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1.命名下列化合物:【解解】 (1)3-甲基丁醛 (2)(Z)-3-甲基-3-戊烯-2-酮 (3)2-甲基-1,4-苯醌(4)4-甲基-2-羟基苯甲醛 (5)2-甲基-3-异丙基-1,4-萘醌 (6)丙酮缩二乙醇(7)3-(4-甲基苯基)-2-丁酮 (8)二苯甲酮 (9)丙酮苯腙(1)三氯乙醛 (2)2-丁烯醛苯腙 (3)丁酮缩氨脲 (4)乙醛缩乙二醇(5)苯乙酮 (6)3-甲基-2-戊酮 (7)邻羟基苯甲醛 (8)1,3-环己二酮(9)(R)-3-甲基-4-戊烯-2-酮 (10)(Z)-苯甲醛肟 (11)肉桂醛2.写出下列化合物的结构式,立体异构体应写出构型式:3.写出下列反应方程式:4.完成下列合成(无机试剂可任选):5.下列化合物哪些能发生碘仿反应?哪些能与NaHSO3加成?哪些能被斐林试剂氧化?哪些能同羟胺作用生成肟? 【解解】 能发生碘仿反应的化合物是:(2),(4),(5),(8),(10)和(12);能与亚硫酸氢钠加成的化合物是:(1),(6),(7),(8),(9),(10)和(12);能被Fehling试剂氧化的化合物是:(1),(8)和(9);能同羟胺作用生成肟的化合物是(1),(5),(6),(7),(8),(9),(10)和(12)。6.用简便的化学方法鉴别下列各组化合物:(1)丙醛 丙酮 丙醇 异丙醇(2)甲醛 丙醛 苯甲醛(3)苯乙醛 苯乙酮 1-苯基-1-丙酮(4)戊醛 2-戊酮 环戊酮 苯甲醛7.将下列各组化合物与氢氰酸加成的活性由高到低次序排列:8.环己醇和环己酮的沸点分别为161和156 ,试分离二者的混合物。【解解】 环己醇 环己酮饱和NaHSO3乙醚液相固相环己醇/乙醚-羟基磺酸钠H2OH+乙醚提取醚层环己醇(蒸馏纯化)环己酮(蒸馏纯化)干燥除醚干燥除醚9. 某化合物A的分子式为C5H12O,氧化后得分子式为C5H10O的化合物B。B能和2,4-二硝基苯肼反应得黄色结晶,并能发生碘仿反应。A同浓硫酸共热后,再经酸性高锰酸钾氧化得到丙酮和乙酸。试推测出A的结构式,并写出各步反应式。【解】【解】 A:C5H12O,0 A为饱和链状含氧化合物;A氧化后得B:C5H10O,1 B为不饱和链状含氧化合物;B能和2,4-二硝基苯肼反应,并能发生碘仿反应 B为甲基酮,A为饱和脂肪族仲醇;A同浓硫酸共热 发生消除反应,得烯烃 再经酸性高锰酸钾氧化得到丙酮和乙酸, 由此推得A同浓硫酸共热所得烯烃的结构式如下:结合上述推导可知,化合物A和B结构式分别为: 各步反应式如下: 10. 分子式为C6H12O的化合物A,可与羟胺反应,但不与吐伦试剂、饱和亚硫酸氢钠溶液反应。A催化加氢得到分子式为C6H14O的化合物B;B和浓硫酸共热脱水生成分子式C6H12的化合物C;C经臭氧化后还原水解得到化合物D和E;D能发生碘仿反应,但不能发生银镜反应;E不能发生碘仿反应,但能发生银镜反应。试推测A,B,C,D和E的结构式,并写出各步反应式。【解】【解】 A:C6H12O,1 A为一个含双键链状或单环含氧化合物;A可与羟胺反应,但不与吐伦试剂、饱和亚硫酸氢钠溶液反应 A为脂肪族链状非甲基酮;A催化加氢得到B:C6H14O,0 B为饱和链状脂肪族仲醇;B同浓硫酸共热脱水生成C:C6H12 C为烯烃;C经臭氧化后还原水解得到化合物D和E D和E为醛酮类化合物;D能发生碘仿反应,但不能发生银镜反应 D为甲基酮;E不能发生碘仿反应,但能发生银镜反应 E为超过2个碳原子的醛。由于C只有6个碳原子,所以D和E分别为丙酮和丙醛:由此推得A,B,C的结构式分别为: 各步反应式如下: 11. 某化合物A的分子式为C4H8O2,A对碱稳定,但在酸性条件下可水解生成化合物B(C2H4O)和C (C2H6O2);B可与苯肼反应,也可发生碘仿反应,并能还原Fehling试剂;C被酸性高锰酸钾氧化时产生气体,该气体通入Ca(OH)2水溶液中产生白色沉淀。试推测A,B和C的结构式,并写出各步反应式。【解】【解】 A:C4H8O2,1 A为一个含双键的链状或单环含氧化合物;A对碱稳定,但在酸性条件下可水解生成化合物B和C;B:C2H4O,可与苯肼反应,也可发生碘仿反应,并能还原斐林试剂 B为乙醛;C:C2H6O2,被酸性高锰酸钾氧化时产生气体,该气体通入Ca(OH)2水溶液中产生白色沉淀。结合上述推导可知:A为乙醛和乙二醇反应的产物:乙醛缩乙二醇。所以化合物A,B和C的结构式分别为: 各步反应式如下:
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