环丙烷环丙烷1 1，1-1-二元羧酸的制备二元羧酸的制备实验内容实验内容 Experiment contentToa1Lsolutionof50%sodiumhydroxide（氢氧化钠）（氢氧化钠）,mechanicallystirred(机机械搅拌械搅拌)ina2L,threeneckedflask（三颈烧瓶）（三颈烧瓶）,wasadded,at25。C，114.0g(0.5mol)oftriethylbenzylammoniumchloride（氯化铵）（氯化铵）.在装有磁力搅拌子的在装有磁力搅拌子的2L三颈烧瓶三颈烧瓶中加入中加入1L50%的氢氧化钠溶液、的氢氧化钠溶液、114.0g的氯化铵在的氯化铵在25。C条件下反应。条件下反应。Tothisvigorouslystirredsuspensionwasaddedamixtureof80.0g(0.5mol)ofdiethylmalonate（丙二酸二乙酯）（丙二酸二乙酯）and141g(0.75mol)of1,2-dibromoethane（二（二溴乙烷）溴乙烷）allatonce.在搅拌下立即加入在搅拌下立即加入80g的丙二酸二乙酯和的丙二酸二乙酯和141g的的1,2-二溴乙烷二溴乙烷. 实验内容实验内容 Experiment contentThereactionmixturewasvigorouslystirredfor2hours.Thecontentsoftheflaskweretransferredtoa4LErlenmeyerflask（锥形瓶）（锥形瓶）byrinsingtheflaskwiththreeportions(75mleach)ofwater.在搅拌下反应两个小时。将烧瓶中的物质用水洗转移到在搅拌下反应两个小时。将烧瓶中的物质用水洗转移到4L的锥形瓶中，洗三次，的锥形瓶中，洗三次，每次用每次用75ml的水。的水。Themixturewasmagneticallystirredbydropwiseadditionof1Lofconcentratedhydrochloricacid（浓盐酸）（浓盐酸）.在磁力搅拌下向混合液中在磁力搅拌下向混合液中逐滴加入逐滴加入1L的浓盐酸。的浓盐酸。 Thetemperatureoftheflaskwasmaintainedbetween15。Cand25。Cduringacidification（酸化）（酸化）.在酸化的过程中烧瓶的温度保持在在酸化的过程中烧瓶的温度保持在15。C到到25。C之间。之间。 实验内容实验内容 Experiment contentTheaqueouslayer（水层）（水层）waspouredintoa4Lseparatoryfunnel（分液漏（分液漏斗）斗）andextracted（萃取）（萃取）threetimeswith900mlofether（乙醚）（乙醚）.将酸化后的混合液倒入将酸化后的混合液倒入4L的的分液漏斗分液漏斗中，用乙醚萃取三次，每次用量中，用乙醚萃取三次，每次用量300ml。Theaqueouslayerwassaturated（饱和）（饱和）withsodiumchloride（氯化钠）（氯化钠）andextractedthreetimeswith500mlofether.Theetherlayerwerecombined,washedwith1Lofbrine(浓盐水浓盐水),drier(MgSO4),anddecolorized（脱色）（脱色）withactivatedcarbon（活性炭）（活性炭）.将萃取的水层用氯化钠饱和，然后在用将萃取的水层用氯化钠饱和，然后在用500ml的乙醚萃取三次。乙醚层用的乙醚萃取三次。乙醚层用1L的浓盐的浓盐水洗，干燥，用水洗，干燥，用活性炭脱色活性炭脱色。 实验内容实验内容 Experiment contentRemovalofsolventbyrotaryevaporationgave55.2gofasemisolidresidue（半固体残渣）（半固体残渣）.Theresiduewastriturated（研磨）（研磨）with100mlofbenzene（苯）（苯）.Filtration（过滤）（过滤）ofthismixturegave43.1-47.9g(66%-73%)ofcyclopropane1,1-dicarboxylicacidaswhitecrystals（白色结晶体）（白色结晶体）,m.p.137-140。C.用用旋转蒸发仪旋转蒸发仪蒸发掉溶剂，得到蒸发掉溶剂，得到55.2g的半固体残渣。残渣用的半固体残渣。残渣用100ml的苯的苯研磨研磨。然。然后过滤得到后过滤得到43.1-47.9g的白色结晶体环丙烷的白色结晶体环丙烷1,1-二元羧酸。（熔点为二元羧酸。（熔点为137-140。C）反应式反应式Response equation 反应试剂：反应试剂：丙二酸二乙酯、二溴乙烷、丙二酸二乙酯、二溴乙烷、NaOHNaOH、NHNH4 4ClCl、浓盐酸、乙醚、浓盐酸、乙醚、NaClNaCl、苯、苯 反应条件：反应条件：温度控制在温度控制在1515C-25C-25C C 反应式：反应式：反应机理反应机理 Reaction mechanism 活性亚甲基化合物的活性亚甲基化合物的C-C-烃化：烃化：亚甲基与两个吸电子基相连，有利于被碱夺取氢而生成单一的烯醇盐，亚甲基与两个吸电子基相连，有利于被碱夺取氢而生成单一的烯醇盐，然后以然后以S SN N2 2机理发生烃化反应。机理发生烃化反应。