由心到边，连接不能到端（末端距离要位置由心到边，连接不能到端（末端距离要比支链长），同时考虑同碳、不同碳。比支链长），同时考虑同碳、不同碳。c c、变位置：、变位置：变换官能团的位置（若是对称的，变换官能团的位置（若是对称的，依次书写不可重复）。依次书写不可重复）。d d、氢饱和、氢饱和 ：按照碳四价原理，碳剩余价键用按照碳四价原理，碳剩余价键用氢饱和。氢饱和。e e、多元取代物一般先考虑一取代，再考虑二、多元取代物一般先考虑一取代，再考虑二取代、三取代等取代、三取代等二、书写方法37 请仔细观察下面三组有机分子结请仔细观察下面三组有机分子结构，它们是同分异构体吗构，它们是同分异构体吗?为什么为什么?请请与同学交流你的想法。与同学交流你的想法。第二组分子式为第二组分子式为C4H8的烯烃的烯烃第三组乳酸第三组乳酸 第一组分子式为第一组分子式为C C4 4H H1010的烷烃的烷烃3839碳链异构：碳链异构：碳架不同。碳架不同。位置异构：位置异构：官能团所处的位置不同。官能团所处的位置不同。官能团异构：官能团异构：有机物所属类别不同。有机物所属类别不同。立体异构：立体异构：空间位置不同。空间位置不同。 （顺反异构和对映异构）（顺反异构和对映异构）一般含有碳碳双键手性碳原子手性碳原子（具有旋光性）（具有旋光性）三、分类三、分类40立体异构与自然界的生命活动 某些昆虫的信息素具有一个或多个碳碳双键，某些昆虫的信息素具有一个或多个碳碳双键，它们通常存在顺反异构。一种叫蚕蛾的热带它们通常存在顺反异构。一种叫蚕蛾的热带蛾类，雌蛾会分泌出蛾类，雌蛾会分泌出“蚕蛾醇蚕蛾醇”(如图如图a)吸引吸引同类雄蛾。蚕蛾醇有多种顺反异构体，图同类雄蛾。蚕蛾醇有多种顺反异构体，图b是其中的一种，它们中只有是其中的一种，它们中只有a能传递相关信能传递相关信息。息。 蚕蛾信息素及其同分异构体的结构 41 我们能在昏暗的光线下看见物体，离不开视网膜中一种叫我们能在昏暗的光线下看见物体，离不开视网膜中一种叫“视黄醛视黄醛”的有机化合物。顺式视黄醛吸收光线后，就转变为的有机化合物。顺式视黄醛吸收光线后，就转变为反式视黄醛反式视黄醛(如图如图)，并且从所在蛋白质上脱离，这个过程产生，并且从所在蛋白质上脱离，这个过程产生的信号传递给大脑，我们就看见了物体。的信号传递给大脑，我们就看见了物体。 顺式、反式视黄醛的结构简式 同样，生命体对手性分子也有着神奇的识别能力。很多药用同样，生命体对手性分子也有着神奇的识别能力。很多药用化学物质都存在互为镜像的异构体，其中的一种药效较好，而另化学物质都存在互为镜像的异构体，其中的一种药效较好，而另一种药效较差甚至可能是有害的。一种药效较差甚至可能是有害的。 42 a a a d C=C C=C a b b d 练一练：练一练：下列化合物有没有顺反异构体？下列化合物有没有顺反异构体？无顺反异构无顺反异构 无顺反异构无顺反异构当有机物分子中当有机物分子中含有碳碳双键含有碳碳双键且且每个双每个双键碳原子键碳原子所连的所连的另外两个原子或基团不另外两个原子或基团不同同时，就存在顺反时，就存在顺反异构现象异构现象想一想：想一想：丙烯是否存在顺反异构？丙烯是否存在顺反异构？否否43思考：思考： CHCH2=CHCH=CHCH2CHCH3是否存在顺反异构？是否存在顺反异构？否否44 1. 1. 下面各种结构都是表示乙烷分子的，其下面各种结构都是表示乙烷分子的，其中不正确的是中不正确的是( )( )A A、D D 452.2.下列有机物属于同分异构体的是下列有机物属于同分异构体的是( )( ) A B D 46 3. 3.下列各组物质中，两者互为同分异构体的下列各组物质中，两者互为同分异构体的是是( )( ) A ANHNH4 4CNOCNO与与CO(NHCO(NH2) )2 B BCuS0CuS04 43H3H20 0与与CuS0CuS045H5H20 0 C CCr(HCr(H20)0)4ClCl2Cl2HCl2H2O O与与 Cr(HCr(H20)0)5C1C1C1C12HH20 0 D DH H20 0与与D D2O OA A、C C B B 4.4.下列各物质中，只表示一种纯净物的是下列各物质中，只表示一种纯净物的是( )( ) A AC C4 4H H8 8 B BC C3 3H H8 8 C CC C2 2H H4 4C1C12 2 D DC C4 4H H6 647