苯分子的结构河北蒙古族高级中学河北蒙古族高级中学一、苯的物理性质一、苯的物理性质（1 1）无色，有特殊气味的液体，有毒无色，有特殊气味的液体，有毒（2 2）密度小于水密度小于水（不溶于水）（不溶于水）（3 3）常用做有机溶剂常用做有机溶剂。（4 4）熔点）熔点5.5, 5.5, 沸点沸点80.180.1， 冷却后为无色冷却后为无色晶体晶体（5 5）易挥发（密封保存）易挥发（密封保存）法国化学家日拉尔等人法国化学家日拉尔等人又通过测定得出某烃的相对分又通过测定得出某烃的相对分子质量为子质量为7878，C C=92.3。求分子式求分子式1.根据此分子式，它属于饱和烃还根据此分子式，它属于饱和烃还是不饱和烃？为什么？是不饱和烃？为什么？2.根据饱和烃的通式，可能有的多根据饱和烃的通式，可能有的多少双键数？叁键数？少双键数？叁键数？4.写出可能的结构简式。写出可能的结构简式。(注意碳注意碳原子必须满足四价原子必须满足四价)思考：思考：苯分子可能的结构苯分子可能的结构(一一)(1)CH CCH2CH2C CH(2)CH3C CC CCH3(3)CH2 CCCHCH CH2(4)CH2 C CHCH C CH2(5)CH CCHCHCH CH2如何设计实验验证存在上述结构如何设计实验验证存在上述结构0.5ml0.5ml溴水溴水1ml1ml苯苯1ml1ml苯苯0.5mlKMnO0.5mlKMnO4 4(H(H+ +) )溶液溶液 上层上层: :无色无色 振荡振荡振荡振荡结论结论：苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反：苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应，由此说明苯中应，由此说明苯中不存在不存在与乙烯、乙炔与乙烯、乙炔相同的双键和叁键相同的双键和叁键下层紫红色不褪下层紫红色不褪上层橙黄色上层橙黄色下层几乎无色下层几乎无色凯库勒式的提出：凯库勒式的提出：1865年德国化学家凯库勒提出了苯的结年德国化学家凯库勒提出了苯的结构的有关观点：构的有关观点：（1）六个碳原子构成平面六边形环；）六个碳原子构成平面六边形环；（2）每个碳原子均连接一个氢原子；）每个碳原子均连接一个氢原子；（3）环内碳碳单双键交替。）环内碳碳单双键交替。结构式结构式 结构简式结构简式用扫描隧道显微镜拍摄的苯分子用显微镜拍摄的苯分子苯环结构电势图谱1、苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也不能通过化学反应、苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也不能通过化学反应使溴水褪色使溴水褪色2、苯的一氯代物只有一种，二氯代物有三种、苯的一氯代物只有一种，二氯代物有三种3、苯的邻二代物只有一种、苯的邻二代物只有一种4、苯的氢核磁共振谱图只有一个峰、苯的氢核磁共振谱图只有一个峰有关苯的一些实验事实有关苯的一些实验事实5、碳碳双键加氢时总要放出热量，并且放出的、碳碳双键加氢时总要放出热量，并且放出的热量与碳碳双键的数目大致成正比。观察下列热量与碳碳双键的数目大致成正比。观察下列三个方程式，你能得出什么结论？三个方程式，你能得出什么结论？+H2(g)(g)(g) H=-119.6Kj/mol(g)+3H2(g)(g) H=-208.4Kj/mol(g)+2H2(g)(g) H=-237Kj/mol凯库勒式的提出：凯库勒式的提出：凯库勒式存在哪些问题？凯库勒式存在哪些问题？结构式结构式 结构简式结构简式C-C 1.5410-10mC=C 1.3310-10m一一 苯分子的结构苯分子的结构（一）（一） 分子式分子式 C C6 6H H6 6 最简式最简式 CHCH（二）（二） 结构式结构式 结构简式结构简式芳香烃芳香烃（二）苯分子的结构苯能在空气中燃烧苯能在空气中燃烧 实验现象：火焰明亮且伴有实验现象：火焰明亮且伴有浓浓黑烟黑烟 点燃点燃12C6H65O212CO26H2O （1）氧化反应）氧化反应苯不能使苯不能使酸性酸性KMnO4溶液溶液褪色。褪色。 三三 、化学性质：、化学性质：（2）取代反应）取代反应苯与溴的反应苯与溴的反应（不溶于水不溶于水、密度比水大密度比水大的的无色油状液体无色油状液体） （溴代反应）（溴代反应）+ Br2 FeBr3HBr+ HBr 思考：如何除去溴苯中溶解的溴？思考：如何除去溴苯中溶解的溴？中学实验用如图装置制取少量溴苯，请填写下列空白：中学实验用如图装置制取少量溴苯，请填写下列空白：（1）导管）导管b的作用有两个，一是导气，二是起的作用有两个，一是导气，二是起 的作用。的作用。（2）反应过程中在）反应过程中在c导管的下口附近可以观察到白雾出导管的下口附近可以观察到白雾出现，这里是由于反应生成的现，这里是由于反应生成的 遇水蒸气而遇水蒸气而形成的。形成的。（3）反应完毕后，向锥形瓶）反应完毕后，向锥形瓶d中滴入中滴入 AgNO 3溶液，观溶液，观察到现象：察到现象： 。 （4）反应完毕后，将烧瓶）反应完毕后，将烧瓶a中的液体倒入盛有冷水的烧中的液体倒入盛有冷水的烧杯里，可以观察到烧杯底部有杯里，可以观察到烧杯底部有 色不溶于水的液色不溶于水的液体，这是溶解了体，这是溶解了 的粗产品溴苯。的粗产品溴苯。（5）写出烧瓶）写出烧瓶a中发生的反应的化学方程式：中发生的反应的化学方程式： 冷凝回流冷凝回流 HBr有淡黄色沉淀生成有淡黄色沉淀生成褐褐溴单质溴单质NO2+ HO-NO2 浓浓H2SO4H+ H2O 水浴加热水浴加热 硝基苯硝基苯(2)(2)硝化反应：硝化反应：1.1.取代反应：取代反应：注意反应条件注意反应装置浓H2SO4作用试剂所加顺序硝基苯物性5060，水浴加热，浓硫酸催化剂、吸水剂先浓硝酸再浓硫酸，冷却后加苯苦杏仁味、无色油状的液体密度比水大（3）加成反应）加成反应+ 3H2催化剂催化剂环已烷环已烷总结：总结：苯的特苯的特殊结构殊结构苯的特殊性质苯的特殊性质饱和烃饱和烃不饱和烃不饱和烃取代反应取代反应加成反应加成反应小结：易取代、能加成、难氧化小结：易取代、能加成、难氧化三、苯的用途三、苯的用途合成纤维、合成橡胶、塑料、合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。农药、医药、染料、香料等。苯也常用于有机溶剂苯也常用于有机溶剂下列物质不能使酸性高锰酸钾溶液褪下列物质不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是（色的是（ ）。）。 （A）二氧化硫）二氧化硫 （B）苯）苯 （C）丙烷）丙烷 （D）乙烯）乙烯下列能说明苯分子中苯环的平面正下列能说明苯分子中苯环的平面正六边形结构碳碳键不是单、双键交六边形结构碳碳键不是单、双键交替排列的事实是（替排列的事实是（ ）。）。A苯的一溴取代物没有同分异构体苯的一溴取代物没有同分异构体B苯的邻位二溴代物只有一种苯的邻位二溴代物只有一种C苯的间位二氯代物只有一种苯的间位二氯代物只有一种D苯的对位二元取代物只有一种苯的对位二元取代物只有一种下列关于苯分子结构的说法中，错误的是下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（ ）A A、各原子均位于同一平面上，、各原子均位于同一平面上，6 6个碳原子个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。彼此连接成为一个平面正六边形的结构。B B、苯环中含有、苯环中含有3 3个个C-CC-C单键，单键，3 3个个C=CC=C双键双键C C、苯环中碳碳键的键长介于、苯环中碳碳键的键长介于C-CC-C和和C=CC=C之之间间D D、苯分子中各个键角都为、苯分子中各个键角都为120120o o苯是一种对人体危害较大的化学苯是一种对人体危害较大的化学品，人短期内吸入大量的苯可发品，人短期内吸入大量的苯可发生急性中毒，症状与酒精中毒相生急性中毒，症状与酒精中毒相似。慢性苯中毒可引发再生障碍似。慢性苯中毒可引发再生障碍性贫血，还可引起白血病。苯中性贫血，还可引起白血病。苯中毒需要治疗的时间很长，往往花毒需要治疗的时间很长，往往花费大笔医疗费还难以治愈。费大笔医疗费还难以治愈。